RU2015143908A - Терапевтические соединения и композиции - Google Patents

Терапевтические соединения и композиции Download PDF

Info

Publication number
RU2015143908A
RU2015143908A RU2015143908A RU2015143908A RU2015143908A RU 2015143908 A RU2015143908 A RU 2015143908A RU 2015143908 A RU2015143908 A RU 2015143908A RU 2015143908 A RU2015143908 A RU 2015143908A RU 2015143908 A RU2015143908 A RU 2015143908A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound according
compound
alkyl
optionally substituted
aryl
Prior art date
Application number
RU2015143908A
Other languages
English (en)
Inventor
Джованни Чианкетта
Джанета Поповичи-Мюллер
Роберт Захлер
Шелдон Цао
Сяолэй Ван
Чжисюн Е
Original Assignee
Аджиос Фармасьютикалз, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=51535825&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2015143908(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Аджиос Фармасьютикалз, Инк. filed Critical Аджиос Фармасьютикалз, Инк.
Publication of RU2015143908A publication Critical patent/RU2015143908A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • A61P35/02Antineoplastic agents specific for leukemia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06Antianaemics
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40Oxygen atoms
    • C07D211/44Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/48Oxygen atoms attached in position 4 having an acyclic carbon atom attached in position 4
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40Oxygen atoms
    • C07D211/44Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/52Oxygen atoms attached in position 4 having an aryl radical as the second substituent in position 4
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6558Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
    • C07F9/65583Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system each of the hetero rings containing nitrogen as ring hetero atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Claims (91)

1. Соединение Формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль
Figure 00000001
,
где А представляет собой арил или гетероарил, где арил или гетероарил необязательно замещен, и арил или гетероарил необязательно конденсирован с необязательно замещенным карбоциклилом или необязательно замещенным гетероциклилом;
X выбран из -NH-S(O)2-, -S(O)2-NH-, -NH-S(O)2-CH2-, -CH2-S(O)-NH-, -NH-S(O)-CH2-, -NH-S(O)-, -S(O)-NH- и -CH2-S(O)2-NH-;
Y представляет собой C(H) или N; при условии, что не более двух групп Y представляют собой N;
R1a выбран из гидроксила, -СН2ОН, -СНО, -CO2H, -N(R10a)2, -CO2-C1-6 алкила, -ОР(=O)(ОН)2 и -OCO2-СН2-ОР(=O)(ОН)2;
R1b выбран из С1-8 алкила, необязательно замещенного от одной до четырех групп R5; C1-8 алкенила, необязательно замещенного от одной до четырех групп R5; циклоалкила; гетероцикла; арила; гетероарила; циклоалкилалкила; циклоалкилалкенила; гетероциклилалкила; гетероциклилалкенила; аралкила; аралкенила; гетероаралкила; гетероаралкенила; и -ОН, при условии, что если R1a представляет собой ОН, R1b не является ОН; причем каждый циклоалкил, гетероцикл, арил, гетероарил, циклоалкилалкил, циклоалкилалкенил, гетероциклилалкил, гетероциклилалкенил, аралкил, аралкенил, гетероаралкил или гетероаралкенил необязательно является замещенным;
каждый R2 независимо выбран из галогена, алкила, CN, ОН и алкокси, причем указанный алкил или алкокси необязательно замещен от одной до четырех групп R5; или две смежных группы R2, вместе с атомами кольца, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членное карбоциклическое, арильное, гетероциклическое или гетероарильное кольцо;
каждый R4 независимо выбран из галогена, алкила, алкокси, галогеналкила, галогеналкокси и гидроксила;
каждый R5 независимо выбран из галогена, ОН, C1-6 алкокси, CN, NH2, -SO2-C1-6 алкила, -NH(C1-6 алкил) и -N(C1-6 алкил)2;
каждый R10a независимо выбран из водорода и С1-6 алкила;
n равно 0, 1, 2 или 3; и
m равно 0, 1 или 2; при условии, что соединение Формулы (I) не является:
(1) 4-[[4-гидрокси-4-(4-метилфенил)-1-пиперидинил]карбонил]-N-2-тиазолил-бензолсульфонамидом;
(2) 4-[[4-(4-хлорфенил)-4-гидрокси-1-пиперидинил]карбонил]-N-2-тиазолил-бензолсульфонамидом;
(3) 4-[[4-(3-фторфенил)-4-гидрокси-1-пиперидинил]карбонил]-N-2-тиазолил-бензолсульфонамидом;
(4) 4-[[4-(2-фтор-5-метилфенил)-4-гидрокси-1-пиперидинил]карбонил]-N-2-тиазолил-бензолсульфонамидом;
(5) 4-фенил-1-[4-[(фениламино)сульфонил]бензоил]-4-пиперидинкарбоновой кислоты метиловым эфиром;
(6) 1-[4-[[(2-метилфенил)амино]сульфонил]бензоил]-4-фенил-4-пиперидинкарбоновой кислоты метиловым эфиром; или
(7) N-(4-фторфенил)-4-[[4-гидрокси-4-(метоксиметил)-1-пиперидинил]карбонил]-бензолсульфонамидом.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что соединение представляет собой соединение Формулы (Ia):
Figure 00000002
.
