RU2015150069A - 2,2-дифторопропионамидные производные бардоксолон-метила, полиморфные формы и способы их пременения - Google Patents
2,2-дифторопропионамидные производные бардоксолон-метила, полиморфные формы и способы их пременения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015150069A RU2015150069A RU2015150069A RU2015150069A RU2015150069A RU 2015150069 A RU2015150069 A RU 2015150069A RU 2015150069 A RU2015150069 A RU 2015150069A RU 2015150069 A RU2015150069 A RU 2015150069A RU 2015150069 A RU2015150069 A RU 2015150069A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pharmaceutical composition
- disease
- item
- skin
- disorder
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 56
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 33
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 claims 16
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 claims 15
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 9
- 208000019693 Lung disease Diseases 0.000 claims 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 8
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 claims 6
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 6
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 claims 5
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 5
- 231100000360 alopecia Toxicity 0.000 claims 5
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 claims 5
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 5
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 claims 4
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 208000030533 eye disease Diseases 0.000 claims 4
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 4
- 208000019423 liver disease Diseases 0.000 claims 4
- 208000002780 macular degeneration Diseases 0.000 claims 4
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 4
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 claims 3
- 210000004927 skin cell Anatomy 0.000 claims 3
- 206010073306 Exposure to radiation Diseases 0.000 claims 2
- 206010028116 Mucosal inflammation Diseases 0.000 claims 2
- 201000010927 Mucositis Diseases 0.000 claims 2
- 208000012641 Pigmentation disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010035664 Pneumonia Diseases 0.000 claims 2
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 2
- 206010040047 Sepsis Diseases 0.000 claims 2
- 206010042496 Sunburn Diseases 0.000 claims 2
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 2
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims 2
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 claims 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims 2
- 238000001802 infusion Methods 0.000 claims 2
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 claims 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 2
- 230000036542 oxidative stress Effects 0.000 claims 2
- 230000002980 postoperative effect Effects 0.000 claims 2
- 208000005069 pulmonary fibrosis Diseases 0.000 claims 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 2
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 claims 2
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 claims 1
- 208000009043 Chemical Burns Diseases 0.000 claims 1
- 206010010741 Conjunctivitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010010744 Conjunctivitis allergic Diseases 0.000 claims 1
- 208000011231 Crohn disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000003883 Cystic fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010011985 Decubitus ulcer Diseases 0.000 claims 1
- 206010012434 Dermatitis allergic Diseases 0.000 claims 1
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 claims 1
- 206010012688 Diabetic retinal oedema Diseases 0.000 claims 1
- 206010012689 Diabetic retinopathy Diseases 0.000 claims 1
- 206010056340 Diabetic ulcer Diseases 0.000 claims 1
- 208000003556 Dry Eye Syndromes Diseases 0.000 claims 1
- 206010013774 Dry eye Diseases 0.000 claims 1
- 206010014989 Epidermolysis bullosa Diseases 0.000 claims 1
- 201000001925 Fuchs' endothelial dystrophy Diseases 0.000 claims 1
- 208000010412 Glaucoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 claims 1
- 201000009794 Idiopathic Pulmonary Fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 1
- 244000062730 Melissa officinalis Species 0.000 claims 1
- 235000010654 Melissa officinalis Nutrition 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010053159 Organ failure Diseases 0.000 claims 1
- 206010033645 Pancreatitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000004210 Pressure Ulcer Diseases 0.000 claims 1
- 208000000453 Skin Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010053615 Thermal burn Diseases 0.000 claims 1
- 206010046851 Uveitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000000558 Varicose Ulcer Diseases 0.000 claims 1
- 206010047642 Vitiligo Diseases 0.000 claims 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 claims 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 claims 1
- 208000002205 allergic conjunctivitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000024998 atopic conjunctivitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 claims 1
- 208000010217 blepharitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 claims 1
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 claims 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 201000011190 diabetic macular edema Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 230000003511 endothelial effect Effects 0.000 claims 1
- 210000000871 endothelium corneal Anatomy 0.000 claims 1
- 210000003780 hair follicle Anatomy 0.000 claims 1
- 239000007902 hard capsule Substances 0.000 claims 1
- 208000006454 hepatitis Diseases 0.000 claims 1
- 231100000283 hepatitis Toxicity 0.000 claims 1
- 230000008798 inflammatory stress Effects 0.000 claims 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims 1
- 208000036971 interstitial lung disease 2 Diseases 0.000 claims 1
- 238000001361 intraarterial administration Methods 0.000 claims 1
- 238000007913 intrathecal administration Methods 0.000 claims 1
- 230000002601 intratumoral effect Effects 0.000 claims 1
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 claims 1
- 239000000865 liniment Substances 0.000 claims 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims 1
- 206010025135 lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 claims 1
- 210000002200 mouth mucosa Anatomy 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 claims 1
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims 1
- 230000010412 perfusion Effects 0.000 claims 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 claims 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims 1
- 208000006934 radiodermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 238000001959 radiotherapy Methods 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 231100000241 scar Toxicity 0.000 claims 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 claims 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 claims 1
- 201000000849 skin cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000031019 skin pigmentation disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 claims 1
- 239000007901 soft capsule Substances 0.000 claims 1
- 239000007962 solid dispersion Substances 0.000 claims 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 claims 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J63/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by expansion of only one ring by one or two atoms
- C07J63/008—Expansion of ring D by one atom, e.g. D homo steroids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/565—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P39/00—General protective or antinoxious agents
- A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Obesity (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (87)
1. Полиморфная форма соединения, имеющего формулу
при этом полиморфная форма является кристаллической, имеющей картину порошковой рентгеновской дифракции (CuKα), содержащую пики приблизительно при 10,601, 11,638, 12,121, 13,021, 13,435, 15,418, 15,760, 17,830, 18,753 и 19,671o2θ.
