RU2015123687A - Полиморфные формы - Google Patents
Полиморфные формы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015123687A RU2015123687A RU2015123687A RU2015123687A RU2015123687A RU 2015123687 A RU2015123687 A RU 2015123687A RU 2015123687 A RU2015123687 A RU 2015123687A RU 2015123687 A RU2015123687 A RU 2015123687A RU 2015123687 A RU2015123687 A RU 2015123687A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- polymorphic form
- benzisoxazol
- trifluoroethoxy
- pyran
- Prior art date
Links
- HSMMHNBGQLGCBY-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-[[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,2-benzoxazol-3-yl]oxymethyl]piperidin-1-yl]methyl]oxane-4-carboxylic acid Chemical compound C1CC(COC=2C3=C(OCC(F)(F)F)C=CC=C3ON=2)CCN1CC1(C(=O)O)CCOCC1 HSMMHNBGQLGCBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 19
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- 101001053395 Arabidopsis thaliana Acid beta-fructofuranosidase 4, vacuolar Proteins 0.000 claims 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 4
- 238000001144 powder X-ray diffraction data Methods 0.000 claims 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims 3
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 108091005482 5-HT4 receptors Proteins 0.000 claims 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 2
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 claims 1
- 238000002638 palliative care Methods 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/454—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pimozide, domperidone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/10—Laxatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/16—Central respiratory analeptics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hematology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (19)
1. Полиморфная форма III 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, которая характеризуется картиной порошковой дифракции рентгеновских лучей (PXRD), полученной в результате облучения источником Cu-K-альфа, которая включает основные пики при 2-тета 5,5, 10,1, 10,9, 13,9, 15,7, 18,5, 18,9, 20,8, 21,8 и 23,6 (°), где каждый пик имеет предел погрешности +/- 0,2 (°).
2. Полиморфная форма III 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, которая характеризуется инфракрасным спектром (ИК) (диффузное отражение), который демонстрирует полосы поглощения при 4376-4370, 3525-3519, 3462, 2946-2940, 2127, 1713, 1624, 1537, 1508, 1441, 1368, 1287, 1157, 1121, 1103, 1063, 1034, 1013, 916, 870, 816, 781, 746, 733, 654, 619, 590 и 556 см-1, где каждый пик имеет предел погрешности +/- 2 см-1.
3. Полиморфная форма III 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по п. 1 или 2, которая дополнительно характеризуется данными дифференциальной сканирующей калориметрии (DSC), которые демонстрируют эндотермический пик при 170°C, где указанная температура измерения имеет предел погрешности +/- 1°C.
4. Полиморфная форма IV 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, которая характеризуется картиной порошковой дифракции рентгеновских лучей (PXRD), полученной в результате облучения источником Cu-K-альфа, которая включает основные пики при 2-тета 5,6, 9,8, 10,2, 11,3, 13,6, 13,8, 15,7, 17,0, 18,7, 19,3, 21,3 и 22,8 (°), где каждый пик имеет предел погрешности +/- 0,2 (°).
5. Полиморфная форма V 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, которая характеризуется картиной порошковой дифракции рентгеновских лучей (PXRD), полученной в результате облучения источником Cu-K-альфа, которая включает основные пики при 2-тета 5,2, 10,0, 10,3, 11,6, 15,5, 17,7, 18,6, 19,2, 20,5, 21,7, 22,4 и 24,3 (°), где каждый пик имеет предел погрешности +/- 0,2 (°).
6. Полиморфная форма V 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, которая характеризуется инфракрасным спектром (ИК) (диффузное отражение), который демонстрирует полосы поглощения при 4381-4375, 4130, 2853, 2760, 1701, 1630, 1618, 1541, 1387, 1281, 1186, 1171, 1157, 1123, 1103, 1069, 1032, 1013, 991, 962, 917, 787, 748, 731, 660 и 650 см-1, где каждый пик имеет предел погрешности +/- 2 см-1.
