RU2016118638A - Способ синтеза этан-1-гидрокси-1,1-дифосфоновой кислоты - Google Patents
Способ синтеза этан-1-гидрокси-1,1-дифосфоновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016118638A RU2016118638A RU2016118638A RU2016118638A RU2016118638A RU 2016118638 A RU2016118638 A RU 2016118638A RU 2016118638 A RU2016118638 A RU 2016118638A RU 2016118638 A RU2016118638 A RU 2016118638A RU 2016118638 A RU2016118638 A RU 2016118638A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydroxy
- ethane
- stage
- reaction mixture
- diphosphonic acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 23
- DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N Etidronic acid Chemical compound OP(=O)(O)C(O)(C)P(O)(O)=O DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 33
- VSAISIQCTGDGPU-UHFFFAOYSA-N phosphorus trioxide Inorganic materials O1P(O2)OP3OP1OP2O3 VSAISIQCTGDGPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 claims 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 claims 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 claims 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910001392 phosphorus oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical class [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 239000002455 scale inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3839—Polyphosphonic acids
- C07F9/386—Polyphosphonic acids containing hydroxy substituents in the hydrocarbon radicals
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Claims (23)
1. Способ получения этан-1-гидрокси-1,1-дифосфоновой кислоты или ее солей в условиях контролируемой температуры, за счет чего фактически исключается образование фосфинов и низших оксидов фосфора и накопление фосфитных промежуточных продуктов, включающий стадии:
a) образования реакционной смеси путем постепенного введения гексаоксида тетрафосфора в оптимальных для смешивания условиях под поверхность жидкой фазы, содержащей уксусную кислоту, при этом контролируют температуру реакционной смеси в диапазоне от 60°C до 200°C, при этом указанная реакционная смесь содержит молярное соотношение уксусной кислоты к гексаоксиду тетрафосфора, составляющее от 4 до 15, выбранное таким способом, чтобы вязкость реакционной смеси создавала указанные оптимальные для смешивания условия, при этом постепенное введение приводит к образованию конденсатов этан-1-гидрокси-1,1-дифосфоновой кислоты,
b) гидролиза конденсатов этан-1-гидрокси-1,1-дифосфоновой кислоты из реакционной смеси стадии а) путем добавления воды, при этом молярное соотношение воды к гексаоксиду тетрафосфора, добавленному на стадии а), составляет 2 или более, и поддержания реакционной смеси при температуре, составляющей от 100°C до 200°C, с получением водного раствора, содержащего этан-1-гидрокси-1,1-дифосфоновую кислоту.
2. Способ по п. 1, где температурный диапазон реакционной смеси стадии а) достигается за счет стадии первоначального введения гексаоксида тетрафосфора или за счет предварительного нагревания жидкой фазы, содержащей уксусную кислоту, перед началом постепенного введения гексаоксида тетрафосфора под поверхность указанной жидкой фазы.
3. Способ по п. 1 или 2, где реакционную смесь стадии а) поддерживают при температуре 60°C или выше, предпочтительно 80°C или выше, в течение 5 минут или более после завершения добавления гексаоксида тетрафосфора.
4. Способ по п. 1, где вязкость реакционной смеси стадии а) составляет 10 Па⋅с или менее, предпочтительно 8 Па⋅с или менее, более предпочтительно 6 Па⋅с или менее и наиболее предпочтительно 5 Па⋅с или менее, как измерено с помощью вибрационного вискозиметра «для оперативного контроля», калиброванного с помощью аттестованных стандартных масел, при температуре реакционной смеси, составляющей от 60°C до 200°C, в течение всей стадии а).
5. Способ по п. 1, где жидкая фаза, содержащая уксусную кислоту, содержит воду, образующую водный раствор уксусной кислоты, где молярное соотношение воды из указанного водного раствора к общему количеству гексаоксида тетрафосфора, добавленного на стадии а), составляет от 0,007 до 3,0, предпочтительно от 0,1 до 2,0 и более предпочтительно от 1,0 до 1,5.
6. Способ по п. 1, включающий дополнительные стадии:
- перегонки избытка уксусной кислоты из водного раствора стадии b) и доведения содержания воды с получением водного раствора, содержащего этан-1-гидрокси-1,1-дифосфоновую кислоту, или
- охлаждения водного раствора стадии b) с получением осадка из этан-1-гидрокси-1,1-дифосфоновой кислоты и необязательно выделения осадка с получением твердой этан-1-гидрокси-1,1-дифосфоновой кислоты.
