RU2013156069A - Полиморфная форма 4-{[4-({[4-(2,2,2,-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2н-пиран-4-карбоновой кислоты - Google Patents
Полиморфная форма 4-{[4-({[4-(2,2,2,-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2н-пиран-4-карбоновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013156069A RU2013156069A RU2013156069/04A RU2013156069A RU2013156069A RU 2013156069 A RU2013156069 A RU 2013156069A RU 2013156069/04 A RU2013156069/04 A RU 2013156069/04A RU 2013156069 A RU2013156069 A RU 2013156069A RU 2013156069 A RU2013156069 A RU 2013156069A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- trifluoroethoxy
- piperidin
- tetrahydro
- oxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/453—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with oxygen as a ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/454—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pimozide, domperidone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/10—Laxatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Obesity (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Полиморфная форма I 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, которая отличается тем, что порошковая дифрактограмма, полученная методом рентгенофазового анализа (РФА) при воздействии излучения Cu-Kα, содержит следующие основные пики 2θ (°): 5,9, 9,3, 9,8, 11,9, 13,7, 14,3, 15,0, 17,8, 18,2-19,3, 19,7, 22,6, 23,4-24,5 и 24,9 +/-0,2.2. Полиморфная форма I 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по п. 1, которая дополнительно отличается тем, что при ее исследовании методом дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК) проявляется эндотермический эффект приблизительно при 169°C.3. Полиморфная форма I 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по п. 1 или 2, которая дополнительно отличается тем, что инфракрасный (ИК) спектр в KBr содержит следующие линии поглощения: 2948, 1723, 1615, 1535, 1506, 1437, 1383, 1366, 1287, 1262, 1245, 1180, 1164, 1120, 1095, 1059, 1032, 992, 974, 935, 918, 869, 858, 828, 784, 746, 732, 654 и 556 +/-2 см.4. Полиморфная форма II 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, которая отличается тем, что порошковая дифрактограмма, полученная методомрентгенофазового анализа (РФА) при воздействии излучения Cu-Kα, содержит следующие основные пики 2θ (°): 5,8, 9,7, 10,5, 11,8, 12,4, 13,5, 14,2, 14,6-14,9, 15,4, 17,8, 18,2, 19,9-20,5, 21,2, 21,8, 23,6, 24,1 и 24,6 +/-0,2.5. Полиморфная форма II 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по п. 4, которая дополнительно отличается тем, что при ее исследовании мет
Claims (12)
1. Полиморфная форма I 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, которая отличается тем, что порошковая дифрактограмма, полученная методом рентгенофазового анализа (РФА) при воздействии излучения Cu-Kα, содержит следующие основные пики 2θ (°): 5,9, 9,3, 9,8, 11,9, 13,7, 14,3, 15,0, 17,8, 18,2-19,3, 19,7, 22,6, 23,4-24,5 и 24,9 +/-0,2.
2. Полиморфная форма I 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по п. 1, которая дополнительно отличается тем, что при ее исследовании методом дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК) проявляется эндотермический эффект приблизительно при 169°C.
3. Полиморфная форма I 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по п. 1 или 2, которая дополнительно отличается тем, что инфракрасный (ИК) спектр в KBr содержит следующие линии поглощения: 2948, 1723, 1615, 1535, 1506, 1437, 1383, 1366, 1287, 1262, 1245, 1180, 1164, 1120, 1095, 1059, 1032, 992, 974, 935, 918, 869, 858, 828, 784, 746, 732, 654 и 556 +/-2 см-1.
4. Полиморфная форма II 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, которая отличается тем, что порошковая дифрактограмма, полученная методом
рентгенофазового анализа (РФА) при воздействии излучения Cu-Kα, содержит следующие основные пики 2θ (°): 5,8, 9,7, 10,5, 11,8, 12,4, 13,5, 14,2, 14,6-14,9, 15,4, 17,8, 18,2, 19,9-20,5, 21,2, 21,8, 23,6, 24,1 и 24,6 +/-0,2.
5. Полиморфная форма II 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по п. 4, которая дополнительно отличается тем, что при ее исследовании методом дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК) проявляется эндотермический эффект приблизительно при 167-169°C.
6. Полиморфная форма II 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по п. 4 или 5, которая дополнительно отличается тем, что инфракрасный (ИК) спектр в KBr содержит следующие линии поглощения: 2950, 1724, 1614, 1534, 1507, 1438, 1383, 1366, 1287, 1262, 1245, 1180, 1164, 1121, 1095, 1059, 1031, 992, 974, 935, 918, 869, 857, 828, 784, 746, 732, 654 и 555 +/-2 см-1.
7. Фармацевтическая композиция, включающая полиморфную форму 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по п. 1 или 4 вместе с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми вспомогательными веществами.
8. Полиморфная форма 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по п. 1 или п. 4 для применения в качестве лекарственного средства.
9. Применение полиморфной формы 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по п. 1 или 4 или фармацевтической композиции по п. 7 в получении лекарственного средства для целительного, паллиативного или профилактического лечения болезненных состояний, вызванных активностью рецепторов 5-HT4.
