MX2011013946A - Proceso para producir cristales de acido 2 - 3(3 - ciano - 4 - isobutiloxifenil) - 4 - metil - 5 - tiazolcarboxilico polimorfico mediante el metodo de adicion de solvente deficiente. - Google Patents
Proceso para producir cristales de acido 2 - 3(3 - ciano - 4 - isobutiloxifenil) - 4 - metil - 5 - tiazolcarboxilico polimorfico mediante el metodo de adicion de solvente deficiente.Info
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Abstract
Se describe un proceso para producir cristales en forma A del ácido 2-(3-ciano-4-isobutiloxifenil)-4-metil-5- tiazolcarboxílico, el proceso comprende el paso de calentar y disolver del ácido 2-(3--ciano-4-isobutiloxifenil)-4-metil-5- tiazolcarboxílico en uno o más solventes, como buenos solventes, seleccionados del grupo que consiste de 1- propanol, 2-propanol, etanol y acetona, el paso de enfriar la solución, y el paso de agregar un solvente hidrocarburo como un solvente deficiente en la solución enfriada.
Description
PROCESO PARA PRODUCIR CRISTALES DE ÁCIDO 2- (3-CIANO-4- ISOBUTILOXIFENIL) -4-METIL-5-TIAZOLCARBOXÍLICO POLIMÓRFICO MEDIANTE EL MÉTODO DE ADICIÓN DE SOLVENTE DEFICIENTE
[Campo Técnico]
La presente invención se refiere a un proceso para producir cristales en forma A de ácido 2- (3-ciano-4-isobutiloxifenil ) -4-metil-5-tiazolcarboxílico . El compuesto tiene una actividad de biosíntesis de regulación de ácido úrico in vivo y puede utilizarse, por ejemplo, como un agente terapéutico para hiperuricemia .
[Antecedentes de la Técnica]
En la producción de fármacos, el control de cristales polimorfos de sustancias químicas, el polvo a granel, se reconoce como una materia importante debido a que una diferencia en los polimorfos tiene una mayor influencia en las propiedades como un fármaco tal como una función farmacéutica, biodisponibilidad, estabilidad, y similares. Esto es como se establece en la ICH (Conferencia Internacional de Armonización) guía Q6A, "Especificaciones: Procedimiento de Prueba y Criterio de Aceptación para Sustancias de Fármaco Nuevas y Productos de Fármaco Nuevos : Sustancias Químicas".
Con respecto a las sustancias polimorfas del ácido 2- (3-ciano-4-isobutiloxifenil) -4-metil-5-tiazolcarboxílico, PTL 1 describe la presencia de 5 tipos de sustancias polimorfas, que incluye cristales en forma A, cristales en forma B, cristales en forma C, cristales en forma D, y cristales en forma G, así como también un material amorfo. También se describen métodos para producir el mismo. Los métodos para producir la sustancia polimorfa descrita en la presente son para producir cada uno de las sustancias polimorfas, que comprende: agregar una cantidad predeterminada de un solvente mezclado de metanol o 2 propanol y agua al ácido 2- (3-ciano-4-isobutiloxifenil) -4-metil-5-tiazolcarboxílico; disolver la mezcla al agitar bajo calor; establecer la composición de metanol/agua y similares y la temperatura para valores predeterminados mediante la adición de agua y enfriamiento; y después de esto la recolección de cristales mediante filtración y secado de la misma .
Sin embargo, la influencia de la concentración inicial referida en PTL 1 es solamente en la pureza química y las cantidades de los productos recuperados, y efectos en las sustancias polimorfas obtenidas no se describen. Además, en el caso de cristalización de un solvente mezclado de 2-propanol y agua, solamente se describe que se obtienen los cristales en forma G.
Además, en el Simposio Internacional en Cristalización Industrial (Septiembre 21-25, 1998, Tianjin, China), M. Kitamura, M. Hanada, K. Nakamura, y otros han mostrado en "Comportamiento de cristalización y transformación de las sustancias polimorfas de derivado de tiazol" (véase NPL 1) que, bajo la condición de una composición de metanol/agua y temperatura en donde solamente los cristales en forma A se cree que se obtienen, los cristales en forma G o una mezcla de los cristales en forma A y los cristales en forma G se obtuvieron en los mismos casos en el tiempo de cristalización, cuando el tiempo de adición de agua fue cambiado drásticamente y de forma sustancial. Además, también se muestra que, al cambiar subsecuentemente la temperatura de líquido de cristalización y al mantener el líquido en un estado de agitación, los cristales se transformaron al cristal en forma D.
Cuando se va a producir cristales en forma A industrialmente útiles, estos métodos anteriormente conocidos no se declaran que sean completamente libres de contaminación por los cristales en forma G. Además, con el fin de evitar la contaminación por los cristales en forma G, el tiempo de adición de agua se restringe y, de este modo, existe también un problema de que un tiempo prolongado se requiere para la producción industrial .
