RU2016148736A - Новые кристаллические полиморфы производного пиридина и способ их получения - Google Patents
Новые кристаллические полиморфы производного пиридина и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016148736A RU2016148736A RU2016148736A RU2016148736A RU2016148736A RU 2016148736 A RU2016148736 A RU 2016148736A RU 2016148736 A RU2016148736 A RU 2016148736A RU 2016148736 A RU2016148736 A RU 2016148736A RU 2016148736 A RU2016148736 A RU 2016148736A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- crystal according
- crystal
- ppm
- solvent
- spectrum
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Claims (28)
1. Кристалл 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновой кислоты.
2. Кристалл по п. 1, имеющий кристаллическую форму А.
3. Кристалл по п. 2, имеющий характеристичные пики с углами дифракции 2θ=13,4°, 15,2°, 20,0°, 20,8°, 24,0°, 26,6°, 30,1°, 30,7°, 31,3° и 33,0° в спектре порошковой рентгеновской дифракции.
4. Кристалл по п. 2, спектр порошковой рентгеновской дифракции которого имеет структуру, изображенную на фиг. 1.
5. Кристалл по п. 2, имеющий характеристичные пики с химическими сдвигами 125,8 м.д., 134,8 м.д., 136,7 м.д. и 150,1 м.д. в твердотельном ЯМР спектре (13С).
6. Кристалл по п. 2, твердотельный ЯМР спектр (13С) которого имеет структуру, изображенную на фиг. 3.
7. Кристалл по п. 2, имеющий характеристичные пики с волновыми числами 1313 см-1, 1324 см-1 и 1391 см-1 в ИК-спектре поглощения (метод KBr).
8. Кристалл по п. 2, ИК-спектр поглощения (метод KBr) которого имеет структуру, изображенную на фиг. 5.
9. Кристалл по любому из пп. 2-8, имеющий эндотермический пик в термогравиметрии/дифференциальном термическом анализе при 234°C.
10. Кристалл по п. 1, имеющий кристаллическую форму В.
11. Кристалл по п. 10, имеющий характеристичные пики с углами дифракции 2θ=10,8°, 12,0°, 13,8°, 16,0°, 19,3°, 21,0°, 22,4°, 23,7°, 26,6° и 31,2° в спектре порошковой рентгеновской дифракции.
12. Кристалл по п. 10, спектр порошковой рентгеновской дифракции которого имеет структуру, изображенную на фиг. 2.
13. Кристалл по п. 10, имеющий характеристичные пики с химическими сдвигами 16,4 м.д. (дублет), 120,5 м.д., и 135,6 м.д. в твердотельном ЯМР спектре (13С).
14. Кристалл по п. 10, твердотельный ЯМР спектр (13С) которого имеет структуру, изображенную на фиг. 4.
15. Кристалл по п. 10, имеющий характеристичные пики с волновыми числами 1329 см-1, 1382 см-1 и 1401 см-1 в ИК-спектре поглощения (метод KBr).
16. Кристалл по п. 10, ИК-спектр поглощения (метод KBr) которого имеет структуру, изображенную на фиг. 6.
17. Кристалл по любому из пп. 10-16, имеющий эндотермический пик в термогравиметрии/дифференциальном термическом анализе при 236°C.
18. Способ получения кристалла 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновой кислоты, включающий следующие стадии:
суспендирование алкилового эфира 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновой кислоты в растворителе и проведение гидролиза путем добавления водного раствора основания; и
нейтрализация продукта реакции.
19. Способ получения кристалла по п. 18, дополнительно включающий стадию перемешивания нейтрализованного продукта при охлаждении.
20. Способ получения кристалла по п. 18 или 19, в котором растворитель представляет собой индивидуальный органический растворитель, выбранный из метанола, этанола, 2-пропанола, 1-бутанола и тетрагидрофурана, или смешанный растворитель из органического растворителя и воды, или смесь двух или более органических растворителей, выбранных из метанола, этанола, 2-пропанола и 1-бутанола, или смешанный растворитель, состоящий из смеси органических растворителей и воды.
21. Способ получения кристалла по п. 20, в котором растворитель представляет собой индивидуальный органический растворитель, выбранный из метанола, этанола, 2-пропанола и 1-бутанола, или смешанный растворитель, состоящий из индивидуального органического растворителя и воды.
22. Способ получения кристалла по п. 21, в котором растворитель представляет собой этанол.
23. Способ получения кристалла по п. 18 или 19, в котором растворитель представляет собой смешанный растворитель, состоящий из тетрагидрофурана и этанола.