2. Полиморфная форма по п. 1, в которой картина порошковой рентгеновской дифракции (CuKα), по существу, такая, как показано на фиг.53.
3. Полиморфная форма по п.1, в которой точка плавления составляет приблизительно 181,98°C.
4. Полиморфная форма по п.1, имеющая кривую дифференциальной сканирующей калориметрии (DSC), по существу, как показано на фиг.54.
5. Полиморфная форма соединения, имеющего формулу
при этом полиморфная форма является кристаллической, имеющей картину порошковой рентгеновской дифракции (CuKα), содержащую пики приблизительно при 7,552, 10,339, 11,159, 12,107, 14,729, 15,329, 15,857, 16,824, 17,994, 18,344, 19,444, 19,764, 20,801 и 22,414o2θ.
6. Полиморфная форма по п.5, в которой картина порошковой рентгеновской дифракции (CuKα), по существу, такая, как показано на фиг.56.
7. Полиморфная форма по п.5, в которой точка плавления составляет приблизительно 250,10°C.
8. Полиморфная форма по п.5, имеющая кривую дифференциальной сканирующей калориметрии (DSC), по существу, как показано на фиг.57.
9. Фармацевтическая композиция, включающая в себя
активный ингредиент, содержащий полиморфную форму соединения по любому одному из пп. 1-8, и
фармацевтически приемлемый носитель.
10. Фармацевтическая композиция по п.9, при этом фармацевтическая композиция приготовлена в виде лекарственной формы для введения перорально, интрадипозально, внутриартериально, внутрисуставно, интракраниально, интрадермально, внутрь патологического очага, внутримышечно, интраназально, интраокулярно, интраперикардиально, интраперитонеально, внутриплеврально, внутрь простаты, интраректально, интратекально, интратрахеально, интратуморально, интраумбиликально, интравагинально, внутривенно, внутрипузырно, интравитреально, липосомально, местно, мукозально, парентерально, ректально, субконъюнктивально, подкожно, сублингвально, локально, трансбуккально, трансдермально, вагинально, в кремах, в липидных композициях, через катетер, посредством лаважа, посредством продолжительной инфузии, посредством инфузии, посредством ингаляции, посредством инъекции, посредством местной доставки или посредством регионарной перфузии.
11. Фармацевтическая композиция по п.10, при этом фармацевтическая композиция приготовлена в виде лекарственной формы для перорального, внутриартериального, внутривенного или местного введения.
12. Фармацевтическая композиция по любому пп. 10 или 11, при этом фармацевтическая композиция приготовлена в виде лекарственной формы для перорального введения.
13. Фармацевтическая композиция по п.9, при этом фармацевтическая композиция приготовлена в виде лекарственной формы в виде твердой или мягкой капсулы, таблетки, сиропа, суспензии, твердой дисперсии, облатки или эликсира.
14. Фармацевтическая композиция по п.9, дополнительно включающая в себя агент, который усиливает растворимость и диспергируемость.
15. Фармацевтическая композиция по п.14, при этом соединение или полиморфную форму суспендируют в кунжутном масле.
16. Фармацевтическая композиция по п.9 или 13-15, при этом фармацевтическая композиция приготовлена в виде лекарственной формы для местного введения.
17. Фармацевтическая композиция по п.16, при этом фармацевтическая композиция приготовлена в виде лекарственной формы в виде лосьона, крема, геля, масла, мази, бальзама или суспензии.
18. Фармацевтическая композиция по п.17, при этом фармацевтическая композиция приготовлена в виде лекарственной формы в виде лосьона.
19. Фармацевтическая композиция по п.17, при этом фармацевтическая композиция приготовлена в виде лекарственной формы в виде крема.
20. Фармацевтическая композиция по п.17, при этом фармацевтическая композиция приготовлена в виде лекарственной формы в виде геля.
21. Фармацевтическая композиция по п,9, в которой количество активного ингредиента составляет от приблизительно 0,01 до приблизительно 5 мас.%.
22. Фармацевтическая композиция по п.21, в которой количество активного ингредиента составляет от приблизительно 0,01 до приблизительно 3 мас.%.
23. Фармацевтическая композиция по п.22, в которой количество активного ингредиента составляет приблизительно 0,01 мас.%.
24. Фармацевтическая композиция по п.22, в которой количество активного ингредиента составляет приблизительно 0,1 мас.%.
25. Фармацевтическая композиция по п.22, в которой количество активного ингредиента составляет приблизительно 1 мас.%.
26. Фармацевтическая композиция по п.22, в которой количество активного ингредиента составляет приблизительно 3 мас.%.
27. Способ лечения или профилактики патологического состояния, связанного с воспалением или окислительным стрессом у нуждающегося в этом пациента, включающий в себя введение пациенту терапевтически эффективного количества фармацевтической композиции по любому одному из пп. 9-26.