7. Способ по п. 1, включающий дополнительную стадию нейтрализации этан-1-гидрокси-1,1-дифосфоновой кислоты за счет добавления основания, выбранного из группы, состоящей из гидроксидов щелочных металлов, гидроксидов щелочноземельных металлов, аммиака и аминов, с образованием соответствующей соли.
8. Способ по п. 1, где молярное соотношение уксусной кислоты к общему количеству гексаоксида тетрафосфора, добавленного на стадии а), составляет от 4 до 15 и предпочтительно от 5 до 10.
9. Способ по п. 1, где на стадии а) гексаоксид тетрафосфора постепенно вводят в жидкую фазу (под поверхность) из уксусной кислоты или из водного раствора уксусной кислоты в течение периода времени, составляющего от 5 минут до 5 часов.
10. Способ по п. 1, где реакционную смесь стадии а) нагревают до температуры, составляющей от 60°C до 200°C, предпочтительно от 80°C до 160°C и более предпочтительно от 100°C до 140°C, и поддерживают при этой температуре на протяжении стадии добавления гексаоксида тетрафосфора.
11. Способ по п. 1, где реакционную смесь стадии а) поддерживают при температуре, составляющей от 90°C до 200°C, предпочтительно от 100°C до 160°C и более предпочтительно от 100°C до 130°C, в течение периода времени, составляющего от 5 минут до 2 часов после завершения добавления гексаоксида тетрафосфора.
12. Способ по п. 1, где молярное соотношение воды, добавленной на стадии b), к общему количеству гексаоксида тетрафосфора, добавленного на стадии а), составляет от 2 до 6, предпочтительно от 3 до 6, более предпочтительно от 4 до 5,5 и наиболее предпочтительно 4,5.
13. Способ по п. 1, где стадию b) поддерживают при температуре, составляющей от 100°C до 170°C, предпочтительно от 130°C до 150°C, в течение периода времени, составляющего от 5 минут до 4 часов.
14. Способ по п. 1, где избыток уксусной кислоты перегоняют на стадии b) путем вдувания пара.
15. Способ по п. 1, где водный раствор стадии b) охлаждают до температуры, составляющей от 15°C до 40°C, с образованием осадка из этан-1-гидрокси-1,1-дифосфоновой кислоты.
16. Способ по п. 1, где избыток уксусной кислоты регенерируют и повторно применяют предпочтительно на стадии а) и стадии b) способа.
17. Способ по п. 1, где этан-1-гидрокси-1,1-дифосфоновую кислоту получают в периодическом процессе.
18. Способ, включающий применение этан-1-гидрокси-1,1-дифосфоновой кислоты, полученной с помощью способа по любому из предыдущих пунктов, для получения ее натриевой, калийной или аммониевой соли.
19. Способ, включающий применение этан-1-гидрокси-1,1-дифосфоновой кислоты или ее солей, полученных с помощью способа по любому из предыдущих пунктов, в качестве ингибитора образования отложений, ингибитора коррозии, диспергирующего средства и/или комплексообразователя.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP13190248 | 2013-10-25 | ||
| EP13190248.8 | 2013-10-25 | ||
| PCT/EP2014/072878 WO2015059288A1 (en) | 2013-10-25 | 2014-10-24 | Method for the synthesis of ethane-1-hydroxy-1,1-diphosphonic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016118638A true RU2016118638A (ru) | 2017-11-28 |
| RU2016118638A3 RU2016118638A3 (ru) | 2018-06-25 |
Family
ID=49474318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016118638A RU2016118638A (ru) | 2013-10-25 | 2014-10-24 | Способ синтеза этан-1-гидрокси-1,1-дифосфоновой кислоты |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9777027B2 (ru) |
| EP (1) | EP3060568B1 (ru) |
| JP (1) | JP2016535021A (ru) |
| CN (1) | CN105829327B (ru) |
| RU (1) | RU2016118638A (ru) |
| WO (1) | WO2015059288A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3060567B1 (en) * | 2013-10-25 | 2018-12-05 | Straitmark Holding AG | Method for the synthesis of alkane-1-hydroxy-1,1-diphosphonic acid |