24. Фармацевтическая композиция, содержащий кристалл по любому из пп. 1-17 и фармацевтически приемлемый носитель.
25. URAT1 ингибитор, содержащий кристалл по любому из пп. 1-17 в качестве действующего вещества.
26. Терапевтическое или профилактическое средство для одного или более заболеваний, выбранных из группы, состоящей из подагры, гиперурикемии, гипертензии, заболевания почек, диабета, артериосклероза и синдрома Леша-Найхана, содержащее кристалл по любому из пп. 1-17 в качестве действующего вещества.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2014099678 | 2014-05-13 | ||
| JP2014-099678 | 2014-05-13 | ||
| PCT/JP2015/063632 WO2015174411A1 (ja) | 2014-05-13 | 2015-05-12 | ピリジン誘導体の新規な結晶多形体およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016148736A3 RU2016148736A3 (ru) | 2018-06-14 |
| RU2016148736A true RU2016148736A (ru) | 2018-06-14 |
Family
ID=54479948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016148736A RU2016148736A (ru) | 2014-05-13 | 2015-05-12 | Новые кристаллические полиморфы производного пиридина и способ их получения |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20170144987A1 (ru) |
| EP (1) | EP3144304A4 (ru) |
| JP (1) | JP6289619B2 (ru) |
| KR (1) | KR20170003569A (ru) |
| CN (1) | CN106458970B (ru) |
| AR (1) | AR100404A1 (ru) |
| AU (1) | AU2015260294A1 (ru) |
| CA (1) | CA2948792A1 (ru) |
| IL (1) | IL248901A0 (ru) |
| MX (1) | MX2016014692A (ru) |
| PH (1) | PH12016502222A1 (ru) |
| RU (1) | RU2016148736A (ru) |
| SG (1) | SG11201609483YA (ru) |
| TW (1) | TW201625580A (ru) |
| WO (1) | WO2015174411A1 (ru) |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE142494T1 (de) * | 1990-11-30 | 1996-09-15 | Teijin Ltd | 2-arylthiazolderivat sowie dieses enthaltendes arzneimittel |
| EP2039691B1 (en) * | 2006-06-23 | 2013-09-18 | Teijin Pharma Limited | Process for production of a polymorph of 2-(3-cyano-4- isobutyloxyphenyl)-4-methyl-5-thiazolecarboxylic acid |
| NZ587880A (en) * | 2008-03-31 | 2012-06-29 | C & C Res Lab | Fused morpholine derivatives |
| CN102333765B (zh) * | 2009-02-27 | 2015-01-14 | 帝人制药株式会社 | 基于使用过渡金属催化剂的偶联法的苯基取代杂环衍生物的制造方法 |
| JP5519201B2 (ja) * | 2009-07-15 | 2014-06-11 | 光孝 北村 | ２−（３−シアノ−４−イソブチルオキシフェニル）−４−メチル−５−チアゾールカルボン酸の結晶多形体の製造方法 |
| MX2011013946A (es) * | 2009-07-15 | 2012-01-25 | Teijin Pharma Ltd | Proceso para producir cristales de acido 2 - 3(3 - ciano - 4 - isobutiloxifenil) - 4 - metil - 5 - tiazolcarboxilico polimorfico mediante el metodo de adicion de solvente deficiente. |
| CA2807543C (en) * | 2010-08-27 | 2018-08-28 | Teijin Pharma Limited | Method for producing phenyl-substituted heterocyclic derivative by means of coupling method using a palladium compound |
| HUE037736T2 (hu) * | 2012-11-14 | 2018-09-28 | Teijin Pharma Ltd | Piridin származékok |
-
2015
- 2015-05-12 AU AU2015260294A patent/AU2015260294A1/en not_active Abandoned
- 2015-05-12 TW TW104115029A patent/TW201625580A/zh unknown
- 2015-05-12 CN CN201580024742.0A patent/CN106458970B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2015-05-12 WO PCT/JP2015/063632 patent/WO2015174411A1/ja active Application Filing
- 2015-05-12 SG SG11201609483YA patent/SG11201609483YA/en unknown
- 2015-05-12 CA CA2948792A patent/CA2948792A1/en not_active Abandoned
- 2015-05-12 KR KR1020167031454A patent/KR20170003569A/ko unknown
- 2015-05-12 US US15/310,217 patent/US20170144987A1/en not_active Abandoned
- 2015-05-12 JP JP2016519263A patent/JP6289619B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2015-05-12 AR ARP150101454A patent/AR100404A1/es unknown
