RU2016134145A - Циклоалифатическая смола, способ ее получения и ее применение в высокоустойчивом покрытии - Google Patents

Циклоалифатическая смола, способ ее получения и ее применение в высокоустойчивом покрытии Download PDF

Info

Publication number
RU2016134145A
RU2016134145A RU2016134145A RU2016134145A RU2016134145A RU 2016134145 A RU2016134145 A RU 2016134145A RU 2016134145 A RU2016134145 A RU 2016134145A RU 2016134145 A RU2016134145 A RU 2016134145A RU 2016134145 A RU2016134145 A RU 2016134145A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
epoxy
weight
cycloaliphatic resin
silane
coating
Prior art date
Application number
RU2016134145A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2656041C2 (ru
Inventor
Хайме КОРДЕРО-БАСАВЕ
Original Assignee
Сентро Де Инвестигасьон Эн Полимерос С.А. Де С.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сентро Де Инвестигасьон Эн Полимерос С.А. Де С.В. filed Critical Сентро Де Инвестигасьон Эн Полимерос С.А. Де С.В.
Publication of RU2016134145A publication Critical patent/RU2016134145A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2656041C2 publication Critical patent/RU2656041C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04Polysiloxanes
    • C09D183/06Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/06Preparatory processes
    • C08G77/08Preparatory processes characterised by the catalysts used
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/54Silicon-containing compounds
    • C08K5/544Silicon-containing compounds containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/56Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
    • C08K5/57Organo-tin compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • C08L83/06Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/14Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (49)

