RU2011129652A - Способ получения активированных сложных эфиров - Google Patents

Способ получения активированных сложных эфиров Download PDF

Info

Publication number
RU2011129652A
RU2011129652A RU2011129652/04A RU2011129652A RU2011129652A RU 2011129652 A RU2011129652 A RU 2011129652A RU 2011129652/04 A RU2011129652/04 A RU 2011129652/04A RU 2011129652 A RU2011129652 A RU 2011129652A RU 2011129652 A RU2011129652 A RU 2011129652A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alk
branched
dsc
formula
reaction
Prior art date
Application number
RU2011129652/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2506258C2 (ru
Inventor
Антони Биго
Original Assignee
Санофи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи filed Critical Санофи
Publication of RU2011129652A publication Critical patent/RU2011129652A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2506258C2 publication Critical patent/RU2506258C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/46Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/402,5-Pyrrolidine-diones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70Sulfur atoms
    • C07D213/71Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Способ получения активированного сложного эфира формулы (I):в которой R обозначает (С-С) алкил, линейный или разветвленный, арил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклоалкил, и Alk обозначает (С-С)алкиленовую группу, линейную или разветвленную,заключающийся во взаимодействии соли дициклогексиламина Ри дисукцинимидилкарбоната (ДСК) (DSC) в растворителе, в котором соль дициклогексиламина и N-гидроксисукцинимида Рвыпадает в осадок.2. Способ по п.1, в котором R обозначает метил, этил, пропил, бутил или пентил, возможно разветвленный, или 2-пиридинил.3. Способ по п.1 или 2, в котором Alk обозначает пропиленовую, бутиленовую или пентиленовую группу, возможно разветвленную.4. Способ по п.1 или 2, в котором Alk обозначает группу (СН), где n обозначает целое число, изменяющееся в интервале от 1 до 6.5. Способ по п.1 или 2, в котором реакцию проводят в кетоне.6. Способ по п.5, в котором кетон представляет собой МИБК (MIBK).7. Способ по п.1 или 2, в котором после введения в реакцию Pи ДСК реакционную смесь охлаждают для того, чтобы способствовать осаждению Р.8. Способ по п.1 или 2, в котором Pвыделяют механическим разделением.9. Способ по п.8, в котором механическое разделение представляет собой фильтрование.10. Продукт формулы Рв которой R и Alk являются такими, как определенные в одном из пп.1-4.11. Продукт по п.10 формулы:

Claims (11)

1. Способ получения активированного сложного эфира формулы (I):
Figure 00000001
в которой R обозначает (С16) алкил, линейный или разветвленный, арил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклоалкил, и Alk обозначает (С16)алкиленовую группу, линейную или разветвленную,
заключающийся во взаимодействии соли дициклогексиламина Р1
Figure 00000002
и дисукцинимидилкарбоната (ДСК) (DSC) в растворителе, в котором соль дициклогексиламина и N-гидроксисукцинимида Р2
Figure 00000003
выпадает в осадок.
2. Способ по п.1, в котором R обозначает метил, этил, пропил, бутил или пентил, возможно разветвленный, или 2-пиридинил.
3. Способ по п.1 или 2, в котором Alk обозначает пропиленовую, бутиленовую или пентиленовую группу, возможно разветвленную.
4. Способ по п.1 или 2, в котором Alk обозначает группу (СН2)n, где n обозначает целое число, изменяющееся в интервале от 1 до 6.
5. Способ по п.1 или 2, в котором реакцию проводят в кетоне.
6. Способ по п.5, в котором кетон представляет собой МИБК (MIBK).
7. Способ по п.1 или 2, в котором после введения в реакцию P1 и ДСК реакционную смесь охлаждают для того, чтобы способствовать осаждению Р2.
8. Способ по п.1 или 2, в котором P2 выделяют механическим разделением.
9. Способ по п.8, в котором механическое разделение представляет собой фильтрование.
10. Продукт формулы Р1
Figure 00000004
в которой R и Alk являются такими, как определенные в одном из пп.1-4.
11. Продукт по п.10 формулы:
Figure 00000005
Figure 00000006
RU2011129652/04A 2008-12-17 2009-12-15 Способ получения активированных сложных эфиров RU2506258C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0807090A FR2939795B1 (fr) 2008-12-17 2008-12-17 Procede de preparation d'esters actives
FR08/07090 2008-12-17
PCT/FR2009/052528 WO2010076474A1 (fr) 2008-12-17 2009-12-15 Procede de preparation d'esters actives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011129652A true RU2011129652A (ru) 2013-01-27
RU2506258C2 RU2506258C2 (ru) 2014-02-10