28. Способ по п.27, при этом патологическое состояние связано с воспалением.
29. Способ по п.27, при этом патологическое состояние связано с окислительным стрессом.
30. Способ по любому одному из пп. 27-29, при этом патологическим состоянием является кожное заболевание или нарушение, сепсис, дерматит, остеоартрит, рак, воспаление, аутоиммунное заболевание, воспалительное заболевание кишечника, осложнение локального или общего воздействия ионизирующего излучения, воспаление слизистой оболочки ротовой полости, острая или хроническая органная недостаточность, заболевание печени, панкреатит, заболевания глаз, болезнь легких или диабет.
31. Способ по п.30, при этом патологическим состоянием является кожное заболевание или нарушение.
32. Способ по п.31, при этом кожным заболеванием или нарушением является дерматит, термический или химический ожог, хроническая рана, акне, алопеция, другие нарушения волосяного фолликула, буллезный эпидермолиз, солнечный ожог, осложнения солнечного ожога, нарушение пигментации кожи, связанное с возрастом патологическое состояние кожи, послеоперационная рана, рубец в результате повреждения кожи или ожога, псориаз, дерматологическая манифестация аутоиммунного заболевания или реакция «трансплантант против хозяина», рак кожи, нарушение, связанное с гиперпролиферацией клеток кожи.
33. Способ по п.32, при этом кожным заболеванием или нарушением является дерматит.
34. Способ по п.33, при этом дерматитом является аллергический дерматит, атопический дерматит, дерматит вследствие химического воздействия или дерматит, индуцированный излучением.
35. Способ по п.33, при этом кожным заболеванием или нарушением является хроническая рана.
36. Способ по п.35, при этом хронической раной является диабетическая язва, пролежень или венозная язва.
37. Способ по п.32, при этом кожным заболеванием или нарушением является алопеция.
38. Способ по п.37, при этом алопецию выбирают из облысения и лекарственно-индуцированной алопеции.
39. Способ по п.32, при этом кожным заболеванием или нарушением является нарушение пигментации кожи.
40. Способ по п.39, при этом нарушением пигментации кожи является витилиго.
41. Способ по п.32, при этом кожным заболеванием или нарушением является нарушение, связанное с гиперпролиферацией клеток кожи.
42. Способ по п.41, при этом нарушением, связанным с гиперпролиферацией клеток кожи, является гиперкератоз.
43. Способ по п.30, при этом патологическим состоянием является аутоиммунное заболевание.
44. Способ по п.43, при этом патологическим состоянием является ревматоидный артрит, волчанка, болезнь Крона или псориаз.
45. Способ по п.30, при этом патологическим состоянием является заболевание печени.
46. Способ по п.45, при этом заболеванием печени является жировой гепатоз или гепатит.
47. Способ по п.30, при этом патологическим состоянием является заболевания глаз.
48. Способ по п.45, при этом заболеванием глаз является увеит, макулярная дегенерация, глаукома, диабетический макулярный отек, блефарит, диабетическая ретинопатия, заболевание или нарушение эндотелия роговицы, послеоперационное воспаление, сухость глаз, аллергический конъюнктивит или форма конъюнктивита.
49. Способ по п.48, при этом заболеванием глаз является макулярная дегенерация.
50. Способ по п.49, при этом макулярная дегенерация представляет собой сухую форму.
51. Способ по п.49, при этом макулярная дегенерация представляет собой влажную форму.
52. Способ по п.48, при этом заболеванием или нарушением эндотелия роговицы является эндотелиальная дистрофия роговицы Фукса.
53. Способ по п.30, при этом патологическим состоянием является болезнь легких.
54. Способ по п.53, при этом болезнью легких является воспаление легких, фиброз легких, ХНЗЛ, астма, муковисцидоз или идиопатический фиброз легких.
55. Способ по п.54, при этом болезнью легких является воспаление легких.
56. Способ по п.54, при этом болезнью легких является фиброз легких.
57. Способ по п.54, при этом болезнью легких является ХНЗЛ.
58. Способ по п.57, при этом ХНЗЛ вызывается сигаретным дымом.
59. Способ по п.54, при этом болезнью легких является астма.
60. Способ по п.30, при этом патологическим состоянием является сепсис.
61. Способ по п.30, при этом патологическим состоянием является мукозит вследствие лучевой терапии или химиотерапии.
62. Способ по п.61, при котором это мукозит ротовой полости.
63. Способ по п.30, при этом патологическое состояние связано с воздействием излучения.
64. Способ по п.63, при этом облучение вызывает дерматит.
65. Способ по любому одному из пп. 63 и 64, при этом воздействие излучения является сильным.
66. Способ по любому одному из пп. 63 и 64, при этом воздействие излучения является фракционированным.
67. Способ по п. 27, при этом фармацевтическую композицию вводят в виде единственной дозы в день.
68. Способ по п. 27, при этом фармацевтическую композицию вводят в виде более чем одной дозы в день.
69. Способ по п. 27, при этом действиеивный ингредиент вводят в дозе от приблизительно 1 мг/кг до приблизительно 2000 мг/кг.
70. Способ по п.69, при этом доза составляет от приблизительно 3 мг/кг до приблизительно 100 мг/кг.
71. Способ по п.70, при этом доза составляет приблизительно 3 мг/кг.
72. Способ по п.70, при этом доза составляет приблизительно 10 мг/кг.
