CN100364992C - 一类吡咯并萘啶衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一类吡咯并萘啶衍生物，属化学技术领域。该类吡咯并萘啶衍生物的结构式通式I为：其中：R1为乙酰基，R2为氢、烷基、卤素、取代乙烯基、乙酰胺基、双乙酰胺基。本发明研究开发出的在医药方面有潜在应用价值的一类吡咯并萘啶衍生物，对进一步开发药物资源具有积极的作用。

Description

一类吡咯并萘啶衍生物
技术领域：
本发明涉及一类吡咯并萘啶衍生物，属化学技术领域。
背景技术：
近年来关于中氮茚衍生物的生物活性研究非常活跃，大量研究发现：中氮茚衍生物可用于抗衰老、抗肿瘤、消炎、止痛以及心血管疾病。本发明的化合物为中氮茚的衍生物(吡啶并中氮茚)，在医药方面具有重大应用前景。
发明内容：
本发明的目的在于提供结构式通式如I所示的新型且在医药方面有潜在应用价值的一系列吡咯并萘啶衍生物。
本发明涉及如下所述化合物和几种合成方法：
1)将2位取代基为甲基、7位取代基为氢、烷基或卤素的1，8-萘啶衍生物(结
构式II)与醋酸酐反应得到通式I描述的一类新型化合物；
2)2、7位取代基均为甲基的1，8-萘啶衍生物与取代苯甲醛或取代吡啶甲醛在醋
酸酐体系中反应，可得到一类取代乙烯基新型吡咯并萘啶衍生物，通式为结构式III所示；
3)当2、7位的取代基分别为氨基和甲基时的1，8-萘啶衍生物与醋酸酐反应得到通式IV描述的一类新型化合物。
本发明是这样实现的：
吡咯并萘啶衍生物的结构式通式I为：
Figure C20061001074900041
其中：R1为乙酰基，
R2为氢、烷基、卤素、取代乙烯基、乙酰胺基、双乙酰胺基。
类吡咯并萘啶衍生物由如下合成方法得到：
a、将如下结构式II所示结构的化合物与醋酸酐反应，其中：R2为氢、烷基、卤素，
Figure C20061001074900042
得到通式I描述的1，8-萘啶衍生物；
b、当R2为甲基时，与下列式化合物反应，其中：X为CH、N，R3为氢、甲基、氨基、羟基、硝基，
得到一类含取代乙烯基的新型吡咯并萘啶衍生物，通式为结构式III所示：
Figure C20061001074900052
其中：R1为乙酰基，R4为苯基、取代苯基、吡啶基、取代吡啶基，取代苯基和取代吡啶基中的取代基为R3；
c、R2为氨基时，得到一类酰胺基取代的化合物，通式为结构式IV所示：
其中：R1为乙酰基，R为乙酰基，n为1或2。
本发明研究开发出的在医药方面有潜在应用价值的一类吡咯并萘啶衍生物，对进一步开发药物资源具有积极的作用。
具体实施方式：
实施例1：
4`-乙酰基-7-甲基-吡咯并[1`，5`-a]1，8-萘啶(1)
Figure C20061001074900054
将2，7-二甲基-1，8-萘啶在醋酸酐溶液中，氮气保护下加热到170℃反应24小时，冷却后减压除去未反应的醋酸酐，以氯仿为洗脱剂硅胶柱分离收集产物。通过X-射线单晶衍射确定了产物的晶体结构。键长：N-C2，1.382；C2-C3，1.353；C3-C4，1.419；C4-C5，1.397。键角：N-C2-C3，108.03°；C2-C3-C4，108.83°；C3-C4-C5，106.86°；C4-C5-N，106.93°；C5-N-C2，109.34°。
实施例2：
4`-乙酰基[7-(2-双乙酰氨基-3-吡啶乙烯基)]吡咯并[1`，5`-a]1，8-萘啶(2)
Figure C20061001074900061
将2，7-二甲基-1，8-萘啶与等当量的2-氨基3-吡啶甲醛在醋酸酐溶液中，氮气保护下加热到170℃反应24小时，冷却后减压除去未反应的醋酸酐，以氯仿为洗脱剂硅胶柱分离收集产物。产物的结构已通过X-射线单晶衍射确定。键长N-C2，1.382；C2-C3，1.359；C3-C4，1.420；C4-C5，1.395。键角：N-C2-C3，107.62°；C2-C3-C4，109.41°；C3-C4-C5，106.22°；C4-C5-N，107.58°；C5-N-C2，109.16°。
实施例3：
4`-乙酰基(7-乙酰氨基)吡咯并[1`，5`-a]1，8-萘啶(3)
Figure C20061001074900062
将2-甲基-7-氨基-1，8-萘啶在醋酸酐溶液中，氮气保护下加热到170℃反应18小时，冷却后减压除去未反应的醋酸酐，以氯仿为洗脱剂硅胶柱分离收集产物。MS(M+，266.3)，Anal.C，67.32；H，4.90；N，15.81；O，12.02。

Claims (2)

1.一类吡咯并萘啶衍生物，其特征在于该类吡咯并萘啶衍生物的结构式通式I为：
Figure C2006100107490002C1
其中：R1为乙酰基，
R2为氢、烷基、卤素、取代乙烯基、乙酰胺基、双乙酰胺基。
2.权利要求1所述一类吡咯并萘啶衍生物，其特征在于该类吡咯并萘啶衍生物由如下方法合成：
a.、将如下结构式II所示结构的化合物与醋酸酐反应，其中：R2为氢、烷基、卤素，
得到通式I描述的1，8-萘啶衍生物；
b、当R2为甲基时，与下列式化合物反应，其中：X为CH、N，R3为氢、甲基、氨基、羟基、硝基，
Figure C2006100107490002C3
得到一类含取代乙烯基的新型吡咯并萘啶衍生物，通式为结构式III所示：
Figure C2006100107490002C4
其中：R1为乙酰基，R4为苯基、取代苯基、吡啶基、取代吡啶基，取代苯基和取代吡啶基中的取代基为R3；
c、R2为氨基时，得到一类酰胺基取代的化合物，通式为结构式IV所示：
Figure C2006100107490003C1
其中：R1为乙酰基，R为乙酰基，n为1或2。
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