Family

ID=40614691

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011129652/04A RU2506258C2 (ru) 2008-12-17 2009-12-15 Способ получения активированных сложных эфиров

Country Status (26)

Country Link
US (1) US8314244B2 (ru)
EP (1) EP2379501B1 (ru)
JP (1) JP5467111B2 (ru)
KR (1) KR101645051B1 (ru)
CN (1) CN102292318B (ru)
AU (1) AU2009334689B2 (ru)
BR (1) BRPI0922972B1 (ru)
CA (1) CA2747105C (ru)
CY (1) CY1115035T1 (ru)
DK (1) DK2379501T3 (ru)
ES (1) ES2459918T3 (ru)
FR (1) FR2939795B1 (ru)
HK (1) HK1163664A1 (ru)
HR (1) HRP20140368T1 (ru)
IL (1) IL213525A (ru)
ME (1) ME01827B (ru)
MX (1) MX2011006624A (ru)
MY (1) MY156761A (ru)
PL (1) PL2379501T4 (ru)
PT (1) PT2379501E (ru)
RS (1) RS53267B (ru)
RU (1) RU2506258C2 (ru)
SG (1) SG172179A1 (ru)
SI (1) SI2379501T1 (ru)
SM (1) SMT201400061B (ru)
WO (1) WO2010076474A1 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2963007B1 (fr) 2010-07-26 2013-04-05 Sanofi Aventis Derives anticancereux, leur preparation et leur application therapeutique
US11352325B2 (en) 2011-09-28 2022-06-07 Waters Technologies Corporation Rapid fluorescence tagging of glycans and other biomolecules with enhanced MS signals
US10436790B2 (en) 2011-09-28 2019-10-08 Waters Technologies Corporation Rapid fluorescence tagging of glycans and other biomolecules with enhanced MS signals
EP3748340B1 (en) 2014-10-30 2022-04-06 Waters Technologies Corporation Methods for the rapid preparation of labeled glycosylamines and for the analysis of glycosylated biomolecules producing the same
CN111796039B (zh) 2014-11-13 2023-03-17 沃特世科技公司 快速标记的n-聚糖的液相色谱校准方法
WO2017222954A1 (en) 2016-06-21 2017-12-28 Waters Technologies Corporation Fluorescence tagging of glycans and other biomolecules through reductive amination for enhanced ms signals
WO2017222955A1 (en) 2016-06-21 2017-12-28 Waters Technologies Corporation Methods of electrospray ionization of glycans modified with amphipathic, strongly basic moieties
CN114839302A (zh) 2016-07-01 2022-08-02 沃特世科技公司 使用分子量截留过滤和过滤器上去糖基化从复杂基质快速制备标记的葡基胺的方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5710101B2 (ru) * 1972-10-24 1982-02-24
US5872261A (en) 1997-09-18 1999-02-16 Pierce Chemical Company Preparation of sulfo-N- hydroxy succinimide salts with intermediate formation of diester
US5892057A (en) 1997-09-18 1999-04-06 Pierce Chemical Company Preparation of sulfo-N-hydroxysuccinimide salts
JP2002316987A (ja) * 2001-04-20 2002-10-31 Sankyo Co Ltd 2−アルコキシベンゼン誘導体を含有する医薬
AU2003259163B2 (en) * 2002-08-16 2008-07-03 Immunogen, Inc. Cross-linkers with high reactivity and solubility and their use in the preparation of conjugates for targeted delivery of small molecule drugs
WO2006054426A1 (ja) * 2004-10-29 2006-05-26 National University Corporation Toyama University 高蛍光量子収率型疎水性蛍光プローブ、それを用いる生体高分子検出法ならびに生体高分子間相互作用検出法
JP5265194B2 (ja) * 2004-11-09 2013-08-14 チバ ホールディング インコーポレーテッド 重合開始剤としてのn−置換イミド
WO2007008848A2 (en) * 2005-07-07 2007-01-18 Seattle Genetics, Inc. Monomethylvaline compounds having phenylalanine carboxy modifications at the c-terminus

