RU2015143908A - Терапевтические соединения и композиции - Google Patents
Терапевтические соединения и композиции Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015143908A RU2015143908A RU2015143908A RU2015143908A RU2015143908A RU 2015143908 A RU2015143908 A RU 2015143908A RU 2015143908 A RU2015143908 A RU 2015143908A RU 2015143908 A RU2015143908 A RU 2015143908A RU 2015143908 A RU2015143908 A RU 2015143908A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound according
- compound
- alkyl
- optionally substituted
- aryl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 47
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 22
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 9
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 7
- -1 aralkenyl Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 claims 4
- 239000008280 blood Substances 0.000 claims 4
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005356 cycloalkylalkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 208000007475 hemolytic anemia Diseases 0.000 claims 4
- 125000004449 heterocyclylalkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000001054 5 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004008 6 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000002903 Thalassemia Diseases 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000005980 beta thalassemia Diseases 0.000 claims 2
- 125000004452 carbocyclyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000035623 congenital anemia Diseases 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- XOHUEYCVLUUEJJ-UHFFFAOYSA-I 2,3-Diphosphoglycerate Chemical compound [O-]P(=O)([O-])OC(C(=O)[O-])COP([O-])([O-])=O XOHUEYCVLUUEJJ-UHFFFAOYSA-I 0.000 claims 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BQEUECRVCKCNDI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(2-fluoro-5-methylphenyl)-4-hydroxypiperidine-1-carbonyl]-n-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(F)C(C2(O)CCN(CC2)C(=O)C=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)NC=2SC=CN=2)=C1 BQEUECRVCKCNDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FKIRFDIHZTZLHM-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(3-fluorophenyl)-4-hydroxypiperidine-1-carbonyl]-n-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide Chemical compound C1CC(O)(C=2C=C(F)C=CC=2)CCN1C(=O)C(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CS1 FKIRFDIHZTZLHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VKTRIIOQTOLRAS-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxypiperidine-1-carbonyl]-n-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1C(=O)C(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CS1 VKTRIIOQTOLRAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BFBYUBBUQICKBI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-hydroxy-4-(4-methylphenyl)piperidine-1-carbonyl]-n-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1(O)CCN(C(=O)C=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)NC=2SC=CN=2)CC1 BFBYUBBUQICKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000030760 Anaemia of chronic disease Diseases 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010014490 Elliptocytosis hereditary Diseases 0.000 claims 1
- 208000001825 Hereditary elliptocytosis Diseases 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000000733 Paroxysmal Hemoglobinuria Diseases 0.000 claims 1
- 102100036050 Phosphatidylinositol N-acetylglucosaminyltransferase subunit A Human genes 0.000 claims 1
- 108700014121 Pyruvate Kinase Deficiency of Red Cells Proteins 0.000 claims 1
- 208000004622 abetalipoproteinemia Diseases 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 201000003922 congenital nonspherocytic hemolytic anemia Diseases 0.000 claims 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 210000003743 erythrocyte Anatomy 0.000 claims 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 208000009601 hereditary spherocytosis Diseases 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- BAJLNYHQTYVIOS-UHFFFAOYSA-N methyl 1-[4-[(2-methylphenyl)sulfamoyl]benzoyl]-4-phenylpiperidine-4-carboxylate Chemical compound C1CC(C(=O)OC)(C=2C=CC=CC=2)CCN1C(=O)C(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1C BAJLNYHQTYVIOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WXRMODUITVDKEN-UHFFFAOYSA-N methyl 4-phenyl-1-[4-(phenylsulfamoyl)benzoyl]piperidine-4-carboxylate Chemical compound C1CC(C(=O)OC)(C=2C=CC=CC=2)CCN1C(=O)C(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1 WXRMODUITVDKEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000003045 paroxysmal nocturnal hemoglobinuria Diseases 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims 1
- 208000007056 sickle cell anemia Diseases 0.000 claims 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/06—Antianaemics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
- C07D211/48—Oxygen atoms attached in position 4 having an acyclic carbon atom attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
- C07D211/52—Oxygen atoms attached in position 4 having an aryl radical as the second substituent in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