3. Соединение Формулы (Ib) или его фармацевтически приемлемая соль
Figure 00000003
,
где А представляет собой арил или гетероарил, где арил или гетероарил необязательно замещен, и арил или гетероарил конденсирован с необязательно замещенным карбоциклилом или необязательно замещенным гетероциклилом;
R1b выбран из С1-8 алкила, необязательно замещенного от одной до четырех групп R5; С1-8 алкенила, необязательно замещенного от одной до четырех групп R5; циклоалкила; гетероцикла; арила; гетероарила; циклоалкилалкила; циклоалкилалкенила; гетероциклилалкила; гетероциклилалкенила; аралкила; аралкенила; гетероаралкила; гетероаралкенила; и -ОН, при условии, что если R1a представляет собой ОН, R1b не является ОН; причем каждый циклоалкил; гетероцикл; арил; гетероарил; циклоалкилалкил; циклоалкилалкенил; гетероциклилалкил; гетероциклилалкенил; аралкил; аралкенил; гетероаралкил или гетероаралкенил необязательно является замещенным;
каждый R2 независимо выбран из галогена, алкила, CN, ОН и алкокси, причем указанный алкил или алкокси необязательно замещен от одной до четырех групп R5; или две смежных группы R2, вместе с атомами кольца, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членное карбоциклическое, арильное, гетероциклическое или гетероарильное кольцо;
каждый R4 независимо выбран из галогена, алкила, алкокси, галогеналкила, галогеналкокси и гидроксила;
каждый R5 независимо выбран из галогена, ОН, С1-6 алкокси, CN, NH2, -SO2-C1-6 алкила, -NH(C1-6 алкил) и -N(C1-6 алкил)2;
n равно 0, 1, 2 или 3; и
m равно 0, 1 или 2.
4. Соединение по п. 3, отличающееся тем, что А представляет собой:
Figure 00000004
или
Figure 00000005
.
5. Соединение по п. 3, отличающееся тем, что представляет собой соединение Формулы (II):
Figure 00000006
.
6. Соединение по п. 3, отличающееся тем, что представляет собой соединение Формулы (III):
Figure 00000007
.
7. Соединение по п. 3, отличающееся тем, что представляет собой соединение Формулы (IV):
Figure 00000008
.
8. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R1b представляет собой С1-8 алкил, необязательно замещенный от одной до четырех групп R5; арил; гетероарил; аралкил; или гетероаралкил; где каждый арил; гетероарил; аралкил или гетероаралкил является необязательно замещенным.
9. Соединение по п. 8, отличающееся тем, что каждый арил; гетероарил; аралкил или гетероаралкил необязательно замещен галогеном, С1-6 алкилом, -ОН, C1-6 алкокси, -CN, -NH2, -SO2-C1-6 алкилом, -NH(C1-6 алкил), -N(C1-6 алкил)2, арилом, галогеналкилом или галогеналкокси.
10. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R1b представляет собой C1-8 алкил, необязательно замещенный от одной до четырех групп R5.
11. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R5 представляет собой фтор, -ОН или -SO2-CH3.
12. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R1b представляет собой фенил, необязательно замещенный хлором, фтором, бромом, метилом, этилом, -CN, дифторметилом, трифторметилом, -OCF3, -SO2-CH3 или -ОСН3.
13. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R1b выбран из метила, этила, н-пропила, изопропила, трет-бутила, изобутила, н-бутила, трет-пентила, 2-гидроксиэтила, 1-гидроксиэтила, 3-гидроксипропила, 2-гидрокси-2-метилпропила, 3-гидрокси-3-метилбутила, 3,3,3-трифторпропила, 2-метоксиэтила, 3,3-дифторпропила, этоксиметила, N,N-диметилметила, пирролметила и 2-гидроксипропила.
14. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R1b выбран из метила, этила, н-пропила, изопропила, трет-бутила, изобутила, н-бутила и трет-пентила.
15. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что соединение Формулы (I) выбрано из Соединений 100-529 в Табл. 1.
16. Соединение по п. 1, представленное следующей структурой:
Figure 00000009
.
17. Соединение по п. 1, представленное следующей структурой:
Figure 00000010
.
18. Соединение по п. 1, представленное следующей структурой:
Figure 00000011
.
19. Соединение по п. 1, представленное следующей структурой:
Figure 00000012
.
20. Соединение по п. 1, представленное следующей структурой:
Figure 00000013
.
21. Соединение по п. 1, представленное следующей структурой:
Figure 00000014
.
22. Соединение по п. 1, представленное следующей структурой:
Figure 00000015
.
23. Соединение по п. 1, представленное следующей структурой:
Figure 00000016
.
24. Соединение по п. 1, представленное следующей структурой:
Figure 00000017
.
25. Соединение по п. 1, представленное следующей структурой:
.
26. Соединение по п. 1, представленное следующей структурой:
Figure 00000019
.
27. Соединение по п. 1, представленное следующей структурой:
Figure 00000020
.
28. Соединение по п. 1, представленное следующей структурой:
Figure 00000021
.
29. Соединение по п. 1, представленное следующей структурой:
Figure 00000022
.
30. Соединение по п. 1, представленное следующей структурой:
Figure 00000023
.
31. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-30 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
32. Способ увеличения продолжительности жизни красных кровяных клеток (ККК), нуждающихся в этом, который включает приведение крови в контакт с эффективным количеством (1) соединения по любому из пп. 1-30 или его фармацевтически приемлемой соли; или (2) фармацевтической композиции по п. 31.
33. Способ по п. 32, отличающийся тем, что соединение добавляют непосредственно к цельной крови или упакованным клеткам экстракорпорально.
34. Способ по п. 32, отличающийся тем, что фармацевтическую композицию вводят субъекту, нуждающемуся в этом.
35. Способ регулирования уровней 2,3-дифосфоглицерата в крови, нуждающейся в этом, который включает приведение крови в контакт с эффективным количеством (1) соединения по любому из пп. 1-30 или его фармацевтически приемлемой соли; или (2) фармацевтической композиции по п. 31.
36. Способ лечения гемолитической анемии, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества (1) соединения по любому из пп. 1-30 или его фармацевтически приемлемой соли; или (2) фармацевтической композиции по п. 31.
37. Способ по п. 36, отличающийся тем, что гемолитическая анемия представляет собой наследственную несфероцитарную гемолитическую анемию.
38. Способ лечения серповидно-клеточной анемии, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества (1) соединения по любому из п.п. 1-30 или его фармацевтически приемлемой соли; или (2) фармацевтической композиции п. 31.
39. Способ лечения талассемии, наследственного сфероцитоза, наследственного эллиптоцитоза, абеталипопротеинемии или синдрома Бассена-Корнцвейга, пароксизмальной ночной гемоглобинурии, приобретенной гемолитической анемии или анемии при хронических заболеваниях, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества (1) соединения по любому из пп. 1-30 или его фармацевтически приемлемой соли; или (2) фармацевтической композиции по п. 31.
40. Способ по п. 39, отличающийся тем, что талассемия представляет собой бета-талассемию.
41. Способ по п. 39, отличающийся тем, что приобретенная гемолитическая анемия представляет собой врожденную анемию.
42. Способ по п. 39, отличающийся тем, что врожденная анемия является энзимопатией.
43. Способ лечения дефицита пируваткиназы (ДПК), включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества (1) соединения по любому из пп. 1-30 или его фармацевтически приемлемой соли; или (2) фармацевтической композиции по п. 31.
44. Способ лечения бета-талассемии, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества (1) соединения по любому из пп. 1-30 или его фармацевтически приемлемой соли; или (2) фармацевтической композиции по п. 31.
