RU2016147316A - Способ получения гексафторизопропанола и фторметилгексафторизопропилового эфира (севофлурана) - Google Patents

Способ получения гексафторизопропанола и фторметилгексафторизопропилового эфира (севофлурана) Download PDF

Info

Publication number
RU2016147316A
RU2016147316A RU2016147316A RU2016147316A RU2016147316A RU 2016147316 A RU2016147316 A RU 2016147316A RU 2016147316 A RU2016147316 A RU 2016147316A RU 2016147316 A RU2016147316 A RU 2016147316A RU 2016147316 A RU2016147316 A RU 2016147316A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
catalyst
hexafluoroacetone
mixture
stage
trifluoro
Prior art date
Application number
RU2016147316A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2629366C2 (ru
Inventor
Юдзуру МОРИНО
Сигеру ФУДЖИИ
Тосихиро НАКАМИТИ
Синья АКИБА
Масааки ТАКЕДА
Масаки ФУДЗИВАРА
Original Assignee
Сентрал Гласс Компани, Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сентрал Гласс Компани, Лимитед filed Critical Сентрал Гласс Компани, Лимитед
Publication of RU2016147316A publication Critical patent/RU2016147316A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2629366C2 publication Critical patent/RU2629366C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/09—Preparation of ethers by dehydration of compounds containing hydroxy groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B01J21/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
    • B01J21/04—Alumina
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
    • B01J23/44—Palladium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
    • B01J23/46—Ruthenium, rhodium, osmium or iridium
    • B01J23/462—Ruthenium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/143—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones
    • C07C29/145—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/60—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by elimination of -OH groups, e.g. by dehydration
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/85—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
    • G01N30/02—Column chromatography
    • G01N30/62—Detectors specially adapted therefor
    • G01N30/64—Electrical detectors
    • G01N30/68—Flame ionisation detectors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
    • G01N30/02—Column chromatography
    • G01N2030/022—Column chromatography characterised by the kind of separation mechanism
    • G01N2030/025—Gas chromatography
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (53)

