RU2015131008A - Молекулярно импринтированный полимер для селективного улавливания молекул пахучих веществ - Google Patents

Молекулярно импринтированный полимер для селективного улавливания молекул пахучих веществ Download PDF

Info

Publication number
RU2015131008A
RU2015131008A RU2015131008A RU2015131008A RU2015131008A RU 2015131008 A RU2015131008 A RU 2015131008A RU 2015131008 A RU2015131008 A RU 2015131008A RU 2015131008 A RU2015131008 A RU 2015131008A RU 2015131008 A RU2015131008 A RU 2015131008A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
acid
glutamine
optionally substituted
methyl
Prior art date
Application number
RU2015131008A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2731379C2 (ru
Inventor
Эндрю ГРИВЗ
Франко МАНФРЕ
Карстен ХАУПТ
СУМ БУИ Жанна Бернадетт ТСЕ
Original Assignee
Л'Ореаль
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Л'Ореаль filed Critical Л'Ореаль
Publication of RU2015131008A publication Critical patent/RU2015131008A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2731379C2 publication Critical patent/RU2731379C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8158—Homopolymers or copolymers of amides or imides, e.g. (meth) acrylamide; Compositions of derivatives of such polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8147—Homopolymers or copolymers of acids; Metal or ammonium salts thereof, e.g. crotonic acid, (meth)acrylic acid; Compositions of derivatives of such polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10—Esters
    • C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
    • C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/36—Amides or imides
    • C08F222/38—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Claims (164)

1. Косметическое применение одного или нескольких молекулярно импринтированного полимера(ов) (MIP) в качестве средства для улавливания молекулы(молекул) на поверхности кератиновых материалов, в частностикожи.
2. Применение по п. 1 одного или нескольких MIP в качестве средств для улавливания молекулы(молекул) пахучего вещества и/или молекулы(молекул), ответственной за неприятные запахи; в частности, в качестве дезодорирующего средства или средства для селективного улавливания молекулы(молекул) пахучего вещества тела человека и/или молекулы(молекул), ответственной за запах тела человека, такой как запах пота или кожного сала.
3. Применение по п. 1 или 2 в композиции, содержащей по меньшей мере косметически приемлемую среду.
4. Применение по п. 1, в котором MIP может быть получен полимеризацией, предпочтительно радикальной полимеризацией, смеси:
i) необязательно одного или нескольких инициатора(ов) полимеризации;
ii) одного или нескольких функциональных мономера(ов);
iii) одного или нескольких сшивающего средства(средств); и
iv) одного или нескольких порообразующего растворителя(ей);
причем полимеризацию проводят в присутствии v) одной или нескольких "матрицы(матриц)" молекулы(молекул)-мишени, ответственной за запах тела человека.
5. Применение по п. 1, в котором полимеризацию проводят с i) одним или несколькими инициатором(ами) полимеризации, таким как инициаторы полимеризации формул (А), (В), (С), (D), (Е) и (F), а также их солями с органическими или минеральными кислотами, их оптическими или геометрическими изомерами и таутомерами, и их сольватами, такими как гидраты
Figure 00000001
Figure 00000002
а также их оптическими и геометрическими изомерами и их солями с кислотами; причем в формулах (А) или (В):
- R1, R2, R3 и R4, которые могут быть идентичными или различаться, обозначают атом водорода или необязательно замещенную линейную или разветвленную (C1-C8)алкильную; необязательно замещенный арил, такой как фенил;
или альтернативно R1 и R2 и/или R3 и R4 образуютвместе с атомами азота, к которым они присоединены, 3-7-членный необязательно замещенный (гетеро)циклоалкил, в частности, (С3-С6)циклоалкил, такой как циклогексил;
предпочтительно R1, R2, R3 и R4, которые могут быть идентичными или различаться, обозначают атом водорода или линейную или разветвленную (C1-C6)алкильную группу;
х и y, которые могут быть идентичными или различаться, обозначают целое число от 0 до 6 включительно, и предпочтительно х и y=0;
- R и R', которые могут быть идентичными или различаться, предпочтительно идентичны, обозначают i) радикал ЕА или ЕА', как определено выше, или группу, выбранную из ii) необязательно замещенного линейного или разветвленного (C1-С8)алкила, iii) необязательно замещенного арила, iv) необязательно замещенного арил(C1-C8)алкила,
или альтернативно R с R1 и/или R' с R3 образуют вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, группу С(Х1), и R2 и R4 являются такими, как определено выше, или R2 и R4, которые могут быть идентичными или различаться, представляют собой группу R5-(X2)w-, в которой w равно 0 или 1, R5 обозначает атом водорода, линейную или разветвленную (C1-C8)алкильную группу, необязательно замещенную (гетеро)арильную группу, такую как фенил, или (гетеро)циклоалкильную группу, необязательно замещенную, особенно (C1-C6)алкильную группу, такую как циклогексил, необязательно замещенную (C1-C6)алкильной группой, и X2 является таким, как определено ;
- ЕА и ЕА', которые могут быть идентичными или различаться, предпочтительно идентичны, обозначают электроноакцепторную группу, которая предпочтительно является электроноакцепторной через мезомерный эффект -М, такую как циано, -С(X1)-X2-Ra, где Ra определен ранее, фосф(он)ат, сульф(он)ат, нитро или нитрозо; более конкретно EA=EA'=CN;
- Ха, которые могут быть идентичными или различаться, обозначают гетероатом, выбранный из кислорода и серы, группу -С(O)-O- или -O-С(O)-, группу -O-С(O)-O- или -O-С(O)-O-; предпочтительно Ха обозначает атом кислорода;
X1 и X2, которые могут быть идентичными или различаться, обозначают гетероатом, выбранный из кислорода, серы и амино N(R''), причем R'' представляет собой атом водорода или линейную или разветвленную (C1-C6)алкильную группу; предпочтительно X1 и X2 обозначают атом кислорода;
Figure 00000003
причем в формулах (С), (D), (Е) или (F):