1. Циклоалифатическая смола, содержащая силаны с эпокси- и алкокси-силанольными функциональными группами, полученная реакцией:
a) эпокси-функционального силана, имеющего формулу
Figure 00000001
где каждый R1 независимо выбран из метила, метокси-, этокси- или пропоксигруппы; X может представлять собой эпокси-циклогексил или глицидоксигруппу; и n представляет собой целое число от 1 до 6; и
b) гидрированного бисфенола, имеющего формулу
Figure 00000002
где R2 представляет собой метил, этил или атом водорода.
2. Циклоалифатическая смола по п. 1, где эпокси-функциональный силан составляет 30-75 вес. % от общего веса компонентов циклоалифатической смолы и выбран из группы, состоящей из глицидилокси-пропил-триметокси-силана, глицидилокси-пропил-триэтокси-силана и глицидилокси-пропил-трипропокси-силана.
3. Циклоалифатическая смола по п. 2, где эпокси-функциональный силан составляет 50-65 вес. % от общего веса компонентов циклоалифатической смолы.
4. Циклоалифатическая смола по п. 1, где гидрированный бисфенол составляет 30-70 вес. % от общего веса компонентов циклоалифатической смолы и выбран из гидрированного бисфенола А или гидрированного бисфенола F.
5. Циклоалифатическая смола по п. 1, дополнительно содержащая 10-40 вес. % гидролизованного или частично гидролизованного алкил силиката, от общего веса компонентов циклоалифатической смолы.
6. Циклоалифатическая смола по п. 5, где гидролизованный или частично гидролизованный алкил силикат выбран из группы, состоящей из тетраметил ортосиликата, тетраэтил ортосиликата, тетрапропил ортосиликата и тетрабутил ортосиликата.
7. Способ получения циклоалифатической смолы, содержащей силаны с эпокси- и алкокси-силанольными функциональными группами, включающий стадии:
а) получение смеси, содержащей:
i) гидрированный бисфенол, имеющий формулу
Figure 00000003
где R2 представляет собой метил, этил или атом водорода; и
ii) эпокси-функциональный силан, имеющий общую формулу
Figure 00000004
где каждый R1 независимо выбран из метила, метокси-, этокси- или пропоксигруппы; X представляет собой эпокси-циклогексил или глицидоксигруппу; и n представляет собой целое число от 1 до 6,
b) нагрев полученной смеси в диапазоне от 90°C до 160°C;
c) добавление металлорганического катализатора;
d) экстрагирование спирта; и
e) получение циклоалифатической смолы.
8. Способ по п. 7, где эпокси-функциональный силан составляет 30-75 вес. % от общего веса компонентов циклоалифатической смолы и выбран из группы, состоящей из глицидилокси-пропил-триметокси-силана, глицидилокси-пропил-триэтокси-силана и глицидилокси-пропил-трипропокси-силана.
9. Способ по п. 7, где эпокси-функциональный силан составляет 50-65 вес. % от общего веса компонентов циклоалифатической смолы.
10. Способ по п. 7, где гидрированный бисфенол составляет 30-70 вес. % от общего веса компонентов циклоалифатической смолы и выбран из гидрированного бисфенола А или гидрированного бисфенола F.
11. Способ по п. 7, где металлорганические катализаторы выбраны из октоата цинка или лаурата олова.
12. Способ по п. 7, где смесь эпокси-функционального силана и гидрированного бисфенола имеет мольное соотношение от 0.7:1.0 до 2.5:1.0.
13. Способ по п. 12, где смесь эпокси-функционального силана и гидрированного бисфенола имеет мольное соотношение 1:1.
14. Способ по п. 12, где смесь эпокси-функционального силана и гидрированного бисфенола имеет мольное соотношение 2:1.
15. Способ по п. 7, где указанная смесь содержит 10-40 вес. % гидролизованного или частично гидролизованного алкил силиката, от общего веса компонентов циклоалифатической смолы.
16. Способ по п. 15, где гидролизованный или частично гидролизованный алкил силикат выбран из группы, состоящей из тетраметил ортосиликата, тетраэтил ортосиликата, тетрапропил ортосиликата и тетрабутил ортосиликата.
17. Эпокси-полисилоксановое покрытие, содержащее:
a) циклоалифатическую смолу, содержащую силаны с эпокси- и алкокси-силанольными функциональными группами, полученную реакцией:
i) эпокси-функционального силана, имеющего формулу
Figure 00000005
где каждый R1 независимо выбран из метила, метокси-, этокси- или пропоксигруппы; X представляет собой эпокси-циклогексил или глицидоксигруппу; и n представляет собой целое число от 1 до 6.
ii) с гидрированным бисфенолом, имеющим формулу
Figure 00000006
где R2 представляет собой метил, этил или атом водорода; и
b) отвердитель, представляющий собой полифункциональный алифатический амин или амино-силан или их смеси.
18. Покрытие по п. 17, дополнительно содержащее до 5 вес. %, от общего веса компонентов покрытия, металлорганического катализатора, выбранного из группы, состоящей из октоата цинка, лаурата олова и дибутил титаната.
19. Покрытие по п. 17, дополнительно содержащее по меньшей мере один дополнительный ингредиент, выбранный из группы, состоящей из модификаторов реологии, диспергирующих средств, смачивающих реагентов, пластификаторов, пеногасителей, пигментов, агрегатов и растворителей.
20. Покрытие по п. 17, где циклоалифатическая смола составляет 15-60 вес. % от общего веса компонентов покрытия.
21. Покрытие по п. 17, где отвердитель выбран из группы, состоящей из алифатического амина, аминного аддукта, полиамидоамина, циклоалифатического амина, ароматических аминов, являющихся основаниями Манниха, амино-силанов и их смесей.
22. Покрытие по п. 21, где отвердитель представляет собой аминопропилтриметоксисилан.
23. Покрытие по п. 17, дополнительно содержащее 15-45 вес. %, от общего веса компонентов покрытия, по меньшей мере одной неароматической эпоксидной смолы, или 10-30 вес. % от общего веса компонентов покрытия, по меньшей мере одного гидроксилированного акрилового полимера, или их смеси.
24. Покрытие по п. 23, где указанный гидроксилированный акриловый полимер имеет эквивалентный вес в диапазоне от 600 до 1000 грамм на эквивалент гидроксила.
RU2016134145A 2014-01-21 2015-01-21 Циклоалифатическая смола, способ ее получения и ее применение в высокоустойчивом покрытии RU2656041C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
MX2014000818A MX358938B (es) 2014-01-21 2014-01-21 Una resina cicloalifática, su método de obtención y su aplicación en un recubrimiento de alta resistencia.
MXMX/A/2014/000818 2014-01-21
PCT/IB2015/050476 WO2015110976A1 (en) 2014-01-21 2015-01-21 A cycloaliphatic resin, method for obtaining the same and its application in a high resistance coating