RU2015143908A 2013-03-15 2014-03-13 Терапевтические соединения и композиции RU2015143908A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNPCT/CN2013/072688 2013-03-15
PCT/CN2013/072688 WO2014139144A1 (en) 2013-03-15 2013-03-15 Therapeutic compounds and compositions
PCT/CN2014/000260 WO2014139325A1 (en) 2013-03-15 2014-03-13 Therapeutic compounds and compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2015143908A true RU2015143908A (ru) 2017-04-21

Family

ID=51535825

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015143908A RU2015143908A (ru) 2013-03-15 2014-03-13 Терапевтические соединения и композиции

Country Status (22)

Country Link
US (3) US20160046579A1 (ru)
EP (1) EP2970189B1 (ru)
JP (2) JP6374413B2 (ru)
CN (1) CN105121425A (ru)
AR (1) AR095557A1 (ru)
AU (1) AU2014231564B2 (ru)
BR (1) BR112015023760A2 (ru)
CA (1) CA2903067A1 (ru)
CL (1) CL2015002767A1 (ru)
CR (1) CR20150571A (ru)
ES (1) ES2803548T3 (ru)
HK (1) HK1216175A1 (ru)
IL (1) IL241352A0 (ru)
MX (1) MX2015012882A (ru)
NI (1) NI201500140A (ru)
PE (1) PE20151793A1 (ru)
PH (1) PH12015502161A1 (ru)
RU (1) RU2015143908A (ru)
SG (1) SG11201507332SA (ru)
TW (1) TW201444797A (ru)
WO (2) WO2014139144A1 (ru)
ZA (1) ZA201506487B (ru)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014139144A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapeutic compounds and compositions
LT3193611T (lt) 2014-09-17 2021-08-25 Celgene Car Llc Mk2 inhibitoriai ir jų panaudojimas
CN104817490B (zh) * 2015-05-13 2017-10-13 北京大学 氨基二硫代甲酸酯类化合物及其制备方法与应用
RS60834B1 (sr) 2015-12-09 2020-10-30 Cadent Therapeutics Inc Modulatori heteroaromatskog nmda receptora i njihove upotrebe
EP3386990B1 (en) 2015-12-09 2023-04-19 Novartis AG Thienopyrimidinone nmda receptor modulators and uses thereof
GB201617758D0 (en) 2016-10-20 2016-12-07 Almac Discovery Limited Pharmaceutical compounds
JP7332472B2 (ja) 2016-12-22 2023-08-23 ノバルティス アーゲー Nmda受容体モジュレーターおよびその使用
SI3448859T1 (sl) * 2017-03-20 2020-02-28 Forma Therapeutics, Inc. Sestavki pirolopirola kot aktivatorji piruvat kinaze (PKR)
CN107298685A (zh) * 2017-06-29 2017-10-27 上海合全药业股份有限公司 一种8‑(叔丁氧羰基)‑1‑氧杂‑8‑氮杂螺[4.5]癸烷‑2‑羧酸的合成方法
IL272599B (en) 2017-08-15 2022-08-01 Agios Pharmaceuticals Inc Pyruvate kinase modulators and their use
SI3700902T1 (sl) 2017-10-27 2023-10-30 Boehringer Ingelheim International Gmbh Inhibitorji trpc6
EP3604288B1 (en) 2018-08-02 2024-04-10 Development Center for Biotechnology Regioselective one-step process for synthesizing 2-hydroxyquinoxaline
EA202190431A1 (ru) 2018-08-03 2021-06-11 Кэйдент Терапьютикс, Инк. Гетероароматические модуляторы nmda рецептора и их применение
US20200129485A1 (en) 2018-09-19 2020-04-30 Forma Therapeutics, Inc. Treating sickle cell disease with a pyruvate kinase r activating compound
EP3852791B1 (en) 2018-09-19 2024-07-03 Novo Nordisk Health Care AG Activating pyruvate kinase r
KR20210104730A (ko) * 2018-12-18 2021-08-25 가부시키가이샤 디. 웨스턴 세라퓨틱스 겡큐쇼 이소퀴놀린술포닐클로라이드 산부가염 및 그 제조 방법
WO2021029450A1 (ko) * 2019-08-09 2021-02-18 한국화학연구원 신규한 피리미딘 설폰아마이드 유도체 및 이를 유효성분으로 포함하는 암 예방 또는 치료용 약학 조성물
CN112773800B (zh) * 2021-01-25 2021-10-15 南通大学 哌啶-1-二硫代甲酸-3-甲基-1,4-二氧-1,4-二氢萘-2-甲基酯的用途
WO2022170200A1 (en) 2021-02-08 2022-08-11 Global Blood Therapeutics, Inc. 1-(2-sulfonyl-2,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-5(4h)-yl]-ethanone derivatives as pyruvate kinase (pkr) and pkm2 activators for the treatment of sickle cell disease
CN115073422A (zh) * 2022-07-28 2022-09-20 成都普瑞熙药业有限公司 一种制备4-(1-甲基-1h-吡唑-5-基)哌啶及其盐的方法

Family Cites Families (86)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE497135A (ru) 1949-07-23
GB935538A (en) 1959-04-06 1963-08-28 Stop Motion Devices Corp Stop-motion head for use on knitting machines
US4474599A (en) 1982-07-14 1984-10-02 The Dow Chemical Company 1-(Pyridyl)-1H-1,2,3-triazole derivatives, and use as herbicidal agents
GB8325370D0 (en) 1983-09-22 1983-10-26 Fujisawa Pharmaceutical Co Benzoxazoline and benzothiazoline derivatives
JPS61129129A (ja) 1984-11-28 1986-06-17 Kureha Chem Ind Co Ltd 抗腫瘍剤
FI855180A (fi) 1985-01-18 1986-07-19 Nissan Chemical Ind Ltd Pyrazolsulfonamidderivat, foerfarande foer dess framstaellande och det innehaollande ograesgift.