- C07F9/65583—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system each of the hetero rings containing nitrogen as ring hetero atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Claims (91)
1. Соединение Формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль
где А представляет собой арил или гетероарил, где арил или гетероарил необязательно замещен, и арил или гетероарил необязательно конденсирован с необязательно замещенным карбоциклилом или необязательно замещенным гетероциклилом;
X выбран из -NH-S(O)2-, -S(O)2-NH-, -NH-S(O)2-CH2-, -CH2-S(O)-NH-, -NH-S(O)-CH2-, -NH-S(O)-, -S(O)-NH- и -CH2-S(O)2-NH-;
Y представляет собой C(H) или N; при условии, что не более двух групп Y представляют собой N;
R1a выбран из гидроксила, -СН2ОН, -СНО, -CO2H, -N(R10a)2, -CO2-C1-6 алкила, -ОР(=O)(ОН)2 и -OCO2-СН2-ОР(=O)(ОН)2;
R1b выбран из С1-8 алкила, необязательно замещенного от одной до четырех групп R5; C1-8 алкенила, необязательно замещенного от одной до четырех групп R5; циклоалкила; гетероцикла; арила; гетероарила; циклоалкилалкила; циклоалкилалкенила; гетероциклилалкила; гетероциклилалкенила; аралкила; аралкенила; гетероаралкила; гетероаралкенила; и -ОН, при условии, что если R1a представляет собой ОН, R1b не является ОН; причем каждый циклоалкил, гетероцикл, арил, гетероарил, циклоалкилалкил, циклоалкилалкенил, гетероциклилалкил, гетероциклилалкенил, аралкил, аралкенил, гетероаралкил или гетероаралкенил необязательно является замещенным;
каждый R2 независимо выбран из галогена, алкила, CN, ОН и алкокси, причем указанный алкил или алкокси необязательно замещен от одной до четырех групп R5; или две смежных группы R2, вместе с атомами кольца, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членное карбоциклическое, арильное, гетероциклическое или гетероарильное кольцо;
каждый R4 независимо выбран из галогена, алкила, алкокси, галогеналкила, галогеналкокси и гидроксила;
каждый R5 независимо выбран из галогена, ОН, C1-6 алкокси, CN, NH2, -SO2-C1-6 алкила, -NH(C1-6 алкил) и -N(C1-6 алкил)2;
каждый R10a независимо выбран из водорода и С1-6 алкила;
n равно 0, 1, 2 или 3; и
m равно 0, 1 или 2; при условии, что соединение Формулы (I) не является:
(1) 4-[[4-гидрокси-4-(4-метилфенил)-1-пиперидинил]карбонил]-N-2-тиазолил-бензолсульфонамидом;
(2) 4-[[4-(4-хлорфенил)-4-гидрокси-1-пиперидинил]карбонил]-N-2-тиазолил-бензолсульфонамидом;
(3) 4-[[4-(3-фторфенил)-4-гидрокси-1-пиперидинил]карбонил]-N-2-тиазолил-бензолсульфонамидом;
(4) 4-[[4-(2-фтор-5-метилфенил)-4-гидрокси-1-пиперидинил]карбонил]-N-2-тиазолил-бензолсульфонамидом;
(5) 4-фенил-1-[4-[(фениламино)сульфонил]бензоил]-4-пиперидинкарбоновой кислоты метиловым эфиром;
(6) 1-[4-[[(2-метилфенил)амино]сульфонил]бензоил]-4-фенил-4-пиперидинкарбоновой кислоты метиловым эфиром; или
(7) N-(4-фторфенил)-4-[[4-гидрокси-4-(метоксиметил)-1-пиперидинил]карбонил]-бензолсульфонамидом.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что соединение представляет собой соединение Формулы (Ia):
3. Соединение Формулы (Ib) или его фармацевтически приемлемая соль
где А представляет собой арил или гетероарил, где арил или гетероарил необязательно замещен, и арил или гетероарил конденсирован с необязательно замещенным карбоциклилом или необязательно замещенным гетероциклилом;
R1b выбран из С1-8 алкила, необязательно замещенного от одной до четырех групп R5; С1-8 алкенила, необязательно замещенного от одной до четырех групп R5; циклоалкила; гетероцикла; арила; гетероарила; циклоалкилалкила; циклоалкилалкенила; гетероциклилалкила; гетероциклилалкенила; аралкила; аралкенила; гетероаралкила; гетероаралкенила; и -ОН, при условии, что если R1a представляет собой ОН, R1b не является ОН; причем каждый циклоалкил; гетероцикл; арил; гетероарил; циклоалкилалкил; циклоалкилалкенил; гетероциклилалкил; гетероциклилалкенил; аралкил; аралкенил; гетероаралкил или гетероаралкенил необязательно является замещенным;
каждый R2 независимо выбран из галогена, алкила, CN, ОН и алкокси, причем указанный алкил или алкокси необязательно замещен от одной до четырех групп R5; или две смежных группы R2, вместе с атомами кольца, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членное карбоциклическое, арильное, гетероциклическое или гетероарильное кольцо;
каждый R4 независимо выбран из галогена, алкила, алкокси, галогеналкила, галогеналкокси и гидроксила;
каждый R5 независимо выбран из галогена, ОН, С1-6 алкокси, CN, NH2, -SO2-C1-6 алкила, -NH(C1-6 алкил) и -N(C1-6 алкил)2;
n равно 0, 1, 2 или 3; и
m равно 0, 1 или 2.
4. Соединение по п. 3, отличающееся тем, что А представляет собой:
5. Соединение по п. 3, отличающееся тем, что представляет собой соединение Формулы (II):
6. Соединение по п. 3, отличающееся тем, что представляет собой соединение Формулы (III):
7. Соединение по п. 3, отличающееся тем, что представляет собой соединение Формулы (IV):
8. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R1b представляет собой С1-8 алкил, необязательно замещенный от одной до четырех групп R5; арил; гетероарил; аралкил; или гетероаралкил; где каждый арил; гетероарил; аралкил или гетероаралкил является необязательно замещенным.
