RU2014104232A - ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ С ОКСАЗОЛО[5,4-b] ПИРИДИНОВЫМ КОЛЬЦОМ - Google Patents
ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ С ОКСАЗОЛО[5,4-b] ПИРИДИНОВЫМ КОЛЬЦОМ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014104232A RU2014104232A RU2014104232/04A RU2014104232A RU2014104232A RU 2014104232 A RU2014104232 A RU 2014104232A RU 2014104232/04 A RU2014104232/04 A RU 2014104232/04A RU 2014104232 A RU2014104232 A RU 2014104232A RU 2014104232 A RU2014104232 A RU 2014104232A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- physiologically acceptable
- type
- alkyl
- salt
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/42—Oxazoles
- A61K31/424—Oxazoles condensed with heterocyclic ring systems, e.g. clavulanic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Obesity (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I в любых своих стереоизомерных формах или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа или соли такого типа:где:X выбран из (C-C)алкандиила, (C-C)алкендиила, (C-C)алкиндиила, (C-C)циклоалкандиила, (C-C)алкандиилокси- и (C-C)циклоалкандиилоксигрупп, где все группы необязательно имеют один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома фтора и гидроксигрупп, где атом кислорода (C-C)алкандиилокси- и (C-C)-циклоалкандиилоксигрупп связан с группой Y;Y выбран из фенилена и двухвалентного радикала ароматического 5-членного или 6-членного моноциклического гетероцикла, содержащего в кольце 1, 2 или 3 одинаковых или различных гетероатома, выбранных из атомов N, O и S, где один из содержащихся в кольце атомов азота может быть связан с атомом водорода или с заместителем R, и в фенилене и в двухвалентном радикале ароматического гетероцикла один или несколько содержащихся в кольце атомов углерода необязательно имеют одинаковые или различные заместители R;Rвыбран из атома водорода и (C-C)алкила;Rи Rнезависимо друг от друга выбраны из атома H, атомовгалогена, гидроксигрупп, (C-C)алкила, (C-C)алкилокси-, (C-C)алкил-S(O)-, амино-, нитро-, цианогрупп, гидроксикарбонила, (C-C)алкилоксикарбонила, аминокарбонила и аминосульфонила, (C-C)циклоалкил-CH- и оксигрупп, где w выбран из 0, 1 и 2;Rвыбран из (C-C)алкила, (C-C)-циклоалкил-CH- и оксигрупп, где w выбран из 0, 1 и 2;Rвыбран из атомов галогена, гидроксигруппы, (C-C)алкила, (C-C)циклоалкил-CH-, (C-C)алкилокси-, (C-C)алкил-S(O)-, амино-, нитро-, цианогрупп, гидроксикарбонилгидроксикарбонила, (C-C)алк
Claims (13)
1. Соединение формулы I в любых своих стереоизомерных формах или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа или соли такого типа:
где:
X выбран из (C1-C6)алкандиила, (C2-C6)алкендиила, (C2-C6)алкиндиила, (C3-C7)циклоалкандиила, (C1-C6)алкандиилокси- и (C3-C7)циклоалкандиилоксигрупп, где все группы необязательно имеют один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома фтора и гидроксигрупп, где атом кислорода (C1-C6)алкандиилокси- и (C3-C7)-циклоалкандиилоксигрупп связан с группой Y;
Y выбран из фенилена и двухвалентного радикала ароматического 5-членного или 6-членного моноциклического гетероцикла, содержащего в кольце 1, 2 или 3 одинаковых или различных гетероатома, выбранных из атомов N, O и S, где один из содержащихся в кольце атомов азота может быть связан с атомом водорода или с заместителем R4, и в фенилене и в двухвалентном радикале ароматического гетероцикла один или несколько содержащихся в кольце атомов углерода необязательно имеют одинаковые или различные заместители R5;
R1 выбран из атома водорода и (C1-C4)алкила;
R2 и R3 независимо друг от друга выбраны из атома H, атомов
галогена, гидроксигрупп, (C1-C4)алкила, (C1-C4)алкилокси-, (C1-C4)алкил-S(O)m-, амино-, нитро-, цианогрупп, гидроксикарбонила, (C1-C4)алкилоксикарбонила, аминокарбонила и аминосульфонила, (C3-C7)циклоалкил-CwH2W- и оксигрупп, где w выбран из 0, 1 и 2;
R4 выбран из (C1-C4)алкила, (C3-C7)-циклоалкил-CwH2W- и оксигрупп, где w выбран из 0, 1 и 2;
R5 выбран из атомов галогена, гидроксигруппы, (C1-C4)алкила, (C3-C5)циклоалкил-CzH2z-, (C1-C4)алкилокси-, (C1-C4)алкил-S(O)m-, амино-, нитро-, цианогрупп, гидроксикарбонилгидроксикарбонила, (C1-C4)алкилоксикарбонилгидроксикарбонила, аминокарбонилгидроксикарбонила и аминосульфонила, где z выбран из 0, 1 и 2;
m выбран из 0, 1 и 2.