7. Полиморфная форма V 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по п. 5 или 6, которая дополнительно характеризуется данными дифференциальной сканирующей калориметрии (DSC), которые демонстрируют эндотермический пик при 169°C, где указанная температура имеет предел погрешности +/- 1°C.
8. Полиморфная форма VI 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, которая характеризуется картиной порошковой дифракции рентгеновских лучей (PXRD), полученной в результате облучения источником Cu-K-альфа, которая включает основные пики при 2-тета 10,3, 10,6, 11,4, 12,6, 18,8, 19,2, 19,5, 20,2, 21,2 и 21,7 (°), где каждый пик имеет предел погрешности +/- 0,2 (°).
9. Полиморфная форма VI 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, которая характеризуется инфракрасным спектром (ИК) (диффузное отражение), который демонстрирует полосы поглощения при 4378-4372, 3944, 3467-3461, 3306, 2959, 2884, 2835, 1711, 1537, 970, 920, 883 и 785 см-1, где каждый пик имеет предел погрешности +/- 2 см-1.
10. Полиморфная форма VI 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по п. 8 или 9, которая дополнительно характеризуется данными дифференциальной сканирующей калориметрии (DSC), которые демонстрируют эндотермический пик при 170°C, где указанная температура имеет предел погрешности +/- 1°C.
11. Фармацевтическая композиция, включающая полиморфную форму 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по любому из пп. 1-10 вместе с одним или более из фармацевтически приемлемых эксципиентов.
12. Полиморфная форма 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по любому из пп. 1-10, предназначенная для применения в качестве лекарственного средства.
13. Применение полиморфной формы 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по любому из пп. 1-10 или фармацевтической композиции по п. 11 для получения лекарственного средства для лечения, паллиативного лечения или профилактики болезненных состояний, опосредованных активностью рецепторов 5-HT4.
14. Способ лечения болезненных состояний, опосредованных активностью рецепторов 5-HT4, включающий введение эффективного количества полиморфной формы 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по любому из пп. 1-10 или фармацевтической композиции по п. 11 животному, включая человека, нуждающемуся в таком лечении.
15. Способ получения полиморфной формы III 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по любому одному из пп. 1-3, включающий стадию выдерживания полиморфной формы I в условиях относительной влажности в интервале от 60 до 100% при комнатной температуре или выше.
16. Способ получения полиморфной формы III 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по любому одному из пп. 1-3, включающий стадию выдерживания полиморфной формы I в условиях от 3 до 5% (об./об.) воды в спирте.
17. Способ получения полиморфной формы IV 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по п. 4, включающий стадию размещения полиморфной формы III в атмосфере при температуре от 90 до 115°C.
18. Способ получения полиморфной формы V 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по любому одному из пп. 5-7, включающий стадию выдерживания полиморфной формы I в условиях образования полиморфной формы V, без образования каких либо других полиморфных форм, в смеси воды и органического растворителя.