EP0246749A3 (en) 1986-05-17 1988-08-31 AgrEvo UK Limited Triazole herbicides
JPS6339875A (ja) 1986-08-05 1988-02-20 Nissin Food Prod Co Ltd ピリミジン誘導体
US4775762A (en) 1987-05-11 1988-10-04 The Dow Chemical Company Novel (1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridines
DE3813885A1 (de) 1988-04-20 1989-11-02 Schering Ag 1-chlorpyrimidinyl-1h-1,2,4-triazol-3-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung
DE3813886A1 (de) 1988-04-20 1989-11-02 Schering Ag 1-triazinyl-1h-1,2,4-triazol-3- sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung
US5220028A (en) 1988-10-27 1993-06-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. Halogeno-4-methylpyrazoles
MY106533A (en) 1990-02-20 1995-06-30 Sumitomo Chemical Co A 4-tert.-butyl imidazole derivative and its production and use.
CA2036147A1 (en) 1990-06-29 1991-12-30 Hiroki Tomioka A 1-pyridylimidazole derivative and its production and use
ES2130166T3 (es) 1990-12-31 1999-07-01 Monsanto Co Reduccion de la interaccion de pesticidas en cosechas.
US5252590A (en) 1991-06-28 1993-10-12 Sumitomo Chemical Company, Limited 1-pyridylimidazole derivative
JPH0625177A (ja) 1992-07-09 1994-02-01 Nissan Chem Ind Ltd ピラゾール誘導体及び除草剤
JP3719612B2 (ja) 1993-06-14 2005-11-24 塩野義製薬株式会社 ヘテロ環を含有する尿素誘導体
DE19541146A1 (de) 1995-10-25 1997-04-30 Schering Ag Imidazolderivate und deren Verwendung als Stickstoffmonoxid-Synthase-Inhibitoren
FR2744449B1 (fr) 1996-02-02 1998-04-24 Pf Medicament Nouvelles piperazines aromatiques derivees de cycloazanes substitues, ainsi que leur procede de preparation, les compositions pharmaceutiques et leur utilisation comme medicaments
WO1998040379A1 (en) 1997-03-11 1998-09-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Heteroaryl azole herbicides
US7863444B2 (en) 1997-03-19 2011-01-04 Abbott Laboratories 4-aminopyrrolopyrimidines as kinase inhibitors
DE19743435A1 (de) 1997-10-01 1999-04-08 Merck Patent Gmbh Benzamidinderivate
US6214879B1 (en) 1998-03-24 2001-04-10 Virginia Commonwealth University Allosteric inhibitors of pyruvate kinase
EP1109544A4 (en) 1998-09-01 2004-10-27 Bristol Myers Squibb Co POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS AND THEIR METHOD OF USE
TR200101395T2 (tr) 1998-09-18 2001-11-21 Basf Ag. Kinaz engelleyiciler olarak 4-Aminopyrrolopyrimidin'ler
US6492408B1 (en) 1999-07-21 2002-12-10 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Small molecules useful in the treatment of inflammatory disease
PL353887A1 (en) 1999-09-04 2003-12-15 Astrazeneca Abastrazeneca Ab Substituted n-phenyl 2-hydroxy-2-methyl-3,3,3-trifluoropropanamide derivatives which elevate pyruvate dehydrogenase activity
JP2002193710A (ja) 2000-12-25 2002-07-10 Kumiai Chem Ind Co Ltd ピリミジン又はトリアジン誘導体及び農園芸用殺菌剤
WO2002089793A1 (en) 2001-05-07 2002-11-14 Smithkline Beecham Corporation Sulfonamides
US7288554B2 (en) 2001-08-15 2007-10-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Ortho-substituted aryl amides for controlling invertebrate pests
JP2003081937A (ja) 2001-09-07 2003-03-19 Bayer Ag ベンゼンスルホンアミド誘導体
