RU2017113365A - Способ получения бутадиена и водорода из этанола в две реакционные стадии при низком расходе воды и энергии - Google Patents
Способ получения бутадиена и водорода из этанола в две реакционные стадии при низком расходе воды и энергии Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017113365A RU2017113365A RU2017113365A RU2017113365A RU2017113365A RU 2017113365 A RU2017113365 A RU 2017113365A RU 2017113365 A RU2017113365 A RU 2017113365A RU 2017113365 A RU2017113365 A RU 2017113365A RU 2017113365 A RU2017113365 A RU 2017113365A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- stream
- ethanol
- section
- supplied
- water
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 52
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 34
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical class [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 title claims 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 title claims 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 title 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 16
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims 8
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 230000006835 compression Effects 0.000 claims 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 claims 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 claims 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 claims 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims 1
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- DJEHXEMURTVAOE-UHFFFAOYSA-M potassium bisulfite Chemical compound [K+].OS([O-])=O DJEHXEMURTVAOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940099427 potassium bisulfite Drugs 0.000 claims 1
- 235000010259 potassium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 1
- 238000001577 simple distillation Methods 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 claims 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 claims 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 claims 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
- C07C1/207—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms from carbonyl compounds
- C07C1/2076—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms from carbonyl compounds by a transformation in which at least one -C(=O)- moiety is eliminated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
- C07C1/207—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms from carbonyl compounds
- C07C1/2072—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms from carbonyl compounds by condensation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/12—Alkadienes
- C07C11/16—Alkadienes with four carbon atoms
- C07C11/167—1, 3-Butadiene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/002—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by dehydrogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
- C07C47/06—Acetaldehyde
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/005—Processes comprising at least two steps in series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
- C07C7/05—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
- C07C7/08—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by extractive distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/10—Purification; Separation; Use of additives by extraction, i.e. purification or separation of liquid hydrocarbons with the aid of liquids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/11—Purification; Separation; Use of additives by absorption, i.e. purification or separation of gaseous hydrocarbons with the aid of liquids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/12—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- C07C2523/20—Vanadium, niobium or tantalum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
- C07C2523/72—Copper
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
- C07C2523/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36
- C07C2523/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- C07C2523/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- C07C2523/86—Chromium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (24)
1. Способ получения бутадиена из этанольного сырья, содержащего по меньшей мере 80 вес.% этанола, включающий по меньшей мере:
A) стадию превращения этанола в ацетальдегид, содержащую по меньшей мере одну реакционную секцию, на которую подают по меньшей мере часть обогащенного этанолом потока, выходящего со стадии E1), работающей при давлении от 0,1 до 1,0 МПа и температуре от 200°C до 500°C в присутствии катализатора, и секцию разделения, позволяющую разделить поток, выходящий с указанной реакционной секции, на по меньшей мере поток водорода в газообразной форме и поток этанол/ацетальдегид в жидкой форме;