Mientras tanto, PTL 2 describe un método para producir las sustancias polimorfas mediante la adición de agua al ácido 2- (3-ciano-4-isobutiloxifenil ) -4-metil-5-tiazolcarboxílico disuelto en metanol o un solvente mezclado de metanol/agua, en donde las concentraciones iniciales y el tiempo de adición de agua se varían para obtener los cristales en forma A, los cristales en forma G o una mezcla de cristales en forma A y en forma G del ácido 2- (3-ciano-4-isobutiloxifenil ) -4-metil-5- tiazolcarboxílico .
Sin embargo, la cristalización que utiliza este sistema de solvente mezclado hasta ahora conocido, por ejemplo, cristalización utilizando un sistema de solvente mezclado de metanol/agua con una relación de 7/3 proporciona cristales de una forma diferente de la de los cristales en forma A o una mezcla de cristales en forma A y cristales en una forma diferente de los mismos. De este modo, no ha sido posible obtener los cristales en forma A estables.
[Lista de Cita]
[Literatura de Patente]
PTL 1: Publicación Internacional No. W099/65885
PTL 2: Publicación de Patente Japonesa Abierta al
Público No. 2003-261548
[Literatura Sin Patente]
NPL 1: M. Kitamura y K. Nakamura, "Comportamiento de cristalización y transformación de las sustancias polimorfas de derivado de tiazol", Extracto de la Reunión de Otoño de la Sociedad de Ingenieros Químicos, Japón, Vol. 33, p. 653 (12.08.2000)
[Compendio de la Invención]
[Problema Técnico]
Un objeto de la presente invención es obtener selectiva y establemente los cristales en forma A del ácido 2- (3-ciano-4-isobutiloxifenil ) -4-metil-5-tiazolcarboxílico bajo condiciones adecuadas para producción comercial.
[Solución al Problema]
La presente invención es un proceso para producir cristales en forma A del ácido 2- (3-ciano-4-isobutiloxifenil) -4-metil-5-tiazolcarboxílico, que comprende: un paso de disolver mediante calentamiento el ácido 2- (3-ciano-4-isobutiloxifenil) -4-metil-5-tiazolcarboxílico en uno o una pluralidad de solventes como un buen solvente, seleccionado del grupo que consiste de 1-propanol, 2-propanol, etanol y acetona; un paso para enfriar la solución; y un paso para agregar a la solución un solvente hidrocarburo como un solvente deficiente.
Es decir, la presente invención se basa en los hallazgos de que los cristales en forma A pueden obtenerse establemente al utilizar un solvente de alcohol inferior excepto metanol o acetona como el buen solvente y al utilizar un solvente hidrocarburo como el solvente deficiente.
Aquí, los cristales en forma A del ácido 2- (3-ciano-4-isobutiloxifenil) -4-metil-5-tiazolcarboxílico para una sustancia polimorfa que muestra un patrón de difracción en polvo de rayos X que tiene características pico en, cuando se representa el término de un ángulo de reflexión 2T, alrededor de 6.62°, 7.18°, 12.80°, 13.26°, 16.48°, 19.58°, 21.92°, 22.68°, 25.84°, 26.70°, 29.16°, y 36.70. Un ejemplo de tales patrones de difracción en polvo de rayos X se muestra en la Figura 1 (el difractómetro de rayos X utilizado es diferente del que se utiliza en PTL 1) . Alternativamente, en un análisis de espectroscopia infrarroja, los cristales en forma A pueden expresarse como una sustancia polimorfa que tiene una característica de absorción de alrededor de 1678 cm"1, que es distinguible de otras sustancias polimorfas (véase PTL 1) .
[Efectos Ventajosos de la Invención]
En contraste con la cristalización que utiliza agua como el solvente deficiente, la tecnología convencional, en donde los cristales se obtienen bajo ciertas condiciones como solvatos, hidratos o una mezcla de los mismos el proceso de producción de la presente invención tiene un efecto que los cristales en forma A pueden obtenerse selectiva y establemente al utilizar un solvente hidrocarburo como el solvente deficiente.
Es decir, de acuerdo con 'los procesos de producción de la presente invención, los cristales en forma A del ácido 2- (3-ciano-4-isobutiloxifenil ) -4-metil-5-tiazolcarboxílico pueden producirse bajo condiciones adecuadas para producción comercial, mientras que disminuye la velocidad de entremezclado de otras formas de cristal.
[Breve Descripción de los Dibujos]
[Figura 1] La Figura 1 muestra un patrón de difracción en polvo de rayos X y una lista pico de los cristales en forma A del ácido 2- (3-ciano-4-isobutiloxifenil ) -4-metil-5-tiazolcarboxílico .