| CN111116648A (zh) * | 2019-12-31 | 2020-05-08 | 常州姚氏同德化工有限公司 | 一种用黄磷制备羟基亚烷基二膦酸的方法 |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL248125A (ru) * | 1959-02-06 | |||
| NL280425A (ru) | 1961-07-03 | |||
| DE1251759B (de) | 1965-03-30 | 1967-10-12 | The Procter S. Gamble Company, Cincinnati, Ohio (V St A) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Athan 1 hydroxy - 1 1-diphosphonsaure |
| DE1261850B (de) | 1965-03-30 | 1968-02-29 | Procter & Gamble | Verfahren zur Herstellung von AEthan-1-hydroxy-1,1-diphosphonsaeure |
| US3366677A (en) | 1965-05-13 | 1968-01-30 | Procter & Gamble | Low temperature preparation of ethane-1-hydroxy-1, 1-diphosphonic acid |
| US3400150A (en) | 1965-07-29 | 1968-09-03 | Procter & Gamble | Process for preparing hydroxydiphosphonic acids from elemental phosphorous, oxygen and carboxylic acids |
| US3471406A (en) * | 1965-09-07 | 1969-10-07 | Plains Chem Dev Co | Detergent compositions containing methane tri and tetra phosphonic acid compounds |
| US3532461A (en) * | 1966-07-20 | 1970-10-06 | Procter & Gamble | Process for preparing chemical compounds containing trivalent phosphorus |
| GB1398844A (en) | 1971-07-22 | 1975-06-25 | Albright & Wilson | Manufacture of 1-hydroxyethane 1,1-diphosphonic acid |
| DD108551A2 (ru) | 1972-04-18 | 1974-09-20 | ||
| DD106654A1 (ru) * | 1972-10-13 | 1974-06-20 | ||
| DD108511A1 (ru) * | 1973-03-15 | 1974-09-20 | ||
| US3959360A (en) | 1975-07-31 | 1976-05-25 | Monsanto Company | Process for preparing 1-hydroxy, ethylidene-1,1-diphosphonic acid |
| US4332736A (en) | 1980-09-22 | 1982-06-01 | Air Products And Chemicals, Inc. | Production of 1-hydroxyalkylidene-1, 1-diphosphonic acid esters |
| GB8504093D0 (en) * | 1985-02-18 | 1985-03-20 | Ici Plc | Alkene alkyne/cycloalkylene derivatives |
| CA1197520A (fr) | 1982-08-25 | 1985-12-03 | Yves Leroux | Procede pour la production de derives de l'acide hydroxy-methylene diphosphonique |
| DD214609A1 (de) | 1983-03-28 | 1984-10-17 | Agrochemie Piesteritz Stammbet | Verfahren zur herstellung von acyloxyalkandiphosphonsaeure |
| DD222600A1 (de) | 1983-12-16 | 1985-05-22 | Adw Ddr | Verfahren zur herstellung reiner, langkettiger 1-hydroxy-alkan-1,1-bis-phosphonsaeuren |
| US5534157A (en) * | 1994-11-10 | 1996-07-09 | Calgon Corporation | Polyether polyamino methylene phosphonates for high pH scale control |
| US6143923A (en) | 1996-10-02 | 2000-11-07 | Lonza Inc. | Process for manufacturing 1-hydroxyalkylidene-1,1-diphosphonic acid (HADP) |
| DE19804124A1 (de) * | 1998-02-03 | 1999-08-05 | Bayer Ag | Phosphorhaltige Verbindungen auf Basis der 1-Hydroxypropan-1,3-diphosphonsäure |
| JP2001354472A (ja) * | 2000-06-07 | 2001-12-25 | Nippon Chem Ind Co Ltd | 陶磁器用鋳込み泥漿の安定化剤及び陶磁器用鋳込み泥漿の安定化方法 |
| US7732390B2 (en) * | 2004-11-24 | 2010-06-08 | Afton Chemical Corporation | Phenolic dimers, the process of preparing same and the use thereof |
| CL2008003539A1 (es) | 2007-11-28 | 2009-07-03 | Procedimiento para la produccion de p4o6 que comprende mezclar o2 o una mezcla de o2 mas un gas inerte y fosforo en donde el producto obtenido se mantiene dentro de una unidad de reaccion a una temperatura entre los 1600 y 2000 k durante por lo menos 1 segundo. | |
| CN102216209B (zh) | 2008-11-12 | 2013-10-30 | 斯特瑞马克控股公司 | 高产率制备p4o6的方法 |
| CA2775004A1 (en) * | 2009-10-02 | 2011-04-07 | Straitmark Holding Ag | Method for the manufacture of aminohydroxy diphosphonic acids |
| EP2665734B1 (en) * | 2011-01-21 | 2016-06-29 | Straitmark Holding AG | METHOD FOR THE MANUFACTURE OF COMPOUNDS CONTAINING AN alpha-OXY PHOSPHORUS GROUP |