19. Способ получения полиморфной формы VI 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по любому одному из пп. 8-10, включающий стадию выдерживания полиморфной формы I в условиях образования полиморфной формы VI, без образования каких либо других полиморфных форм, в смеси воды и органического растворителя.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261729174P | 2012-11-21 | 2012-11-21 | |
| US61/729,174 | 2012-11-21 | ||
| PCT/JP2013/006853 WO2014080633A1 (en) | 2012-11-21 | 2013-11-21 | Polymorph forms |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015123687A true RU2015123687A (ru) | 2017-01-10 |
| RU2659036C2 RU2659036C2 (ru) | 2018-06-27 |
Family
ID=50775828
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015123687A RU2659036C2 (ru) | 2012-11-21 | 2013-11-21 | Полиморфные формы |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10179779B2 (ru) |
| EP (1) | EP2922849B1 (ru) |
| JP (1) | JP5903681B2 (ru) |
| KR (1) | KR102191822B1 (ru) |
| CN (2) | CN108658964B (ru) |
| BR (1) | BR112015011392A2 (ru) |
| CA (1) | CA2890861C (ru) |
| ES (1) | ES2637539T3 (ru) |
| HK (2) | HK1208457A1 (ru) |
| MX (1) | MX353994B (ru) |
| RU (1) | RU2659036C2 (ru) |
| TW (1) | TWI610929B (ru) |
| WO (1) | WO2014080633A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA3215310A1 (en) * | 2010-04-12 | 2011-10-20 | Supernus Pharmaceuticals Inc. | Methods for producing viloxazine salts and novel polymorphs thereof |
| TW201613927A (en) | 2014-09-01 | 2016-04-16 | Bayer Pharma AG | Method for preparation of substituted imidazopyridazines |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5376645A (en) | 1990-01-23 | 1994-12-27 | University Of Kansas | Derivatives of cyclodextrins exhibiting enhanced aqueous solubility and the use thereof |
| KR0166088B1 (ko) | 1990-01-23 | 1999-01-15 | . | 수용해도가 증가된 시클로덱스트린 유도체 및 이의 용도 |
| ES2188584T3 (es) | 1991-03-28 | 2003-07-01 | Eisai Co Ltd | Derivados heterociclicos de amina. |
| US5750542A (en) | 1993-09-28 | 1998-05-12 | Pfizer | Benzisoxazole and benzisothizole derivatives as cholinesterase inhibitors |
| GB9518953D0 (en) | 1995-09-15 | 1995-11-15 | Pfizer Ltd | Pharmaceutical formulations |
| WO2000035296A1 (en) | 1996-11-27 | 2000-06-22 | Wm. Wrigley Jr. Company | Improved release of medicament active agents from a chewing gum coating |
| GB9711643D0 (en) | 1997-06-05 | 1997-07-30 | Janssen Pharmaceutica Nv | Glass thermoplastic systems |
| ES2523459T3 (es) * | 2005-02-25 | 2014-11-26 | Raqualia Pharma Inc | Derivados de benzisoxazol |
| IN2012DN06631A (ru) * | 2010-02-16 | 2015-10-23 | Pfizer | |
| US8953631B2 (en) | 2010-06-30 | 2015-02-10 | Intel Corporation | Interruption, at least in part, of frame transmission |
| US9187463B2 (en) * | 2011-05-18 | 2015-11-17 | Raqualia Pharma Inc. | Polymorph form of 4-{[4-({[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,2-benzisoxazol-3-yl]oxy}methyl)piperidin-1-yl]methyl}-tetrahydro-2H-pyran-4-carboxylic acid |
-
2013
- 2013-11-21 EP EP13856306.9A patent/EP2922849B1/en active Active
- 2013-11-21 JP JP2015523320A patent/JP5903681B2/ja active Active
- 2013-11-21 WO PCT/JP2013/006853 patent/WO2014080633A1/en active Application Filing
- 2013-11-21 CN CN201810666169.9A patent/CN108658964B/zh active Active
- 2013-11-21 CA CA2890861A patent/CA2890861C/en active Active
- 2013-11-21 ES ES13856306.9T patent/ES2637539T3/es active Active
- 2013-11-21 RU RU2015123687A patent/RU2659036C2/ru active
- 2013-11-21 KR KR1020157014014A patent/KR102191822B1/ko active IP Right Grant