- R обозначает группу, выбранную из:
i) (C1-С10)алкила, который необязательно замещен, предпочтительно одним или несколькими атомами или группами, выбранными из галогена, гидроксила, (C1-С10)алкокси, 5-10-членного (гетеро)циклоалкила, такого как морфолинил, и амино RaRbN-, где Ra и Rb, которые могут быть идентичными или различаться, обозначают атом водорода или (C1-С10)алкильную группу или альтернативно Ra и Rb образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, гетероарильную или гетероциклоалкильную группу, такую как морфолино;
ii) (C1-С10)алкокси, который необязательно замещен предпочтительно теми же заместителями, что и для i) (C1-С10)алкила;
iii) гидроксила;
iv) необязательно замещенного (гетеро)арила, такого как необязательно замещенный фенил формулы (С')
Figure 00000004
где R'1, R'2 и R'3, которые могут быть идентичными или различаться, являются такими, как определено для R1, R2 и R3, и
Figure 00000005
обозначает точку присоединения к остальной части молекулы;
v) (гетеро)циклоалкила, который необязательно замещен предпочтительно гидроксильной группой или (C1-С10)алкильной группой;
vi) R4-(X)n-C(X)-(X)n'-, в котором R4 обозначает необязательно замещенный (C1-С10)алкил, необязательно замещенный (гетеро)арил, такой как необязательно замещенный фенил формулы (С'), или необязательно замещенную (гетеро)циклоалкильную группу, причем n и n', которые могут быть идентичными или различаться, равны 0 или 1;
vii) RcRdP(X)-, в котором Rc обозначает необязательно замещенную (C1-С10)алкильную или необязательно замещенную (гетеро)арильную группу и Rd обозначает необязательно замещенную (гетеро)арильную группу;
viii) или альтернативно R1, где R в ортоположении относительно группы C(X)-R или R'' и R''1 в ортоположении относительно группы R'-Y+-R'' образуют вместе с атомами, к которым они присоединены, (гетеро)цикл, конденсированный с фенилом, или (гетеро)арил, конденсированный с фенилом, необязательно замещенный, особенно в неароматической части, с одной или несколькими оксо- или тиоксогруппами; предпочтительно R1 с R в ортоположении относительно группы C(X)-R образуют вместе с атомами, к которым они присоединены, и конденсированным фенильным кольцом антрахиноновую группу (G)
Figure 00000006
- R1, R2 или R3, которые могут быть идентичными или различаться, обозначают i) атом водорода, ii) атом галогена, такой как хлор, iii) необязательно замещенную (C1-С10)алкильную группу, iv) (C1-С10)алкокси, необязательно замещенный, особенно гидроксильной группой, v) необязательно замещенный (гетеро)арил, vi) необязательно замещенный (гетеро)циклоалкил, vii) карбоксил, viii) циано, ix) нитро, х) нитрозо, xi) -S(O)p-OM где р равен 1 или 2, М обозначает атом водорода, или щелочной металл, или щелочно-земельный металл, xii) R4R5N-, xiii) R4-(X)n-C(X)-(X)n'-, причем R4, n и n' являются такими, как определено выше, R5 является таким, как определено для R4, или альтернативно R4 и R5 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, необязательно замещенный гетероциклоалкил или гетероарил, такой как морфолино, и они могут быть идентичными или различаться, и могут быть равны 0 или 1, xiv) гидроксил, или xv) тиол;
- R''1, R''2 или R''3, которые могут быть идентичными или различаться, являются такими, как определено для R1, R2 и R3, и предпочтительно выбраны из атома водорода или R4-Y-, причем R4 является таким, как определено выше, и предпочтительно представляет собой фенильную группу; и Y с Ra определены далее;
- или альтернативно соседние R и R1 образуют вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, необязательно ненасыщенную и необязательно замещенную (гетеро)циклоалкильную группу, предпочтительно циклоалкил, который необязательно является замещенным, в частности, одной или несколькими оксогруппами, и/или необязательно конденсированным с арильной группой, такой как бензо;
- или альтернативно два соседних заместителя R1, R2 и/или R'1, R'2 вместе образуют группу, происходящую из малеинового ангидрида, такого как -С(X)-Х-С(X)-;
- X, которые могут быть идентичными или различаться, обозначают атом кислорода или серы или группу NR5, где R5 является таким, как определено выше, и предпочтительно обозначают атом водорода или (C1-С10)алкильную группу; более конкретно, X обозначает атом кислорода;
- Y является таким, как определено для X, и предпочтительно Y обозначает атом серы;
- Металл означает переходный металл, такой как железо или хром, предпочтительно Fe, причем указанный металл может быть катионным, и в этом случае инициатор формулы (D) содержит ряд анионных противоионов An-, как определено выше, для сообщения молекуле электрической нейтральности;
- L и L', которые могут быть идентичными или различаться, обозначают лиганд переходного металла, предпочтительно выбранный из следующих доноров электронов: С(Х) с X, как определено выше, циано CN, (C1-C6)алкенил, необязательно замещенный (гетеро)арил, такой как бипиридил, амины, такие как амины R4R5R6N, причем R4 и R5 являются такими, как определено выше, и R6 обозначает атом водорода или группу, как определено для R4, фосфин R4R5R6P, такой как три(гетеро)арилфосфин, (гетеро)циклоалкил, который предпочтительно является ненасыщенным, такой как циклопентадиен, карбен, такие как карбены Arduengo,
- q обозначает целое число от 1 и 6, включительно, для обеспечения стабильности комплекса металла, т.е. для получения числа электронов вокруг металла, равного 16 или 18 (это также обозначают как координационная сфера с 16 или 18 электронами);
- R' и R'', которые могут быть идентичными или различаться, обозначают необязательно замещенную (гетеро)арильную группу;
- An- обозначает анионный противоион, как определено выше, предпочтительно выбранный из (Hal)6Р-, или (Hal)6Sb-,, где Hal, которые могут быть идентичными или различаться, обозначают атом галогена, такой как фтор; и
- Ra, Rb, Rc или Rd, которые могут быть идентичными или различаться, обозначают атом водорода или (C1-C10)алкильную группу;
более конкретно инициатор(ы) имеют формулу (А) и предпочтительно выбраны из азобисизобутиронитрила (AIBN) и 2,2'-азобис(2,4-диметил)валеронитрила (ABDV).