1. Способ получения фторметилгексафторизопропилового эфира (севофлурана), включающий следующие стадии:
a) очистка смеси, содержащей гексафторацетон и более 120 ppm 1,1,1-трифтор-2,2-дихлорэтана в качестве примеси, с получением очищенного гексафторацетона, содержащего 120 ppm или менее 1,1,1-трифтор-2,2-дихлорэтана;
b) приведение водорода (Н2) в контакт с очищенным гексафторацетоном в присутствии катализатора, посредством чего осуществляют гидрирование гексафторацетона с получением гексафторизопропанола, и
c) проведение реакции гексафторизопропанола, формальдегида и фторида водорода в присутствии кислоты Льюиса или кислоты Бренстеда.
2. Способ по п. 1, в котором стадию (а) осуществляют посредством перегонки.
3. Способ по п. 1 или 2, в котором стадия (а) включает следующие стадии:
d) приведение воды в контакт со смесью, содержащей гексафторацетон и более 120 ppm 1,1,1-трифтор-2,2-дихлорэтана в качестве примеси, посредством чего гексафторацетон, содержащийся в смеси, превращают в тригидрат гексафторацетона, и
e) перегонка смеси, полученной на стадии (d).
4. Способ по п. 3, в котором стадия (е) включает следующие стадии:
f) подача смеси, полученной на стадии (d), в ректификационную колонну и
g) проведение перегонки при числе теоретических тарелок от 2 до 50 и флегмовом числе 0,5-8,0.
5. Способ по п. 1 или 2, в котором стадия (а) включает стадию:
h) проведение количественного анализа гексафторацетона с использованием газовой хроматографии в ходе очистки, чтобы определить, составляет ли содержание 1,1,1-трифтор-2,2-дихлорэтана в смеси 120 ppm или менее.
6. Способ по п. 1 или 2, в котором катализатор, используемый на стадии b), представляет собой первый катализатор, включающий по меньшей мере один металл, выбранный из группы, состоящей из палладия, платины, рутения, родия и никеля, или второй катализатор, включающий по меньшей мере один из указанных металлов, нанесенный на носитель.
7. Способ по п. 1 или 2, в котором катализатор, используемый на стадии b), представляет собой по меньшей мере один катализатор, выбранный из группы, состоящей из третьего катализатора, включающего палладий и рутений, которые нанесены на один и тот же носитель, и четвертого катализатора, включающего смесь катализатора, содержащего палладий, нанесенный на носитель, и катализатора, содержащего рутений, нанесенный на носитель.
8. Способ по п. 1 или 2, в котором гидрирование на стадии b) осуществляют в присутствии акцептора кислоты в реакционной системе.
9. Способ по п. 8, в котором карбонат или гидрокарбонат щелочного металла и гидроксид металла 13 группы Периодической таблицы элементов используют совместно в качестве акцептора кислоты на стадии b).
10. Способ по п. 1 или п. 2, в котором смесь, содержащую гексафторацетон и более 120 ppm 1,1,1-трифтор-2,2-дихлорэтана в качестве примеси, предназначенную для очистки на стадии а), получают способом, включающим следующие стадии:
i) хлорирование ацетона хлором (Cl2) с получением смеси, содержащей гексахлорацетон, и
j) фторирование гексахлорацетона посредством приведения фторида водорода в контакт со смесью, полученной на стадии i), с получением смеси, содержащей гексафторацетон и более 120 ppm 1,1,1-трифтор-2,2-дихлорэтана в качестве примеси.
11. Способ по п. 1 или 2, в котором гексафторизопропанол, полученный на стадии b), отделяют способом, включающим следующие стадии:
k) отделение катализатора стадии b) от реакционной смеси, полученной на стадии b), с получением жидкого компонента, и
l) перегонка жидкого компонента, в результате которой отделяют гексафторизопропанол.
12. Способ получения фторметилгексафторизопропилового эфира (севофлурана), включающий следующие стадии:
m) хлорирование ацетона хлором (Cl2) с получением смеси, содержащей гексахлорацетон;
n) фторирование гексахлорацетона посредством приведения фторида водорода в контакт со смесью, полученной на стадии m), с получением смеси, содержащей гексафторацетон и более 120 ppm 1,1,1-трифтор-2,2-дихлорэтана в качестве примеси;
о) приведение воды в контакт со смесью, полученной на стадии (n), посредством чего гексафторацетон, содержащийся в смеси, превращают в тригидрат гексафторацетона;
р) подача смеси, полученной на стадии о), в ректификационную колонну;
q) проведение перегонки смеси, полученной на стадии о), в ректификационной колонне при числе теоретических тарелок от 2 до 50 и флегмовом числе 0,5-8,0 до достижения содержания 1,1,1-трифтор-2,2-дихлорэтана в смеси 120 ppm или менее, посредством чего получают очищенный тригидрат гексафторацетона, содержащий 120 ppm или менее 1,1,1-трифтор-2,2-дихлорэтана;