9. Соединение по п. 8, отличающееся тем, что каждый арил; гетероарил; аралкил или гетероаралкил необязательно замещен галогеном, С1-6 алкилом, -ОН, C1-6 алкокси, -CN, -NH2, -SO2-C1-6 алкилом, -NH(C1-6 алкил), -N(C1-6 алкил)2, арилом, галогеналкилом или галогеналкокси.
10. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R1b представляет собой C1-8 алкил, необязательно замещенный от одной до четырех групп R5.
11. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R5 представляет собой фтор, -ОН или -SO2-CH3.
12. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R1b представляет собой фенил, необязательно замещенный хлором, фтором, бромом, метилом, этилом, -CN, дифторметилом, трифторметилом, -OCF3, -SO2-CH3 или -ОСН3.
13. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R1b выбран из метила, этила, н-пропила, изопропила, трет-бутила, изобутила, н-бутила, трет-пентила, 2-гидроксиэтила, 1-гидроксиэтила, 3-гидроксипропила, 2-гидрокси-2-метилпропила, 3-гидрокси-3-метилбутила, 3,3,3-трифторпропила, 2-метоксиэтила, 3,3-дифторпропила, этоксиметила, N,N-диметилметила, пирролметила и 2-гидроксипропила.
14. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R1b выбран из метила, этила, н-пропила, изопропила, трет-бутила, изобутила, н-бутила и трет-пентила.
15. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что соединение Формулы (I) выбрано из Соединений 100-529 в Табл. 1.
16. Соединение по п. 1, представленное следующей структурой:
17. Соединение по п. 1, представленное следующей структурой:
18. Соединение по п. 1, представленное следующей структурой:
19. Соединение по п. 1, представленное следующей структурой:
20. Соединение по п. 1, представленное следующей структурой:
21. Соединение по п. 1, представленное следующей структурой:
22. Соединение по п. 1, представленное следующей структурой:
23. Соединение по п. 1, представленное следующей структурой:
24. Соединение по п. 1, представленное следующей структурой:
25. Соединение по п. 1, представленное следующей структурой:
.
26. Соединение по п. 1, представленное следующей структурой:
27. Соединение по п. 1, представленное следующей структурой:
28. Соединение по п. 1, представленное следующей структурой:
29. Соединение по п. 1, представленное следующей структурой:
30. Соединение по п. 1, представленное следующей структурой:
31. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-30 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
32. Способ увеличения продолжительности жизни красных кровяных клеток (ККК), нуждающихся в этом, который включает приведение крови в контакт с эффективным количеством (1) соединения по любому из пп. 1-30 или его фармацевтически приемлемой соли; или (2) фармацевтической композиции по п. 31.
33. Способ по п. 32, отличающийся тем, что соединение добавляют непосредственно к цельной крови или упакованным клеткам экстракорпорально.
34. Способ по п. 32, отличающийся тем, что фармацевтическую композицию вводят субъекту, нуждающемуся в этом.
35. Способ регулирования уровней 2,3-дифосфоглицерата в крови, нуждающейся в этом, который включает приведение крови в контакт с эффективным количеством (1) соединения по любому из пп. 1-30 или его фармацевтически приемлемой соли; или (2) фармацевтической композиции по п. 31.
36. Способ лечения гемолитической анемии, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества (1) соединения по любому из пп. 1-30 или его фармацевтически приемлемой соли; или (2) фармацевтической композиции по п. 31.
37. Способ по п. 36, отличающийся тем, что гемолитическая анемия представляет собой наследственную несфероцитарную гемолитическую анемию.
38. Способ лечения серповидно-клеточной анемии, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества (1) соединения по любому из п.п. 1-30 или его фармацевтически приемлемой соли; или (2) фармацевтической композиции п. 31.
39. Способ лечения талассемии, наследственного сфероцитоза, наследственного эллиптоцитоза, абеталипопротеинемии или синдрома Бассена-Корнцвейга, пароксизмальной ночной гемоглобинурии, приобретенной гемолитической анемии или анемии при хронических заболеваниях, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества (1) соединения по любому из пп. 1-30 или его фармацевтически приемлемой соли; или (2) фармацевтической композиции по п. 31.
40. Способ по п. 39, отличающийся тем, что талассемия представляет собой бета-талассемию.
41. Способ по п. 39, отличающийся тем, что приобретенная гемолитическая анемия представляет собой врожденную анемию.
42. Способ по п. 39, отличающийся тем, что врожденная анемия является энзимопатией.
43. Способ лечения дефицита пируваткиназы (ДПК), включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества (1) соединения по любому из пп. 1-30 или его фармацевтически приемлемой соли; или (2) фармацевтической композиции по п. 31.