6. Применение по п. 4, в котором полимеризацию проводят с ii) одним или несколькими функциональным мономером(ами), выбранным из:
- функциональных мономеров формулы (С1)
Figure 00000007
(С1)
а также их оптических или геометрических изомеров, и их солей органических или минеральных кислот или оснований, а также сольватов, таких как гидраты;
причем в этой формуле (С1):
- A1 представляет собой двухвалентную группу, которая позволяет переходить п-электронам, такую как этиленовая группа -СН2=СН2-, или (гетеро)арилен, особенно фенилен;
- р представляет собой целое число от 0 до 5, включительно; в частности р=0 или 1, предпочтительно р=1;
- R6 обозначает атом водорода или линейную или разветвленную (C1-C8)алкильную группу, необязательно замещенную, предпочтительно одним или несколькими атомами галогена, такими как атом фтора;
- R'6 обозначает группу, выбранную из i) амино NH-Rd, причем Rd обозначает атом водорода или линейную или разветвленную (C1-С6)алкильную группу, ii) гидроксил, iii) тиол, iv) линейный или разветвленный (C1-C8)алкил, замещенный одной или несколькими группами, выбранными из -ОН и -SH, предпочтительно несколькими группами -ОН или -SH, в частности двумя группами -ОН; v) -С(Х1)-X2-Alk-N(Н)-Rd, где Alk обозначает линейную или разветвленную (C1-C8)алкиленовую группу, такую как этилен, и Rd является таким, как определено выше; и vi) -B(ORd)2, где Rd, которые могут быть идентичными или различаться, являются такими, как определено выше; и
X1 и X2, которые могут быть идентичными или различаться, обозначают гетероатом, выбранный из кислорода, серы и амино N(R''), причем R'' представляет собой атом водорода или линейную или разветвленную (C1-C6)алкильную группу; предпочтительно Х1=O или NH и Х2=O;
и
- функциональных мономеров формулы (С2)
Figure 00000008
,
а также их оптических или геометрических изомеров, и их солей органических или минеральных кислот или оснований, а также сольватов, таких как гидраты;
причем в этой формуле (С2):
- РМ обозначает полимеризующуюся часть, выбранную из РМ1 и РМ2:
Figure 00000009
Figure 00000010
- А2 обозначает двухвалентную группу, которая позволяет переходить п-электронам, такую как этиленовая группа -СН2=СН2- или (гетеро)арилен, особенно фенилен, или альтернативно А2 обозначает группу -СН2- и в этом случае р равно 1;
- В обозначает гетероатом или группу X1, как определено выше;
- р обозначает целое число от 0 до 10 включительно; в частности р=0 или 1, предпочтительно р=0;
- q равно 0 или 1, предпочтительно когда А2 обозначает группу -СН2- и когда р равно 1, тогда q равно 1, в ином случае q равно 0;
- R6 обозначает атом водорода или линейную или разветвленную (C1-C8)алкильную группу, необязательно замещенную, предпочтительно одним или несколькими атомами галогена, такими как атом фтора или группа (G3), такая как карбоксил;
- G обозначает кислотную, основную или нейтральную группу, выбранную из i) амино N(R'')2, причем R'', которые могут быть идентичными или различаться, представляют собой атом водорода или линейную или разветвленную (C1-C6)алкильную группу, ii) циано, iii) (G1), iv) (G2) и v) (G3):
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
причем
- (G1) обозначает i) гетероарильную группу, которая предпочтительно является 5- или 6-членной, содержащую по меньшей мере один атом азота в ароматическом кольце, такую как 2-пиридил, 4-пиридил, 4-имидазолил и 5-имидазолил, или ii) арильную группу, такую как фенил, который необязательно замещен предпочтительно (C1-C6)алкильной группой;
- (G2) обозначает гетероциклоалкильную группу, которая предпочтительно является 5- или 6-членной, такую как пирролидинон;
- X обозначает атом кислорода или серы, предпочтительно атом кислорода;
- n обозначает целое число от 1 до 4, предпочтительно n=1 или 2;
- R7 обозначает атом водорода или линейную или разветвленную (C1-C8)алкильную группу, которая необязательно замещена, предпочтительно одной или несколькими группами, выбранными из а) сульф(он)ата, b) фосф(он)ата, с) -Х1-Н, d) -C(X'1)-X'2-Н, е) амино -N(R''')2 и f) аммония -N+(R''')3, причем R''', которые могут быть идентичными или различаться, представляют собой атом водорода или линейную или разветвленную (С1-С6)алкильную группу, необязательно замещенную аминогруппой;
- X1 и X2 являются такими, как определено выше, предпочтительно Х1=O или NH, и Х2=O, и X'1 и X'2 являются такими, как определено выше для X1 и X2;
-
Figure 00000014
обозначает точку присоединения групп (РМ1), (РМ2), (G1), (G2) и (G3) к остальной части молекулы формулы (С2);
в частности, ii) функциональный мономер(ы) выбран из функциональных мономеров формулы (С2) предпочтительно с РМ=РМ1 и G=G3.
7. Применение по п. 4, в котором полимеризацию проводят с ii) одним или несколькими функциональным мономером(ами), выбранным из соединений (а), (b) и (с)
Figure 00000015
и кислотных, основных и нейтральных мономеров 1-16 , а также их оптических и геометрических изомеров, таутомеров и солей минеральных или органических кислот или оснований:
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
8. Применение по п. 4, в котором полимеризацию проводят с iii) одним или несколькими сшивающими средством(ами), такими как средства формулы (С3) или (С4) :
Figure 00000020
причем в формулах (С3) и (С4):
- А обозначает необязательно замещенную (гетеро)арильную группу или необязательно замещенную (гетеро)циклоалкильную группу, предпочтительно А обозначает фенил;
- R8, которые могут быть идентичными или различаться, обозначают атом водорода или необязательно замещенную линейную или разветвленную (C1-C8)алкильную группу, предпочтительно группу C1-C6, такую как метил;
- X1 и X2, которые могут быть идентичными или различаться, являются такими, как определено в п. 5; предпочтительно Х1=O или NH, и Х2=O; и более конкретно Х1=Х2= атом кислорода, или альтернативно X1 образует связь;
- W обозначает: i) либо группу А, как определено выше, в частности, 5- или 6-членную гетероарильную группу, такую как пиридил или гетероциклоалкил, содержащую по меньшей мере один атом кислорода и являющуюся 5-8-членной, такую как тетрагидрофурил, пиперазинил или гексагидрофуро[3,2-b]фурил, ii) либо группу *-А-(CR9R10)x-A-*, когда w=2, причем А является таким, как определено выше, R9 и R10, которые могут быть идентичными или различаться, обозначают атом водорода или (C1-C6)алкильную группу, такую как метил, х обозначает целое число, включительно, от 0 до 10, предпочтительно х=1 и * обозначает точку присоединения к группам -Х1-С(X2)-С(=СН2)-R8, iii) или линейную или разветвленную поливалентную, предпочтительно двухвалентную или трехвалентную, насыщенную или ненасыщенную, предпочтительно насыщенную, цепь на углеводородной основе, которая необязательно замещена предпочтительно гидроксильной группой или фенильной группой и содержит от 1 до 20 атомов углерода;
- u и w обозначают целое число от 2 до 10 включительно и, более конкретно, от 2 до 5, так что u=2 и w=2 или 3; предпочтительно W обозначает двухвалентную C1-C6 или трехвалентную C1-С10 алкильную группу.