10. Способ лечения болезненных состояний, вызванных активностью рецепторов 5-HT4, который включает введение эффективного количества полиморфной формы 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по п. 1 или 4, или фармацевтической композиции по п. 7 животному, в том числе человеку, в случае необходимости такого лечения.
11. Способ получения полиморфной формы I 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по п. 1 или 2, включающий стадию перекристаллизации 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты из органического растворителя, включающего этилацетат.
12. Способ получения полиморфной формы II 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по п. 4 или 5, включающий стадию выдерживания 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты при 110°C или более высокой температуре.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011111901 | 2011-05-18 | ||
JP2011-111901 | 2011-05-18 | ||
PCT/JP2012/003288 WO2012157288A1 (en) | 2011-05-18 | 2012-05-18 | Polymorph form of 4-{[4-({[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,2-benzisoxazol-3-yl]oxy}methyl)piperidin-1-yl]methyl}-tetrahydro-2h-pyran-4-carboxylic acid |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2013156069A true RU2013156069A (ru) | 2015-06-27 |
RU2616978C2 RU2616978C2 (ru) | 2017-04-19 |
Family
ID=47176633
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013156069A RU2616978C2 (ru) | 2011-05-18 | 2012-05-18 | Полиморфная форма 4-{ [4-({ [4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси} метил)пиперидин-1-ил]метил} -тетрагидро-2н-пиран-4-карбоновой кислоты |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9187463B2 (ru) |
EP (1) | EP2710002B1 (ru) |
JP (1) | JP5608873B2 (ru) |
KR (3) | KR20190015614A (ru) |
CN (1) | CN103702995B (ru) |
BR (1) | BR112013029319A2 (ru) |
CA (1) | CA2836372C (ru) |
ES (1) | ES2618494T3 (ru) |
HK (2) | HK1195066A1 (ru) |
MX (1) | MX350024B (ru) |
RU (1) | RU2616978C2 (ru) |
TW (1) | TWI537265B (ru) |
WO (1) | WO2012157288A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2922849B1 (en) * | 2012-11-21 | 2017-07-12 | RaQualia Pharma Inc. | Polymorphs of 4-{[4-({[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,2-benzisoxazol-3-yl]oxy}methyl)piperidin-1-yl]methyl}-tetrahydro-2h-pyran-4-carboxylic acid as 5-hydroxytryptamine-4 (5-ht4) receptor agonists for the treatment of gastrointestinal diseases |
EP3511000B1 (en) | 2014-03-06 | 2022-04-27 | Elanco Animal Health Incorporated | Crystalline form x2 of grapiprant |
JP6419857B2 (ja) | 2014-03-06 | 2018-11-07 | アラタナ セラピューティクス、 インコーポレイテッド | グラピプラント組成物およびその使用方法 |
CN108329305A (zh) * | 2014-05-20 | 2018-07-27 | 拉夸里亚创药株式会社 | 苯并异恶唑衍生物盐 |
KR20230022038A (ko) | 2021-08-06 | 2023-02-14 | 주식회사 엘지에너지솔루션 | 건식 전극 필름 제조 방법 및 상기 전극 필름 제조 시스템 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5376645A (en) | 1990-01-23 | 1994-12-27 | University Of Kansas | Derivatives of cyclodextrins exhibiting enhanced aqueous solubility and the use thereof |
KR0166088B1 (ko) | 1990-01-23 | 1999-01-15 | . | 수용해도가 증가된 시클로덱스트린 유도체 및 이의 용도 |
GB9518953D0 (en) | 1995-09-15 | 1995-11-15 | Pfizer Ltd | Pharmaceutical formulations |
WO2000035296A1 (en) | 1996-11-27 | 2000-06-22 | Wm. Wrigley Jr. Company | Improved release of medicament active agents from a chewing gum coating |
GB9711643D0 (en) | 1997-06-05 | 1997-07-30 | Janssen Pharmaceutica Nv | Glass thermoplastic systems |
ES2144355B1 (es) * | 1997-12-30 | 2001-01-01 | Ferrer Int | Compuestos derivados del cromeno. |
ES2523459T3 (es) | 2005-02-25 | 2014-11-26 | Raqualia Pharma Inc | Derivados de benzisoxazol |
IN2012DN06631A (ru) * | 2010-02-16 | 2015-10-23 | Pfizer | |
DK2688648T3 (en) * | 2011-03-23 | 2016-03-14 | Raqualia Pharma Inc | 5-HT 4 receptor agonist as a prokinetic agent |
-
2012
- 2012-05-18 US US14/118,377 patent/US9187463B2/en active Active
- 2012-05-18 KR KR1020197003303A patent/KR20190015614A/ko active IP Right Grant
- 2012-05-18 TW TW101117945A patent/TWI537265B/zh active