-
2014
- 2014-10-24 RU RU2016118638A patent/RU2016118638A/ru not_active Application Discontinuation
- 2014-10-24 WO PCT/EP2014/072878 patent/WO2015059288A1/en active Application Filing
- 2014-10-24 US US15/030,823 patent/US9777027B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-10-24 EP EP14801945.8A patent/EP3060568B1/en not_active Not-in-force
- 2014-10-24 JP JP2016525961A patent/JP2016535021A/ja active Pending
- 2014-10-24 CN CN201480057489.4A patent/CN105829327B/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2015059288A1 (en) | 2015-04-30 |
| JP2016535021A (ja) | 2016-11-10 |
| US9777027B2 (en) | 2017-10-03 |
| US20160264608A1 (en) | 2016-09-15 |
| CN105829327A (zh) | 2016-08-03 |
| EP3060568A1 (en) | 2016-08-31 |
| RU2016118638A3 (ru) | 2018-06-25 |
| CN105829327B (zh) | 2018-11-20 |
| EP3060568B1 (en) | 2019-04-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI3210978T3 (fi) | Menetelmä asesulfaamin kaliumin tuottamiseksi | |
| WO2013083876A3 (en) | A method for making a lignin component, a lignin component and its use and a product | |
| WO2010006834A3 (de) | Thermische salzspaltung von ammonium-salzen der hydroxycarboxylate | |
| EA201001118A1 (ru) | Непрерывный способ получения алканоламидов жирных кислот | |
| RU2016118638A (ru) | Способ синтеза этан-1-гидрокси-1,1-дифосфоновой кислоты | |
| MX337554B (es) | Metodo para producir una solucion acuosa de sales. | |
| RU2014130284A (ru) | Новый способ получения диоксидов кремния | |
| RU2017122968A (ru) | Средство для деформирующей обработки волос | |
| NZ751256A (en) | Method for producing the crystalline form of modification a of calcobutrol | |
| MX2017015606A (es) | Proceso para preparar 3-metilciclopentadecan-1,5-diona. | |
| NZ593102A (en) | Dihydroetorphines and their preparation | |
| RU2018100967A (ru) | Способ получения азотсодержащего гетероциклического соединения и его промежуточного соединения | |
| RU2012120303A (ru) | Способ получения фосфоноалкилиминодиуксусной кислоты | |
| CN104386836B (zh) | 一种用于电镀废水处理的防垢剂及其制备方法 | |
| RU2011150203A (ru) | Способ получения фосфоноалкилиминодиуксусных кислот | |
| RU2015150552A (ru) | Ингибитор коррозии для защиты оборудования для добычи сырой нефти, трубопроводов и резервуаров для сырой нефти, а также способ его получения | |
| RU2012125834A (ru) | Способ добычи нефти из подземного нефтяного месторождения | |
| RU2016118639A (ru) | Способ синтеза алкан-1-гидрокси-1,1-дифосфоновой кислоты | |
| EA201400700A1 (ru) | Способы подавления изомеризации продуктов обмена олефинов, способы переработки натуральных масел и способы производства топливных композиций | |
| RU2015103457A (ru) | Экологически безопасные антипирены на основе оксиэтилированных полиэфиров метоксиметиленфосфоновой кислоты и способ их получения | |
| EP4279478A4 (en) | PROCESS FOR PREPARING GLYCOLIC ACID BY HYDROLYSIS OF ALKOXYACETATE | |
| RU2008142776A (ru) | Соли металлов жирных кислот и способ их получения | |
| Dubenko et al. | Ukrainian State University of Chemical Technology, Dnipro anastasiia. dubenko@ gmail. com Introduction. According to the European classification of food additives, sodium aluminium phosphate has the code E541. Most often, these additives are used as emulsifiers, leavening agents | |
| PL410425A1 (pl) | Nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z słodkim anionem oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL220401B1 (pl) | Poliamfolit pochodny kwasu dimetylofosfinowego i kwasu 2-aminoetanosulfonowego oraz spoób jego wytwarzania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20190408 |