9. Применение по п. 4, в котором полимеризацию проводят с iii) одним или несколькими сшивающим средством(ами), выбранным из следующих соединений, и также их оптических и геометрических изомеров:
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
10. Применение по п. 3, в котором полимеризацию проводят с v) одним или несколькими порообразующим растворителем(ями), выбранным из полярных (а)протонных растворителей, таких как C1-C8 спирты, например этанол и ацетонитрил.
11. Применение по п. 1, в котором молекула(молекулы) пахучего вещества, ответственная за неприятные запахи, или молекулы импринта или матрицы выбраны из:
a) разветвленных, и/или ненасыщенных, и/или необязательно замещенных C2-C13 алифатических кислот, таких как алифатические кислоты формулы (Т1)
Figure 00000025
,
причем в формуле (T1) R11 обозначает i) линейную или разветвленную (С1-С13)алкильную группу, которая необязательно замещена предпочтительно по меньшей мере одной гидроксильной группой, ii) линейную или разветвленную (C2-C13) алкенильную группу, которая необязательно замещена, предпочтительно по меньшей мере одной гидроксильной группой; причем алкильная или алкенильная группа, в частности, содержит от 2 до 13 атомов углерода;
b) сульфанилалканолы или меркаптоалканолы формулы (Т2)
Figure 00000026
,
причем в формуле (Т2) R12 обозначает линейную или разветвленную (C1-С10) и предпочтительно (C1-C6) алкиленовую группу;
c) стероиды формулы (Т3)
Figure 00000027
(Т3)
и также их оптические изомеры, их косметические соли органических или минеральных кислот или оснований, и сольваты, такие как гидраты,
причем в формуле (Т3):
- R13 и R14, которые могут быть идентичными или различаться, обозначают атом водорода или гидроксильную группу, или альтернативно R13 и R14 образуют вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, оксогруппу;
- R15 и R16, которые могут быть идентичными или различаться, обозначают атом водорода, линейную или разветвленную (C1-C8)алкильную группу, такую как метил, или гидроксильную группу, или альтернативно R15 и R16 образуют вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, оксогруппу и в этом случае связь между атомами углерода 4 и 5 представляет собой одинарную связь;
-
Figure 00000028
обозначает одинарную или двойную связь, при этом когда одна из двух связей между двумя атомами углерода 4 и 5 или 5 и 6 представляет собой двойную связь, тогда другая связь представляет собой одинарную связь;
- R17, R18 и R19, которые могут быть идентичными или различаться, обозначают атом водорода или линейную или разветвленную (С1-С8) алкильную группу, такую как метил;
- R20 и R21, которые могут быть идентичными или различаться, обозначают атом водорода, линейную или разветвленную (C1-C8)алкильную группу, такую как метил, гидроксильная группа, группа -С(X1)-X2-R22, -Х2-С(X1)-R22, -С(Х1)-R22, где X1 и X2 являются такими, как определено выше, предпочтительно обозначают атом кислорода, атом серы и амино N(R'')-группу, где R'' является атомом водорода или линейной или разветвленной (C1-C6)алкильной группой; предпочтительно X1 и X2 являются атомом кислорода; R22 обозначает атом водорода или (C1-C6)алкильную группу, необязательно замещенную гидроксильной группой, или альтернативно R20 и R21 образуют вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, оксогруппу, в случае которой связь между атомами углерода 16 и 17 представляет собой одинарную связь.
d) сопряженные аминокислоты формулы (Т4)
Figure 00000029
,
причем в формуле (Т4):
- R23 и R24, которые могут быть идентичными или различаться, обозначают -С(X1)-X2-R25, -Х2-С(X1)-R25, -C(X1)-R25, где X1 и X2 являются такими, как определено выше, предпочтительно X1 обозначает атом кислорода и X2 обозначает NH-группу; R25 обозначает атом водорода, линейную или разветвленную (C1-С8)алкильную или линейную или разветвленную (С2-С8)алкенильную группу, такую как метил, необязательно замещенной гидроксильной группой;
- ALK обозначает линейную или разветвленную (С1-С8)алкиленовую группу, необязательно замещенную группой -С(Х1)-X2-R25, или -Х2-С(X1)-R25, где R25, X1 и X2 являются такими, как определено выше, предпочтительно ALK представляет собой линейную группу С2-С4, такую как линейная группа С3, замещенная карбоксильной группой;
e) сложные эфиры кислот формулы (Т1), как определено выше, предпочтительно сложные эфиры формулы (Т'1) :
Figure 00000030
,
причем в формуле (Т'1):
- R11 является таким, как определено выше; и
- R'11 обозначает i) линейную или разветвленную (C1-С20)алкильную группу, которая необязательно замещена предпочтительно по меньшей мере одной гидроксильной группой, ii) линейную или разветвленную (С2-С20)алкенильную группу, которая необязательно замещена предпочтительно по меньшей мере одной гидроксильной группой; при этом алкильная или алкенильная группа, в частности, содержит от 2 до 14 атомов углерода, и, более конкретно, R'11 обозначает линейную или разветвленную (C1-С6)алкильную группу, такую как метил;
f) сопряженные продукты 3-метил-3-сульфанилгексан-1-оал формулы (Т'4)
Figure 00000031
,
причем в формуле (Т'4):
- R25 и R'25, которые могут быть идентичными или различаться, обозначают атом водорода, линейную или разветвленную (C1-C8)алкильную или линейную или разветвленную (С2-С8)алкенильную группу, такую как метил, необязательно замещенную гидроксильной группой; предпочтительно R25 обозначает атом водорода и R'25 обозначает (С1-С6) алкильную группу, необязательно замещенную гидроксильной группой;
- ALK и ALK', которые могут быть идентичными или различаться, обозначают линейную или разветвленную (C1-С8) алкиленовую группу, необязательно замещенную группой -X2-R25, с R25;
- X1 и X2, которые могут быть идентичными или различаться, являются такими, как определено выше, предпочтительно Х1=Х2=O;
- X'1 и X'2, и X''2, которые могут быть идентичными или различаться, являются такими, как определено для X1 и X2, соответственно, предпочтительно X'2=X''2=NH и/или X'1=O; и
g) сульфосопряженные стероидные производные формулы (Т3), как определено выше, содержащие по меньшей мере одну сульфатную группу.
