RU2017113364A - Способ получения бутадиена и водорода из этанола в одну реакционную стадию при низком расходе воды и энергии - Google Patents
Способ получения бутадиена и водорода из этанола в одну реакционную стадию при низком расходе воды и энергии Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017113364A RU2017113364A RU2017113364A RU2017113364A RU2017113364A RU 2017113364 A RU2017113364 A RU 2017113364A RU 2017113364 A RU2017113364 A RU 2017113364A RU 2017113364 A RU2017113364 A RU 2017113364A RU 2017113364 A RU2017113364 A RU 2017113364A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- stream
- ethanol
- butadiene
- section
- water
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 46
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 42
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 17
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical class [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 title 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 16
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 8
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 claims 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 claims 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 claims 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 claims 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 claims 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 claims 1
- DJEHXEMURTVAOE-UHFFFAOYSA-M potassium bisulfite Chemical compound [K+].OS([O-])=O DJEHXEMURTVAOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940099427 potassium bisulfite Drugs 0.000 claims 1
- 235000010259 potassium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 claims 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 claims 1
- 238000001577 simple distillation Methods 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 claims 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 claims 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
- C07C1/207—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms from carbonyl compounds
- C07C1/2072—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms from carbonyl compounds by condensation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/38—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of dienes or alkynes
- C07C2/40—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of dienes or alkynes of conjugated dienes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
- B01D11/04—Solvent extraction of solutions which are liquid
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/86—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
- C07C2/862—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms
- C07C2/867—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms the non-hydrocarbon is an aldehyde or a ketone
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F28—HEAT EXCHANGE IN GENERAL
- F28D—HEAT-EXCHANGE APPARATUS, NOT PROVIDED FOR IN ANOTHER SUBCLASS, IN WHICH THE HEAT-EXCHANGE MEDIA DO NOT COME INTO DIRECT CONTACT
- F28D15/00—Heat-exchange apparatus with the intermediate heat-transfer medium in closed tubes passing into or through the conduit walls ; Heat-exchange apparatus employing intermediate heat-transfer medium or bodies
- F28D15/02—Heat-exchange apparatus with the intermediate heat-transfer medium in closed tubes passing into or through the conduit walls ; Heat-exchange apparatus employing intermediate heat-transfer medium or bodies in which the medium condenses and evaporates, e.g. heat pipes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
- C07C2521/08—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/10—Magnesium; Oxides or hydroxides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (22)
1. Способ получения бутадиена из этанольного сырья, содержащего по меньшей мере 80 мас.% этанола, включающий по меньшей мере:
A) стадию превращения этанола в бутадиен, содержащую по меньшей мере реакционную секцию, на которую подают по меньшей мере этанольный поток и часть потока ацетальдегида со стадии E), работающую при давлении от 0,1 до 1,0 МПа и температуре от 300°C до 400°C в присутствии катализатора, и секцию разделения, позволяющую разделить поток, выходящий с указанной реакционной секции, на по меньшей мере один газообразный поток и по меньшей мере один жидкий поток, причем часть потока ацетальдегида со стадии E), которую не подают в указанную реакционную секцию, образует промывочный поток;