B) стадию превращения в бутадиен, содержащую по меньшей мере одну реакционную секцию, на которую подают по меньшей мере часть указанного потока этанол/ацетальдегид, выходящего со стадии A), жидкий поток, обогащенный этанолом, выходящий со стадии C1), часть потока, обогащенного ацетальдегидом, выходящего со стадии E1), и причем указанная секция работает в присутствии катализатора при температуре от 300°C до 400°C и давлении от 0,1 до 1,0 МПа, причем скорости подаваемых потоков регулируются так, чтобы мольное отношение этанол/ацетальдегид на выходе из указанной реакционной секции составляло от 1 до 5; и содержит также секцию разделения, позволяющую разделить поток, выходящий с указанной реакционной секции, на по меньшей мере один газообразный поток и по меньшей мере один жидкий поток;
C1) стадию обработки водорода, содержащую по меньшей мере секцию сжатия, сжимающую указанный водородный поток, выходящий со стадии A), до давления от 0,1 до 1,0 МПа, и секцию газо-жидкостной промывки, на которую подают при температуре от 15°C до -30°C часть указанного этанольного потока со стадии E1) и часть указанного потока этанол/ацетальдегид со стадии A), а также подают при температуре от 25°C до 60°C указанный поток сжатого водорода, и получают по меньшей мере один жидкий поток, обогащенный этанолом, и очищенный поток водорода;
D1) стадию экстракции бутадиена, содержащую по меньшей мере секцию сжатия, сжимающую указанный газообразный поток, выходящий со стадии B), до давления в интервале от 0,1 до 1,0 МПа, секцию газо-жидкостной промывки, содержащую промывную колонну, на которую сверху при температуре от 20°C до -20°C подают этанольный поток, состоящий из указанного этанольного технологического сырья, и/или часть этанольного потока, выходящего со стадии E1), а снизу подают указанный газообразный поток, выходящий со стадии B) и охлажденный, и секцию перегонки, работающую при давлении от 0,1 до 1 МПа, на которую подают по меньшей мере жидкий поток с указанной стадии B) и жидкий поток с указанной секции газо-жидкостной промывки, причем на указанной стадии D1) получают по меньшей мере поток газообразных побочных продуктов, поток неочищенного бутадиена и поток этанол/ацетальдегид/вода;
D2) стадию первой очистки бутадиена, содержащую по меньшей мере секцию газо-жидкостной промывки, на которую снизу подают поток неочищенного бутадиена, выходящий со стадии D1), а сверху поток воды, который может представлять собой поток воды, внешний по отношению к процессу получения бутадиена, и/или часть водного потока, выходящего со стадии E1), причем в указанной секции промывки получают сверху предварительно очищенный поток бутадиена, а снизу поток отработавшей воды;
D3) стадию дальнейшей очистки бутадиена, на которую подают по меньшей мере указанный предварительно очищенный поток бутадиена, выходящий с указанной стадии D2), и получают по меньшей мере очищенный поток бутадиена;
E1) стадию обработки сточных вод, на которую подают по меньшей мере рафинат вода/этанол/ацетальдегид, выходящий со стадии E2), и получают по меньшей мере поток, обогащенный этанолом, поток, обогащенный ацетальдегидом, и поток, обогащенный водой;
E2) стадию удаления примесей и коричневых масел, на которую подают по меньшей мере поток этанол/ацетальдегид/вода, выходящий со стадии D1), и обогащенный водой поток, выходящий со стадии E1), и получают по меньшей мере рафинат вода/этанол/ацетальдегид, поток легких коричневых масел и поток тяжелых коричневых масел;
F) стадию промывки водой, на которую подают поток газообразных побочных продуктов, выходящий со стадии D1), а также часть потока, обогащенного водой, выходящего с указанной стадии E1), и на которой получают по меньшей мере один поток водно-спиртовой смеси.
2. Способ по п. 1, в котором стадию C2) окончательной обработки водорода осуществляют после стадии C1), причем указанная стадия C2) содержит по меньшей мере секцию газо-жидкостной промывки, на которую подают очищенный поток водорода со стадии C1) и поток чистый воды из источника, внешнего по отношению к процессу, или обогащенный водой поток воды, выходящий со стадии E1), и получают очищенный поток водорода и поток отработанной воды.
3. Способ по одному из пп. 1 или 2, в котором предварительно очищенный поток бутадиена, выходящий со стадии D2), подвергают стадии D2b) второй очистки бутадиена перед подачей на стадию D3) дальнейшей очистки бутадиена, причем указанная стадия D2b) содержит по меньшей мере секцию промывки, в которую снизу подают указанный предварительно очищенный поток бутадиена со стадии D2), а сверху подают поглощающий раствор.
4. Способ по п. 3, в котором указанный поглощающий раствор является водным раствором с pH выше 10, установленным путем добавления гидроксида натрия или гидроксида калия.