73. Способ по п.70, при этом доза составляет приблизительно 30 мг/кг.
74. Способ по п.70, при этом доза составляет приблизительно 100 мг/кг.
75. Способ по п. 27, при этом фармацевтическую композицию вводят местно.
76. Способ по п.75, при этом местное введение осуществляют в кожу.
77. Способ по п.75, при этом местное введение осуществляют в глаз.
78. Способ по п. 27, при этом фармацевтическую композицию вводят перорально.
79. Способ по п. 27, при этом фармацевтическую композицию вводят интраокулярно.
80. Способ по п. 27, при этом пациентом является человек.
81. Способ по п. 27, при этом пациентом является не являющееся человеком животное.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201361815502P | 2013-04-24 | 2013-04-24 | |
| US61/815,502 | 2013-04-24 | ||
| PCT/US2014/035279 WO2014176415A1 (en) | 2013-04-24 | 2014-04-24 | 2,2-difluoropropionamide derivatives of bardoxolone methyl, polymorphic forms and methods of use thereof |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019120236A Division RU2019120236A (ru) | 2013-04-24 | 2014-04-24 | 2,2-дифторопропионамидные производные бардоксолон-метила, полиморфные формы и способы их пременения |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015150069A true RU2015150069A (ru) | 2017-05-29 |
| RU2015150069A3 RU2015150069A3 (ru) | 2018-03-21 |
| RU2693833C2 RU2693833C2 (ru) | 2019-07-05 |
Family
ID=50842351
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019120236A RU2019120236A (ru) | 2013-04-24 | 2014-04-24 | 2,2-дифторопропионамидные производные бардоксолон-метила, полиморфные формы и способы их пременения |
| RU2015150069A RU2693833C2 (ru) | 2013-04-24 | 2014-04-24 | 2,2-дифторопропионамидные производные бардоксолон-метила, полиморфные формы и способы их применения |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019120236A RU2019120236A (ru) | 2013-04-24 | 2014-04-24 | 2,2-дифторопропионамидные производные бардоксолон-метила, полиморфные формы и способы их пременения |
Country Status (36)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US9856286B2 (ru) |
| EP (2) | EP2989114B1 (ru) |
| JP (2) | JP6409050B2 (ru) |
| KR (2) | KR20150144807A (ru) |
| CN (1) | CN105324389B (ru) |
| AR (1) | AR096046A1 (ru) |
| AU (2) | AU2014257072C1 (ru) |
| BR (1) | BR112015027012B1 (ru) |
| CA (1) | CA2909066C (ru) |
| CL (1) | CL2015003135A1 (ru) |
| CR (1) | CR20150620A (ru) |
| CY (1) | CY1120570T1 (ru) |
| DK (1) | DK2989114T3 (ru) |
| DO (1) | DOP2015000263A (ru) |
| EC (1) | ECSP23088864A (ru) |
| ES (1) | ES2683626T3 (ru) |
| HK (2) | HK1221470A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20181321T1 (ru) |
| HU (1) | HUE039899T2 (ru) |
| IL (1) | IL242183B (ru) |
| LT (1) | LT2989114T (ru) |
| MX (1) | MX2015014792A (ru) |
| MY (1) | MY182677A (ru) |
| PE (1) | PE20160006A1 (ru) |
| PH (1) | PH12015502459B1 (ru) |
| PL (1) | PL2989114T3 (ru) |
| PT (1) | PT2989114T (ru) |
| RS (1) | RS57571B1 (ru) |
| RU (2) | RU2019120236A (ru) |
| SG (2) | SG10201805231WA (ru) |
| SI (1) | SI2989114T1 (ru) |
| TW (2) | TWI649330B (ru) |
| UA (1) | UA118348C2 (ru) |
| UY (2) | UY39092A (ru) |
| WO (1) | WO2014176415A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201507481B (ru) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201216958A (en) | 2008-01-11 | 2012-05-01 | Reata Pharmaceuticals Inc | Synthetic triterpenoids and methods of use in the treatment of disease |
| KR101735807B1 (ko) | 2008-04-18 | 2017-05-15 | 리타 파마슈티컬스 잉크. | Ｃ-17에 아미노 및 기타 변형을 갖는 올레아놀산 유도체를 포함하는 항산화 염증 조절제 |
| TW201006474A (en) | 2008-04-18 | 2010-02-16 | Reata Pharmaceuticals Inc | Natural products including an anti-flammatory pharmacore and methods of use |
| PL3444261T3 (pl) | 2012-04-27 | 2021-07-19 | Reata Pharmaceuticals, Inc. | Pochodne 2,2-difluoropropionamidowe bardoksolonu metylu, ich kompozycje farmaceutyczne i formy polimorficzne do zastosowania w leczeniu określonych stanów |
| WO2013188818A1 (en) | 2012-06-15 | 2013-12-19 | Reata Pharmaceuticals, Inc. | A-ring epoxidized triterpenoid-based anti-inflammation modulators and methods of use thereof |