B) стадию экстракции бутадиена, содержащую по меньшей мере секцию сжатия, сжимающую указанный газообразный поток, выходящий со стадии A), до давления в интервале от 0,1 до 1,0 МПа, секцию газожидкостной промывки, на которую подают этанольный поток, состоящий из указанного этанольного технологического сырья, и/или часть этанольного потока, выходящего со стадии E), а также подают указанный сжатый газообразный поток, причем подачу газов осуществляют при температуре в интервале от 10°C до 60°C, а подачу жидкостей при температуре от 20°C до -30°C, и получают по меньшей мере этанольный поток, обогащенный бутадиеном, и поток газообразных побочных продуктов, и секцию перегонки, в которую подают указанный этанольный поток, обогащенный бутадиеном, и получают поток неочищенного бутадиена и остаток этанол/ацетальдегид/вода, причем указанная секция перегонки работает при давлении от 0,1 до 1 МПа;
C) стадию промывки водой газообразных побочных продуктов, на которую подают поток газообразных побочных продуктов со стадии B), а также часть обогащенного водой потока с указанной стадии E), и на которой получают по меньшей мере поток водно-спиртовой смеси;
D) стадию удаления примесей и коричневых масел, на которую подают по меньшей мере поток этанол/ацетальдегид/вода, выходящий со стадии B), и часть водного потока со стадии E) и получают по меньшей мере рафинат вода/этанол/ацетальдегид, поток легких коричневых масел и поток тяжелых коричневых масел;
E) стадию обработки сточных вод, на которую подают по меньшей мере рафинат вода/этанол/ацетальдегид, выходящий со стадии D), и получают по меньшей мере этанольный поток, поток ацетальдегида и водный поток;
F) стадию первой очистки бутадиена, содержащую по меньшей мере секцию газожидкостной промывки, в которую снизу подают поток неочищенного бутадиена со стадии B), а сверху водный поток, который может представлять собой поток воды из источника, внешнего по отношению к процессу получения бутадиена, и/или часть водного потока, выходящего со стадии E), причем в указанной секции промывки получают сверху предварительно очищенный поток бутадиена, а снизу поток отработавшей воды;
G) стадию дальнейшей очистки бутадиена, на которую подают по меньшей мере указанный предварительно очищенный поток бутадиена, выходящий с указанной стадии F), и получают по меньшей мере очищенный поток бутадиена.
2. Способ по п. 1, в котором предварительно очищенный поток бутадиена, выходящий со стадии F), подвергают стадии Fb) второй очистки бутадиена перед подачей на стадию G) дальнейшей очистки бутадиена, причем указанная стадия Fb) содержит по меньшей мере секцию промывки, в которую снизу подают указанный предварительно очищенный поток бутадиена со стадии F), а сверху подают поглощающий раствор.
3. Способ по п. 2, в котором указанный поглощающий раствор является водным раствором с pH выше 10, установленным путем добавления гидроксида натрия или гидроксида калия.
4. Способ по п. 2, в котором указанный поглощающий раствор является водным раствором бисульфита натрия или калия, pH которого составляет от 5 до 8.
5. Способ по п. 2, в котором указанный поглощающий раствор является водным раствором, содержащим соединение из семейства гидразинов.
6. Способ по одному из пп. 1-5, в котором стадия D) содержит по меньшей мере секцию прямоточной/противоточной промывки, секцию перегонки легких коричневых масел и секцию перегонки тяжелых коричневых масел, причем на указанную секцию прямоточной/противоточной промывки подают в промежуточной точке указанный поток этанол/ацетальдегид/вода, выходящий со стадии B), снизу подают углеводородный поток, а сверху часть водного потока со стадии E), и получают по меньшей мере экстракт промывочных углеводородов и рафинат этанол/ацетальдегид/вода, причем на указанную секцию перегонки легких коричневых масел подают указанный экстракт промывочных углеводородов и получают поток легких коричневых масел в качестве дистиллята и остаточные углеводороды, причем в указанную секцию перегонки тяжелых масел подают часть, составляющую от 5% до 30% от полного потока указанных остаточных углеводородов, и получают углеводородный дистиллят и, в качестве остатка, поток тяжелых коричневых масел, причем указанный углеводородный дистиллят и необработанную часть указанных остаточных углеводородов смешивают, чтобы образовать углеводородный поток, подаваемый в указанную секцию прямоточной/противоточной промывки.
7. Способ по одному из пп. 1-6, в котором на указанную реакционную секцию указанной стадии A) подают также часть указанного этанольного сырья.
8. Способ по одному из пп. 1-7, в котором на указанную стадию A) подают также внешний поток ацетальдегида.