44. Способ лечения бета-талассемии, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества (1) соединения по любому из пп. 1-30 или его фармацевтически приемлемой соли; или (2) фармацевтической композиции по п. 31.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CNPCT/CN2013/072688 | 2013-03-15 | ||
PCT/CN2013/072688 WO2014139144A1 (en) | 2013-03-15 | 2013-03-15 | Therapeutic compounds and compositions |
PCT/CN2014/000260 WO2014139325A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-03-13 | Therapeutic compounds and compositions |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2015143908A true RU2015143908A (ru) | 2017-04-21 |
Family
ID=51535825
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015143908A RU2015143908A (ru) | 2013-03-15 | 2014-03-13 | Терапевтические соединения и композиции |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US20160046579A1 (ru) |
EP (1) | EP2970189B1 (ru) |
JP (2) | JP6374413B2 (ru) |
CN (1) | CN105121425A (ru) |
AR (1) | AR095557A1 (ru) |
AU (1) | AU2014231564B2 (ru) |
BR (1) | BR112015023760A2 (ru) |
CA (1) | CA2903067A1 (ru) |
CL (1) | CL2015002767A1 (ru) |
CR (1) | CR20150571A (ru) |
ES (1) | ES2803548T3 (ru) |
HK (1) | HK1216175A1 (ru) |
IL (1) | IL241352A0 (ru) |
MX (1) | MX2015012882A (ru) |
NI (1) | NI201500140A (ru) |
PE (1) | PE20151793A1 (ru) |
PH (1) | PH12015502161A1 (ru) |
RU (1) | RU2015143908A (ru) |
SG (1) | SG11201507332SA (ru) |
TW (1) | TW201444797A (ru) |
WO (2) | WO2014139144A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201506487B (ru) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014139144A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutic compounds and compositions |
LT3193611T (lt) | 2014-09-17 | 2021-08-25 | Celgene Car Llc | Mk2 inhibitoriai ir jų panaudojimas |
CN104817490B (zh) * | 2015-05-13 | 2017-10-13 | 北京大学 | 氨基二硫代甲酸酯类化合物及其制备方法与应用 |
RS60834B1 (sr) | 2015-12-09 | 2020-10-30 | Cadent Therapeutics Inc | Modulatori heteroaromatskog nmda receptora i njihove upotrebe |
EP3386990B1 (en) | 2015-12-09 | 2023-04-19 | Novartis AG | Thienopyrimidinone nmda receptor modulators and uses thereof |
GB201617758D0 (en) | 2016-10-20 | 2016-12-07 | Almac Discovery Limited | Pharmaceutical compounds |
JP7332472B2 (ja) | 2016-12-22 | 2023-08-23 | ノバルティス アーゲー | Nmda受容体モジュレーターおよびその使用 |
SI3448859T1 (sl) * | 2017-03-20 | 2020-02-28 | Forma Therapeutics, Inc. | Sestavki pirolopirola kot aktivatorji piruvat kinaze (PKR) |
CN107298685A (zh) * | 2017-06-29 | 2017-10-27 | 上海合全药业股份有限公司 | 一种8‑(叔丁氧羰基)‑1‑氧杂‑8‑氮杂螺[4.5]癸烷‑2‑羧酸的合成方法 |
IL272599B (en) | 2017-08-15 | 2022-08-01 | Agios Pharmaceuticals Inc | Pyruvate kinase modulators and their use |
SI3700902T1 (sl) | 2017-10-27 | 2023-10-30 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Inhibitorji trpc6 |
EP3604288B1 (en) | 2018-08-02 | 2024-04-10 | Development Center for Biotechnology | Regioselective one-step process for synthesizing 2-hydroxyquinoxaline |
EA202190431A1 (ru) | 2018-08-03 | 2021-06-11 | Кэйдент Терапьютикс, Инк. | Гетероароматические модуляторы nmda рецептора и их применение |
US20200129485A1 (en) | 2018-09-19 | 2020-04-30 | Forma Therapeutics, Inc. | Treating sickle cell disease with a pyruvate kinase r activating compound |
EP3852791B1 (en) | 2018-09-19 | 2024-07-03 | Novo Nordisk Health Care AG | Activating pyruvate kinase r |
KR20210104730A (ko) * | 2018-12-18 | 2021-08-25 | 가부시키가이샤 디. 웨스턴 세라퓨틱스 겡큐쇼 | 이소퀴놀린술포닐클로라이드 산부가염 및 그 제조 방법 |
WO2021029450A1 (ko) * | 2019-08-09 | 2021-02-18 | 한국화학연구원 | 신규한 피리미딘 설폰아마이드 유도체 및 이를 유효성분으로 포함하는 암 예방 또는 치료용 약학 조성물 |
CN112773800B (zh) * | 2021-01-25 | 2021-10-15 | 南通大学 | 哌啶-1-二硫代甲酸-3-甲基-1,4-二氧-1,4-二氢萘-2-甲基酯的用途 |
WO2022170200A1 (en) | 2021-02-08 | 2022-08-11 | Global Blood Therapeutics, Inc. | 1-(2-sulfonyl-2,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-5(4h)-yl]-ethanone derivatives as pyruvate kinase (pkr) and pkm2 activators for the treatment of sickle cell disease |
CN115073422A (zh) * | 2022-07-28 | 2022-09-20 | 成都普瑞熙药业有限公司 | 一种制备4-(1-甲基-1h-吡唑-5-基)哌啶及其盐的方法 |