2. Соединение формулы I в любых своих стереоизомерных формах или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа или соли такого типа по п. 1, отличающееся тем, что:
X означает (C1-C6)алкандиилоксигруппу, где атом кислорода (C1-C6)алкандиилоксигруппы связан с группой Y;
Y означает фенилен, где в фенилене один или несколько содержащихся в кольце атомов углерода необязательно имеют одинаковые или различные заместители R5;
R1 означает атом водорода или (C1-C4)алкил;
R2 и R3 независимо друг от друга выбраны из атома H, атомов галогена, гидроксигрупп, (C1-C4)алкила, (C1-C4)алкилокси-, (C1-C4)алкил-S(O)m-, амино-, нитро-, цианогрупп, гидроксикарбонила,
(C1-C4)алкилоксикарбонила, аминокарбонила и аминосульфонила, (C3-C7)циклоалкил-CwH2W- и оксигрупп, где w выбран из 0, 1 и 2;
R5 выбран из атомов галогена, гидроксигруппы, (C1-C4)алкила, (C3-C5)циклоалкил-CzH2z-, (C1-C4)алкилокси-, (C1-C4)алкил-S(O)m-, амино-, нитро-, цианогрупп, гидроксикарбонила, (C1-C4)алкилоксикарбонила, аминокарбонила и аминосульфонила, где z выбран из 0, 1 и 2;
m выбран из 0, 1 и 2.
3. Соединение формулы I в любых своих стереоизомерных формах или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа или соли такого типа по п. 1 или 2, отличающееся тем, что:
X означает (C1-C6)алкандиилоксигруппу, где атом кислорода (C1-C6)алкандиилоксигруппы связан с группой Y;
Y означает фенилен, где в фенилене один или несколько содержащихся в кольце атомов углерода необязательно имеют одинаковые или различные заместители R5;
R1 означает атом водорода или (C1-C4)алкил;
R2 и R3 независимо друг от друга выбраны из атома H, атомов галогена, гидроксигрупп, (C1-C4)алкила, (C1-C4)алкилокси-, (C1-C4)алкил-S(O)m-, амино-, нитро-, цианогрупп, гидроксикарбонила, (C1-C4)алкилоксикарбонила, аминокарбонила и аминосульфонила, (C3-C7)циклоалкил-CwH2W- и оксигрупп, где w выбран из 0, 1 и 2;
R5 означает (C1-C4)алкил;
m выбран из 0, 1 и 2.
4. Соединение формулы I в любых своих стереоизомерных формах
или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа или соли такого типа по п. 1 или 2, отличающееся тем, что:
X означает (C1-C4)алкандиилоксигруппу, где атом кислорода (C1-C4)алкандиилоксигруппы связан с группой Y;
Y означает фенилен, где в фенилене один или несколько содержащихся в кольце атомов углерода необязательно имеют одинаковые или различные заместители R5;
R1 означает атом водорода;
R2 и R3 независимо друг от друга выбраны из атома H и атомов галогена;
R5 означает (C1-C4)алкил.
5. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение формулы I по любому из пп. 1-4 или его физиологически приемлемую соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа или соли такого типа и фармацевтически приемлемый носитель.
6. Фармацевтическая композиция по п. 5, отличающаяся тем, что она представляет собой гидрогелевую композицию.
7. Соединение формулы I по п. 1 или 2 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа или соли такого типа для применения в качестве лекарственного средства.
8. Соединение формулы I по п. 1 или 2 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа или соли такого типа для терапии нарушений заживления ран.
9. Соединение формулы I по п. 1 или 2 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа или соли такого типа для заживления ран.
10. Соединение формулы I по п. 1 или 2 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа или соли такого типа для заживления ран у пациентов с диабетом.
11. Соединение формулы I по п. 1 или 2 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа или соли такого типа для лечения синдрома диабетической стопы.
12. Соединение формулы I по п. 1 или 2 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа или соли такого типа для лечения сердечно-сосудистых заболеваний.