- 2013-11-21 CN CN201380058522.0A patent/CN104837836B/zh active Active
- 2013-11-21 MX MX2015006270A patent/MX353994B/es active IP Right Grant
- 2013-11-21 US US14/442,860 patent/US10179779B2/en active Active
- 2013-11-21 BR BR112015011392A patent/BR112015011392A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2013-11-21 TW TW102142568A patent/TWI610929B/zh active
-
2015
- 2015-09-18 HK HK15109195.7A patent/HK1208457A1/xx unknown
- 2015-10-09 HK HK15109889.8A patent/HK1209122A1/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2890861A1 (en) | 2014-05-30 |
| JP2015536903A (ja) | 2015-12-24 |
| US10179779B2 (en) | 2019-01-15 |
| TW201439088A (zh) | 2014-10-16 |
| HK1208457A1 (en) | 2016-03-04 |
| HK1209122A1 (en) | 2016-03-24 |
| EP2922849A1 (en) | 2015-09-30 |
| BR112015011392A2 (pt) | 2017-07-11 |
| RU2659036C2 (ru) | 2018-06-27 |
| WO2014080633A1 (en) | 2014-05-30 |
| CN104837836B (zh) | 2018-07-03 |
| JP5903681B2 (ja) | 2016-04-13 |
| MX2015006270A (es) | 2015-08-07 |
| KR102191822B1 (ko) | 2020-12-16 |
| TWI610929B (zh) | 2018-01-11 |
| CA2890861C (en) | 2021-03-30 |
| US20150322055A1 (en) | 2015-11-12 |
| EP2922849B1 (en) | 2017-07-12 |
| KR20150085515A (ko) | 2015-07-23 |
| CN108658964A (zh) | 2018-10-16 |
| MX353994B (es) | 2018-02-07 |
| CN104837836A (zh) | 2015-08-12 |
| EP2922849A4 (en) | 2016-03-30 |
| CN108658964B (zh) | 2021-07-02 |
| ES2637539T3 (es) | 2017-10-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102056649B1 (ko) | 진정제 및 마취제의 제조에서의 ｇａｂａａ 수용체 강화제의 용도 | |
| RU2018106453A (ru) | Соединения | |
| CY1120342T1 (el) | Ανταγωνιστης πολυκυκλικου lpa1 και χρησεις εξ' αυτου | |
| CA2925624C (en) | Substituted nicotinimide inhibitors of btk and their preparation and use in the treatment of cancer, inflammation and autoimmune disease | |
| RU2011145054A (ru) | Кристаллические формы саксаглиптина | |
| DOP2010000012A (es) | Derivados de morfolino pirimidina utilizados en enfermedades relacionadas con mtor quinasa y/o pi3k | |
| JP2012219099A5 (ru) | ||
| RU2017115925A (ru) | Сокристаллы модуляторов регулятора трансмембранной проводимости при кистозном фиброзе | |
| JP2019073547A (ja) | フッ化ｃｂｄ化合物、それらの組成物および使用 | |
| EA201491672A1 (ru) | Гетероциклильные соединения как ингибиторы mek | |
| NZ726366A (en) | Syk inhibitors | |
| EA201200318A1 (ru) | Гетероциклические оксимы | |
| WO2011139684A3 (en) | Nicotine-containing pharmaceutical compositions | |
| RU2015103065A (ru) | Кристаллическая форма i дималеата ингибитора тирозинкиназы и способ ее получения | |
| RU2007141198A (ru) | Кристаллическая форма малеата азенапина | |
| MX2015014387A (es) | Quinazolinas y azaquinazolinas como inhibidores duales de vias ras/raf/mek/erk y pi3k/akt/pten/mtor. | |
| RU2020113141A (ru) | Кристаллическая форма гидрата свободного основания лорлатиниба | |
| JP2012523395A5 (ru) | ||
| JP2017524733A5 (ru) | ||
| RU2017142958A (ru) | Кристаллы азабициклического соединения | |
| EA201490630A1 (ru) | 6-замещенные 3-(хинолин-6-илтио)[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридины в качестве ингибиторов c-met тирозинкиназы | |
| RU2013156069A (ru) | Полиморфная форма 4-{[4-({[4-(2,2,2,-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2н-пиран-4-карбоновой кислоты | |
| EA022018B1 (ru) | Кристаллические оксалатные соли диамидного соединения | |
| DOP2022000121A (es) | Derivados de 3-(5-metoxi-1-oxoisoindolin-2-il)piperidin-2,6-diona y usos de los mismos | |
| RU2015123687A (ru) | Полиморфные формы |