Family Cites Families (86)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE497135A (ru) | 1949-07-23 | |||
GB935538A (en) | 1959-04-06 | 1963-08-28 | Stop Motion Devices Corp | Stop-motion head for use on knitting machines |
US4474599A (en) | 1982-07-14 | 1984-10-02 | The Dow Chemical Company | 1-(Pyridyl)-1H-1,2,3-triazole derivatives, and use as herbicidal agents |
GB8325370D0 (en) | 1983-09-22 | 1983-10-26 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Benzoxazoline and benzothiazoline derivatives |
JPS61129129A (ja) | 1984-11-28 | 1986-06-17 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
FI855180A (fi) | 1985-01-18 | 1986-07-19 | Nissan Chemical Ind Ltd | Pyrazolsulfonamidderivat, foerfarande foer dess framstaellande och det innehaollande ograesgift. |
EP0246749A3 (en) | 1986-05-17 | 1988-08-31 | AgrEvo UK Limited | Triazole herbicides |
JPS6339875A (ja) | 1986-08-05 | 1988-02-20 | Nissin Food Prod Co Ltd | ピリミジン誘導体 |
US4775762A (en) | 1987-05-11 | 1988-10-04 | The Dow Chemical Company | Novel (1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridines |
DE3813885A1 (de) | 1988-04-20 | 1989-11-02 | Schering Ag | 1-chlorpyrimidinyl-1h-1,2,4-triazol-3-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung |
DE3813886A1 (de) | 1988-04-20 | 1989-11-02 | Schering Ag | 1-triazinyl-1h-1,2,4-triazol-3- sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung |
US5220028A (en) | 1988-10-27 | 1993-06-15 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Halogeno-4-methylpyrazoles |
MY106533A (en) | 1990-02-20 | 1995-06-30 | Sumitomo Chemical Co | A 4-tert.-butyl imidazole derivative and its production and use. |
CA2036147A1 (en) | 1990-06-29 | 1991-12-30 | Hiroki Tomioka | A 1-pyridylimidazole derivative and its production and use |
ES2130166T3 (es) | 1990-12-31 | 1999-07-01 | Monsanto Co | Reduccion de la interaccion de pesticidas en cosechas. |
US5252590A (en) | 1991-06-28 | 1993-10-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 1-pyridylimidazole derivative |
JPH0625177A (ja) | 1992-07-09 | 1994-02-01 | Nissan Chem Ind Ltd | ピラゾール誘導体及び除草剤 |
JP3719612B2 (ja) | 1993-06-14 | 2005-11-24 | 塩野義製薬株式会社 | ヘテロ環を含有する尿素誘導体 |
DE19541146A1 (de) | 1995-10-25 | 1997-04-30 | Schering Ag | Imidazolderivate und deren Verwendung als Stickstoffmonoxid-Synthase-Inhibitoren |
FR2744449B1 (fr) | 1996-02-02 | 1998-04-24 | Pf Medicament | Nouvelles piperazines aromatiques derivees de cycloazanes substitues, ainsi que leur procede de preparation, les compositions pharmaceutiques et leur utilisation comme medicaments |
WO1998040379A1 (en) | 1997-03-11 | 1998-09-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Heteroaryl azole herbicides |
US7863444B2 (en) | 1997-03-19 | 2011-01-04 | Abbott Laboratories | 4-aminopyrrolopyrimidines as kinase inhibitors |
DE19743435A1 (de) | 1997-10-01 | 1999-04-08 | Merck Patent Gmbh | Benzamidinderivate |
US6214879B1 (en) | 1998-03-24 | 2001-04-10 | Virginia Commonwealth University | Allosteric inhibitors of pyruvate kinase |
EP1109544A4 (en) | 1998-09-01 | 2004-10-27 | Bristol Myers Squibb Co | POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS AND THEIR METHOD OF USE |
TR200101395T2 (tr) | 1998-09-18 | 2001-11-21 | Basf Ag. | Kinaz engelleyiciler olarak 4-Aminopyrrolopyrimidin'ler |
US6492408B1 (en) | 1999-07-21 | 2002-12-10 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Small molecules useful in the treatment of inflammatory disease |
PL353887A1 (en) | 1999-09-04 | 2003-12-15 | Astrazeneca Abastrazeneca Ab | Substituted n-phenyl 2-hydroxy-2-methyl-3,3,3-trifluoropropanamide derivatives which elevate pyruvate dehydrogenase activity |
JP2002193710A (ja) | 2000-12-25 | 2002-07-10 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | ピリミジン又はトリアジン誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
WO2002089793A1 (en) | 2001-05-07 | 2002-11-14 | Smithkline Beecham Corporation | Sulfonamides |
US7288554B2 (en) | 2001-08-15 | 2007-10-30 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Ortho-substituted aryl amides for controlling invertebrate pests |
