RU2014153660A - Способ переработки смесей - Google Patents

Способ переработки смесей Download PDF

Info

Publication number
RU2014153660A
RU2014153660A RU2014153660A RU2014153660A RU2014153660A RU 2014153660 A RU2014153660 A RU 2014153660A RU 2014153660 A RU2014153660 A RU 2014153660A RU 2014153660 A RU2014153660 A RU 2014153660A RU 2014153660 A RU2014153660 A RU 2014153660A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
general formula
alkyl
alcohol
group
Prior art date
Application number
RU2014153660A
Other languages
English (en)
Inventor
Томас ШАУБ
Пепа ДИМИТРОВА
Рокко ПАЧЬЕЛЛО
Фредерик БАУЕР
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2014153660A publication Critical patent/RU2014153660A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/32Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions without formation of -OH groups
    • C07C29/34Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions without formation of -OH groups by condensation involving hydroxy groups or the mineral ester groups derived therefrom, e.g. Guerbet reaction
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/86Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения разветвленного спирта общей формулы (II):по меньшей мере из одного спирта формулы (I):причем группы Rозначают неразветвленный или разветвленный алкил с 2-10 атомами углерода,а также по меньшей мере из одного комплексного соединения по меньшей мере одного металла восьмой, девятой или десятой группы Периодической системы элементов, выбранного из группы, включающей комплексные соединения, содержащие по меньшей мере один по меньшей мере двухкоординационный лиганд L, причем по меньшей мере одним местом координации которого является атом азота, и причем измеряемая при комнатной температуре растворимость комплексного соединения по меньшей мере в одном из растворителей, а именно в толуоле, м-ксилоле, н-гексане или спирте общей формулы (I) или разветвленном спирте общей формулы (II), составляет по меньшей мере 0,5 г/л,причем получаемую в результате реакции смесь, которая содержит по меньшей мере спирт общей формулы (I) или по меньшей мере разветвленный спирт общей формулы (II), а также комплексное соединение и по меньшей мере одну кислоту общей формулы (III):в виде одной из ее солей,подвергают переработке, предусматривающей:(a) обработку смеси водой, которая может содержать гидроксид щелочного металла,(b) экстракцию соли или солей кислоты общей формулы (III),и причем получаемую указанным образом смесь используют, чтобы посредством добавления спирта общей формулы (I) и при необходимости основания вновь инициировать реакцию Гербе с целью получения разветвленного спирта общей формулы (II).2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что смесь содержит как по меньшей мере один спирт общей формулы (I), так и по меньшей мере один разветвленный спирт общей формулы (II).3. Способ по п. 1, отлич

Claims (14)