[Descripción de las Modalidades]
La presente invención es un proceso para producir los cristales en forma A del ácido 2- (3-ciano-4-isobutiloxifenil ) -4-metil-5-tiazolcarboxílico , que comprende: un paso de disolver mediante calentamiento el ácido 2- (3-ciano-4-isobutiloxifenil ) -4-metil-5-tiazolcarboxílico en uno o una pluralidad de solventes como un buen solvente, seleccionado de un grupo que consiste de 1-propanol, 2-propanol, etanol y acetona; un paso de enfriar la solución; y un paso para agregar a la solución un solvente hidrocarburo como un solvente deficiente.
Cuando una pluralidad de solvente se utiliza como el buen solvente, puede mezclarse por anticipado y utilizarse como un solvente mezclado o cada solvente puede agregarse sucesivamente.
Aquí, la relación de soluto/solvente cuando la disolución del soluto en un buen solvente es como sigue: cuando el solvente es etanol , 1-propanol, o 2-propanol, la relación es preferiblemente en un margen de 0.05 a 0.5 g/mL, y además, más preferiblemente en un margen de 0.08 a 0.25 g/mL; y cuando el solvente es acetona, la relación es preferiblemente en el margen de 0.05 a 0.1 g/mL y, además, más preferiblemente en un margen de 0.08 a 0.09 g/mL.
Las condiciones para una operación de enfriamiento en el proceso de producción de la presente invención no se limitan particularmente mientras que se manifiesta un efecto como cristalización.
Como tales condiciones, que puede considerarse la temperatura antes y después del enfriamiento, un periodo de tiempo para enfriar (además, una curva de tiempo de la temperatura líquida) , medios para enfriar tales como dispositivos de enfriamiento y similares, presencia o ausencia de agitación, agitadores e índice de agitación cuando la agitación se utiliza, recipientes para utilizarse y similares.
Con respecto a estos, alguien con experiencia en la técnica puede encontrar condiciones adecuadas para prerrequisitos determinados al hacer referencia a los Ejemplos, mencionada después aunque considerando las cantidades necesarias de cristales, periodos de tiempo, costos, equipo disponible, y similares.
Si es necesario, las condiciones pueden determinarse mediante experimentos preliminares. Además, la temperatura antes de enfriar debe determinarse al considerar el punto de ebullición del solvente utilizado. Además, si la temperatura después del enfriamiento es demasiado baja, puede formarse solvatos dependiendo del solvente utilizado, y por lo tanto, es deseable confirmar las condiciones de antemano. Además, cuando se utiliza acetona como el buen solvente, debe tenerse cuidado debido a que otras formas de cristal pueden dejar entremezclarse si la solución no se enfría rápidamente. Desde este punto de vista, también, es deseable que las condicione se confirmen por adelantado.
Un ejemplo del periodo de tiempo para enfriamiento es aproximadamente 15 minutos (excepto cuando el solvente es acetona) .
Cuando se utiliza un solvente hidrocarburo como el solvente deficiente, de preferencia son heptano y/o hexano y especialmente preferible es heptano.
Además, la cantidad de tal solvente es decir es tal que la relación de soluto/ (solvente deficiente agregado) es preferiblemente en un margen de 0.05 a 0.4 g/mL y, además, más preferiblemente en un margen de 0.06 a 0.4 g/mL.
En el proceso de producción de la presente invención, el orden de los pasos para enfriar una solución de ácido 2- (3-ciano-4-isobutiloxifenil ) -4-metil-5-tiazolcarboxílico y el paso de agregar un solvente deficiente a la solución no se limita particularmente. Cualquier paso puede llevarse a cabo primero, o completo o parte de estos pasos pueden llevarse a cabo concurrentemente.
En el proceso de producción convencional donde se utiliza agua como un solvente, existe una posibilidad de que los cristales puedan transformarse a solvatos dependiendo del método de secado después de la cristalización y similares. Sin embargo, el método de producción de la presente invención, el agua no se utiliza como el solvente y, por lo tanto, no existe posibilidad de transformación de los cristales a los hidratos, permitiendo el uso de una variedad de métodos como el método de secado después de cristalización.
En el proceso de producción de la presente invención en donde un solvente hidrocarburo se utiliza como el solvente deficiente, el solvente hidrocarburo no forma solvatos con ácido 2- (3-ciano-4-isobutiloxifenil) -4-metil-5-tiazolcarboxílico, proporcionando de este modo una región am liamente estable en condiciones de cristalización para obtener los cristales en forma A deseados. Además, en el proceso de producción de la presente invención, cuando se utiliza 1-propanol o 2-propanol como el buen solvente, ninguno de los solvatos con ácido 2- (3-ciano-4-isobutiloxifenil ) -4-metil-5-tiazolcarboxílico se forma, proporcionando de este modo una región ampliamente estable en condiciones de cristalización para obtener los cristales en forma A deseados. Basado en estos hallazgos, cuando una combinación de 1-propanol o 2-propanol y un solvente hidrocarburo, especialmente heptano, se utiliza como el solvente, los cristales en forma A pueden obtenerse establemente sobre relaciones de solvente más amplias y un margen más amplio de temperatura que la técnica convencional.