5. Способ по п. 3, в котором указанный поглощающий раствор является водным раствором бисульфита натрия или калия, pH которого составляет от 5 до 8.
6. Способ по п. 3, в котором указанный поглощающий раствор является водным раствором, содержащим соединение из семейства гидразинов.
7. Способ по одному из пп. 1-6, в котором стадия E2) содержит по меньшей мере секцию прямоточной/противоточной промывки, секцию перегонки легких коричневых масел и секцию перегонки тяжелых коричневых масел, причем на указанную секцию прямоточной/противоточной промывки подают в промежуточной точке указанный поток этанол/ацетальдегид/вода, выходящий со стадии D1), снизу подают углеводородный поток, а сверху часть потока, обогащенного водой, выходящего со стадии E1), причем на указанную секцию перегонки легких коричневых масел подают указанный экстракт промывочных углеводородов и получают в качестве дистиллята указанный поток легких коричневых масел и остаточные углеводороды, на указанную секцию перегонки тяжелых масел подают часть, составляющую 5-30% от полного потока указанных остаточных углеводородов, и получают углеводородный дистиллят и, в качестве остатка, указанный поток тяжелых коричневых масел, причем указанный углеводородный дистиллят и необработанную часть указанных остаточных углеводородов смешивают, чтобы образовать поток углеводородов, подаваемый в указанную секцию прямоточной/противоточной промывки.
8. Способ по одному из пп. 1-7, в котором на указанную стадию A) подают также по меньшей мере часть указанного этанольного сырья.
9. Способ по одному из пп. 1-8, в котором на указанную реакционную секцию указанной стадии B) подают также обогащенный этанолом поток со стадии E1).
10. Способ по одному из пп. 1-9, в котором на указанную реакционную секцию указанной стадии B) подают также внешний поток ацетальдегида.
11. Способ по одному из пп. 1-10, в котором на указанную стадию C1) не подают никаких других потоков.
12. Способ по одному из пп. 1-11, в котором обогащенный этанолом поток, выходящий со стадии E1), подают в указанную секцию газожидкостной промывки указанной стадии C1) при температуре ниже температуры указанной части потока этанол/ацетальдегид со стадии A).
13. Способ по одному из пп. 1-12, в котором указанная стадия D3) включает в себя по меньшей мере секцию сушки, секцию криогенной перегонки и секцию разделения бутадиен/бутены путем жидкостно-жидкостной экстракции.
14. Способ по одному из пп. 1-13, в котором указанная стадия D3) включает по меньшей мере одну простую перегонку и по меньшей мере одну экстрактивную перегонку.
15. Способ по одному из пп. 1-14, в котором на указанную секцию E1) подают также часть указанного этанольного сырья.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1458859 | 2014-09-19 | ||
| FR1458859A FR3026100B1 (fr) | 2014-09-19 | 2014-09-19 | Procede de production de butadiene et d'hydrogene a partir d'ethanol en deux etapes reactionnelles a faible consommation en eau et en energie |
| PCT/EP2015/071361 WO2016042095A1 (fr) | 2014-09-19 | 2015-09-17 | Procede de production de butadiene et d'hydrogene a partir d'ethanol en deux etapes reactionnelles a faible consommation en eau et en energie |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017113365A true RU2017113365A (ru) | 2018-10-19 |