12. Применение по п. 1, в котором молекула(молекулы) пахучего вещества или молекула(ы), ответственная за неприятные запахи, выбрана из:
уксусной кислоты, 2-пропеновой кислоты, пропионовой кислоты, 2-метилпропионовой кислоты, 2-метилпропеновой кислоты, 2-бутеновой кислоты, 2-метил-2-бутеновой кислоты, 3-метил-2-бутеновой кислоты, бутановой кислоты, 2-метилбутановой кислоты, 3-метилбутановой кислоты, 3-гидроксибутановой кислоты, 3-гидрокси-3-метилбутановой кислоты, 2-пентеновой кислоты, 2-метил-2-пентеновой кислоты, 3-метил-2-пентеновой кислоты, пентановой кислоты, 2-метилпентановой кислоты, 3-метилпентановой кислоты, 3-гидроксипентановой кислоты, 3-гидрокси-3-метилпентановой кислоты, 2-гептеновой кислоты, 2-метил-2-гептеновой кислоты, 3-метил-2-гептеновой кислоты, гептановой кислоты, 2-метилгептановой кислоты, 3-метилгептановой кислоты, 3-гидроксигептановой кислоты, 3-гидрокси-3-метилгептановой кислоты, 3-метил-2-гексеновой кислоты, 3-гидрокси-3-метилгексановой кислоты, 3-гидрокси-4-метилоктановой кислоты, 3-гидроксигексановой кислоты, 2-октеновой кислоты, 2-метил-2-октеновой кислоты, 3-метил-2-октеновой кислоты, октановой кислоты, 2-метилоктановой кислоты, 3-метилоктановой кислоты, 3-гидроксиоктановой кислоты, 3-гидрокси-3-метилоктановой кислоты, 2-ноненовой кислоты, 2-метил-2-ноненовой кислоты, 3-метил-2-ноненовой кислоты, нонановой кислоты, 2-метилнонановой кислоты, 3-метилнонановой кислоты, 3-гидроксинонановой кислоты, 3-гидрокси-3-метилнонановой кислоты, 2-деценовой кислоты, 2-метил-2-деценовой кислоты, 3-метил-2-деценовой кислоты, декановой кислоты, 2-метилдекановой кислоты, 3-метилдекановой кислоты, 3-гидроксидекановой кислоты, 3-гидрокси-3-метилдекановой кислоты, 10-гидроксидекановой кислоты, 2-ундеценовой кислоты, 2-метил-2-ундеценовой кислоты, 3-метил-2-ундеценовой кислоты, ундекановой кислоты, 2-метилундекановой кислоты, 3-метилундекановой кислоты, 3-гидроксиундекановой кислоты, 3-гидрокси-3-метилундекановой кислоты, додекановой кислоты, 2-гидроксидодекановой кислоты, тридекановой кислоты, 2-гидроксидодекановой кислоты и тридекановой кислоты;
3-метил-3-сульфанилгексан-1-ола, 3-сульфанилгексан-1-ола, 2-метил-3-сульфанилбутан-1-ола, 3-сульфанилпентан-1-ола, 3-сульфанилбутан-1-ола, 3-метил-3-сульфанилпентан-1-ола и 3-метил-3-сульфанилбутан-1-ола; андрост-16-еновых стероидов, особенно 5α-андрост-16-ен-3-она и 5α-андрост-16-ен-3α-ола, андрост-2-ен-17-она, андроста-4,16-диен-3-она, андростса-5,16-диен-3-ола, андрост-4-ен-3,17-диона, андростан-3-она, DHEA (дегидроэпиандростерона), тестостерона, DHT (дегидротестостерона) и 3-гидрокси-5-андростан-17-она;
- сопряженного продукта глутамина с (Е)-3-метил-2-гексеновой кислотой и сопряженного продукта глутамина с 3-гидрокси-3-метилгексановой кислотой, 2-[3-метилгекс-2-еноил]глутамина, b) N2-[3-метил-3-гидроксигексаноил]глутамина, N2-ацетилглутамина, N2-[проп-2-еноил]глутамина, N2-[2-метилпроп-2-еноил]глутамина, N2-пропаноилглутамина, N2-[2-метилпропаноил]глутамина, N2-[бут-2-еноил]глутамина, N2-[2-метилбут-2-еноил]глутамина, N2-бутаноилглутамина, N2-[2-метилбутаноил]глутамина, N2-[3-метилбутаноил]глутамина, N2-[3-гидроксибутаноил]глутамина, N2-[3-гидрокси-3-метилбутаноил]глутамина, N2-[пент-2-еноил]глутамина, N2-[2-метилпент-2-еноил]глутамина, N2-пентаноилглутамина, N2-[2-метилпентаноил]глутамина, N2-[3-метилпентаноил]глутамина, N2-[3-гидроксипентаноил]глутамина, N2-[3-гидрокси-3-метилпентаноил]глутамина, N2-[гекс-2-еноил]глутамина, N2-[2-метилгекс-2-еноил]глутамина, N2-гексаноилглутамина, N2-[2-метилгексаноил]глутамина, N2-[3-метилгексаноил]глутамина, N2-[3-гидроксигексаноил]глутамина, N2-[гепт-2-еноил]глутамина, N2-[2-метилгепт-2-еноил]глутамина, N2-гептаноилглутамина, N2-[2-метилгептаноил]глутамина, N2-[3-метилгептаноил]глутамина, N2-[3-гидроксигептаноил]глутамина, N2-[3-гидрокси-3-метилгептаноил]глутамина, N2-[окт-2-еноил]глутамина, N2-[2-метилокт-2-еноил]глутамина, N2-октаноилглутамина, N2-[2-метилоктаноил]глутамина, N2-[3-метилоктаноил]глутамина, N2-[3-гидроксиоктаноил]глутамина, N2-[3-гидрокси-3-метилоктаноил]глутамина, N2-[нон-2-еноил]глутамина, N2-[2-метилнон-2-еноил]глутамина, N2-нонаноилглутамина, N2-[2-метилнонаноил]глутамина, N2-[3-метилнонаноил]глутамина, N2-[3-гидроксинонаноил]глутамина, N2-[3-гидрокси-3-метилнонаноил]глутамина, N2-[дек-2-еноил]глутамина, N2-[2-метилдек-2-еноил]глутамина, N2-деканоилглутамина, N2-[2-метилдеканоил]глутамина, N2-[3-метилдеканоил]глутамина, N2-[3-гидроксидеканоил]глутамина, N2-[3-гидрокси-3-метилдеканоил]глутамина, N2-[ундек-2-еноил]глутамина, N2-[2-метилундек-2-еноил]глутамина, N2-ундеканоилглутамина, N2-[2-метилундеканоил]глутамина, N2-[3-метилундеканоил]глутамина, N2-[3-гидроксиундеканоил]глутамина, N2-[3-гидрокси-3-метилундеканоил]глутамина, N2-[додек-2-еноил]глутамина, N2-[2-метилдодек-2-еноил]глутамина, N2-додеканоилглутамина, N2-[2-метилдодеканоил]глутамина, N2-[3-метилдодеканоил]глутамина, N2-[3-гидроксидодеканоил]глутамина