r) приведение водорода (Н2) в контакт с очищенным тригидратом гексафторацетона в присутствии акцептора кислоты и в присутствии по меньшей мере одного катализатора, выбранного из группы, состоящей из первого катализатора, включающего палладий и рутений, которые нанесены на один и тот же носитель, и второго катализатора, включающего смесь катализатора, содержащего палладий, нанесенный на носитель, и катализатора, содержащего рутений, нанесенный на носитель, с получением гексафторизопропанола, и
s) осуществление реакции гексафторизопропанола, полученного на стадии r), с формальдегидом и фторидом водородом в присутствии кислоты Льюиса или кислоты Брэнстеда, с получением фторметилгексафторизопропилового эфира (севофлурана).
13. Способ получения гексафторизопропанола, включающий следующие стадии:
а) очистка смеси, содержащей гексафторацетон и более 120 ppm 1,1,1-трифтор-2,2-дихлорэтана в качестве примеси, с получением очищенного гексафторацетона, содержащий 120 ppm или менее 1,1,1-трифтор-2,2-дихлорэтана, и
б) приведение водорода (Н2) в контакт с очищенным гексафторацетоном в присутствии катализатора, посредством чего осуществляют гидрирование гексафторацетона с получением гексафторизопропанола.
14. Способ по п. 13, в котором стадию а) осуществляют посредством перегонки.
15. Способ по п. 13 или п. 14, в котором стадия а) включает следующие стадии:
d) приведение воды в контакт со смесью, содержащей гексафторацетон и более 120 ppm 1,1,1-трифтор-2,2-дихлорэтана в качестве примеси, посредством чего гексафторацетон, содержащийся в смеси, превращают в тригидрат гексафторацетона, и
e) перегонка смеси, полученной на стадии d).
16. Способ по п. 15, в котором стадия е) включает следующие стадии:
f) подача смеси, полученной на стадии d), в ректификационную колонну и
g) проведение перегонки при числе теоретических тарелок от 2 до 50 и флегмовом числе 0,5-8,0.
17. Способ по п. 13 или 14, в котором стадия а) включает стадию:
h) проведение количественного анализа гексафторацетона с использованием газовой хроматографии в ходе очистки, чтобы определить, составляет ли содержание 1,1,1-трифтор-2,2-дихлорэтана в смеси 120 ppm или менее.
18. Способ по п. 13 или 14, в котором катализатор, используемый на стадии b), представляет собой первый катализатор, включающий по меньшей мере один металл, выбранный из группы, состоящей из палладия, платины, рутения, родия и никеля, или второй катализатор, включающий по меньшей мере один из указанных металлов, нанесенный на носитель.
19. Способ по п. 13 или 14, в котором катализатор, используемый на стадии b), представляет собой по меньшей мере один катализатор, выбранный из группы, состоящей из третьего катализатора, включающего палладий и рутений, которые нанесены на один и тот же носитель, и четвертого катализатора, включающего смесь катализатора, содержащего палладий, нанесенный на носитель, и катализатора, содержащего рутений, нанесенный на носитель.
20. Способ по п. 13 или 14, в котором гидрирование на стадии b) осуществляют в присутствии акцептора кислоты в реакционной системе.
21. Способ по п. 20, в котором карбонат или гидрокарбонат щелочного металла и гидроксид металла 13 группы Периодической таблицы элементов используют совместно в качестве акцептора кислоты на стадии b).
22. Способ по п. 13 или 14, в котором смесь, содержащую гексафторацетон и более 120 ppm 1,1,1-трифтор-2,2-дихлорэтана в качестве примеси, предназначенную для очистки на стадии а), получают способом, включающим следующие стадии:
i) хлорирование ацетона хлором (Cl2) с получением смеси, содержащей гексахлорацетон, и
j) фторирование гексахлорацетона посредством приведения фторида водорода в контакт со смесью, полученной на стадии i), с получением смеси, содержащей гексафторацетон и более 120 ppm 1,1,1-трифтор-2,2-дихлорэтана в качестве примеси.
23. Способ по п. 13 или 14, в котором гексафторизопропанол, полученный на стадии (b), отделяют способом, включающим следующие стадии:
k) отделение катализатора стадии b) от реакционной смеси, полученной на стадии b), с получением жидкого компонента, и
l) перегонка жидкого компонента, в результате которой отделяют гексафторизопропанол.
RU2016147316A 2016-11-16 2016-12-02 Способ получения гексафторизопропанола и фторметилгексафторизопропилового эфира (севофлурана) RU2629366C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016223593A JP6237862B1 (ja) 2016-11-16 2016-11-16 ヘキサフルオロイソプロパノール及び、フルオロメチル ヘキサフルオロイソプロピルエーテル（セボフルラン）の製造方法
JP2016-223593 2016-11-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2016147316A true RU2016147316A (ru) 2017-02-28
RU2629366C2 RU2629366C2 (ru) 2017-08-29