- 2012-05-18 BR BR112013029319A patent/BR112013029319A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-05-18 KR KR1020217025664A patent/KR102459766B1/ko active IP Right Grant
- 2012-05-18 EP EP12786698.6A patent/EP2710002B1/en active Active
- 2012-05-18 MX MX2013013355A patent/MX350024B/es active IP Right Grant
- 2012-05-18 RU RU2013156069A patent/RU2616978C2/ru active
- 2012-05-18 JP JP2013552437A patent/JP5608873B2/ja active Active
- 2012-05-18 CN CN201280023928.0A patent/CN103702995B/zh active Active
- 2012-05-18 KR KR1020137032263A patent/KR20140041524A/ko active Application Filing
- 2012-05-18 WO PCT/JP2012/003288 patent/WO2012157288A1/en active Application Filing
- 2012-05-18 CA CA2836372A patent/CA2836372C/en active Active
- 2012-05-18 ES ES12786698.6T patent/ES2618494T3/es active Active
-
2014
- 2014-08-19 HK HK14108477.9A patent/HK1195066A1/zh unknown
- 2014-09-04 HK HK14109019.2A patent/HK1195559A1/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MX2013013355A (es) | 2014-01-08 |
CN103702995B (zh) | 2016-04-13 |
KR102459766B1 (ko) | 2022-10-26 |
US9187463B2 (en) | 2015-11-17 |
KR20190015614A (ko) | 2019-02-13 |
EP2710002A4 (en) | 2014-10-01 |
CA2836372C (en) | 2020-09-22 |
WO2012157288A1 (en) | 2012-11-22 |
HK1195559A1 (zh) | 2014-11-14 |
US20140187583A1 (en) | 2014-07-03 |
KR20210104170A (ko) | 2021-08-24 |
MX350024B (es) | 2017-08-23 |
EP2710002A1 (en) | 2014-03-26 |
BR112013029319A2 (pt) | 2017-01-31 |
TWI537265B (zh) | 2016-06-11 |
CN103702995A (zh) | 2014-04-02 |
ES2618494T3 (es) | 2017-06-21 |
CA2836372A1 (en) | 2012-11-22 |
JP5608873B2 (ja) | 2014-10-15 |
EP2710002B1 (en) | 2017-03-01 |
RU2616978C2 (ru) | 2017-04-19 |
TW201300382A (zh) | 2013-01-01 |
JP2014513665A (ja) | 2014-06-05 |
HK1195066A1 (zh) | 2014-10-31 |
KR20140041524A (ko) | 2014-04-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN106459058B (zh) | 作为toll-样受体7激动剂的化合物和组合物 | |
RU2013156069A (ru) | Полиморфная форма 4-{[4-({[4-(2,2,2,-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2н-пиран-4-карбоновой кислоты | |
US20240018133A1 (en) | Modulators of the integrated stress pathway | |
RU2007133802A (ru) | Кристаллические формы производной имидазола | |
RU2011145054A (ru) | Кристаллические формы саксаглиптина | |
WO2019090085A1 (en) | Modulators of the integrated stress pathway | |
RU2015107877A (ru) | Способы лечения болезни альцгеймера и фармацевтические композиции | |
CA2901650C (en) | Therapeutic agent for dyslipidemia | |
AU2011270726B2 (en) | Niacin mimetics, and methods of use thereof | |
AU2018360847A1 (en) | Modulators of the integrated stress pathway | |
AU2018360855A1 (en) | Modulators of the integrated stress pathway | |
RU2013107748A (ru) | Производные с-арилглюкозидов, способ их получения и фармацевтическое применение | |
WO2015054355A1 (en) | Hdac inhibitors, alone or in combination with pi3k inhibitors, for treating non-hodgkin's lymphoma | |
JP2012523395A5 (ru) | ||
AU2011270719B2 (en) | Niacin mimetics, and methods of use thereof | |
ES2614612T3 (es) | Derivados de quinazolinona útiles como antagonistas de vanilloides | |
JP2014520886A5 (ru) | ||
RU2014145544A (ru) | Солевая форма ингибитора гистон-метилтрансферазы ezh2 человека | |
RU2599785C3 (ru) | Кристаллические формы 5-хлор-n2-(2-изопропокси-5-метил-4-пиперидин-4-ил-фенил)-n4-[2-(пропан-2-сульфонил)-фенил]-пиримидин-2,4-диамина | |
EA201692214A1 (ru) | Вещества, связывающие ядерные рецепторы | |
RU2017111590A (ru) | Кристаллические формы 2-(4-(4-этокси-6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-ил)-2-фторфенил)-n-(5-(1,1,1-трифтор-2- метилпропан-2-ил)изоксазол-3-ил)ацетамида | |
CA2765529A1 (en) | Acid pump antagonist for the treatment of diseases involved in abnormal gastrointestinal motility | |
RU2015134420A (ru) | Кристаллические формы { [1-циано-5-(4-хлорофеноксид)-4-гидроксид-изохинолин-3-карбонил]-амино} -уксусной кислоты | |
JP2011046708A5 (ru) | ||
RU2014104993A (ru) | Кристаллическая форма натриевой соли 4-трет-бутил-n-{4-хлор-2-(1-окси-пиридин-4-карбонил)-фенил}-бензолсульфонамид |