13. Соединение формулы I по п. 1 или 2 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа или соли такого типа для кардиопротекции.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP11305877 | 2011-07-07 | ||
EP11305877.0 | 2011-07-07 | ||
EP12305525.3 | 2012-05-11 | ||
EP12305525 | 2012-05-11 | ||
PCT/EP2012/063297 WO2013004826A1 (de) | 2011-07-07 | 2012-07-06 | Carbonsäurederivate mit einem oxazolo[5,4-b]pyridinring |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2014104232A true RU2014104232A (ru) | 2015-08-20 |
RU2609002C2 RU2609002C2 (ru) | 2017-01-30 |
Family
ID=46466551
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014104232A RU2609002C2 (ru) | 2011-07-07 | 2012-07-06 | ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ С ОКСАЗОЛО[5,4-b] ПИРИДИНОВЫМ КОЛЬЦОМ |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8580816B2 (ru) |
EP (1) | EP2729473B1 (ru) |
JP (1) | JP5984925B2 (ru) |
KR (1) | KR20140061384A (ru) |
CN (1) | CN103781790B (ru) |
AU (1) | AU2012280206B2 (ru) |
BR (1) | BR112014000100A2 (ru) |
CA (1) | CA2841220C (ru) |
CY (1) | CY1117390T1 (ru) |
DK (1) | DK2729473T3 (ru) |
ES (1) | ES2562852T3 (ru) |
HK (1) | HK1192239A1 (ru) |
HR (1) | HRP20160167T1 (ru) |
HU (1) | HUE026432T2 (ru) |
MX (1) | MX365931B (ru) |
MY (1) | MY164133A (ru) |
PL (1) | PL2729473T3 (ru) |
PT (1) | PT2729473E (ru) |
RU (1) | RU2609002C2 (ru) |
SI (1) | SI2729473T1 (ru) |
WO (1) | WO2013004826A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8907093B2 (en) * | 2011-07-07 | 2014-12-09 | Sanofi | Carboxylic acid derivatives having an oxazolo[4,5-c]pyridine ring |
US9321787B2 (en) | 2011-07-07 | 2016-04-26 | Sanofi | Carboxylic acid derivatives having an oxazolo[5,4-d]pyrimidine ring |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NO143535C (no) * | 1972-06-14 | 1981-03-04 | Merck & Co Inc | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive oxazolopyridiner |
DK1390371T3 (da) * | 2001-05-14 | 2006-06-19 | Novartis Ag | Oxazolo- og furopyrimidiner samt deres anvendelse i lægemidler mod tumorer |
US7060697B2 (en) * | 2003-05-19 | 2006-06-13 | Irm Llc | Immunosuppressant compounds and compositions |
EP1965807A4 (en) * | 2005-11-23 | 2010-10-27 | Epix Delaware Inc | S1P RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS AND THEIR USE |
EP1900729A1 (en) * | 2006-09-15 | 2008-03-19 | Novartis AG | Benzoxazoles and oxazolopyridines being useful as Janus kinases inhibitors |
EP2364976B1 (en) | 2007-03-21 | 2014-10-08 | EPIX Pharmaceuticals, Inc. | S1P receptor modulating compounds and use thereof |
JP2011524864A (ja) | 2008-05-30 | 2011-09-08 | メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション | 新規な置換されたアザベンゾオキサゾール |
TW201000099A (en) | 2008-06-20 | 2010-01-01 | Amgen Inc | S1P1 receptor agonists and use thereof |
EP2318415B1 (en) | 2008-07-15 | 2013-02-20 | Sanofi | Oxazolopyrimidines as edg-1 receptor agonists |
US8907093B2 (en) * | 2011-07-07 | 2014-12-09 | Sanofi | Carboxylic acid derivatives having an oxazolo[4,5-c]pyridine ring |
-
2012
- 2012-06-25 US US13/532,255 patent/US8580816B2/en active Active
- 2012-07-06 PL PL12733131T patent/PL2729473T3/pl unknown
- 2012-07-06 SI SI201230458T patent/SI2729473T1/sl unknown
- 2012-07-06 MX MX2014000024A patent/MX365931B/es active IP Right Grant
- 2012-07-06 EP EP12733131.2A patent/EP2729473B1/de active Active
- 2012-07-06 CN CN201280043621.7A patent/CN103781790B/zh active Active
- 2012-07-06 KR KR1020147003226A patent/KR20140061384A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-07-06 CA CA2841220A patent/CA2841220C/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-07-06 MY MYPI2014000006A patent/MY164133A/en unknown
- 2012-07-06 AU AU2012280206A patent/AU2012280206B2/en not_active Ceased
- 2012-07-06 DK DK12733131.2T patent/DK2729473T3/en active
- 2012-07-06 HU HUE12733131A patent/HUE026432T2/en unknown
- 2012-07-06 RU RU2014104232A patent/RU2609002C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-07-06 JP JP2014517829A patent/JP5984925B2/ja active Active