AU2002361577A1 (en) 2001-10-30 2003-05-12 Merck And Co., Inc. Tyrosine kinase inhibitors
US7148236B2 (en) 2002-01-17 2006-12-12 Merck & Co., Inc. Modulators of acetylcholine receptors
CA2476586C (en) 2002-03-13 2011-11-01 Janssen Pharmaceutica N.V. Sulfonyl-derivatives as novel inhibitors of histone deacetylase
AU2003234464B2 (en) 2002-05-03 2009-06-04 Exelixis, Inc. Protein kinase modulators and methods of use
GB0215775D0 (en) 2002-07-06 2002-08-14 Astex Technology Ltd Pharmaceutical compounds
JP4332112B2 (ja) 2002-08-09 2009-09-16 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド チロシンキナーゼ阻害薬
KR20050059294A (ko) 2002-10-24 2005-06-17 스테릭스 리미티드 11-베타-하이드록시 스테로이드 데하이드로게나제 형태 1및 형태 2의 억제제
EP1569646A2 (en) * 2002-12-13 2005-09-07 Smithkline Beecham Corporation Piperidine derivatives as ccr5 antagonists
WO2004089896A1 (en) * 2003-04-11 2004-10-21 Novo Nordisk A/S 11β-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 ACTIVE COMPOUNDS
EP1635800A2 (en) 2003-06-10 2006-03-22 Kalypsys, Inc. Carbonyl compounds as inhibitors of histone deacetylase for the treatment of disease
US6818631B1 (en) 2003-08-15 2004-11-16 Nippon Soda Co. Ltd. Fungicidal pyrimidine derivatives
US20080051414A1 (en) 2003-10-14 2008-02-28 Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona Protein Kinase Inhibitors
WO2006033628A1 (en) 2004-09-24 2006-03-30 Astrazeneca Ab Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof
WO2006038594A1 (ja) * 2004-10-04 2006-04-13 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. N型カルシウムチャネル阻害薬
US20070249625A1 (en) 2004-10-20 2007-10-25 Jakob Busch-Petersen Il-8 Receptor Antagonists
US20080004269A1 (en) 2004-11-04 2008-01-03 Yuelian Xu Pyrazolylmethy Heteroaryl Derivatives
SE0402762D0 (sv) 2004-11-11 2004-11-11 Astrazeneca Ab Indazole sulphonamide derivatives
NZ563186A (en) 2005-05-03 2011-09-30 Ranbaxy Lab Ltd Antimicrobial agents
CN101258135A (zh) 2005-07-05 2008-09-03 阿斯利康(瑞典)有限公司 新化合物、其制备方法、中间体、药物组合物和其在治疗5-ht6介导的疾病例如阿尔茨海默病、认知障碍、精神分裂症相关的认知缺损、肥胖和帕金森病中的用途
WO2007008143A1 (en) 2005-07-08 2007-01-18 Astrazeneca Ab Heterocyclic sulfonamide derivatives as inhibitors of factor xa
TW200730485A (en) 2005-07-29 2007-08-16 Kalypsys Inc Multicyclic sulfonamide compounds as inhibitors of histone deacetylase for the treatment of disease
US20070037865A1 (en) 2005-08-04 2007-02-15 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Sirtuin modulating compounds
JP2007238458A (ja) 2006-03-06 2007-09-20 D Western Therapeutics Institute Inc 新規なイソキノリン誘導体及びこれを含有する医薬
JP2009533325A (ja) 2006-03-17 2009-09-17 アストラゼネカ・アクチエボラーグ 5−ht6調節剤としての新規なテトラリン
AU2007231594A1 (en) 2006-03-23 2007-10-04 Amgen Inc. 1-phenylsulfonyl-diaza heterocyclic amide compounds and their uses as modulators of hydroxsteroid dehydrogenases
EP2001480A4 (en) 2006-03-31 2011-06-15 Abbott Lab Indazole CONNECTIONS
WO2008019139A2 (en) 2006-08-04 2008-02-14 Beth Israel Deaconess Medical Center Inhibitors of pyruvate kinase and methods of treating disease