9. Способ по одному из пп. 1-8, в котором выпуск с указанной стадии A) преобразуют на особой стадии гидрирования, чтобы получить этанол, который затем будет направлен в указанную реакционную секцию указанной стадии A).
10. Способ по одному из пп. 1-9, в котором этанольный поток, обогащенный бутадиеном, отбираемый снизу указанной секции газожидкостной промывки на стадии B), смешивают с жидким потоком, выходящим со стадии A), чтобы образовать подачу для указанной секции перегонки на стадии B).
11. Способ по одному из пп. 1-9, в котором этанольный поток, обогащенный бутадиеном, отбираемый снизу указанной секции газожидкостной промывки на стадии B), подают в указанную секцию перегонки стадии B), при этом жидкий поток со стадии A) подают напрямую на стадию D) удаления жидких примесей и коричневых масел.
12. Способ по п. 6, в котором в указанную секцию прямоточной/противоточной промывки на указанной стадии D) подают в промежуточной точке указанный поток этанол/ацетальдегид/вода, выходящий со стадии B), в смеси с потоком отработавшей воды, выходящей со стадии E), потоком водно-спиртовой смеси, выходящей со стадии C), и/или в смеси с частью потока отработавшей воды, выходящего со стадии F).
13. Способ по одному из пп. 1-12, в котором на указанную секцию E) подают также часть этанольного сырья.
14. Способ по одному из пп. 1-13, в котором указанная стадия G) содержит по меньшей мере секцию сушки, секцию криогенной перегонки и секцию разделения бутадиен/бутены посредством жидкостно-жидкостной экстракции.
15. Способ по одному из пп. 1-14, в котором указанная стадия G) включает по меньшей мере одну простую перегонку и по меньшей мере одну экстрактивную перегонку.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1458860 | 2014-09-19 | ||
| FR1458860A FR3026101B1 (fr) | 2014-09-19 | 2014-09-19 | Procede de production de butadiene a partir d'ethanol en une etape reactionnelle a faible consommation en eau et en energie |
| PCT/EP2015/071362 WO2016042096A1 (fr) | 2014-09-19 | 2015-09-17 | Procede de production de butadiene a partir d'ethanol en une etape reactionnelle a faible consommation en eau et en energie |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017113364A true RU2017113364A (ru) | 2018-10-19 |
| RU2017113364A3 RU2017113364A3 (ru) | 2018-10-22 |
| RU2675374C2 RU2675374C2 (ru) | 2018-12-19 |
Family
ID=52358870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017113364A RU2675374C2 (ru) | 2014-09-19 | 2015-09-17 | Способ получения бутадиена и водорода из этанола в одну реакционную стадию при низком расходе воды и энергии |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9950969B2 (ru) |
| EP (1) | EP3194350B1 (ru) |
| CN (1) | CN107074676B (ru) |
| BR (1) | BR112017004842B1 (ru) |
| FR (1) | FR3026101B1 (ru) |
| MY (1) | MY182910A (ru) |
| PL (1) | PL3194350T4 (ru) |
| RU (1) | RU2675374C2 (ru) |
| TW (1) | TWI718995B (ru) |
| WO (1) | WO2016042096A1 (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3051124B1 (fr) * | 2016-05-12 | 2018-06-01 | IFP Energies Nouvelles | Utilisation d'un solvant donneur de lewis pour la purification d'une charge comprenant de l'ethanol, de l'acetaldehyde, et des impuretes |
| FR3053331B1 (fr) | 2016-06-29 | 2018-08-03 | IFP Energies Nouvelles | Procede de production de butadiene a partir d'ethanol integre avec distillation extractive |
