CN103664931A - 一种含苯并噻唑环和咪唑环希夫碱化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种含苯并噻唑环和咪唑环希夫碱化合物及其制备方法。本发明的含苯并噻唑环和咪唑环希夫碱化合物，其分子式为C37H26N4S，分子量为558.69。该化合物的合成方法是用无水乙醇作溶剂，乙酸作催化剂，将E-2-(4-甲酰基苯乙烯基)苯并噻唑和2-(4-氨基苯基)-4，5-二苯基咪唑加热到80-120℃反应3-7h后，冷却抽滤，将收集的固体粗产物用乙酸乙酯进行重结晶，即得到纯的黄色固体目标化合物。

Description

一种含苯并噻唑环和咪唑环希夫碱化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种含苯并噻唑环和咪唑环希夫碱化合物及其制备方法。
背景技术
含苯并噻唑环的化合物是一类具有广泛用途的杂环化合物，例如，治疗糖尿病药物、抗肿瘤药物以及脂肪酸氧化抑制剂等均含有苯并噻唑环。(如：Ma D W，XieSW，XueP，etal.Angew.Chem.Int.Ed.，2009，48(23)：4222-4225；Mylari B L，LarsonER，BeyerTA，etal.J.Med.Chem.，1991，34(1)：108-122；Mortimer C G，Wells G，Crochard J P，et al.J.Med.Chem.，2006，49(1)：179-185；Aiello S，Wells G，Stone E L，etal.J.Med.Chem.，2008，51(16)：5135-5139.)。咪唑类化合物由于具有生理活性和药物活性，在药物化学领域具有重要应用。例如，咪唑类化合物在消炎、抑菌、生物活性酶抑制剂以及有机光电材料等领域具有广泛应用。(如：Lambardino J G，Wiseman E H.J.Med.Chem.，1974，17(11)：1182-1188；Laufer S A，Zimmermann W，RuffK J.J.Med.Chem.，2004，47(25)：6311-6325；周建峰，陆惠锋，顾惠丹，等.应用化学，2005，22(8)：918-919；Lee J C，Laydon J T，McDonnell P C，et al.Nature，1994，372：739-746；Baleizao C，Garcia H.Chem.Rev.，2006，106：3987-4043.)。希夫碱由于分子本身的灵活性和良好的配位能力，应用广泛。例如，希夫碱及其配合物在抑菌、杀菌、抗肿瘤和病毒等生物领域，催化领域，分析化学领域和腐蚀领域等方面具有广泛的理论研究和实际应用。(如：王澈，侯鹏，李崧，等.化学通报，2009，(4)：334-340；Isse A A，Gennaro A，Vianello E.Electrochim.Acta，1997，42(13-14)：2065-2071；Bastos MBR，Moreira JC，Farias PAM.Anal Chim.Acta，2000，408(1-2)：83-88；Ma H Y，Chen S H，Niu L，etal.J.Electrochem.Soc.，2001，148(5)：B208-B216.)。
本发明公开了一种含苯并噻唑环和咪唑环希夫碱化合物及其制备方法，为设计合成具有多种潜在应用价值的希夫碱化合物提供了试验依据。
发明内容
本发明的目的在于公开一种含苯并噻唑环和咪唑环希夫碱化合物及其制备方法。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
本发明的化合物是下述分子式的化合物：C37H26N4S；其分子结构简式如下：
Figure BSA0000093162910000021