| WO2014040073A1 (en) | 2012-09-10 | 2014-03-13 | Reata Pharmaceuticals, Inc. | C13-hydroxy derivatives of oleanolic acid and methods of use thereof |
| WO2014040060A1 (en) | 2012-09-10 | 2014-03-13 | Reata Pharmaceuticals, Inc. | C17-alkanediyl and alkenediyl derivatives of oleanolic acid and methods of use thereof |
| US9512094B2 (en) | 2012-09-10 | 2016-12-06 | Reata Pharmaceuticals, Inc. | C17-heteroaryl derivatives of oleanolic acid and methods of use thereof |
| AR096046A1 (es) | 2013-04-24 | 2015-12-02 | Abbvie Inc | Derivados de 2,2-difluoropropanamida de metil bardoxolona, formas polimórficas y métodos de uso |
| CN106309451A (zh) * | 2016-08-14 | 2017-01-11 | 吴芊葭 | 一种头孢呋辛酯的药物组合物及其医药用途 |
| CN106279344A (zh) * | 2016-08-14 | 2017-01-04 | 吴芊葭 | 一种从防风中分离的天然化合物及其制备方法、医药应用 |
| CN110198718B (zh) | 2016-11-08 | 2023-01-10 | 里亚塔医药控股有限责任公司 | 使用甲基巴多索隆或其类似物治疗阿尔波特综合征的方法 |
| CN108558985B (zh) * | 2018-05-19 | 2019-06-07 | 河南省科学院高新技术研究中心 | 白桦脂酸衍生物及其合成方法和应用 |
| AU2019321429B2 (en) * | 2018-08-15 | 2022-12-08 | Aiviva Biopharma, Inc. | Multi-kinase inhibitors of VEGF and TGF beta and uses thereof |
| DK3833662T3 (da) | 2018-08-20 | 2024-02-26 | Janssen Pharmaceutica Nv | Inhibitorer af protein-protein-interaktionen mellem KEAP-1-NRF2- |
| WO2020190733A1 (en) * | 2019-03-15 | 2020-09-24 | University Of Rhode Island Board Of Trustees | pHLIP®-MEDIATED TARGETING OF CORTICOSTEROIDS TO DISEASED TISSUE |
| WO2020226201A1 (ko) * | 2019-05-08 | 2020-11-12 | 경상대학교병원 | 피부 저색소증 예방 또는 치료용 약학적 조성물, 건강기능식품 및 화장료 조성물 |
| IL293876A (en) * | 2019-12-19 | 2022-08-01 | Reata Pharmaceuticals Inc | Synthetic triterpenoids with nitrogen-based modifiers at the c-17 position and methods of using them |
| WO2022155614A1 (en) * | 2021-01-18 | 2022-07-21 | Reata Pharmaceuticals, Inc. | Synthetic ursolic acid derivatives and methods of use thereof |
| CN113197905B (zh) * | 2021-04-23 | 2022-04-19 | 浙江大学 | 三萜类化合物在制备神经母细胞瘤治疗药物中的应用 |
| CN114344308A (zh) * | 2021-12-22 | 2022-04-15 | 山西医科大学第二医院 | 甲基巴多索隆在制备防治骨关节炎的药物中的应用 |
| US20240124393A1 (en) * | 2022-09-21 | 2024-04-18 | Sicor - Societa Italiana Corticosteroidi S.R.L. | Process and intermediates for preparation of omaveloxolone and salts thereof |
Family Cites Families (59)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4395423A (en) | 1978-10-10 | 1983-07-26 | Sterling Drug Inc. | Polycyclic cyanoketones |
| US5443826A (en) | 1988-08-02 | 1995-08-22 | Borody; Thomas J. | Treatment of gastro-intestinal disorders with a fecal composition or a composition of bacteroides and E. Coli |
| US5064823A (en) | 1988-08-24 | 1991-11-12 | Research Triangle Institute | Pentacyclic triterpenoid compounds as topoisomerase inhibitors or cell differentiation inducers |
| US5599795A (en) | 1994-08-19 | 1997-02-04 | Mccann; Michael | Method for treatment of idiopathic inflammatory bowel disease (IIBD) |
| US6326507B1 (en) | 1998-06-19 | 2001-12-04 | Trustees Of Dartmouth College | Therapeutic compounds and methods of use |
| US6369101B1 (en) | 1999-02-26 | 2002-04-09 | Regents Of The University Of Minnesota | Therapeutic method to treat herpes virus infection |
| US6649654B1 (en) | 1999-11-23 | 2003-11-18 | The Regents Of The University Of California | Methods for identifying and using IKK inhibitors |
| WO2002026762A1 (en) | 2000-09-29 | 2002-04-04 | Regents Of The University Of Minnesota | Triterpenes having antibacterial activity |
| AU2001294953A1 (en) | 2000-09-29 | 2002-04-08 | Regents Of The University Of Minnesota | Triterpenes having fungicidal activity against yeast |
| US6951847B2 (en) | 2000-09-29 | 2005-10-04 | Regents Of The University Of Minnesota | Methods of treating fungal infections using lupeol |
| AU2002243246A1 (en) | 2000-11-28 | 2002-06-24 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Cddo-compounds and combination therapies thereof |
| US7435755B2 (en) | 2000-11-28 | 2008-10-14 | The Trustees Of Dartmouth College | CDDO-compounds and combination therapies thereof |
| US7176237B2 (en) | 2002-01-15 | 2007-02-13 | The Trustees Of Dartmouth College | Tricyclic-bis-enone derivatives and methods of use thereof |