US20090247499A1 (en) 2006-08-21 2009-10-01 Fletcher Joan M Sulfonylated piperazines as cannabinoid-1 receptor modulators
JP5121717B2 (ja) 2006-09-01 2013-01-16 大塚アグリテクノ株式会社 N−ピリジルピペリジン化合物、その製造方法及び有害生物防除剤
WO2008047198A1 (en) 2006-10-16 2008-04-24 Pfizer Products Inc. Therapeutic pyrazolyl thienopyridines
HUP0600810A3 (en) 2006-10-27 2008-09-29 Richter Gedeon Nyrt New sulfonamide derivatives as bradykinin antagonists, process and intermediates for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
EP1995241B1 (en) * 2007-03-23 2010-03-17 ICAgen, Inc. Inhibitors of ion channels
NZ582555A (en) 2007-07-18 2012-06-29 Janssen Pharmaceutica Nv Sulfonamides as trpm8 modulators
EP2053045A1 (en) 2007-10-26 2009-04-29 Syngenta Participations AG Novel imidazole derivatives
CL2008003178A1 (es) 2007-10-26 2009-06-05 Syngenta Participations Ag Compuestos derivados de imidazol; su proceso de preparacion; composicion fungicida que comprende a dichos compuestos; uso para controlar o prevenir la infestacion de plantas, cultivos de alimentos cosechados, semillas o materiales no vivientes; y metodo para controlar o prevenir la infestacion por organismos fitopatogenos.
EP2219646A4 (en) 2007-12-21 2010-12-22 Univ Rochester METHOD FOR MODIFYING THE LIFETIME OF EUKARYOTIC ORGANISMS
WO2010017122A2 (en) * 2008-08-05 2010-02-11 Targegen Inc. Methods of treating thalassemia
WO2010020556A1 (en) * 2008-08-22 2010-02-25 Evotec Neurosciences Gmbh New bradykinin b1 antagonists
GB0815781D0 (en) * 2008-08-29 2008-10-08 Xention Ltd Novel potassium channel blockers
JP5632379B2 (ja) 2008-10-09 2014-11-26 アメリカ合衆国 ヒトピルビン酸キナーゼ活性化剤
CA2758071C (en) 2009-04-06 2018-01-09 Agios Pharmaceuticals, Inc. Pyruvate kinase m2 modulators, therapeutic compositions and related methods of use
CN102459166B (zh) 2009-04-22 2015-03-25 詹森药业有限公司 作为单酰甘油脂肪酶抑制剂的氮杂环丁烷基二酰胺
EP2427441B1 (en) 2009-05-04 2016-12-14 Agios Pharmaceuticals, Inc. Pkm2 activators for use in the treatment of cancer
WO2010130638A1 (en) * 2009-05-14 2010-11-18 Evotec Ag Sulfonamide compounds, pharmaceutical compositions and uses thereof
DK2448582T3 (en) * 2009-06-29 2017-07-17 Agios Pharmaceuticals Inc QUINOLIN-8 SULPHONAMIDE DERIVATIVES WITH ANTICANCER ACTIVITY
US20130035304A1 (en) 2010-01-29 2013-02-07 Walensky Loren D Small molecules for the modulation of mcl-1 and methods of modulating cell death, cell division, cell differentiation and methods of treating disorders
WO2011109441A1 (en) 2010-03-01 2011-09-09 Myrexis, Inc. Compounds and therapeutic uses thereof
AU2011245441B2 (en) 2010-04-29 2014-12-18 The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services Activators of human pyruvate kinase
DE102010048800A1 (de) 2010-10-20 2012-05-10 Merck Patent Gmbh Chinoxalinderivate
FR2967674B1 (fr) 2010-11-23 2012-12-14 Pf Medicament Derives d'heteroarylsulfonamides, leur preparation et leur application en therapeutique humaine
MX2013006900A (es) * 2010-12-17 2013-10-17 Agios Pharmaceuticals Inc Nuevos derivados n-(4-(azetidina-1-carbonil)fenil)-(hetero-)arilsu lfonamida como moduladores piruvato quinasa m2 (pmk2).