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2016134145A true RU2016134145A (ru) 2018-02-26
RU2656041C2 RU2656041C2 (ru) 2018-05-30

Family

ID=53544232

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016134145A RU2656041C2 (ru) 2014-01-21 2015-01-21 Циклоалифатическая смола, способ ее получения и ее применение в высокоустойчивом покрытии

Country Status (12)

Country Link
US (1) US9540542B2 (ru)
EP (1) EP3097161B1 (ru)
JP (1) JP6293911B2 (ru)
KR (1) KR101811163B1 (ru)
CN (1) CN106459654B (ru)
CA (1) CA2937777A1 (ru)
DK (1) DK3097161T3 (ru)
ES (1) ES2722303T3 (ru)
MX (1) MX358938B (ru)
RU (1) RU2656041C2 (ru)
SG (1) SG11201605959WA (ru)
WO (1) WO2015110976A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20180258312A1 (en) * 2017-03-13 2018-09-13 Consorcio Comex S.A. De C.V. Compositions for making dry-erasable coatings
CN109972397B (zh) * 2019-03-25 2021-07-13 吉林乾仁新材料有限公司 原位合成纳米氧化物增强碳纤维上浆剂和玄武岩纤维浸润剂的制备及应用

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4250074A (en) 1979-09-06 1981-02-10 Ameron, Inc. Interpenetrating polymer network comprising epoxy polymer and polysiloxane
US4359566A (en) 1981-01-15 1982-11-16 Dow Corning Corporation Silicone-epoxy coating compositions
US5106947A (en) 1989-04-17 1992-04-21 Ciba-Geigy Corporation Curable composition based on cycloaliphatic epoxy resins
US5618860A (en) 1993-05-19 1997-04-08 Ameron International Corporation Epoxy polysiloxane coating and flooring compositions
US5804616A (en) * 1993-05-19 1998-09-08 Ameron International Corporation Epoxy-polysiloxane polymer composition
US6201070B1 (en) 1996-11-20 2001-03-13 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Method for enhancing the toughness of cycloaliphatic epoxide-based coatings
US6344520B1 (en) * 1999-06-24 2002-02-05 Wacker Silicones Corporation Addition-crosslinkable epoxy-functional organopolysiloxane polymer and coating compositions
US6247499B1 (en) 1999-08-13 2001-06-19 Ico, Inc. Pipe wrap corrosion protection system
EP1359198A1 (en) * 2002-05-03 2003-11-05 SigmaKalon Group B.V. Epoxy-modified polysiloxane resin based compositions useful for coatings
JP2005179401A (ja) * 2003-12-16 2005-07-07 Sanyo Chem Ind Ltd エポキシ樹脂組成物
JP4578469B2 (ja) * 2004-02-25 2010-11-10 関西ペイント株式会社 光導波路形成用硬化性樹脂組成物、光導波路形成用硬化性ドライフィルム、樹脂硬化物及び光導波路
KR100614976B1 (ko) * 2004-04-12 2006-08-25 한국과학기술원 광소자 또는 디스플레이에 이용되는 무기/유기혼성올리고머, 나노혼성고분자 및 그 제조방법
JP2006036985A (ja) * 2004-07-28 2006-02-09 Kowa Chem Ind Co Ltd 塗料組成物
US7834121B2 (en) 2004-09-15 2010-11-16 Ppg Industries Ohio, Inc. Silicone resin containing coating compositions, related coated substrates and methods
ES2811230T3 (es) 2006-04-25 2021-03-11 Cytec Tech Corp Composición de película de revestimiento pigmentada resistente a los rayos UV y a la abrasión de un solo componente para preimpregnados, y método para su preparación
KR101571184B1 (ko) 2008-01-08 2015-11-23 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 복합재 제품을 위한 높은 Tg의 에폭시 시스템
KR100956752B1 (ko) 2010-02-09 2010-05-12 주식회사 케미콘 상온 경화형 유-무기 하이브리드 코팅제
WO2012149340A1 (en) 2011-04-27 2012-11-01 University Of Massachusetts Lowell Bisphenol a (bpa) free epoxy resins
US8809468B2 (en) * 2012-03-09 2014-08-19 Ppg Industries Ohio, Inc. Epoxy siloxane coating compositions
NL1039696C2 (en) * 2012-06-25 2013-12-30 Stichting Dutch Polymer Inst Curable coating composition.
CA2900276A1 (en) * 2013-03-12 2014-10-09 Ppg Industries Ohio, Inc. Epoxy siloxane coating compositions