| FR3053332B1 (fr) | 2016-06-29 | 2018-08-03 | IFP Energies Nouvelles | Procede de production de butadiene a partir d'ethanol comprenant une purification d'un effluent riche en butadiene par distillation extractive |
| FR3057467B1 (fr) | 2016-10-17 | 2018-12-07 | IFP Energies Nouvelles | Procede de purification d'une solution aqueuse comprenant du diethylacetal |
| FR3058720B1 (fr) * | 2016-11-17 | 2018-12-07 | IFP Energies Nouvelles | Hydrogenation des effluents liquides d'une unite de production de butadiene a partir d'ethanol |
| FR3060559A1 (fr) * | 2016-12-21 | 2018-06-22 | IFP Energies Nouvelles | Procede de traitement d'une solution aqueuse comprenant de l'ethanol utilisant une colonne a cloison |
| FR3077994B1 (fr) | 2018-02-22 | 2020-02-28 | IFP Energies Nouvelles | Separation selective des impuretes presentes dans une coupe hydroalcoolique par recyclage dans une colonne d'extraction liquide-liquide |
| US11046623B1 (en) * | 2018-05-31 | 2021-06-29 | Battelle Memorial Institute | Catalytic conversion of ethanol to 1-/2-butenes |
| FR3081726B1 (fr) | 2018-06-01 | 2020-05-29 | IFP Energies Nouvelles | Methode d'extraction partielle de butanol d'une solution aqueuse comprenant de l'ethanol et du butanol |
| FR3086548B1 (fr) | 2018-09-28 | 2020-10-30 | Ifp Energies Now | Procede de purification d'une charge hydroalcoolique comprenant de l'ethanol, de l'acetaldehyde et des impuretes |
| FR3090631B1 (fr) | 2018-12-21 | 2020-12-25 | Ifp Energies Now | Procédé de production de butadiène à partir d’éthanol avec régénération in situ du catalyseur de la deuxième étape réactionnelle |
| FR3090632B1 (fr) | 2018-12-21 | 2020-12-25 | Ifp Energies Now | Procédé de production de butadiène à partir d’éthanol avec régénération in situ optimisée du catalyseur de la deuxième étape réactionnelle |
| FR3095441B1 (fr) * | 2019-04-25 | 2022-12-23 | Ifp Energies Now | Procede de purification d’une charge hydroalcoolique comprenant de l’ethanol, de l’acetaldehyde |
| EP4444681A1 (en) * | 2021-12-08 | 2024-10-16 | Bridgestone Americas Tire Operations, LLC | Butadiene production from used tires |
| WO2023201240A1 (en) * | 2022-04-12 | 2023-10-19 | Bridgestone Americas Tire Operations, Llc | Butadiene production from used tires |
| CN115487524B (zh) * | 2022-09-23 | 2023-07-07 | 安徽金邦医药化工有限公司 | 一种高效乙醚提纯系统及工艺 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2403743A (en) * | 1944-03-16 | 1946-07-09 | Carbide & Carbon Chem Corp | Cyclic butadiene process |
| RU2440962C1 (ru) * | 2010-07-29 | 2012-01-27 | Общество с ограниченной ответственностью "УНИСИТ" (ООО "УНИСИТ") | Одностадийный способ получения бутадиена |
| CN103172504B (zh) * | 2011-12-26 | 2014-10-08 | 南京工业大学 | 2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛的合成方法 |
| RU2503650C1 (ru) * | 2012-11-16 | 2014-01-10 | Открытое акционерное общество Научно-исследовательский институт "Ярсинтез" (ОАО НИИ "Ярсинтез") | Способ получения бутадиена превращением этанола (варианты) |
-
2014
- 2014-09-19 FR FR1458860A patent/FR3026101B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2015
- 2015-09-17 US US15/512,183 patent/US9950969B2/en active Active
- 2015-09-17 RU RU2017113364A patent/RU2675374C2/ru active
- 2015-09-17 EP EP15771060.9A patent/EP3194350B1/fr active Active
- 2015-09-17 MY MYPI2017700859A patent/MY182910A/en unknown
- 2015-09-17 WO PCT/EP2015/071362 patent/WO2016042096A1/fr active Application Filing