Also Published As

Publication number Publication date
US8314244B2 (en) 2012-11-20
MX2011006624A (es) 2011-11-04
CN102292318A (zh) 2011-12-21
IL213525A (en) 2014-11-30
CY1115035T1 (el) 2016-12-14
ES2459918T3 (es) 2014-05-12
DK2379501T3 (da) 2014-04-28
WO2010076474A1 (fr) 2010-07-08
EP2379501B1 (fr) 2014-01-22
FR2939795A1 (fr) 2010-06-18
PT2379501E (pt) 2014-05-02
CA2747105A1 (fr) 2010-07-08
HK1163664A1 (en) 2012-09-14
MY156761A (en) 2016-03-31
SI2379501T1 (sl) 2014-05-30
BRPI0922972A8 (pt) 2018-02-06
CA2747105C (fr) 2017-02-28
US20110313168A1 (en) 2011-12-22
JP5467111B2 (ja) 2014-04-09
KR20110094311A (ko) 2011-08-23
IL213525A0 (en) 2011-07-31
RS53267B (en) 2014-08-29
PL2379501T4 (pl) 2014-12-31
BRPI0922972B1 (pt) 2021-06-01
PL2379501T3 (pl) 2014-07-31
SG172179A1 (en) 2011-07-28
SMT201400061B (it) 2014-07-07
JP2012512234A (ja) 2012-05-31
EP2379501A1 (fr) 2011-10-26
HRP20140368T1 (hr) 2014-06-20
ME01827B (me) 2014-12-20
KR101645051B1 (ko) 2016-08-02
AU2009334689A1 (en) 2011-07-07
RU2506258C2 (ru) 2014-02-10
CN102292318B (zh) 2014-01-01
AU2009334689B2 (en) 2015-10-08
BRPI0922972A2 (pt) 2015-08-11
FR2939795B1 (fr) 2010-12-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011129652A (ru) Способ получения активированных сложных эфиров
RU2020122121A (ru) Соли органических сульфокислот со сложными эфирами аминокислот и способ их получения
RU2660424C2 (ru) Способы получения апоптоз агента
RU2015145784A (ru) Способ получения циклоалкилкарбоксамидо-индольных соединений
RU2016120012A (ru) Ингибиторы рецептора фактора роста фибробластов
RU2011140724A (ru) Способ модификации гиалуроновой кислоты с помощью комплекса (о-ацил-о'-алкилкарбонат - замещенный пиридин)
EA201070437A3 (ru) Способ получения 2'-дезокси -5-азацитидина (децитабина)
RU2011133749A (ru) Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты
ES2702451T3 (es) Métodos para la preparación de compuestos heterocíclicos de 1,3-benzodioxol
RU2011139325A (ru) Аморфная соль макроциклического ингибитора hcv
RU2012122367A (ru) Способ получения простагландинов и промежуточные соединения для их получения
NZ605010A (en) Novel calcium salts of compound as anti-inflammatory, immunomodulatory and anti-proliferatory agents
RU2019131147A (ru) Новые хиназолиноновые производные, ингибирующие pi3k, и содержащая их фармацевтическая композиция
RU2017133107A (ru) Способ получения нового азотсодержащего соединения или его соли и получение его промежуточного соединения
RU2014129937A (ru) Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов
JP2017512829A5 (ru)
RU2011144383A (ru) Разбавители для водных суспензий минеральных частиц и гидравлических вяжущих веществ в виде теста
RU2010139423A (ru) Способ получения оптически активных альфа-аминоацеталей
CN104447784B (zh) 一种他汀类药物中间体及其制备方法和应用
KR20150125998A (ko) (2s, 5r)-황산 모노-{[(4-아미노피페리딘-4-일)카보닐]-7-옥소-1,6-디아자-비사이클로[3.2.1]-옥트-6-일}에스테르의 제조 방법
RU2011143755A (ru) Способ получения производного 1,5-бензодиазепина
RU2012117977A (ru) Способ синтеза 2-тиогистидина и его аналогов
RU2016123360A (ru) Способ синтеза полиамида
TW202110852A (zh) 用於產生二氮雜螺內醯胺化合物之方法及中間物
AR074151A1 (es) Un derivado de benzoilbencenoacetamida, proceso de preparacion del mismo, forma polimorfica b de dicho compuesto, proceso de obtencion de dicha forma polimorfica b y su uso

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20171115