- 2015-05-12 MX MX2016014692A patent/MX2016014692A/es unknown
- 2015-05-12 EP EP15792728.6A patent/EP3144304A4/en not_active Withdrawn
- 2015-05-12 RU RU2016148736A patent/RU2016148736A/ru not_active Application Discontinuation
-
2016
- 2016-11-09 PH PH12016502222A patent/PH12016502222A1/en unknown
- 2016-11-10 IL IL248901A patent/IL248901A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW201625580A (zh) | 2016-07-16 |
| EP3144304A1 (en) | 2017-03-22 |
| WO2015174411A1 (ja) | 2015-11-19 |
| AU2015260294A1 (en) | 2017-01-05 |
| RU2016148736A3 (ru) | 2018-06-14 |
| US20170144987A1 (en) | 2017-05-25 |
| PH12016502222A1 (en) | 2017-02-06 |
| CA2948792A1 (en) | 2015-11-19 |
| EP3144304A4 (en) | 2017-10-25 |
| AR100404A1 (es) | 2016-10-05 |
| IL248901A0 (en) | 2017-01-31 |
| JP6289619B2 (ja) | 2018-03-07 |
| CN106458970B (zh) | 2019-09-13 |
| JPWO2015174411A1 (ja) | 2017-04-20 |
| SG11201609483YA (en) | 2016-12-29 |
| CN106458970A (zh) | 2017-02-22 |
| KR20170003569A (ko) | 2017-01-09 |
| MX2016014692A (es) | 2017-02-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110041327B (zh) | 吡啶酮衍生物、其组合物及作为抗流感病毒药物的应用 | |
| JP6963262B2 (ja) | 新規抗癌剤 | |
| RU2017106602A (ru) | Способ получения (4s)-4-(4-циано-2-метоксифенил)-5-этокси-2,8-диметил-1-4-дигидро-1,6-нафтиридин-3-карбоксамида и его очистки для применения в качестве фармацевтического активного ингредиента | |
| RU2016130095A (ru) | Конъюгат анти-trop2 антитело-лекарственное средство | |
| RU2008149242A (ru) | Малеатный сокристалл azd1152 | |
| RU2014126351A (ru) | Новая кристаллическая форма тикагрелора и способ ее получения | |
| KR101987994B1 (ko) | 치환된 이미다조[1,2-a]피리딘-2-일아민 화합물, 및 약학 조성물 및 이의 사용 방법 | |
| CN105367486B (zh) | 一种酒石酸西尼必利的新杂质及其制备方法和应用 | |
| JP2015535287A5 (ru) | ||
| Dai et al. | 2-(2-Aminothiazol-4-yl) pyrrolidine-based tartrate diamides as potent, selective and orally bioavailable TACE inhibitors | |
| AR113852A1 (es) | Procedimiento para la preparación de (3s)-3-(4-cloro-3-{[(2s,3r)-2-(4-clorofenil)-4,4,4-trifluor-3-metilbutanoil]amino}fenil)-3-ácido ciclopropilpropanoico y su forma cristalina para uso como principio activo farmacéutico | |
| RU2017134709A (ru) | П-толуолсульфонат для ингибитора мек-киназы и его кристаллическая форма, и способ его получения | |
| EP3292104A1 (en) | Cyclopropane carboxylic acid derivatives and pharmaceutical uses thereof | |
| RU2016134404A (ru) | КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА α МОНОБЕНЗОАТА СОЕДИНЕНИЯ А, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩАЯ ЕЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ | |
| JP5855095B2 (ja) | フラニル化合物およびその使用 | |
| CN103833755A (zh) | 阿哌沙班晶型b及其制备方法 | |
| RU2016148736A (ru) | Новые кристаллические полиморфы производного пиридина и способ их получения | |
| CN104710499A (zh) | 一种丙酸阿比特龙的晶型及其制备方法 | |
| JP2016510767A5 (ru) | ||
| CN100364992C (zh) | 一类吡咯并萘啶衍生物 | |
| Chadha et al. | Crystal habit, characterization and pharmacological activity of various crystal forms of arteether | |
| Mallikarjuna et al. | Synthesis, anticancer and antituberculosis studies for [1-(4-chlorophenyl) Cyclopropyl](Piperazine-yl) Methanone derivates | |
| CN103664931A (zh) | 一种含苯并噻唑环和咪唑环希夫碱化合物及其制备方法 | |
| RU2017106052A (ru) | Производное азолобензола и его кристаллическая форма | |
| RU2017106058A (ru) | Кристаллическая форма азолбензольного производного |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20181113 |