- 2012-07-06 BR BR112014000100A patent/BR112014000100A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-07-06 ES ES12733131.2T patent/ES2562852T3/es active Active
- 2012-07-06 WO PCT/EP2012/063297 patent/WO2013004826A1/de active Application Filing
- 2012-07-06 PT PT127331312T patent/PT2729473E/pt unknown
-
2014
- 2014-06-13 HK HK14105591.6A patent/HK1192239A1/zh not_active IP Right Cessation
-
2016
- 2016-02-16 HR HRP20160167TT patent/HRP20160167T1/hr unknown
- 2016-02-24 CY CY20161100150T patent/CY1117390T1/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HRP20160167T1 (hr) | 2016-03-11 |
RU2609002C2 (ru) | 2017-01-30 |
CN103781790B (zh) | 2016-04-27 |
EP2729473B1 (de) | 2015-11-25 |
EP2729473A1 (de) | 2014-05-14 |
DK2729473T3 (en) | 2016-02-29 |
CN103781790A (zh) | 2014-05-07 |
KR20140061384A (ko) | 2014-05-21 |
PL2729473T3 (pl) | 2016-05-31 |
BR112014000100A2 (pt) | 2017-01-10 |
CA2841220C (en) | 2019-07-30 |
MY164133A (en) | 2017-11-30 |
CA2841220A1 (en) | 2013-01-10 |
SI2729473T1 (sl) | 2016-03-31 |
HUE026432T2 (en) | 2016-05-30 |
MX365931B (es) | 2019-06-20 |
ES2562852T3 (es) | 2016-03-08 |
AU2012280206A1 (en) | 2014-01-23 |
US8580816B2 (en) | 2013-11-12 |
PT2729473E (pt) | 2016-03-22 |
JP2014518247A (ja) | 2014-07-28 |
WO2013004826A1 (de) | 2013-01-10 |
HK1192239A1 (zh) | 2014-08-15 |
CY1117390T1 (el) | 2017-04-26 |
AU2012280206B2 (en) | 2016-07-28 |
MX2014000024A (es) | 2014-02-27 |
JP5984925B2 (ja) | 2016-09-06 |
US20130023557A1 (en) | 2013-01-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2010121160A (ru) | Спиросоединения и их фармацевтическое применение | |
EA201290574A1 (ru) | Новое производное 3-гидрокси-5-арилизотиазола | |
BR112013014914B8 (pt) | composto, composição farmacêutica e uso de um composto | |
EA201171333A1 (ru) | Кристаллические сольваты и комплексы производных (1s)-1,5-ангидро-1-с-(3-((фенил)метил)фенил)-d-глюцитола с аминокислотами в качестве ингибиторов sglt2 для лечения диабета | |
RU2011105388A (ru) | Оксазолопиримидины как агонисты рецептора edg-1 | |
RU2014131014A (ru) | Димерные соединения-агонисты рецептора fgf (fgfr), способ их получения и их терапевтическое применение | |
EA201001595A1 (ru) | Соединения и композиции в качестве модуляторов активности gpr119 | |
MX2010002392A (es) | Composiciones de brimonidina mejoradas para tratar eritema. | |
RU2013114376A (ru) | Применение ave0010 для производства лекарственного средства для лечения сахарного диабета 2 типа | |
EP4327886A3 (en) | Pyrimido- pyridazinone compounds and use thereof | |
RU2011138962A (ru) | Производные 4-изопропилфенилглюцита в качестве ингибиторов sglt1 | |
EA201390010A1 (ru) | Замещенные триазолопиридины | |
RU2013141559A (ru) | Способ ингибирования клеток опухоли гамартомы | |
EA201590697A1 (ru) | Производные кетамина | |
EA201490630A1 (ru) | 6-замещенные 3-(хинолин-6-илтио)[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридины в качестве ингибиторов c-met тирозинкиназы | |
RU2008112181A (ru) | Применение конденсированных производных имидазола для лечения заболеваний, опосредованных рецептором ccr3 | |
RU2013136861A (ru) | Новое производное индола или индазола или его соль | |
RU2015105821A (ru) | Способ адъювантного лечения рака | |
RU2018133288A (ru) | Комбинированные терапии для лечения спинальной мышечной атрофии | |
RU2012134349A (ru) | 2,5,7-замещенные производные оксазолпиримидина | |
RU2012134378A (ru) | Производные карбоновой кислоты, содержащие 2,5,7-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо | |
MX348961B (es) | Compuestos de aminoindano y su uso en el tratamiento del dolor. | |
RU2014104244A (ru) | Производные карбоновых кислот с оксазоло[4,5-с]пиридиновым циклом | |
RU2014104232A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ С ОКСАЗОЛО[5,4-b] ПИРИДИНОВЫМ КОЛЬЦОМ | |
EA201100916A1 (ru) | Комбинация инсулина с триазиновыми производными и их применение для лечения диабета |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180707 |