AU2012250690B2 (en) * 2011-05-03 2017-06-08 Agios Pharmaceuticals, Inc Pyruvate kinase activators for use in therapy
CN102805860A (zh) * 2011-05-30 2012-12-05 复旦大学 丙酮酸激酶2乙酰化抑制剂及其用途
WO2014139144A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapeutic compounds and compositions

Also Published As

Publication number Publication date
WO2014139144A1 (en) 2014-09-18
CR20150571A (es) 2016-01-06
AU2014231564B2 (en) 2018-07-12
JP2017105832A (ja) 2017-06-15
ZA201506487B (en) 2016-11-30
US20150336931A1 (en) 2015-11-26
US9108921B2 (en) 2015-08-18
CA2903067A1 (en) 2014-09-18
EP2970189A4 (en) 2016-08-10
NI201500140A (es) 2015-11-24
US20160046579A1 (en) 2016-02-18
PE20151793A1 (es) 2015-12-10
AR095557A1 (es) 2015-10-28
HK1216175A1 (zh) 2016-10-21
CN105121425A (zh) 2015-12-02
AU2014231564A2 (en) 2015-10-22
SG11201507332SA (en) 2015-10-29
EP2970189B1 (en) 2020-05-06
US20140288081A1 (en) 2014-09-25
BR112015023760A2 (pt) 2017-07-18
CL2015002767A1 (es) 2016-12-30
PH12015502161A1 (en) 2016-01-25
AU2014231564A1 (en) 2015-09-10
US9365545B2 (en) 2016-06-14
MX2015012882A (es) 2015-12-03
EP2970189A1 (en) 2016-01-20
ES2803548T3 (es) 2021-01-27
JP6374413B2 (ja) 2018-08-15
WO2014139325A1 (en) 2014-09-18
TW201444797A (zh) 2014-12-01
JP2016512203A (ja) 2016-04-25
IL241352A0 (en) 2015-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015143908A (ru) Терапевтические соединения и композиции
JP2016512203A5 (ru)
JP2011503103A5 (ru)
RU2475487C2 (ru) Имидазохинолины с иммуномодулирующими свойствами
RU2009148673A (ru) Производные пиразинона и их применение для лечения легочных заболеваний
JP2010503688A5 (ru)
AR102722A2 (es) Un derivado de pirazolo-quinazolina, su uso, un procedimiento para prepararlos, composiciones farmacéuticas que los comprenden, compuestos utilizables en su preparación, una biblioteca de dos o más compuestos, y un producto o kit
RU2010138577A (ru) ИНГИБИТОРЫ РЕЦЕПТОРА ХЕМОКИНА CxCR3
JP2007522111A5 (ru)
JP2017519781A5 (ru)
RU2015131139A (ru) Галогензамещенное гетероциклическое соединение
HRP20120202T1 (hr) AMIDOFENOKSIINDAZOLI, KORISNI KAO INHIBITORI c-MET
RU2002127781A (ru) Производные карбоновых кислот в качестве антагонистов ip
RU2015133310A (ru) Модуляторы натриевого канала для лечения боли
RU2012125372A (ru) Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
KR920002562A (ko) 구아니딘
AR058388A1 (es) DERIVADOS DE COMPUESTOS AROMATICOS SUSTITUIDOS uTILES PARA TRASTORNOS RESPIRATORIOS , COMPOSICIONES FARMACÉUTICAS Y PROCESOS PARA SU PREPARACIoN
RU2007130802A (ru) Пуриновые производные в качестве агонистов рецептора а2а
JP2007517895A5 (ru)
AR092045A1 (es) Combinaciones farmaceuticas
NO20063681L (no) Aryloksyalkylkarbamattype derivater, fremgangsmate for fremstilling derav og anvendelse av derivatene i terapeutiske midler
RU2014142328A (ru) Производные пиперидина в качестве агонистов gpr119
JP2013534245A5 (ru)
RU2010134361A (ru) Производные изоксазола в качестве модуляторов 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы 1 типа
AR064414A1 (es) Derivados de 1-azoniabiciclo[2, 2, 2]octano y 1-azabiciclo[2, 2, 2]oct-3-ilo, un proceso para su preparacion, una composicion farmaceutica que los comprende, procedimiento de obtencion de la misma, su uso en la elaboracion de un medicamento para el tratamiento de epoc y un producto farmaceutico que

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20170728