| ATE417857T1 (de) | 2002-01-18 | 2009-01-15 | Univ Minnesota | Quaternäre terpensalze als biologisch aktive tenside |
| AU2003303128A1 (en) | 2002-05-13 | 2004-08-13 | Trustees Of Dartmouth College | Inhibitors and methods of use thereof |
| US20050208151A1 (en) | 2003-10-30 | 2005-09-22 | Entelos, Inc. | Treatment of rheumatoid arthritis with FLIP antagonists |
| US20060258752A1 (en) | 2004-02-12 | 2006-11-16 | Vander Jagt David L | Method and compounds for cancer treatment utilizing NFkB as a direct or ultimate target for small molecule inhibitors |
| AU2006265113A1 (en) | 2005-07-01 | 2007-01-11 | The Johns Hopkins University | Compositions and methods for the treatment or prevention of disorders relating to oxidative stress |
| WO2007112043A2 (en) | 2006-03-23 | 2007-10-04 | Advanced Life Sciences Inc. | Synthetic pentacyclic triterpenoids and derivatives of betulinic acid and betulin |
| US20070249561A1 (en) | 2006-04-25 | 2007-10-25 | Taylor Bradley K | Pharmacological method for treatment of neuropathic pain |
| WO2008016095A1 (fr) | 2006-08-02 | 2008-02-07 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | REMÈDE PRÉVENTIF OU CURATIF POUR LES KÉRATOCONJONCTIVITES CONTENANT UN ACTIVATEUR DE Nrf2 EN TANT QUE MATIÈRE ACTIVE |
| US7714012B2 (en) | 2006-11-17 | 2010-05-11 | Trustees Of Dartmouth University | Synthesis and biological activities of new tricyclic-bis-enones (TBEs) |
| WO2008064132A2 (en) | 2006-11-17 | 2008-05-29 | Trustees Of Dartmouth College | Synthetic triterpenoids and tricyclic-bis-enones for use in stimulating bone and cartilage growth |
| JP2008247898A (ja) | 2007-03-08 | 2008-10-16 | Santen Pharmaceut Co Ltd | トリテルペノイドを有効成分として含有する酸化ストレスが関連する眼疾患の予防又は治療剤 |
| US20080254055A1 (en) | 2007-04-11 | 2008-10-16 | John Erich Oblong | Compositions for Regulation of Hair Growth |
| WO2008136838A1 (en) | 2007-05-04 | 2008-11-13 | Trustees Of Dartmouth College | Novel amide derivatives of cddo and methods of use thereof |
| WO2009023845A2 (en) | 2007-08-15 | 2009-02-19 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Combination therapy with synthetic triterpenoids and gemcitabine |
| US8088824B2 (en) | 2007-08-15 | 2012-01-03 | Reata Pharmaceuticals Inc. | Forms of CDDO methyl ester |
| TW201216958A (en) | 2008-01-11 | 2012-05-01 | Reata Pharmaceuticals Inc | Synthetic triterpenoids and methods of use in the treatment of disease |
| MX2010011437A (es) | 2008-04-18 | 2010-12-20 | Reata Pharmaceuticals Inc | Moduladores antioxidantes de inflamacion: derivados del acido oleanolico con saturacion en el anillo c. |
| WO2009146216A2 (en) | 2008-04-18 | 2009-12-03 | Reata Pharmaceuticals. Inc. | Antioxidant inflammation modulators: novel derivatives of oleanolic acid |
| CA2721666C (en) | 2008-04-18 | 2017-05-23 | Reata Pharmaceuticals, Inc. | Antioxidant inflammation modulators: c-17 homologated oleanolic acid derivatives |
| KR101735807B1 (ko) * | 2008-04-18 | 2017-05-15 | 리타 파마슈티컬스 잉크. | Ｃ-17에 아미노 및 기타 변형을 갖는 올레아놀산 유도체를 포함하는 항산화 염증 조절제 |
| TW201006474A (en) | 2008-04-18 | 2010-02-16 | Reata Pharmaceuticals Inc | Natural products including an anti-flammatory pharmacore and methods of use |
| ES2449396T3 (es) | 2008-07-22 | 2014-03-19 | Trustees Of Dartmouth College | Cianoenonas monocíclicas y métodos de uso de las mismas |
| WO2010053817A1 (en) | 2008-11-04 | 2010-05-14 | Trustees Of Dartmouth College | Betulinic acid derivatives and methods of use thereof |
| EP3254675B1 (en) | 2009-02-13 | 2019-05-15 | Reata Pharmaceuticals, Inc. | Delayed release, oral dosage compositions that contain amorphous cddo-me |
| JP2012525415A (ja) | 2009-05-01 | 2012-10-22 | オプソテツク・コーポレイシヨン | 眼科疾患を処置または予防するための方法 |
| ME03713B (me) | 2010-04-12 | 2021-01-20 | Reata Pharmaceuticals Inc | Bardoksolon meтil za lečenje gojaznosтi |
| US20130288985A1 (en) | 2010-07-15 | 2013-10-31 | The Schepens Eye Research Institute Inc. | Compositions and methods of treatment of corneal endothelium disorders |