и N2-[3-гидрокси-3-метилдодеканоил]глутамина; метилого эфира 3-гидрокси-3-метилгексановой кислоты, метилового эфира 3-гидрокси-4-метилоктановой кислоты, метилового эфира (Е)-3-метил-2-гексеновой кислоты, метилового эфира 3-гидроксигексановой кислоты и метилового эфира 3-гидроксиоктановой кислоты; сложных эфиров, предпочтительно метиловых сложных эфиров, кислот, упомянутых выше; S-(1-гидрокси-3-метилгексан-3-ил)цистеинилглицина, S-(1-гидрокси-2-метилгексан-3-ил)цистеинилглицина, S-(1-гидрокси-2-метилбутан-3-ил)цистеинилглицина, S-(1-гидроксипентан-3-ил)цистеинилглицина, S-(1-гидроксибутан-3-ил)цистеинилглицина, S-(1-гидрокси-3-метилпентан-3-ил)цистеинилглицина, S-(1-гидрокси-3-метилбутан-3-ил)цистеинилглицина, S-(1-гидроксигексан-3-ил)цистеинилглицина и S-(1-гидрокси-2-метилгексан-3-ил)цистеинилглицина; сульфо-сопряженных стероидов, предпочтительно сульфатов, происходящих из дегидроэпиандростерона (DHEA), андростерона и тестостерона, 5α-андрост-16-ен-3α-сульфата, андроста-5,16-диен-3β-сульфата, дегидроэпиандростерона сульфата, тестостерона сульфата, 5α-дегидротестостерона сульфата, 5α-андростан-17-он-3α-сульфата.
13. Применение по п. 1, в котором молекула(молекулы) пахучего вещества выбрана из молекул формулы (Т4) по п. 11 и, в частности, сопряженного продукта глутамина, такого как Να-гексаноилглутамин.
14. Способ получения молекулярно импринтированного полимера(ов) или ΜΙΡ молекулы(молекул) пахучего вещества путем полимеризации, предпочтительно радикальной полимеризации, смеси:
i) необязательно одного или нескольких инициатора(ов) полимеризации как определено в любом из пп. 4 и 5;
ii) одного или нескольких функциональных мономера(ов), как определено в любом из пп. 4, 6 и 7;
iii) одного или нескольких сшивающего средства(средств), как определено в любом из пп. 4, 8 и 9; и
iv) одного или нескольких порообразующего растворителя(ей), как определено в любом из пп. 4 и 10;
в присутствии v) одной или нескольких молекулы(молекул) пахучего вещества, как определено в любом из пп. 4 и 11-13, отличных от тестостерона, тестостерона пропионата, β-эстрадиола, прогестерона и эстрона.
15. Способ получения ΜΙΡ согласно предшествующему пункту с использованием:
- на первой стадии i) одного или нескольких инициатора(ов) полимеризации, предпочтительно радикального инициатора(ов), как описано в предшествующем пункте, ii) одного или нескольких функционального мономера(ов), как определено в предшествующем пункте, iii) необязательно одного или нескольких сшивающего средства(средств), как определено в предшествующем пункте, iv) одного или нескольких порообразующего растворителя(ей), как определено в предшествующем пункте, и v) одной или нескольких молекулы(молекул) импринта или матрицы, как определено в предшествующем пункте, которые смешивают вместе; причем указанную смесь предпочтительно помещают в инертную атмосферу, например, под аргон или азот;
- на второй стадии полимеризацию проводят в "блоке", т.е. энергия, требуемая для полимеризации, предоставляется либо термически, например, с помощью водяной бани при 60°С, например, в течение нескольких (как например, 24 ч), или фотохимически, особенно с использованием в качестве фотохимического источника УФ-лампы, в частности, при температуре от 0 до 30°С и, более конкретно, от 4 до 15°С;
затем твердый монолит, образовавшийся таким образом, известный как "блок", можно встряхивать или подвергать небольшим воздействиям, а затем растирать и/или просеивать;
на третьей стадии происходит экстракция молекулы(молекул) импринта путем (последовательного) промывания и/или путем экстракции, например с использованием устройства Soxhlet или сходного устройства;
затем MIP можно подвергать очистке, например, декантации в растворитель, такой как ацетон, а затем необязательному просеиванию.