1. Способ получения разветвленного спирта общей формулы (II):
Figure 00000001
по меньшей мере из одного спирта формулы (I):
Figure 00000002
причем группы R1 означают неразветвленный или разветвленный алкил с 2-10 атомами углерода,
а также по меньшей мере из одного комплексного соединения по меньшей мере одного металла восьмой, девятой или десятой группы Периодической системы элементов, выбранного из группы, включающей комплексные соединения, содержащие по меньшей мере один по меньшей мере двухкоординационный лиганд L1, причем по меньшей мере одним местом координации которого является атом азота, и причем измеряемая при комнатной температуре растворимость комплексного соединения по меньшей мере в одном из растворителей, а именно в толуоле, м-ксилоле, н-гексане или спирте общей формулы (I) или разветвленном спирте общей формулы (II), составляет по меньшей мере 0,5 г/л,
причем получаемую в результате реакции смесь, которая содержит по меньшей мере спирт общей формулы (I) или по меньшей мере разветвленный спирт общей формулы (II), а также комплексное соединение и по меньшей мере одну кислоту общей формулы (III):
Figure 00000003
в виде одной из ее солей,
подвергают переработке, предусматривающей:
(a) обработку смеси водой, которая может содержать гидроксид щелочного металла,
(b) экстракцию соли или солей кислоты общей формулы (III),
и причем получаемую указанным образом смесь используют, чтобы посредством добавления спирта общей формулы (I) и при необходимости основания вновь инициировать реакцию Гербе с целью получения разветвленного спирта общей формулы (II).
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что смесь содержит как по меньшей мере один спирт общей формулы (I), так и по меньшей мере один разветвленный спирт общей формулы (II).
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что его осуществляют при температуре в интервале от 5 до 60°С.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что R1 выбирают из группы, включающей этил, н-пропил, н-бутил и изопропил.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что маслорастворимое комплексное соединение выбирают из группы, включающей комплексные соединения иридия(I), иридия(III), рутения(0), рутения(II) и рутения(III).
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что L1 выбирают из группы, включающей двухкоординационные и трехкоординационные лиганды, координированные центральным атомом металла через один или несколько атомов азота, и при необходимости один или несколько карбеновых углеродных атома.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что маслорастворимое комплексное соединение содержит по меньшей мере один другой лиганд, выбранный из группы, включающей СО, псевдогалогениды, органические карбонильные соединения, ароматические соединения, олефины, фосфины, гидрид и галогениды.
8. Способ по п. 1, отличающийся тем, что L1 выбирают из группы, включающей соединения общей формулы (V):
Figure 00000004
в которой
R3 означает водород и алкил с 1-5 атомами углерода,
n означает 0 и 1,
X1 означает водород, алкил с 1-5 атомами углерода и (СН2)n+12,
X2 означает NR4R5, 2-пиридил и имидазол-2-илиденил формулы:
Figure 00000005
R4, R5 разные или одинаковые и означают алкил с 1-10 атомами углерода, циклоалкил с 3-10 атомами углерода, бензил и фенил,
незамещенный или однократно или многократно замещенный алкилом с 1-3 атомами углерода,
R6 означает алкил с 1-10 атомами углерода, циклоалкил с 3-10 атомами углерода, бензил и фенил, незамещенный или однократно или многократно замещенный алкилом с 1-3 атомами углерода.
9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что L1 выбирают из группы, включающей соединения общей формулы (VI):
Figure 00000006
в которой
R3 означает водород, алкил с 1-10 атомами углерода, циклоалкил с 3-10 атомами углерода, бензил и фенил,
X3 означает водород, алкил с 1-5 атомами углерода и СН24,
X4 означает NR4 и
R4 означает алкил с 1-10 атомами углерода и циклоалкил с 3-10 атомами углерода, бензил и фенил, незамещенный или однократно или многократно замещенный алкилом с 1-3 атомами углерода.
10. Способ по п. 1, отличающийся тем, что L1 выбирают из группы, включающей соединения общей формулы (VII):
Figure 00000007
в которой
X6 означает водород, алкил с 1-5 атомами углерода и СН22,
X2 означает NR4R5, 2-пиридил и имидазол-2-илиденил формулы:
Figure 00000008
R4, R5 разные или одинаковые и означают алкил с 1-10 атомами углерода, циклоалкил с 3-10 атомами углерода, бензил и фенил, незамещенный или однократно или многократно замещенный алкилом с 1-3 атомами углерода,
R6 означает алкил с 1-10 атомами углерода, циклоалкил с 3-10 атомами углерода, бензил и фенил, незамещенный или однократно или многократно замещенный алкилом с 1-3 атомами углерода.
11. Способ по п. 1, отличающийся тем, что L1 выбирают из группы, включающей соединения общей формулы (VIII):
Figure 00000009
в которой
X3 означает водород, алкил с 1-5 атомами углерода и СН24,
X4 разные или одинаковые и означают N-R4,
R4 означает алкил с 1-10 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, бензил и фенил, незамещенный или однократно или многократно замещенный алкилом с 1-3 атомами углерода.
12. Способ по п. 1, отличающийся тем, что L1 выбирают из группы, включающей соединения общей формулы (IX):
Figure 00000010
в которой
n одинаковые или разные и соответственно означают 0 или 1,
X5 соответственно одинаковые и означают NR4R5, 2-пиридил и имидазол-2-илиденил формулы:
Figure 00000011
R4, R5 разные или одинаковые и означают алкил с 1-10 атомами углерода, циклоалкил с 3-10 атомами углерода, бензил и фенил, незамещенный или однократно или многократно замещенный алкилом с 1-3 атомами углерода,
R6 означает алкил с 1-10 атомами углерода, циклоалкил с 3-10 атомами углерода, бензил и фенил, незамещенный или однократно или многократно замещенный алкилом с 1-3 атомами углерода.
13. Способ по одному из пп. 1-12, отличающийся тем, что воду и смесь, содержащую спирт общей формулы (I) и/или разветвленный спирт формулы (II), а также маслорастворимое комплексное соединение и кислоту формулы (III) используют на стадии (а) в объемном соотношении от 0,5:1 до 2:1.
14. Способ получения разветвленных спиртов общей формулы (II):
Figure 00000012
путем превращения по меньшей мере одного спирта общей формулы (I):
Figure 00000013
причем группы R1 означают неразветвленный или разветвленный алкил с 2-10 атомами углерода,
в присутствии по меньшей мере одного комплексного соединения по меньшей мере одного металла восьмой, девятой или десятой группы Периодической системы элементов, выбранного из группы, включающей комплексные соединения, содержащие по меньшей мере один по меньшей мере двухкоординационный лиганд L1, по меньшей мере одним местом координациии которого является атом азота, и причем измеряемая при комнатной температуре растворимость комплексного соединения по меньшей мере в одном из растворителей, а именно в толуоле, м-ксилоле, н-гексане или спирте общей формулы (I) или разветвленном спирте общей формулы (II), составляет по меньшей мере 0,5 г/л, отличающийся тем, что способом по одному из пп. 1-13 выделяют побочные продукты в виде одной из солей кислоты общей формулы (III):
Figure 00000014
RU2014153660A 2012-05-30 2013-05-23 Способ переработки смесей RU2014153660A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12169997 2012-05-30
EP12169997.9 2012-05-30
PCT/EP2013/060651 WO2013178531A1 (de) 2012-05-30 2013-05-23 Verfahren zur aufarbeitung von gemischen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2014153660A true RU2014153660A (ru) 2016-07-20