- 2015-09-17 PL PL15771060T patent/PL3194350T4/pl unknown
- 2015-09-17 CN CN201580050365.8A patent/CN107074676B/zh active Active
- 2015-09-17 BR BR112017004842-6A patent/BR112017004842B1/pt active IP Right Grant
- 2015-09-18 TW TW104131000A patent/TWI718995B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL3194350T3 (pl) | 2019-08-30 |
| US9950969B2 (en) | 2018-04-24 |
| CN107074676B (zh) | 2020-08-07 |
| PL3194350T4 (pl) | 2019-08-30 |
| TWI718995B (zh) | 2021-02-21 |
| FR3026101B1 (fr) | 2017-05-26 |
| TW201619096A (zh) | 2016-06-01 |
| US20170267604A1 (en) | 2017-09-21 |
| BR112017004842B1 (pt) | 2020-12-08 |
| RU2675374C2 (ru) | 2018-12-19 |
| WO2016042096A1 (fr) | 2016-03-24 |
| FR3026101A1 (fr) | 2016-03-25 |
| MY182910A (en) | 2021-02-05 |
| CN107074676A (zh) | 2017-08-18 |
| EP3194350B1 (fr) | 2018-11-07 |
| RU2017113364A3 (ru) | 2018-10-22 |
| BR112017004842A2 (pt) | 2017-12-12 |
| EP3194350A1 (fr) | 2017-07-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2017113364A (ru) | Способ получения бутадиена и водорода из этанола в одну реакционную стадию при низком расходе воды и энергии | |
| RU2017113365A (ru) | Способ получения бутадиена и водорода из этанола в две реакционные стадии при низком расходе воды и энергии | |
| JP2017532318A5 (ru) | ||
| MX2024009256A (es) | Metodos y dispositivos para la produccion de biodiesel, hidrocarburos de la gama diesel y productos obtenidos de estos. | |
| RU2013148092A (ru) | Способ очистки пропиленоксида | |
| EA201791631A1 (ru) | Способ конверсии метанола в углеводороды, пригодные для использования в качестве бензина или смесевого компонента | |
| MY164120A (en) | Process for elimination of mercury contained in a hydrocarbon feed with hydrogen recycling | |
| RU2015126483A (ru) | Способ переработки метанола в процессе получения диметилоксалата путем синтеза газа | |
| BRPI0803057A2 (pt) | método para purificação de aminas aromáticas | |
| AR082200A1 (es) | Separacion de producto de alcohol crudo en forma de vapor | |
| JP2013515035A (ja) | 炭化水素流から酸素化汚染物質を除去する方法 | |
| PL408081A1 (pl) | Sposób otrzymywania biopaliwa z zastosowaniem etanolu lub mieszanin alkoholi oraz biopaliwo lub biokomponent do otrzymywania paliw silnikowych | |
| WO2014042557A2 (ru) | Способ подготовки газа и газового конденсата к транспорту | |
| RU2014144292A (ru) | Способ отделения олефинов при осуществлении легкого крекинга | |
| RU2018127003A (ru) | Способ извлечения уксусной кислоты из водных потоков | |
| EA201101647A1 (ru) | Способ отделения кислой примеси от газового потока, содержащего легкие углеводороды, с использованием комбинации ректификации и мембранного разделения | |
| CL2018000936A1 (es) | Proceso para elaborar un gas de síntesis mediante el reformado de un hidrocarburo e incluyendo recuperar el dióxido de carbono a elevada temperatura. | |
| RU2016142388A (ru) | Способ получения фурана из фурфурола | |
| RU2013107507A (ru) | Способ получения диметилового эфира методом одностадийного синтеза и его выделения | |
| RU2408569C2 (ru) | Способ получения аллилового спирта | |
| EA201100372A1 (ru) | Способ очистки метанола дистилляцией | |
| MY158187A (en) | Method for purification treatment of process water | |
| JP2009275019A (ja) | 水−アルコール組成物の精製方法 | |
| TWI603951B (zh) | 由粗甲醇製造ｄｍｅ之方法 | |
| JP2010047484A (ja) | 芳香族炭化水素の製造システム |