16. Молекулярно-импринтированный полимер (MIP) молекулы(молекул) пахучего вещества, полученный согласно способу по п. 14 или 15, при этом матрица отличается от тестостерона, тестостерона пропионата, β-эстрадиола, прогестерона и эстрона.
17. Косметическая композиция, содержащая один или несколько молекулярно импринтированный полимер(ов) или ΜΙΡ, молекулы(молекул) пахучего вещества, как определено в предшествующем пункте.
18. Косметическая композиция по п. 16, содержащая одно или несколько дополнительных дезодорирующее активное вещество(веществ), отличных от ΜΙΡ, и/или одно или несколько антиперспирантное активное вещество(веществ).
19. Композиция по п. 17 или 18, содержащаяся:
a) в сжатой форме в устройстве для аэрозоля или в бутылке с пульверизатором насосного типа;
b) в устройстве, оборудованном перфорированной стенкой, особенно решеткой;
c) в устройстве, оборудованном шариковым аппликатором;
d) в форме стержня или
с) в форме свободного или сжатого порошка;
характеризующаяся тем, что она содержит в физиологически приемлемой среде по меньшей мере один MIP, как определено в п. 16.
20. Косметический способ обработки кератиновых материалов, особенно кожи, против запаха тела и/или молекулы(молекул), ответственных за запахи, характеризующихся тем, что по меньшей мере одну композицию, как определено в любом из пп. 17-19, наносят на поверхность указанных материалов.
RU2015131008A 2012-12-26 2013-12-16 Молекулярно импринтированный полимер для селективного улавливания молекул пахучих веществ RU2731379C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1262780 2012-12-26
FR1262780A FR2999917B1 (fr) 2012-12-26 2012-12-26 Polymere a empreinte moleculaire pour pieger selectivement les molecules odorantes
US201361773181P 2013-03-06 2013-03-06
US61/773,181 2013-03-06
PCT/EP2013/076655 WO2014102077A1 (en) 2012-12-26 2013-12-16 Molecularly imprinted polymer for selectively trapping odorous molecules

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015131008A true RU2015131008A (ru) 2017-01-31
RU2731379C2 RU2731379C2 (ru) 2020-09-02

Family

ID=48692537

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015131008A RU2731379C2 (ru) 2012-12-26 2013-12-16 Молекулярно импринтированный полимер для селективного улавливания молекул пахучих веществ

Country Status (8)

Country Link
US (1) US10772823B2 (ru)
EP (1) EP2938402B1 (ru)
BR (1) BR112015015387B1 (ru)
ES (1) ES2720399T3 (ru)
FR (1) FR2999917B1 (ru)
MX (1) MX2015007917A (ru)
RU (1) RU2731379C2 (ru)
WO (1) WO2014102077A1 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3000074B1 (fr) 2012-12-26 2015-01-16 Oreal Polymeres a empreinte moleculaire et leur utilisation comme agent antipelliculaire
FR2999918B1 (fr) 2012-12-26 2015-06-19 Oreal Polymere de type sol-gel a empreinte moleculaire pour pieger selectivement les molecules odorantes
CN106478877B (zh) * 2015-08-31 2018-08-17 中国石油化工股份有限公司 一种共聚物及其制备方法与应用
CN106478872B (zh) * 2015-08-31 2018-09-21 中国石油化工股份有限公司 一种共聚物及其制备方法与应用
CN105606685B (zh) * 2016-02-05 2018-06-15 福建农林大学 一种雌酮分子印迹电化学传感器的制备方法及应用
CN111060624B (zh) * 2019-12-30 2022-12-13 上海微谱化工技术服务有限公司 一种检测整车异味物质的方法
TWI794742B (zh) 2020-02-18 2023-03-01 美商基利科學股份有限公司 抗病毒化合物
RU2747148C1 (ru) * 2020-09-21 2021-04-28 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации Способ получения селективного сорбента для твердофазной экстракции производных пирролидона из биологических жидкостей
RU2753850C1 (ru) * 2020-09-30 2021-08-24 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н.Г. Чернышевского" Способ получения молекулярно-импринтированного полимера
EP4323362A1 (en) 2021-04-16 2024-02-21 Gilead Sciences, Inc. Methods of preparing carbanucleosides using amides
CN114130371A (zh) * 2021-11-25 2022-03-04 材料科学姑苏实验室 一种铜吸附材料及其制备方法和应用
CN114605590B (zh) * 2022-02-23 2023-12-05 华南理工大学 一种双模板分子印迹聚合物及去除多溴联苯醚的方法
CN115068977B (zh) * 2022-06-16 2023-09-08 广东省科学院测试分析研究所(中国广州分析测试中心) 一种高选择性富集全氟化合物的固相微萃取探针的制备方法及其应用

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3792068A (en) 1971-04-02 1974-02-12 Procter & Gamble Dry powder aerosol antiperspirant composition incorporating dry powder antiperspirant active complex and process for its preparation
US5630978A (en) 1995-06-07 1997-05-20 Yissum Research Development Co. Of The Hebrew University Of Jerusalem Preparation of biologically active molecules by molecular imprinting
GB9626793D0 (en) * 1996-12-23 1997-02-12 Unilever Plc Antiperspirant or deodorant composition
US6255421B1 (en) 1997-12-10 2001-07-03 Isp Investments Inc. Non-aqueous, heterogeneous polymerization process and reaction product obtained thereby
EP0925776A3 (en) * 1997-12-16 2001-08-29 Givaudan SA Polymer with binding capacity for organoleptic substances
FR2781146B1 (fr) 1998-07-17 2000-08-18 Oreal Composition cosmetique comprenant des pigments, un agent antitranspirant et un organopolysiloxane solide elastomerique partiellement reticule, utilisation d'une telle composition
JP2000086446A (ja) 1998-09-09 2000-03-28 Hoyu Co Ltd 腋の化粧方法
US6057377A (en) 1998-10-30 2000-05-02 Sandia Corporation Molecular receptors in metal oxide sol-gel materials prepared via molecular imprinting
DE10014529A1 (de) 2000-03-23 2001-09-27 Cognis Deutschland Gmbh Desodorierende Zubereitungen mit nanoskaligen Chitosanen und/oder Chitosanderivaten