Family

ID=48471004

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014153660A RU2014153660A (ru) 2012-05-30 2013-05-23 Способ переработки смесей

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP2855409B1 (ru)
JP (1) JP2015523338A (ru)
KR (1) KR20150022921A (ru)
CN (1) CN104768906B (ru)
AU (1) AU2013269843A1 (ru)
BR (1) BR112014029733A2 (ru)
ES (1) ES2596276T3 (ru)
MX (1) MX2014014620A (ru)
RU (1) RU2014153660A (ru)
SG (1) SG11201407342SA (ru)
WO (1) WO2013178531A1 (ru)
ZA (1) ZA201409464B (ru)

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL6706692A (ru) * 1966-05-18 1967-11-20
NL6709801A (ru) * 1966-07-21 1968-01-22
US3862994A (en) * 1973-06-06 1975-01-28 Continental Oil Co Process for condensation of alcohols
DE19734673A1 (de) * 1997-08-11 1999-02-18 Rwe Dea Ag Verfahren zur Herstellung von metallfreien Guerbetalkoholen
WO2009081727A1 (ja) * 2007-12-20 2009-07-02 Mitsubishi Chemical Corporation アルコールの製造方法
CN101823938B (zh) * 2010-04-23 2012-12-05 浙江大学 正丁醇催化缩合制备异辛醇的方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP2015523338A (ja) 2015-08-13
WO2013178531A1 (de) 2013-12-05
MX2014014620A (es) 2015-08-06
BR112014029733A2 (pt) 2017-06-27
ZA201409464B (en) 2016-08-31
AU2013269843A1 (en) 2014-11-27
SG11201407342SA (en) 2015-05-28
ES2596276T3 (es) 2017-01-05
CN104768906B (zh) 2016-11-02
EP2855409A1 (de) 2015-04-08
EP2855409B1 (de) 2016-07-13
CN104768906A (zh) 2015-07-08
KR20150022921A (ko) 2015-03-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Zhang et al. Diverse copper (iii) trifluoromethyl complexes with mono-, bi-and tridentate ligands and their versatile reactivity
EA201500781A1 (ru) Способ получения компонента катализатора полимеризации олефинов
MX2017008170A (es) Metodo para sintetizar compuestos de carbonilo opticamente activos.
DePasquale et al. Synthesis of chiral N-heterocyclic carbene (NHC) ligand precursors and formation of ruthenium (II) complexes for transfer hydrogenation catalysts
JP2018080200A (ja) 含フッ素オレフィンの製造方法
RU2014145281A (ru) Фотодинамические тиофены на основе металла и их применение
Wei et al. Efficient synthesis of (S, R)-Bn-Yanphos and Rh/(S, R)-Bn-Yanphos catalyzed asymmetric hydroformylation of vinyl heteroarenes
RU2012128887A (ru) Способ получения гидрохлорида моксифлоксацина и его промежуточных продуктов
RU2011129652A (ru) Способ получения активированных сложных эфиров
Nakazawa et al. Stepwise displacement of the tertiary phosphine ligand in square-planar [PdR2L2]-type complexes by organolithium reagents with stereochemical retention affording organopalladate complexes
Grassi et al. Copper-free asymmetric allylic alkylation of trisubstituted cyclic allyl bromides using Grignard reagents.
JP2016523258A5 (ru)
RU2014129937A (ru) Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов
KR20120120312A (ko) 유기금속 이리듐계열 화합물의 합성방법
RU2014129618A (ru) Способ получения сложных эфиров из формиатов и олефин-ненасыщенных соединений
RU2014153660A (ru) Способ переработки смесей
RU2017100520A (ru) Комплексы
FR2973377B1 (fr) Derives de la 2,9-dipyridyl-1,10-phenanthroline utiles comme ligands des actinides, leur procede de synthese et leurs utilisations
Babu et al. Structurally characterized zwitterionic chiral zinc imidazolium [4, 4] grid
Krafft et al. Synthesis and spectral characterization of dinuclear palladium (I) phenoxides and the crystal structure of Pd2 (dppm) 2 (OCOCF3) 2
WO2014077323A1 (ja) 光学活性イソプレゴールおよび光学活性メントールの製造方法
JP2016121114A (ja) ペルフルオロ基を有するホスフィン化合物、およびペルフルオロ基を有するホスフィンと金属との錯体
RU2015119365A (ru) Низковязкие, концентрированные растворы алкоксидов щелочноземельных металлов в апротонных растворителях и способ их получения
RU2013122374A (ru) Препарат, обладающий антитоксической активностью и содержащий комплексное соединение производного метилурацила с органической кислотой, и способ его получения
Romero et al. Highly fluorinated hydrotris (indazolyl) borate calcium complexes: the structure and reactivity heavily depend on the ligand's electronic properties

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20170814