RU2014101775A - Обогащенный дейтерием 4-гидрокси-5-метокси-n,1-диметил-2-оксо-n-[(4-трифтор-метил)фенил]-1,2-дигидрохинолин-3-карбоксамид - Google Patents

Обогащенный дейтерием 4-гидрокси-5-метокси-n,1-диметил-2-оксо-n-[(4-трифтор-метил)фенил]-1,2-дигидрохинолин-3-карбоксамид Download PDF

Info

Publication number
RU2014101775A
RU2014101775A RU2014101775/04A RU2014101775A RU2014101775A RU 2014101775 A RU2014101775 A RU 2014101775A RU 2014101775/04 A RU2014101775/04 A RU 2014101775/04A RU 2014101775 A RU2014101775 A RU 2014101775A RU 2014101775 A RU2014101775 A RU 2014101775A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
deuterium
pharmaceutically acceptable
compound according
compound
enrichment
Prior art date
Application number
RU2014101775/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2608306C2 (ru
Inventor
Лейф СВЕНСОН
Original Assignee
Эктив Байотек Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эктив Байотек Аб filed Critical Эктив Байотек Аб
Publication of RU2014101775A publication Critical patent/RU2014101775A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2608306C2 publication Critical patent/RU2608306C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C07D215/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4704—2-Quinolinones, e.g. carbostyril
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение, которое представляет собой обогащенный дейтерием 4-гидрокси-5-метокси-N,1-диметил-2-оксо-N-[(4-трифторметил)фенил]-1,2-дигидрохинолин-3-карбоксамид, имеющий обогащение дейтерием в амид-N-метильной группе, по меньшей мере, 70%; или его соль с фармацевтически приемлемым органическим или неорганическим катионом.2. Соединение по п.1, где указанное обогащение дейтерием составляет, по меньшей мере, 90%.3. Соединение по п.1, имеющее формулу (I),гдепредставляет собой Н или фармацевтически приемлемый органический или неорганический катион; иR, Rи Rнезависимо выбирают из Н и D; иCRRRимеет общее обогащение дейтерием, по меньшей мере, 70%.4. Соединение по п.3, где каждый из R, Rи Rимеет обогащение дейтерием, по меньшей мере, 90%.5. Соединение по п.1, где фармацевтически приемлемый катион выбирают из натрия, калия, кальция, моноэтаноламина, диэтаноламина, диметиламиноэтанола или морфолина.6. Соединение по п.2, где фармацевтически приемлемый катион выбирают из натрия, калия, кальция, моноэтаноламина, диэтаноламина, диметиламиноэтанола или морфолина.7. Соединение по п.3, где фармацевтически приемлемый катион выбирают из натрия, калия, кальция, моноэтаноламина, диэтаноламина, диметиламиноэтанола или морфолина.8. Соединение по п.4, где фармацевтически приемлемый катион выбирают из натрия, калия, кальция, моноэтаноламина, диэтаноламина, диметиламиноэтанола или морфолина.9. Соединение по любому из пп.1-8 для применения в качестве лекарственного средства.10. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-8.11. Соединение по любому из пп.1-8 для применения в профилактике или лечении расстройств

Claims (25)