EP1146057A1 (en) * 2000-04-15 2001-10-17 Givaudan SA Polymeric nanoparticles including olfactive molecules
US6649212B2 (en) 2001-07-30 2003-11-18 Guardian Industries Corporation Modified silicon-based UV absorbers useful in crosslinkable polysiloxane coatings via sol-gel polymerization
WO2005014059A1 (ja) 2003-08-08 2005-02-17 Kao Corporation 消臭剤
US20050063928A1 (en) 2003-09-18 2005-03-24 Withiam Michael C. Compositions comprising odor neutralizing metal oxide silicates
US7754197B2 (en) 2003-10-16 2010-07-13 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method for reducing odor using coordinated polydentate compounds
US7678367B2 (en) 2003-10-16 2010-03-16 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method for reducing odor using metal-modified particles
DE102004046179A1 (de) 2004-09-23 2006-03-30 Wacker Chemie Ag Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen
WO2006062926A1 (en) * 2004-12-04 2006-06-15 Aprilis, Inc. Methods for preparing skin for biometric image acquisition
CN101516448B (zh) 2006-09-19 2014-07-16 巴斯夫欧洲公司 基于分子印迹聚合物的化妆品制剂
US7935518B2 (en) * 2006-09-27 2011-05-03 Alessandra Luchini Smart hydrogel particles for biomarker harvesting
ES2536771T3 (es) 2006-12-17 2015-05-28 Bridgestone Corporation Polímero híbrido y método de preparación
US8679859B2 (en) 2007-03-12 2014-03-25 State of Oregon by and through the State Board of Higher Education on behalf of Porland State University Method for functionalizing materials and devices comprising such materials
FR2930438B1 (fr) 2008-04-25 2012-09-21 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif cationique et au moins un acide organique, et un procede de traitement cosmetique mettant en oeuvre ladite composition
FR2935705B1 (fr) 2008-09-05 2010-10-29 Univ De Technologie De Compiegne Procede de preparation de polymeres a empreintes moleculaires (pem) par polymerisation radicalaire
FR2941621B1 (fr) 2009-01-30 2011-04-01 Oreal Composition cosmetique comprenant un alkoxysilane particulier et une gomme microbienne et utilisations en coiffage
FR2975594B1 (fr) 2011-05-27 2013-05-10 Oreal Composition comprenant un alcoxysilane, un ester gras et une silicone et son utilisation en cosmetique
FR2975593B1 (fr) 2011-05-27 2013-05-10 Oreal Composition comprenant un alcoxysilane et un amidon modifie et son utilisation en cosmetique
FR2999920B1 (fr) 2012-12-26 2015-07-17 Oreal Polymeres a empreinte moleculaire de type solgel et leur utilisation comme agent antipelliculaire
FR3000074B1 (fr) 2012-12-26 2015-01-16 Oreal Polymeres a empreinte moleculaire et leur utilisation comme agent antipelliculaire
FR2999918B1 (fr) 2012-12-26 2015-06-19 Oreal Polymere de type sol-gel a empreinte moleculaire pour pieger selectivement les molecules odorantes
FR3006177B1 (fr) 2013-05-30 2015-06-26 Oreal Utilisation cosmetique comme actif deodorant d'un materiau silicie obtenu par hydrolyse et condensation d'un tetraalcoxysilane et d'un aminoalkyl trialcoxysilane
FR3006178B1 (fr) 2013-05-30 2015-06-26 Oreal Utilisation cosmetique comme actif deodorant d'un materiau silicie obtenu par hydrolyse et condensation d'un tetraalcoxysilane et d'un c7-c20-alkyl trialcoxysilane

Also Published As

Publication number Publication date
EP2938402A1 (en) 2015-11-04
WO2014102077A1 (en) 2014-07-03
BR112015015387A2 (pt) 2017-07-11
FR2999917B1 (fr) 2017-06-23
BR112015015387B1 (pt) 2019-11-26
RU2731379C2 (ru) 2020-09-02
US20150320667A1 (en) 2015-11-12
US10772823B2 (en) 2020-09-15
EP2938402B1 (en) 2019-02-27
ES2720399T3 (es) 2019-07-22
MX2015007917A (es) 2015-10-05
FR2999917A1 (fr) 2014-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015131008A (ru) Молекулярно импринтированный полимер для селективного улавливания молекул пахучих веществ
CA2876476C (en) Malodor control compositions having activated alkenes and methods thereof
Schwarz et al. Solubilizing steroidal drugs by β-cyclodextrin derivatives
CA2815504A1 (en) Water-based air freshener compositions, systems, and methods of use thereof
BR102012011887B1 (pt) agentes relativos de baixa volatilidade neutralizanntes de maus odores e métodos de uso destes
RU2015140971A (ru) Композиция и способ для полуперманентного выпрямления волос
JP2022068309A (ja) ククルビットウリル組成物およびその使用
BR112015015411B1 (pt) USO COSMÉTICO DE UM OU MAIS POLÍMERO(S) DE IMPRESSÃO MOLECULAR, PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE MIPs, POLÍMERO DE IMPRESSÃO MOLECULAR, COMPOSIÇÃO COSMÉTICA E PROCESSO COSMÉTICO PARA TRATAR AS MATÉRIAS QUERATÍNICAS
BR112019003725B1 (pt) Composição de antiperspirante ou desodorante
US20150093351A1 (en) Malodor control compositions having activated alkenes and methods thereof
EP0925776A2 (en) Polymer with binding capacity for organoleptic substances
JP5959503B2 (ja) 有機化合物の改良または有機化合物に関連する改良
JP5097367B2 (ja) 毛髪化粧料組成物
JP6499140B2 (ja) 毛髪変形剤又は毛髪化粧料用のマスキング用香料及び香料組成物
JP6684222B2 (ja) 芳香性身体用組成物
JP2002209993A (ja) 消臭組成物
CA2256079A1 (en) Polymer
JP2001271088A (ja) 評価用モデル頭皮臭組成物
JPWO2018037121A5 (ru)
JP2008295877A (ja) 焼魚臭用消臭剤組成物
KR20190078332A (ko) 선택적 암모니아 소취용 향료 조성물
JP2020058720A (ja) ピーナッツ渋皮抽出物を得る方法
JP2001314493A (ja) 消臭剤組成物
JP2011156227A (ja) 消臭組成物および消臭方法
JPH09276381A (ja) 消臭剤