| RU2017113365A3 RU2017113365A3 (ru) | 2018-10-19 |
| RU2672877C2 RU2672877C2 (ru) | 2018-11-20 |
Family
ID=51932466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017113365A RU2672877C2 (ru) | 2014-09-19 | 2015-09-17 | Способ получения бутадиена и водорода из этанола в две реакционные стадии при низком расходе воды и энергии |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10358396B2 (ru) |
| EP (1) | EP3194349B1 (ru) |
| JP (1) | JP6594416B2 (ru) |
| KR (1) | KR102411988B1 (ru) |
| CN (1) | CN106715365B (ru) |
| BR (1) | BR112017004046B1 (ru) |
| CA (1) | CA2960715C (ru) |
| FR (1) | FR3026100B1 (ru) |
| MY (1) | MY182714A (ru) |
| PL (1) | PL3194349T3 (ru) |
| RU (1) | RU2672877C2 (ru) |
| TW (1) | TWI718996B (ru) |
| UA (1) | UA121317C2 (ru) |
| WO (1) | WO2016042095A1 (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3051124B1 (fr) * | 2016-05-12 | 2018-06-01 | IFP Energies Nouvelles | Utilisation d'un solvant donneur de lewis pour la purification d'une charge comprenant de l'ethanol, de l'acetaldehyde, et des impuretes |
| FR3053332B1 (fr) * | 2016-06-29 | 2018-08-03 | IFP Energies Nouvelles | Procede de production de butadiene a partir d'ethanol comprenant une purification d'un effluent riche en butadiene par distillation extractive |
| FR3053331B1 (fr) * | 2016-06-29 | 2018-08-03 | IFP Energies Nouvelles | Procede de production de butadiene a partir d'ethanol integre avec distillation extractive |
| FR3057467B1 (fr) * | 2016-10-17 | 2018-12-07 | IFP Energies Nouvelles | Procede de purification d'une solution aqueuse comprenant du diethylacetal |
| FR3058720B1 (fr) | 2016-11-17 | 2018-12-07 | IFP Energies Nouvelles | Hydrogenation des effluents liquides d'une unite de production de butadiene a partir d'ethanol |
| FR3060558B1 (fr) * | 2016-12-21 | 2019-05-24 | IFP Energies Nouvelles | Procede de production de butadiene comprenant des etapes de separation ameliorees |
| FR3060559A1 (fr) | 2016-12-21 | 2018-06-22 | IFP Energies Nouvelles | Procede de traitement d'une solution aqueuse comprenant de l'ethanol utilisant une colonne a cloison |
| JP7160604B2 (ja) * | 2017-08-30 | 2022-10-25 | 積水化学工業株式会社 | １，３－ブタジエン及びアセトアルデヒドジエチルアセタールの製造方法 |
| FR3077994B1 (fr) | 2018-02-22 | 2020-02-28 | IFP Energies Nouvelles | Separation selective des impuretes presentes dans une coupe hydroalcoolique par recyclage dans une colonne d'extraction liquide-liquide |
| FR3081726B1 (fr) | 2018-06-01 | 2020-05-29 | IFP Energies Nouvelles | Methode d'extraction partielle de butanol d'une solution aqueuse comprenant de l'ethanol et du butanol |
| FR3086548B1 (fr) | 2018-09-28 | 2020-10-30 | Ifp Energies Now | Procede de purification d'une charge hydroalcoolique comprenant de l'ethanol, de l'acetaldehyde et des impuretes |
| FR3090632B1 (fr) | 2018-12-21 | 2020-12-25 | Ifp Energies Now | Procédé de production de butadiène à partir d’éthanol avec régénération in situ optimisée du catalyseur de la deuxième étape réactionnelle |
| FR3090631B1 (fr) | 2018-12-21 | 2020-12-25 | Ifp Energies Now | Procédé de production de butadiène à partir d’éthanol avec régénération in situ du catalyseur de la deuxième étape réactionnelle |