Family

ID=57471738

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016147316A RU2629366C2 (ru) 2016-11-16 2016-12-02 Способ получения гексафторизопропанола и фторметилгексафторизопропилового эфира (севофлурана)

Country Status (9)

Country Link
US (1) US9637435B1 (ru)
EP (1) EP3323798B8 (ru)
JP (1) JP6237862B1 (ru)
CN (1) CN106631692B (ru)
BE (1) BE1024168B1 (ru)
CA (1) CA2950490C (ru)
FR (1) FR3058721B1 (ru)
NL (1) NL2017920B1 (ru)
RU (1) RU2629366C2 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6299905B1 (ja) * 2017-02-06 2018-03-28 セントラル硝子株式会社 セボフルランの製造方法
CN107759451A (zh) * 2017-11-10 2018-03-06 常州赫瑞润生物医药科技有限公司 一种合成六氟丙酮的方法及合成六氟异丙醇的方法
CN110624584B (zh) * 2019-09-09 2022-09-13 浙江工业大学 一种Fe-Zn基氮掺杂纳米催化剂及其制备氟醇类化合物的应用
CN111044475A (zh) * 2019-12-19 2020-04-21 天津市长芦化工新材料有限公司 六氟环氧丙烷和六氟丙酮相对含量的测定方法
CN111517937B (zh) * 2020-04-27 2022-12-09 中国船舶重工集团公司第七一八研究所 一种六氯丙酮的纯化方法
CN111579669B (zh) * 2020-05-26 2022-11-08 山东东岳未来氢能材料股份有限公司 一种六氟丙酮含量的分析测定方法
CN112898121A (zh) * 2021-01-23 2021-06-04 四川上氟科技有限公司 一种全氟烷基乙醇的制备方法
CN116908334B (zh) * 2023-07-27 2024-01-16 河北一品生物医药有限公司 一种七氟烷或其吸入制剂中有关物质的检测方法