JP2003081937A (ja) | 2001-09-07 | 2003-03-19 | Bayer Ag | ベンゼンスルホンアミド誘導体 |
AU2002361577A1 (en) | 2001-10-30 | 2003-05-12 | Merck And Co., Inc. | Tyrosine kinase inhibitors |
US7148236B2 (en) | 2002-01-17 | 2006-12-12 | Merck & Co., Inc. | Modulators of acetylcholine receptors |
CA2476586C (en) | 2002-03-13 | 2011-11-01 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Sulfonyl-derivatives as novel inhibitors of histone deacetylase |
AU2003234464B2 (en) | 2002-05-03 | 2009-06-04 | Exelixis, Inc. | Protein kinase modulators and methods of use |
GB0215775D0 (en) | 2002-07-06 | 2002-08-14 | Astex Technology Ltd | Pharmaceutical compounds |
JP4332112B2 (ja) | 2002-08-09 | 2009-09-16 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | チロシンキナーゼ阻害薬 |
KR20050059294A (ko) | 2002-10-24 | 2005-06-17 | 스테릭스 리미티드 | 11-베타-하이드록시 스테로이드 데하이드로게나제 형태 1및 형태 2의 억제제 |
EP1569646A2 (en) * | 2002-12-13 | 2005-09-07 | Smithkline Beecham Corporation | Piperidine derivatives as ccr5 antagonists |
WO2004089896A1 (en) * | 2003-04-11 | 2004-10-21 | Novo Nordisk A/S | 11β-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 ACTIVE COMPOUNDS |
EP1635800A2 (en) | 2003-06-10 | 2006-03-22 | Kalypsys, Inc. | Carbonyl compounds as inhibitors of histone deacetylase for the treatment of disease |
US6818631B1 (en) | 2003-08-15 | 2004-11-16 | Nippon Soda Co. Ltd. | Fungicidal pyrimidine derivatives |
US20080051414A1 (en) | 2003-10-14 | 2008-02-28 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona | Protein Kinase Inhibitors |
WO2006033628A1 (en) | 2004-09-24 | 2006-03-30 | Astrazeneca Ab | Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof |
WO2006038594A1 (ja) * | 2004-10-04 | 2006-04-13 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | N型カルシウムチャネル阻害薬 |
US20070249625A1 (en) | 2004-10-20 | 2007-10-25 | Jakob Busch-Petersen | Il-8 Receptor Antagonists |
US20080004269A1 (en) | 2004-11-04 | 2008-01-03 | Yuelian Xu | Pyrazolylmethy Heteroaryl Derivatives |
SE0402762D0 (sv) | 2004-11-11 | 2004-11-11 | Astrazeneca Ab | Indazole sulphonamide derivatives |
NZ563186A (en) | 2005-05-03 | 2011-09-30 | Ranbaxy Lab Ltd | Antimicrobial agents |
CN101258135A (zh) | 2005-07-05 | 2008-09-03 | 阿斯利康(瑞典)有限公司 | 新化合物、其制备方法、中间体、药物组合物和其在治疗5-ht6介导的疾病例如阿尔茨海默病、认知障碍、精神分裂症相关的认知缺损、肥胖和帕金森病中的用途 |
WO2007008143A1 (en) | 2005-07-08 | 2007-01-18 | Astrazeneca Ab | Heterocyclic sulfonamide derivatives as inhibitors of factor xa |
TW200730485A (en) | 2005-07-29 | 2007-08-16 | Kalypsys Inc | Multicyclic sulfonamide compounds as inhibitors of histone deacetylase for the treatment of disease |
US20070037865A1 (en) | 2005-08-04 | 2007-02-15 | Sirtris Pharmaceuticals, Inc. | Sirtuin modulating compounds |
JP2007238458A (ja) | 2006-03-06 | 2007-09-20 | D Western Therapeutics Institute Inc | 新規なイソキノリン誘導体及びこれを含有する医薬 |
JP2009533325A (ja) | 2006-03-17 | 2009-09-17 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | 5−ht6調節剤としての新規なテトラリン |
AU2007231594A1 (en) | 2006-03-23 | 2007-10-04 | Amgen Inc. | 1-phenylsulfonyl-diaza heterocyclic amide compounds and their uses as modulators of hydroxsteroid dehydrogenases |
EP2001480A4 (en) | 2006-03-31 | 2011-06-15 | Abbott Lab | Indazole CONNECTIONS |
WO2008019139A2 (en) | 2006-08-04 | 2008-02-14 | Beth Israel Deaconess Medical Center | Inhibitors of pyruvate kinase and methods of treating disease |
US20090247499A1 (en) | 2006-08-21 | 2009-10-01 | Fletcher Joan M | Sulfonylated piperazines as cannabinoid-1 receptor modulators |
JP5121717B2 (ja) | 2006-09-01 | 2013-01-16 | 大塚アグリテクノ株式会社 | N−ピリジルピペリジン化合物、その製造方法及び有害生物防除剤 |
WO2008047198A1 (en) | 2006-10-16 | 2008-04-24 | Pfizer Products Inc. | Therapeutic pyrazolyl thienopyridines |
HUP0600810A3 (en) | 2006-10-27 | 2008-09-29 | Richter Gedeon Nyrt | New sulfonamide derivatives as bradykinin antagonists, process and intermediates for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
EP1995241B1 (en) * | 2007-03-23 | 2010-03-17 | ICAgen, Inc. | Inhibitors of ion channels |
NZ582555A (en) | 2007-07-18 | 2012-06-29 | Janssen Pharmaceutica Nv | Sulfonamides as trpm8 modulators |