1. Соединение, которое представляет собой обогащенный дейтерием 4-гидрокси-5-метокси-N,1-диметил-2-оксо-N-[(4-трифторметил)фенил]-1,2-дигидрохинолин-3-карбоксамид, имеющий обогащение дейтерием в амид-N-метильной группе, по меньшей мере, 70%; или его соль с фармацевтически приемлемым органическим или неорганическим катионом.
2. Соединение по п.1, где указанное обогащение дейтерием составляет, по меньшей мере, 90%.
3. Соединение по п.1, имеющее формулу (I)
Figure 00000001
,
где 1 представляет собой Н или фармацевтически приемлемый органический или неорганический катион; и
R2, R3 и R4 независимо выбирают из Н и D; и
CR2R3R4 имеет общее обогащение дейтерием, по меньшей мере, 70%.
4. Соединение по п.3, где каждый из R2, R3 и R4 имеет обогащение дейтерием, по меньшей мере, 90%.
5. Соединение по п.1, где фармацевтически приемлемый катион выбирают из натрия, калия, кальция, моноэтаноламина, диэтаноламина, диметиламиноэтанола или морфолина.
6. Соединение по п.2, где фармацевтически приемлемый катион выбирают из натрия, калия, кальция, моноэтаноламина, диэтаноламина, диметиламиноэтанола или морфолина.
7. Соединение по п.3, где фармацевтически приемлемый катион выбирают из натрия, калия, кальция, моноэтаноламина, диэтаноламина, диметиламиноэтанола или морфолина.
8. Соединение по п.4, где фармацевтически приемлемый катион выбирают из натрия, калия, кальция, моноэтаноламина, диэтаноламина, диметиламиноэтанола или морфолина.
9. Соединение по любому из пп.1-8 для применения в качестве лекарственного средства.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-8.
11. Соединение по любому из пп.1-8 для применения в профилактике или лечении расстройства, облегчаемого посредством модулирования иммунной функции.
12. Соединение по любому из пп.1-8 для использования при лечении расстройства, выбранного из злокачественного гиперпролиферативного расстройства и аутоиммунного заболевания.
13. Соединение по п.12, где злокачественное гиперпролиферативное расстройство представляет собой твердую опухоль, злокачественную меланому или гематологическую опухоль.
14. Соединение по п.12, где аутоиммунное заболевание выбирают из болезни Крона, рассеянного склероза, ревматоидного артрита, язвенного колита и системной красной волчанки.
15. Способ получения соединения, которое представляет собой обогащенный дейтерием 4-гидрокси-5-метокси-N,1-диметил-2-оксо-N-[(4-трифторметил)фенил]-1,2-дигидрохинолин-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль; посредством взаимодействия сложного С1-С4 алкилового эфира 4-гидрокси-5-метокси-1-метил-2-оксо-1,2-дигидро-хинолин-3-карбоновой кислоты с обогащенным дейтерием N-метил-р-трифторметиланилином, где N-метильная группа имеет обогащение дейтерием, по меньшей мере, 70%, и необязательного взаимодействия обогащенного дейтерием 4-гидрокси-5-метокси-N,1-диметил-2-оксо-N-[(4-трифторметил)фенил]-1,2-дигидро-хинолин-3-карбоксамида с фармацевтически приемлемым органическим или неорганическим основанием.
16. Способ по п.15, в котором соединение формулы (II)
Figure 00000002
,
где R5 представляет собой С1-С4 алкильную группу;
взаимодействует с соединением формулы (III)
Figure 00000003
,
где R2, R3 и R4 независимо выбирают из Н и D; и
CR2R3R4 имеет общее обогащение дейтерием, по меньшей мере, 70%;
для получения соединения формулы (I)
Figure 00000001
и с необязательным взаимодействием соединения формулы (I) с фармацевтически приемлемым органическим или неорганическим основанием.
17. Способ по п.15 или 16, в котором обогащение дейтерием составляет, по меньшей мере, 90%.
18. Способ лечения злокачественного гиперпролиферативного расстройства или аутоиммунного заболевания у млекопитающего, который включает введение млекопитающему эффективного количества соединения, которое представляет собой обогащенный дейтерием 4-гидрокси-5-метокси-N,1-диметил-2-оксо-N-[(4-трифторметил)фенил]-1,2-дигидрохинолин-3-карбоксамид, имеющий обогащение дейтерием в амид-N-метильной группе, по меньшей мере, 70%; или его соль с фармацевтически приемлемым органическим или неорганическим катионом.
19. Способ по п.18, где указанное обогащение дейтерием составляет, по меньшей мере, 90%.
20. Способ по п.18, где соединение имеет формулу (I)
Figure 00000001
,
где R1 представляет собой Н или фармацевтически приемлемый органический или неорганический катион; и
R2, R3 и R4 независимо выбирают из Н и D; и
CR2R3R4 имеет общее обогащение дейтерием, по меньшей мере, 70%.
21. Способ по п.20, где указанное обогащение дейтерием составляет, по меньшей мере, 90%.
22. Способ по п.18, где фармацевтически приемлемый катион выбирают из натрия, калия, кальция, моноэтаноламина, диэтаноламина, диметиламиноэтанола или морфолина.
23. Способ по п.20, где фармацевтически приемлемый катион выбирают из натрия, калия, кальция, моноэтаноламина, диэтаноламина, диметиламиноэтанола или морфолина.
24. Способ по любому из пп.18-23, где злокачественное гиперпролиферативное расстройство представляет собой твердую опухоль, злокачественную меланому или гематологическую опухоль.
25. Способ по любому из пп.18-23, где аутоиммунное заболевание выбирают из болезни Крона, рассеянного склероза, ревматоидного артрита, язвенного колита и системной красной волчанки.
RU2014101775A 2011-06-22 2012-06-20 Обогащенный дейтерием 4-гидрокси-5-метокси-n,1-диметил-2-оксо-n-[(4-трифтор-метил)фенил]-1,2-дигидрохинолин-3-карбоксамид RU2608306C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161499848P 2011-06-22 2011-06-22
EP11171108.1 2011-06-22
US61/499,848 2011-06-22
EP11171108A EP2537517A1 (en) 2011-06-22 2011-06-22 Deuterium-enriched 4-hydroxy-5-methoxy-n,1-dimethyl-2-oxo-n-[(4-trifluoro-methyl)phenyl]-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide
PCT/EP2012/061798 WO2012175541A1 (en) 2011-06-22 2012-06-20 Deuterium-enriched 4-hydroxy-5-methoxy-n,1-dimethyl-2-oxo-n-[(4-trifluoro-methyl)phenyl]-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014101775A true RU2014101775A (ru) 2015-07-27
RU2608306C2 RU2608306C2 (ru) 2017-01-17