所述希夫碱化合物的基本结构是一种含苯并噻唑环和咪唑环希夫碱化合物。该分子中同时含有一个苯并噻唑环和一个咪唑环；此外分子中还含有一个反式CH＝CH双键、一个CH＝N双键和四个苯环。
所述希夫碱化合物的制备方法：将E-2-(4-甲酰基苯乙烯基)苯并噻唑和2-(4-氨基苯基)-4，5-二苯基咪唑按物质的量比为1∶1同时加入到8-12mL无水乙醇中，再加入0.3-0.7mL乙酸，加热到80-120℃反应3-7h后冷却，抽滤，将收集的固体粗产物用14-18mL乙酸乙酯进行重结晶，得到黄色固体希夫碱产物。
具体实施方式
实施例1
将0.239gE-2-(4-甲酰基苯乙烯基)苯并噻唑和0.280g2-(4-氨基苯基)-4，5-二苯基咪唑同时加入到8mL无水乙醇中，再加入乙酸0.4mL，加热到90℃反应7h。冷却抽滤得到固体粗产物。粗产物用15mL乙酸乙酯进行重结晶，得到纯的黄色固体希夫碱产物。1HNMR(500MHz，CDCl3，TMS)：δ9.43(s，1H，NH)，8.54(s，1H，CH＝N)，8.02(d，1H，J＝9.9Hz)，7.97(d，2H，J＝9.6Hz)，7.89(d，1H，J＝9.9Hz)，7.70(d，2H，J＝10.3Hz)，7.60-7.33(m，18H).EI-MS(70eV)：m/z558.1(M+，100％)。
实施例2
将0.265gE-2-(4-甲酰基苯乙烯基)苯并噻唑和0.311g2-(4-氨基苯基)-4，5-二苯基咪唑加入到10mL无水乙醇中，再加入乙酸0.5mL，加热到100℃反应5h。冷却抽滤得到固体粗产物。粗产物用16mL乙酸乙酯进行重结晶，得到纯的黄色固体希夫碱产物。1HNMR(500MHz，CDCl3，TMS)：δ9.43(s，1H，NH)，8.54(s，1H，CH＝N)，8.02(d，1H，J＝9.9Hz)，7.97(d，2H，J＝9.6Hz)，7.89(d，1H，J＝9.9Hz)，7.70(d，2H，J＝10.3Hz)，7.60-7.33(m，18H).EI-MS(70eV)：m/z558.1(M+，100％)。
实施例3
将0.292gE-2-(4-甲酰基苯乙烯基)苯并噻唑和0.342g2-(4-氨基苯基)-4，5-二苯基咪唑加入到11mL无水乙醇中，再加入乙酸0.6mL，加热到110℃反应4h。冷却抽滤得到固体粗产物。粗产物用17mL乙酸乙酯进行重结晶，得到纯的黄色固体希夫碱产物。1H NMR(500MHz，CDCl3，TMS)：δ9.43(s，1H，NH)，8.54(s，1H，CH＝N)，8.02(d，1H，J＝9.9Hz)，7.97(d，2H，J＝9.6Hz)，7.89(d，1H，J＝9.9Hz)，7.70(d，2H，J＝10.3Hz)，7.60-7.33(m，18H).EI-MS(70eV)：m/z558.1(M+，100％)。

Claims (5)

1.一种含苯并噻唑环和咪唑环希夫碱化合物，其特征在于：其分子式为C37H26N4S，分子量为558.69，分子结构简式如下：
Figure FSA0000093162900000011
2.按权利要求1所述的一种含苯并噻唑环和咪唑环希夫碱化合物，其特征在于：该分子中同时含有一个苯并噻唑环和一个咪唑环。
3.按权利要求1所述的一种含苯并噻唑环和咪唑环希夫碱化合物，其特征在于：分子中还含有一个反式CH＝CH双键和一个CH＝N双键。
4.按权利要求1所述的一种含苯并噻唑环和咪唑环希夫碱化合物，其特征在于：分子中还含有四个苯环。
5.一种制备权利要求1所述希夫碱化合物的制备方法，其特征在于：将E-2-(4-甲酰基苯乙烯基)苯并噻唑和2-(4-氨基苯基)-4，5-二苯基咪唑按物质的量比为1∶1同时加入到8-12mL无水乙醇中，再加入0.3-0.7mL乙酸，加热到80-120℃反应3-7h后冷却，抽滤，将收集的固体粗产物用14-18mL乙酸乙酯进行重结晶，得到黄色固体希夫碱产物。
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