EP2053045A1 (en) | 2007-10-26 | 2009-04-29 | Syngenta Participations AG | Novel imidazole derivatives |
CL2008003178A1 (es) | 2007-10-26 | 2009-06-05 | Syngenta Participations Ag | Compuestos derivados de imidazol; su proceso de preparacion; composicion fungicida que comprende a dichos compuestos; uso para controlar o prevenir la infestacion de plantas, cultivos de alimentos cosechados, semillas o materiales no vivientes; y metodo para controlar o prevenir la infestacion por organismos fitopatogenos. |
EP2219646A4 (en) | 2007-12-21 | 2010-12-22 | Univ Rochester | METHOD FOR MODIFYING THE LIFETIME OF EUKARYOTIC ORGANISMS |
WO2010017122A2 (en) * | 2008-08-05 | 2010-02-11 | Targegen Inc. | Methods of treating thalassemia |
WO2010020556A1 (en) * | 2008-08-22 | 2010-02-25 | Evotec Neurosciences Gmbh | New bradykinin b1 antagonists |
GB0815781D0 (en) * | 2008-08-29 | 2008-10-08 | Xention Ltd | Novel potassium channel blockers |
JP5632379B2 (ja) | 2008-10-09 | 2014-11-26 | アメリカ合衆国 | ヒトピルビン酸キナーゼ活性化剤 |
CA2758071C (en) | 2009-04-06 | 2018-01-09 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Pyruvate kinase m2 modulators, therapeutic compositions and related methods of use |
CN102459166B (zh) | 2009-04-22 | 2015-03-25 | 詹森药业有限公司 | 作为单酰甘油脂肪酶抑制剂的氮杂环丁烷基二酰胺 |
EP2427441B1 (en) | 2009-05-04 | 2016-12-14 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Pkm2 activators for use in the treatment of cancer |
WO2010130638A1 (en) * | 2009-05-14 | 2010-11-18 | Evotec Ag | Sulfonamide compounds, pharmaceutical compositions and uses thereof |
DK2448582T3 (en) * | 2009-06-29 | 2017-07-17 | Agios Pharmaceuticals Inc | QUINOLIN-8 SULPHONAMIDE DERIVATIVES WITH ANTICANCER ACTIVITY |
US20130035304A1 (en) | 2010-01-29 | 2013-02-07 | Walensky Loren D | Small molecules for the modulation of mcl-1 and methods of modulating cell death, cell division, cell differentiation and methods of treating disorders |
WO2011109441A1 (en) | 2010-03-01 | 2011-09-09 | Myrexis, Inc. | Compounds and therapeutic uses thereof |
AU2011245441B2 (en) | 2010-04-29 | 2014-12-18 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Activators of human pyruvate kinase |
DE102010048800A1 (de) | 2010-10-20 | 2012-05-10 | Merck Patent Gmbh | Chinoxalinderivate |
FR2967674B1 (fr) | 2010-11-23 | 2012-12-14 | Pf Medicament | Derives d'heteroarylsulfonamides, leur preparation et leur application en therapeutique humaine |
MX2013006900A (es) * | 2010-12-17 | 2013-10-17 | Agios Pharmaceuticals Inc | Nuevos derivados n-(4-(azetidina-1-carbonil)fenil)-(hetero-)arilsu lfonamida como moduladores piruvato quinasa m2 (pmk2). |
AU2012250690B2 (en) * | 2011-05-03 | 2017-06-08 | Agios Pharmaceuticals, Inc | Pyruvate kinase activators for use in therapy |
CN102805860A (zh) * | 2011-05-30 | 2012-12-05 | 复旦大学 | 丙酮酸激酶2乙酰化抑制剂及其用途 |
WO2014139144A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutic compounds and compositions |
-
2013
- 2013-03-15 WO PCT/CN2013/072688 patent/WO2014139144A1/en active Application Filing
-
2014
- 2014-03-13 BR BR112015023760A patent/BR112015023760A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2014-03-13 PE PE2015002010A patent/PE20151793A1/es not_active Application Discontinuation
- 2014-03-13 JP JP2015561914A patent/JP6374413B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-03-13 SG SG11201507332SA patent/SG11201507332SA/en unknown
- 2014-03-13 ES ES14765650T patent/ES2803548T3/es active Active
- 2014-03-13 WO PCT/CN2014/000260 patent/WO2014139325A1/en active Application Filing
- 2014-03-13 MX MX2015012882A patent/MX2015012882A/es unknown
- 2014-03-13 EP EP14765650.8A patent/EP2970189B1/en active Active
- 2014-03-13 CN CN201480021459.8A patent/CN105121425A/zh active Pending
- 2014-03-13 US US14/776,635 patent/US20160046579A1/en not_active Abandoned
- 2014-03-13 AU AU2014231564A patent/AU2014231564B2/en not_active Ceased
- 2014-03-13 CA CA2903067A patent/CA2903067A1/en not_active Abandoned
- 2014-03-13 RU RU2015143908A patent/RU2015143908A/ru not_active Application Discontinuation