| US8513436B2 (en) | 2010-12-17 | 2013-08-20 | Reata Pharmaceuticals, Inc. | Pyrazolyl and pyrimidinyl tricyclic enones as antioxidant inflammation modulators |
| PT2683731T (pt) | 2011-03-11 | 2019-07-12 | Reata Pharmaceuticals Inc | Derivados de triterpenóides c4-monometil e os métodos de utilização dos mesmos |
| WO2012154554A1 (en) | 2011-05-06 | 2012-11-15 | Catabasis Pharmaceuticals, Inc. | Fatty acid triterpene derivatives and their uses |
| PL3444261T3 (pl) * | 2012-04-27 | 2021-07-19 | Reata Pharmaceuticals, Inc. | Pochodne 2,2-difluoropropionamidowe bardoksolonu metylu, ich kompozycje farmaceutyczne i formy polimorficzne do zastosowania w leczeniu określonych stanów |
| US8921419B2 (en) | 2012-05-08 | 2014-12-30 | Trustees Of Dartmouth College | Triterpenoids and compositions containing the same |
| US8981144B2 (en) | 2012-05-08 | 2015-03-17 | Trustees Of Dartmouth College | Method for synthesizing 2-cyano-3,12-dioxoolean-1, 9(11)-dien-28-oic acid methyl ester and derivatives thereof |
| WO2013169740A2 (en) | 2012-05-08 | 2013-11-14 | Trustees Of Dartmouth College | Synthetic triterpenoids and methods for modulating stem/progenitor cell gene expression |
| WO2013188818A1 (en) | 2012-06-15 | 2013-12-19 | Reata Pharmaceuticals, Inc. | A-ring epoxidized triterpenoid-based anti-inflammation modulators and methods of use thereof |
| WO2014040073A1 (en) | 2012-09-10 | 2014-03-13 | Reata Pharmaceuticals, Inc. | C13-hydroxy derivatives of oleanolic acid and methods of use thereof |
| KR102237364B1 (ko) | 2012-09-10 | 2021-04-06 | 리아타 파마슈티컬즈, 아이엔씨. | 올레아놀산의 ｃ１７―헤테로아릴 유도체 및 그의 사용 방법 |
| US9512094B2 (en) | 2012-09-10 | 2016-12-06 | Reata Pharmaceuticals, Inc. | C17-heteroaryl derivatives of oleanolic acid and methods of use thereof |
| CA2884400A1 (en) | 2012-09-10 | 2014-03-13 | Abbvie Inc. | Glycyrrhetinic acid derivatives and methods of use thereof |
| WO2014040060A1 (en) | 2012-09-10 | 2014-03-13 | Reata Pharmaceuticals, Inc. | C17-alkanediyl and alkenediyl derivatives of oleanolic acid and methods of use thereof |
| AR096046A1 (es) | 2013-04-24 | 2015-12-02 | Abbvie Inc | Derivados de 2,2-difluoropropanamida de metil bardoxolona, formas polimórficas y métodos de uso |
| IL285832B2 (en) | 2013-08-23 | 2024-01-01 | Reata Pharmaceuticals Inc | Methods for the treatment and prevention of impaired functioning of the endothelium using brodoxolone methyl or its analogs |
| MX2016009589A (es) | 2014-01-24 | 2016-10-28 | Abbvie Inc | Enonas piridazolilo y pirimidinilo triciclicas sustituidas con arilo y arilalquilo como moduladores de la inflamacion antioxidantes. |
| NZ734292A (en) | 2015-02-12 | 2022-09-30 | Reata Pharmaceuticals Inc | Imidazolyl tricyclic enones as antioxidant inflammation modulators |
| AU2016326704B2 (en) | 2015-09-23 | 2021-01-28 | Reata Pharmaceuticals, Inc. | C4-modified oleanolic acid derivatives for inhibition of IL-17 and other uses |
| CN110198718B (zh) | 2016-11-08 | 2023-01-10 | 里亚塔医药控股有限责任公司 | 使用甲基巴多索隆或其类似物治疗阿尔波特综合征的方法 |
-
2014
- 2014-04-21 AR ARP140101652A patent/AR096046A1/es unknown
- 2014-04-21 UY UY0001039092A patent/UY39092A/es not_active Application Discontinuation
- 2014-04-21 TW TW103114431A patent/TWI649330B/zh active
- 2014-04-21 TW TW107147785A patent/TW201936625A/zh unknown
- 2014-04-21 UY UY0001035534A patent/UY35534A/es active IP Right Grant
- 2014-04-24 BR BR112015027012-3A patent/BR112015027012B1/pt active IP Right Grant
- 2014-04-24 SI SI201430835T patent/SI2989114T1/sl unknown
- 2014-04-24 EP EP14727306.4A patent/EP2989114B1/en active Active
- 2014-04-24 ES ES14727306.4T patent/ES2683626T3/es active Active
- 2014-04-24 KR KR1020157033427A patent/KR20150144807A/ko not_active IP Right Cessation
- 2014-04-24 JP JP2016510780A patent/JP6409050B2/ja active Active
- 2014-04-24 HU HUE14727306A patent/HUE039899T2/hu unknown
- 2014-04-24 SG SG10201805231WA patent/SG10201805231WA/en unknown
- 2014-04-24 PE PE2015002271A patent/PE20160006A1/es unknown
- 2014-04-24 RU RU2019120236A patent/RU2019120236A/ru not_active Application Discontinuation
- 2014-04-24 MY MYPI2015703682A patent/MY182677A/en unknown