Además, debido a que los solventes utilizados en el proceso de producción presente son solamente solventes orgánicos sin utilizar agua, el presente proceso tiene prioridad también en que se proporciona eficiencia de purificación superior para impurezas hidrofobicas.
[Ejemplos]
[Ejemplo 1]
A 10 g del ácido 2- (3-ciano-4-isobutiloxifenil) -4-metil-5-tiazolcarboxílico se agregó 57 mL de etanol y la mezcla se calentó hasta completar la disolución. Aunque mantener la solución a 40°C o mayor, 133 mL de heptano se agregó a la misma. Esta solución se enfrío a 40°C y los cristales los cuales se separaron se recolectaron por filtración, seguido por secado. Los cristales obtenidos se analizaron por difracción de polvo de rayos X y se encontraron que son cristales en forma A.
[Ejemplo 2]
A 10 g del ácido 2- (3-ciano-4-isobutiloxifenil) -4-metil-5-tiazolcarboxílico se agregó 115 mL de 2-propanol y la mezcla se calentó hasta completar la disolución. Aunque mantener la solución a temperatura ambiente o mayor, 67 mL de heptano se agregó a la misma. Esta solución se enfrío a temperatura ambiente y los cristales que se separan se recolectaron por filtración, seguido por secado. Los cristales obtenidos se analizaron por difracción de polvo de rayos X y se encontró que eran cristales en forma A.
[Ejemplo 3]
A 10 g del ácido 2- (3-ciano-4-isobutiloxifenil) -4-metil-5-tiazolcarboxílico se agregó 40 mL de 1-propanol y la mezcla se calentó hasta completar la disolución. Aunque mantener la solución a temperatura ambiente o mayor, 80 mL de heptano se agregó a la misma. Esta solución se enfrío a 0°C y los cristales los cuales se separaron se recolectaron por filtración, seguido por secado. Los cristales obtenidos se analizaron por difracción de polvo de rayos X y se encontraron que son cristales en forma A.
[Ejemplo 4]
A 10 g del ácido 2- (3-ciano-4-isobutiloxifenil) -4-metil-5-tiazolcarboxílico se agregó 115 mL de acetona y la mezcla se calentó hasta completar la disolución. La solución se enfrió rápidamente a 15°C utilizando un baño con hielo y 67 mL de heptano se agregó a la misma. Los cristales los cuales se separaron se recolectaron por filtración, seguido por secado. Los cristales obtenidos se analizaron por difracción de polvo de rayos X y se encontraron que son cristales en forma A.
[Aplicabilidad Industrial]
Los cristales en forma A del ácido 2- (3-ciano-4-isobutiloxifenil ) -4-metil-5-tiazolcarboxílico obtenidos por el proceso de producción de la presente invención pueden utilizarse como un fármaco.
Claims (4)
1. Un proceso para producir cristales en forma A del ácido 2- (3-ciano-4-isobutiloxifenil) -4-metil-5-tiazolcarboxílico, que comprende: un paso de disolver mediante calentamiento el ácido 2- (3-ciano-4-isobutiloxifenil) -4-metil-5-tiazolcarboxílico en uno o una pluralidad de solventes como un buen solvente, seleccionado del grupo que consiste de 1-propanol, 2 -propanol, etanol y acetona; un paso de enfriar la solución; y un paso de agregar a la solución un solvente hidrocarburo como un solvente deficiente .
2. El proceso de producción de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el buen solvente es un solvente seleccionado del grupo que consiste de 1-propanol, 2-propanol, etanol y acetona.
3. El proceso de producción de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, en donde el solvente deficiente es heptano y/o hexano.
4. El proceso de producción de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, en donde el solvente deficiente es heptano . RESUMEN DE LA INVENCIÓN Se describe un proceso para producir cristales en forma A del ácido 2- (3-ciano-4-isobutiloxifenil) -4-metil-5-tiazolcarboxílico, el proceso comprende el paso de calentar y disolver del ácido 2- (3-ciano-4-isobutiloxifenil) -4-metil-5-tiazolcarboxílico en uno o más solventes, como buenos solventes, seleccionados del grupo que consiste de 1-propanol, 2-propanol, etanol y acetona, el paso de enfriar la solución, y el paso de agregar un solvente hidrocarburo como un solvente deficiente en la solución enfriada.
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