Family

ID=44533811

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014101775A RU2608306C2 (ru) 2011-06-22 2012-06-20 Обогащенный дейтерием 4-гидрокси-5-метокси-n,1-диметил-2-оксо-n-[(4-трифтор-метил)фенил]-1,2-дигидрохинолин-3-карбоксамид

Country Status (11)

Country Link
US (1) US9216956B2 (ru)
EP (2) EP2537517A1 (ru)
JP (1) JP6034861B2 (ru)
KR (1) KR20140035493A (ru)
CN (1) CN103796654B (ru)
AU (1) AU2012274160B2 (ru)
BR (1) BR112013031712B1 (ru)
CA (1) CA2838947A1 (ru)
RU (1) RU2608306C2 (ru)
WO (1) WO2012175541A1 (ru)
ZA (1) ZA201309733B (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2813711A1 (en) * 2010-10-14 2012-04-19 Immunahr Ab 1,2-dihydro-4-hydroxy-2-oxo-quinoline-3-carboxanilides as ahr activators.
AU2013341506A1 (en) 2012-11-07 2015-06-04 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Amine salts of Laquinimod
SG11201506409RA (en) 2013-03-14 2015-09-29 Teva Pharma Crystals of laquinimod sodium and improved process for the manufacture thereof
CN107108510B (zh) 2014-09-23 2020-10-23 活跃生物技术有限公司 用于治疗多发性骨髓瘤的喹啉甲酰胺
EP3180005B1 (en) * 2014-11-19 2017-12-27 Active Biotech AB Quinoline carboxamides for use in the treatment of leukemia
EP3067062A1 (en) * 2015-03-13 2016-09-14 Ipsen Pharma S.A.S. Combination of tasquinimod or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a pd1 and/or pdl1 inhibitor, for use as a medicament
WO2018105943A1 (ko) * 2016-12-07 2018-06-14 순천향대학교 산학협력단 폐섬유증 또는 천식의 치료 또는 완화용 약학 조성물
BR112022009192A2 (pt) * 2019-12-19 2022-07-26 Active Biotech Ab Composição, método para tratar uma doença ocular ou distúrbio ocular, e, uso de um composto
CN115209881A (zh) 2020-03-03 2022-10-18 活跃生物技术有限公司 用于组合疗法的他喹莫德或其药学上可接受的盐
IL300068A (en) 2020-07-23 2023-03-01 Univ Erasmus Med Ct Rotterdam S100 proteins as new therapeutic targets in myeloproliferative catalysis
JP2024503372A (ja) 2021-01-18 2024-01-25 アクティブ バイオテック エイビー 骨髄異形成症候群の処置における使用のためのタスキニモドまたはその薬学的に許容される塩
IL308542A (en) 2021-05-25 2024-01-01 Active Biotech Ab Multiparticles of tesquinimod and their use
WO2023275248A1 (en) 2021-07-02 2023-01-05 Active Biotech Ab A pharmaceutical product containing tasquinimod and a method for assessing the purity of said product