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3418337A (en) 1961-05-03 1968-12-24 Du Pont Hexafluoro-2-propanol and its complex with tetrahydrofuran
GB976316A (en) 1962-07-31 1964-11-25 Du Pont Process for preparing fluorinated perhalo compounds
US3213134A (en) 1962-10-30 1965-10-19 Minnesota Mining & Mfg Decyclization of fluorinated cyclic ethers
US3321515A (en) 1963-04-24 1967-05-23 Du Pont Method of making fluorinated carbonyl compounds
JPS3913060B1 (ru) * 1963-07-29 1964-07-09
US3468964A (en) 1965-08-03 1969-09-23 Du Pont Hydrogenation process
US3490739A (en) * 1965-09-16 1970-01-20 Walter R Buckman Azeotropic composition containing hexafluoroacetone,hydrogen fluoride,and trichlorotrifluoroethane
US3544633A (en) * 1967-01-30 1970-12-01 Allied Chem Neutralization of perhaloacetones
US3702872A (en) 1970-07-27 1972-11-14 Baxter Laboratories Inc Production of hexafluoropropanol
US4250334A (en) * 1979-12-26 1981-02-10 Baxter Travenol Laboratories, Inc. Method of synthesizing fluoromethylhexafluoroisopropyl ether
US4314087A (en) * 1979-12-26 1982-02-02 Baxter Travenol Laboratories, Inc. Methods of synthesizing hexafluoroisopropanol from impure mixtures and synthesis of a fluoromethyl ether therefrom
JPS6052741B2 (ja) * 1980-04-03 1985-11-21 セントラル硝子株式会社 ヘキサクロルアセトンの製造方法
JPS6041647B2 (ja) 1980-11-11 1985-09-18 セントラル硝子株式会社 １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オ−ルの製法
JPS59204142A (ja) * 1983-04-28 1984-11-19 Nippon Mektron Ltd ヘキサフルオロイソプロピルアルコ−ルの製造法
JPS59204149A (ja) * 1983-04-30 1984-11-19 Central Glass Co Ltd ヘキサフルオロアセトン水和物の精製方法
JPS6069047A (ja) * 1983-09-27 1985-04-19 Central Glass Co Ltd １．１．１．３．３．３−ヘキサフルオロプロパン−２−オ−ルの製造法
JPH01301631A (ja) 1988-05-31 1989-12-05 Central Glass Co Ltd １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オールの製造法
JPH031631A (ja) 1989-05-30 1991-01-08 Fujitsu Ltd ネットワーク通信方式
JPH06184026A (ja) 1992-12-21 1994-07-05 Central Glass Co Ltd １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オ−ルの精製方法
JP2638727B2 (ja) * 1992-12-21 1997-08-06 セントラル硝子株式会社 １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オ−ルの製造法
US6235950B1 (en) * 1999-12-22 2001-05-22 Honeywell International Method of making hydrofluorocarbons
WO2002026679A1 (fr) * 2000-09-27 2002-04-04 Asahi Glass Company, Limited Procede de production d'alcool fluore
JP4288451B2 (ja) * 2001-03-23 2009-07-01 ダイキン工業株式会社 １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オールの製造方法
JP5028731B2 (ja) * 2001-09-18 2012-09-19 旭硝子株式会社 ハロゲン化アルコ−ルの製造方法
RU2346924C1 (ru) * 2007-06-14 2009-02-20 Закрытое акционерное общество Научно-производственное объединение "ПиМ-Инвест" Способ получения гексафторизопропанола
RU2368597C2 (ru) * 2007-08-06 2009-09-27 Закрытое акционерное общество Научно-производственное объединение "ПиМ-Инвест" Двухстадийный способ получения 2-(фторметокси)-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропана (севофлурана)
JP5076739B2 (ja) 2007-08-29 2012-11-21 セントラル硝子株式会社 ヘキサフルロイソプロパノールの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
CA2950490A1 (en) 2017-01-31
JP2018080133A (ja) 2018-05-24
CA2950490C (en) 2017-08-15
JP6237862B1 (ja) 2017-11-29
RU2629366C2 (ru) 2017-08-29
FR3058721A1 (fr) 2018-05-18
CN106631692B (zh) 2019-09-20
BE1024168B1 (fr) 2017-11-23
EP3323798B8 (en) 2019-06-19
EP3323798A1 (en) 2018-05-23
NL2017920B1 (en) 2017-05-17
CN106631692A (zh) 2017-05-10
EP3323798B1 (en) 2019-02-06
US9637435B1 (en) 2017-05-02
NL2017920A (en) 2017-02-07
FR3058721B1 (fr) 2019-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016147316A (ru) Способ получения гексафторизопропанола и фторметилгексафторизопропилового эфира (севофлурана)
US9834499B2 (en) E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene production process from 1,1,3,3-tetrachloropropene
US8642820B2 (en) Process for producing 1,1-dichloro-2,3,3,3-tetrafluoropropene and 2,3,3,3-tetrafluoropropene
KR101376940B1 (ko) 아닐린의 제조 방법
JP2018016628A (ja) 低沸点成分の分離、ならびに部分凝縮によるイソホロンジアミンにおけるアンモニア含分の低下
JP2013237624A (ja) １，２−ジクロロ−１，２−ジフルオロエチレンおよび１，２−ジフルオロエチレンの製造方法
JP2014507381A5 (ru)
JP5161977B2 (ja) ローズオキシドの製造方法
EP3170807B1 (en) New method for synthesis of fenfluramine
TW200413295A (en) Process for producing alcohol
CN108698958B (zh) 纯化1-氯-2,3,3,3-四氟丙烯和纯化1-氯-2,3,3,3-四氟丙烯(z)的制造方法
KR20100126279A (ko) 펜타플루오로프로펜의 수소 첨가를 위한 공정
KR20060130224A (ko) 정제 알코올의 제조 방법
Kaiser et al. Carbon2Polymer–Conceptual Design of a CO2‐Based Process for the Production of Isocyanates
Barniol-Xicota et al. Syntheses of cinacalcet: an enantiopure active pharmaceutical ingredient (API)
JPWO2010109650A1 (ja) ３−メチル−シクロペンタデセノン類の製造方法、ｒ／ｓ−ムスコンの製造方法および光学活性ムスコンの製造方法
JP6071502B2 (ja) Ｎ−アルキル置換されたピロリドンの水素化による精製方法
CN106316775A (zh) 一种 1,1,1,4,4,4‑六氟‑2‑丁烯的制备方法
CN101538206B (zh) 一种处理和利用三氟甲基苯胺蒸馏釜残的方法
CN106946819B (zh) 将乙酰丙酸转化成γ-戊内酯的选择性方法
JP6693424B2 (ja) 炭酸エステルの精製方法、炭酸エステル溶液の製造方法、及び炭酸エステルの精製装置
KR20160056211A (ko) 공정 단순화를 위한 트랜스-1,4-사이클로헥산디메탄올 제조장치
JP2008031155A (ja) キシリレンジアミンの製造方法
US9079819B2 (en) Method for producing cis-1,3,3,3-tetrafluoropropene
JP6794940B2 (ja) テトラヒドロピランおよびテトラヒドロピランの精製方法