Also Published As

Publication number Publication date
US9540542B2 (en) 2017-01-10
KR101811163B1 (ko) 2017-12-20
MX2014000818A (es) 2015-07-20
KR20160137515A (ko) 2016-11-30
CA2937777A1 (en) 2015-07-30
DK3097161T3 (da) 2019-05-06
WO2015110976A1 (en) 2015-07-30
JP2017510668A (ja) 2017-04-13
MX358938B (es) 2018-09-10
RU2656041C2 (ru) 2018-05-30
CN106459654B (zh) 2019-02-12
EP3097161B1 (en) 2019-03-13
EP3097161A4 (en) 2017-09-27
SG11201605959WA (en) 2016-08-30
JP6293911B2 (ja) 2018-03-14
ES2722303T3 (es) 2019-08-09
EP3097161A1 (en) 2016-11-30
US20150203717A1 (en) 2015-07-23
CN106459654A (zh) 2017-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2676430T3 (es) Polímeros curables
AU2003225538B2 (en) Elastomer-modified epoxy siloxane compositions
RU2009140077A (ru) Композиция покрытия, содержащая силиконовую смолу, и подложка с нанесенным покрытием
RU2018101970A (ru) Композиция эпоксидной смолы с низким уровнем выбросов
RU2014126892A (ru) Способ снижения обледенения подложки
RU2017108409A (ru) Композиция, предотвращающая запотевание стекла, и изделие c ее использованием
RU2017134289A (ru) Силаны и отверждаемые композиции, которые содержат эти силаны в качестве сшивающих агентов
JP2013515090A (ja) アルコキシ含有アミノ官能性シリコーン樹脂を有するコーティング組成物
RU2015143198A (ru) Эпоксисилоксановые композиции для покрытий
US9765190B2 (en) Polysilsesquioxane based encapsulating material composition for UV-LED and use of phosphoric acid based catalyst therefor
JP2013529228A5 (ru)
JP7408807B2 (ja) シリコーン系組成物及びその硬化物
JP2017500394A5 (ru)
RU2016134145A (ru) Циклоалифатическая смола, способ ее получения и ее применение в высокоустойчивом покрытии
RU2015118034A (ru) Карбамидсодержащие силаны, способ их получения и их применение
CN102731558A (zh) 一种有机硅低聚物及其制备方法、双组分体系及其应用
CN106750307B (zh) 甲基苯基硅树脂的制备方法
JP2014062055A (ja) 新規有機珪素化合物及びその製造方法
WO2015115343A1 (ja) Uv-led用ポリシルセスキオキサン系封止材組成物及びそのための金属アルコキシドの使用
JP5721199B1 (ja) シーラー塗料組成物
JP2014047207A (ja) 新規有機珪素化合物及びその製造方法
TWI653294B (zh) Poly-sesquioxane-based encapsulating material composition for UV-LED and use of solvent therefor
JP6048380B2 (ja) オキセタン環を有する有機珪素化合物及びその製造方法
JP2017114852A5 (ru)
JP2019019320A (ja) シリコーン重合体の製造方法