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2340735A1 (fr) * 1976-02-11 1977-09-09 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide 3-quinoleine carboxylique, leur procede de preparation et leur application comme medicament
SE9802549D0 (sv) * 1998-07-15 1998-07-15 Active Biotech Ab Quinoline derivatives
US6133285A (en) * 1998-07-15 2000-10-17 Active Biotech Ab Quinoline derivatives
CN100390148C (zh) * 1999-10-25 2008-05-28 活跃生物技术有限公司 用于治疗恶性肿瘤的药物
SE0002320D0 (sv) 1999-10-25 2000-06-21 Active Biotech Ab Malignant tumors
SE0201778D0 (sv) * 2002-06-12 2002-06-12 Active Biotech Ab Process for the manufacture of quinoline derivatives
CN104311486A (zh) 2008-09-03 2015-01-28 泰华制药工业有限公司 2-羰基-1,2-二氢喹啉免疫功能调节剂

Also Published As

Publication number Publication date
JP6034861B2 (ja) 2016-11-30
BR112013031712B1 (pt) 2022-03-08
BR112013031712A2 (pt) 2017-07-04
AU2012274160B2 (en) 2016-12-15
WO2012175541A1 (en) 2012-12-27
AU2012274160A2 (en) 2014-07-17
JP2014517051A (ja) 2014-07-17
CN103796654A (zh) 2014-05-14
CA2838947A1 (en) 2012-12-27
EP2537517A1 (en) 2012-12-26
US20140112946A1 (en) 2014-04-24
US9216956B2 (en) 2015-12-22
KR20140035493A (ko) 2014-03-21
EP2723340A1 (en) 2014-04-30
RU2608306C2 (ru) 2017-01-17
CN103796654B (zh) 2016-08-17
EP2723340B1 (en) 2017-11-22
ZA201309733B (en) 2015-08-26
AU2012274160A1 (en) 2014-01-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014101775A (ru) Обогащенный дейтерием 4-гидрокси-5-метокси-n,1-диметил-2-оксо-n-[(4-трифтор-метил)фенил]-1,2-дигидрохинолин-3-карбоксамид
RU2013158933A (ru) Новые модуляторы иммунной системы родственные заявки
EA201391324A1 (ru) Бис(фторалкил)-1,4-бензодиазепиноновые соединения
EA201590581A1 (ru) Соединения бис-(фторалкил)-1,4-бензодиазепинона и их пролекарства
HRP20161103T1 (hr) Kemijski spojevi
AR086254A1 (es) Derivados de imidazol utiles para el tratamiento de artritis
EA201391158A1 (ru) Диаминиевые соли фенотиазина и их применение
AR091858A1 (es) INHIBIDORES DE CISTATIONIN-g-LIASA (CSE)
RU2019114940A (ru) Лечение катаплексии
PH12014502341A1 (en) Amino-indolyl-substituted imidazolyl-pyrimidines and their use as medicaments
AR059671A1 (es) Compuestos de pirimidil sulfonamida que inhiben la adhesion de los leucocitos medidada por la vla-4
PH12015500776A1 (en) Phenyl linked quinolinyl modulators of ror-gamma-t
IN2014MN02106A (ru)
AR078153A1 (es) Compuestos y composiciones como moduladores de la actividad de tlr
AR082150A1 (es) N-etil-n-fenil-1,2-dihidro-4-hidroxi-5-cloro-1-metil-2-oxoquinolin-3-carboxamida deuterada, sales y usos de la misma, metodo de tratamiento, mezcla compuestos, composicion farmaceutica, proceso de preparacion, compuesto enriquecido con deuterio
DOP2013000191A (es) Derivados de heteroarilo como modulares de nachr alfa 7
EA201390840A1 (ru) Полициклический lpaантагонист и его применение
HRP20171515T1 (hr) Spojevi fenoksietilpiperidina
BR112014015402A2 (pt) composição sólida de cuidado pessoal, produto de cuidado pessoal e método de tratar cabelo e/ou pele
JP2017511321A5 (ru)
AR115561A1 (es) Aditivos para combustible de amonio cuaternario
RU2012125971A (ru) Новые химические соединения производные 2,4-диамино-1,3,5-триазина для профилактики и лечения заболеваний человека и животных
MX2014004144A (es) Derivados de etinilo como moduladores alostericos del receptor de glutamato metabotropico del subtipo 5 (mglur5).
EA201270755A1 (ru) Аналоги пиримидинилпиперидинилоксипиридинона в качестве модуляторов рецептора gpr119
RU2012135698A (ru) Способ и композиция