| FR3095441B1 (fr) | 2019-04-25 | 2022-12-23 | Ifp Energies Now | Procede de purification d’une charge hydroalcoolique comprenant de l’ethanol, de l’acetaldehyde |
| JP6944065B2 (ja) * | 2019-07-05 | 2021-10-06 | 積水化学工業株式会社 | １，３−ブタジエンの製造方法 |
| US11479518B2 (en) * | 2019-07-05 | 2022-10-25 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Method for producing 1,3-butadiene |
| FR3114590B1 (fr) | 2020-09-25 | 2022-09-09 | Ifp Energies Now | Procédé de deshydrogenation de l’éthanol en reacteur multitubulaire |
| FR3131307A1 (fr) | 2021-12-23 | 2023-06-30 | IFP Energies Nouvelles | Procédé de deshydrogenation de l’éthanol en presence d’oxygene |
| FR3131306A1 (fr) | 2021-12-23 | 2023-06-30 | IFP Energies Nouvelles | Procédé de deshydrogenation de l’éthanol avec élimination de l’hydrogene et intégration thermique |
| FR3143602A1 (fr) | 2022-12-20 | 2024-06-21 | IFP Energies Nouvelles | Conversion d’une charge hydrocarbonée issue de la biomasse pour produire de l’acide adipique |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2403742A (en) * | 1943-09-09 | 1946-07-09 | Carbide & Carbon Chem Corp | Process for making butadiene |
| US2403741A (en) * | 1943-09-09 | 1946-07-09 | Carbide & Carbon Chem Corp | Process for making butadiene |
| US2403743A (en) * | 1944-03-16 | 1946-07-09 | Carbide & Carbon Chem Corp | Cyclic butadiene process |
| US2393381A (en) * | 1944-04-27 | 1946-01-22 | Carbide & Carbon Chem Corp | Cyclic process for making butadiene |
| US2395057A (en) * | 1944-05-02 | 1946-02-19 | Carbide & Carbon Chem Corp | Recovery method in process for making butadiene |
| US2409250A (en) * | 1944-11-07 | 1946-10-15 | Carbide & Carbon Chem Corp | Separation of butadiene |
| KR101152768B1 (ko) * | 2010-04-22 | 2012-06-18 | 금호석유화학 주식회사 | 에탄올로부터 1,3-부타디엔 제조를 위한 나노 실리카계 촉매 및 이를 이용한 1,3-부타디엔의 제조방법 |
| RU2440962C1 (ru) * | 2010-07-29 | 2012-01-27 | Общество с ограниченной ответственностью "УНИСИТ" (ООО "УНИСИТ") | Одностадийный способ получения бутадиена |
| JP2013121939A (ja) * | 2011-12-12 | 2013-06-20 | Ichikawa Office Inc | ブタジエンの製造方法 |
| CN103172504B (zh) * | 2011-12-26 | 2014-10-08 | 南京工业大学 | 2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛的合成方法 |
| RU2503650C1 (ru) * | 2012-11-16 | 2014-01-10 | Открытое акционерное общество Научно-исследовательский институт "Ярсинтез" (ОАО НИИ "Ярсинтез") | Способ получения бутадиена превращением этанола (варианты) |
-
2014
- 2014-09-19 FR FR1458859A patent/FR3026100B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2015
- 2015-09-17 PL PL15763370T patent/PL3194349T3/pl unknown
- 2015-09-17 EP EP15763370.2A patent/EP3194349B1/fr active Active
- 2015-09-17 CA CA2960715A patent/CA2960715C/fr active Active
- 2015-09-17 JP JP2017515814A patent/JP6594416B2/ja active Active
- 2015-09-17 KR KR1020177010427A patent/KR102411988B1/ko active IP Right Grant
- 2015-09-17 CN CN201580050259.XA patent/CN106715365B/zh active Active
- 2015-09-17 MY MYPI2017700858A patent/MY182714A/en unknown
- 2015-09-17 RU RU2017113365A patent/RU2672877C2/ru active
- 2015-09-17 WO PCT/EP2015/071361 patent/WO2016042095A1/fr active Application Filing
- 2015-09-17 US US15/511,924 patent/US10358396B2/en active Active
- 2015-09-17 BR BR112017004046-8A patent/BR112017004046B1/pt active IP Right Grant