- 2014-03-14 US US14/210,583 patent/US9108921B2/en active Active
- 2014-03-14 TW TW103109338A patent/TW201444797A/zh unknown
- 2014-03-17 AR ARP140101179A patent/AR095557A1/es unknown
-
2015
- 2015-07-31 US US14/814,862 patent/US9365545B2/en active Active
- 2015-09-03 ZA ZA2015/06487A patent/ZA201506487B/en unknown
- 2015-09-09 IL IL241352A patent/IL241352A0/en unknown
- 2015-09-15 PH PH12015502161A patent/PH12015502161A1/en unknown
- 2015-09-15 CL CL2015002767A patent/CL2015002767A1/es unknown
- 2015-09-16 NI NI201500140A patent/NI201500140A/es unknown
- 2015-10-15 CR CR20150571A patent/CR20150571A/es unknown
-
2016
- 2016-04-12 HK HK16104168.0A patent/HK1216175A1/zh unknown
-
2017
- 2017-03-07 JP JP2017042775A patent/JP2017105832A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2014139144A1 (en) | 2014-09-18 |
CR20150571A (es) | 2016-01-06 |
AU2014231564B2 (en) | 2018-07-12 |
JP2017105832A (ja) | 2017-06-15 |
ZA201506487B (en) | 2016-11-30 |
US20150336931A1 (en) | 2015-11-26 |
US9108921B2 (en) | 2015-08-18 |
CA2903067A1 (en) | 2014-09-18 |
EP2970189A4 (en) | 2016-08-10 |
NI201500140A (es) | 2015-11-24 |
US20160046579A1 (en) | 2016-02-18 |
PE20151793A1 (es) | 2015-12-10 |
AR095557A1 (es) | 2015-10-28 |
HK1216175A1 (zh) | 2016-10-21 |
CN105121425A (zh) | 2015-12-02 |
AU2014231564A2 (en) | 2015-10-22 |
SG11201507332SA (en) | 2015-10-29 |
EP2970189B1 (en) | 2020-05-06 |
US20140288081A1 (en) | 2014-09-25 |
BR112015023760A2 (pt) | 2017-07-18 |
CL2015002767A1 (es) | 2016-12-30 |
PH12015502161A1 (en) | 2016-01-25 |
AU2014231564A1 (en) | 2015-09-10 |
US9365545B2 (en) | 2016-06-14 |
MX2015012882A (es) | 2015-12-03 |
EP2970189A1 (en) | 2016-01-20 |
ES2803548T3 (es) | 2021-01-27 |
JP6374413B2 (ja) | 2018-08-15 |
WO2014139325A1 (en) | 2014-09-18 |
TW201444797A (zh) | 2014-12-01 |
JP2016512203A (ja) | 2016-04-25 |
IL241352A0 (en) | 2015-11-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2015143908A (ru) | Терапевтические соединения и композиции | |
JP2016512203A5 (ru) | ||
JP2011503103A5 (ru) | ||
RU2475487C2 (ru) | Имидазохинолины с иммуномодулирующими свойствами | |
RU2009148673A (ru) | Производные пиразинона и их применение для лечения легочных заболеваний | |
JP2010503688A5 (ru) | ||
AR102722A2 (es) | Un derivado de pirazolo-quinazolina, su uso, un procedimiento para prepararlos, composiciones farmacéuticas que los comprenden, compuestos utilizables en su preparación, una biblioteca de dos o más compuestos, y un producto o kit | |
RU2010138577A (ru) | ИНГИБИТОРЫ РЕЦЕПТОРА ХЕМОКИНА CxCR3 | |
JP2007522111A5 (ru) | ||
JP2017519781A5 (ru) | ||
RU2015131139A (ru) | Галогензамещенное гетероциклическое соединение | |
HRP20120202T1 (hr) | AMIDOFENOKSIINDAZOLI, KORISNI KAO INHIBITORI c-MET | |
RU2002127781A (ru) | Производные карбоновых кислот в качестве антагонистов ip | |
RU2015133310A (ru) | Модуляторы натриевого канала для лечения боли | |
RU2012125372A (ru) | Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1 | |
KR920002562A (ko) | 구아니딘 | |
AR058388A1 (es) | DERIVADOS DE COMPUESTOS AROMATICOS SUSTITUIDOS uTILES PARA TRASTORNOS RESPIRATORIOS , COMPOSICIONES FARMACÉUTICAS Y PROCESOS PARA SU PREPARACIoN | |
RU2007130802A (ru) | Пуриновые производные в качестве агонистов рецептора а2а | |
JP2007517895A5 (ru) | ||
AR092045A1 (es) | Combinaciones farmaceuticas | |
NO20063681L (no) | Aryloksyalkylkarbamattype derivater, fremgangsmate for fremstilling derav og anvendelse av derivatene i terapeutiske midler | |
RU2014142328A (ru) | Производные пиперидина в качестве агонистов gpr119 | |
JP2013534245A5 (ru) | ||
RU2010134361A (ru) | Производные изоксазола в качестве модуляторов 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы 1 типа | |
AR064414A1 (es) | Derivados de 1-azoniabiciclo[2, 2, 2]octano y 1-azabiciclo[2, 2, 2]oct-3-ilo, un proceso para su preparacion, una composicion farmaceutica que los comprende, procedimiento de obtencion de la misma, su uso en la elaboracion de un medicamento para el tratamiento de epoc y un producto farmaceutico que |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20170728 |