- 2014-04-24 SG SG11201508752WA patent/SG11201508752WA/en unknown
- 2014-04-24 KR KR1020217003976A patent/KR102342915B1/ko active IP Right Grant
- 2014-04-24 WO PCT/US2014/035279 patent/WO2014176415A1/en active Application Filing
- 2014-04-24 MX MX2015014792A patent/MX2015014792A/es active IP Right Grant
- 2014-04-24 RU RU2015150069A patent/RU2693833C2/ru active
- 2014-04-24 PL PL14727306T patent/PL2989114T3/pl unknown
- 2014-04-24 CA CA2909066A patent/CA2909066C/en active Active
- 2014-04-24 DK DK14727306.4T patent/DK2989114T3/en active
- 2014-04-24 PT PT14727306T patent/PT2989114T/pt unknown
- 2014-04-24 LT LTEP14727306.4T patent/LT2989114T/lt unknown
- 2014-04-24 AU AU2014257072A patent/AU2014257072C1/en active Active
- 2014-04-24 EP EP18170879.3A patent/EP3453715A1/en not_active Withdrawn
- 2014-04-24 US US14/260,532 patent/US9856286B2/en active Active
- 2014-04-24 CN CN201480035822.1A patent/CN105324389B/zh active Active
- 2014-04-24 RS RS20180945A patent/RS57571B1/sr unknown
- 2014-04-24 UA UAA201511559A patent/UA118348C2/uk unknown
-
2015
- 2015-10-08 ZA ZA2015/07481A patent/ZA201507481B/en unknown
- 2015-10-16 DO DO2015000263A patent/DOP2015000263A/es unknown
- 2015-10-20 IL IL24218315A patent/IL242183B/en active IP Right Grant
- 2015-10-23 PH PH12015502459A patent/PH12015502459B1/en unknown
- 2015-10-23 CL CL2015003135A patent/CL2015003135A1/es unknown
- 2015-11-20 CR CR20150620A patent/CR20150620A/es unknown
-
2016
- 2016-08-10 HK HK16109489.1A patent/HK1221470A1/zh unknown
- 2016-08-31 HK HK16110351.4A patent/HK1222179A1/zh unknown
-
2017
- 2017-11-22 US US15/821,508 patent/US20180094020A1/en not_active Abandoned
-
2018
- 2018-08-10 CY CY20181100837T patent/CY1120570T1/el unknown
- 2018-08-17 HR HRP20181321TT patent/HRP20181321T1/hr unknown
- 2018-09-20 JP JP2018175962A patent/JP2019023200A/ja active Pending
- 2018-11-09 US US16/186,051 patent/US11117927B2/en active Active
-
2019
- 2019-01-18 AU AU2019200341A patent/AU2019200341A1/en not_active Abandoned
-
2021
- 2021-08-06 US US17/444,594 patent/US11873320B2/en active Active
-
2023
- 2023-11-23 EC ECSENADI202388864A patent/ECSP23088864A/es unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015150069A (ru) | 2,2-дифторопропионамидные производные бардоксолон-метила, полиморфные формы и способы их пременения | |
| JP2015521166A5 (ru) | ||
| HRP20171275T1 (hr) | Derivati 2.2-difluoropropionamida bardoksolon metila, polimorfni oblici i postupci njihove upotrebe | |
| CN111135171B (zh) | 与毒性醛相关的疾病和治疗 | |
| JP6462045B2 (ja) | スルフォラファンの単離及び精製 | |
| JP2011516672A5 (ru) | ||
| JP2013516501A5 (ru) | ||
| JP2008540549A5 (ru) | ||
| PT1560589E (pt) | Novos complexos de ésteres de ácidos gordos de polihidroxialcanos e niacinamida | |
| BR112015022896B1 (pt) | Composto de fármacos de alta penetração, composição farmacêutica e seus usos para o tratamento de doenças de parkinson | |
| JP2016512246A5 (ru) | ||
| BR112019010816A2 (pt) | composto de fórmula i, composto de fórmula ii, composto de fórmula iii, composto de fórmula iv, composto de fórmula v, composição farmacêutica, compostos, composto de fórmula viii, composto de fórmula ix, e composto de fórmula x | |
| JP6038867B2 (ja) | テトラチオモリブデン酸の治療的使用 | |
| RU2020119228A (ru) | Соединения, композиции и способы лечения нарушений со стороны органа зрения и заболеваний кожи | |
| WO2022126112A1 (en) | Formulations containing cannabinoids | |
| JP5307309B2 (ja) | 吉草酸酢酸プレドニゾロン及び塩基性局所麻酔薬を配合した外用剤 | |
| CN113101289A (zh) | 烟酰胺在制备治疗手足皮肤反应制剂中的应用 | |
| WO2016182032A1 (ja) | アゾール系抗真菌薬の眼瞼皮膚への投与 | |
| PT1309322E (pt) | Utilização de derivados do ácido 3-benzoílfenilacético para o tratamento de afecções da retina | |
| JP2013518061A5 (ru) | ||
| CN107382845A (zh) | 一种治疗肠癌的化合物 | |
| WO2005037275A1 (en) | Topical compositions comprising telmesteine for treating dermatological disorders | |
| KR101733189B1 (ko) | 손톱 또는 발톱 성장 촉진용 조성물 | |
| ES2201074T3 (es) | Utilizacion topica o sistemica de buspirona o de derivados de esta para el tratamiento de trastornos patologicos asociados con reacciones inmunitarias. | |
| JPWO2019002421A5 (ru) |