- 2015-09-17 UA UAA201703715A patent/UA121317C2/uk unknown
- 2015-09-18 TW TW104131003A patent/TWI718996B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3194349B1 (fr) | 2018-11-07 |
| FR3026100B1 (fr) | 2016-12-09 |
| US10358396B2 (en) | 2019-07-23 |
| RU2672877C2 (ru) | 2018-11-20 |
| US20170291859A1 (en) | 2017-10-12 |
| CA2960715A1 (fr) | 2016-03-24 |
| KR102411988B1 (ko) | 2022-06-21 |
| CA2960715C (fr) | 2023-08-15 |
| EP3194349A1 (fr) | 2017-07-26 |
| RU2017113365A3 (ru) | 2018-10-19 |
| UA121317C2 (uk) | 2020-05-12 |
| BR112017004046A2 (pt) | 2017-12-05 |
| MY182714A (en) | 2021-02-03 |
| KR20170071499A (ko) | 2017-06-23 |
| WO2016042095A1 (fr) | 2016-03-24 |
| JP2017532318A (ja) | 2017-11-02 |
| CN106715365B (zh) | 2020-03-17 |
| TWI718996B (zh) | 2021-02-21 |
| CN106715365A (zh) | 2017-05-24 |
| PL3194349T4 (pl) | 2019-07-31 |
| TW201630853A (zh) | 2016-09-01 |
| FR3026100A1 (fr) | 2016-03-25 |
| JP6594416B2 (ja) | 2019-10-23 |
| BR112017004046B1 (pt) | 2020-12-01 |
| PL3194349T3 (pl) | 2019-07-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2017113365A (ru) | Способ получения бутадиена и водорода из этанола в две реакционные стадии при низком расходе воды и энергии | |
| RU2017113364A (ru) | Способ получения бутадиена и водорода из этанола в одну реакционную стадию при низком расходе воды и энергии | |
| MX2020011579A (es) | Métodos y dispositivos para la producción de biodiésel, hidrocarburos de la gama diésel y productos obtenidos de estos. | |
| RU2561625C2 (ru) | Способ отделения и очистки сульфида натрия | |
| EA200970683A1 (ru) | Способ выделения высокочистого диоксида углерода | |
| RU2013148092A (ru) | Способ очистки пропиленоксида | |
| EA200970054A1 (ru) | Способ получения 1,2-дихлорэтана | |
| CH649473A5 (it) | Procedimento per la separazione selettiva dell'idrogeno solforato rispetto all'anidride carbonica da gas naturale e da gas tecnici. | |
| WO2012069706A3 (en) | Process and system for producing fuel components | |
| JP2017532318A5 (ru) | ||
| CA2916012C (en) | Method for producing bio-methanol at pulp mills | |
| CN103752129A (zh) | 一种用于从炼厂干气中分离并回收非甲烷类总烃和氢气的装置及工艺 | |
| RU2556634C1 (ru) | Способ очистки углеводородных фракций от серосодержащих соединений | |
| RU2015126483A (ru) | Способ переработки метанола в процессе получения диметилоксалата путем синтеза газа | |
| JP2013515035A (ja) | 炭化水素流から酸素化汚染物質を除去する方法 | |
| EA201791631A1 (ru) | Способ конверсии метанола в углеводороды, пригодные для использования в качестве бензина или смесевого компонента | |
| RU2014144292A (ru) | Способ отделения олефинов при осуществлении легкого крекинга | |
| HUE028269T2 (hu) | Eljárás 1,3-butadién elõállítására | |
| RU2560406C2 (ru) | Способ переработки природных газов | |
| CN103242120B (zh) | 一种正己烷、异己烷和苯分离过程中萃取剂循环装置及精制方法 | |
| MY158187A (en) | Method for purification treatment of process water | |
| RU2012146165A (ru) | Способ и установка замедленного коксования тяжелых нефтяных остатков | |
| RU2013107507A (ru) | Способ получения диметилового эфира методом одностадийного синтеза и его выделения | |
| RU2501594C1 (ru) | Способ подготовки сероводород- и меркаптансодержащей нефти | |
| NO20085360L (no) | Fremgangsmate for separering og rensing av hydrokinon fra rablandinger |