RU2013148907A - Способ - Google Patents
Способ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013148907A RU2013148907A RU2013148907/04A RU2013148907A RU2013148907A RU 2013148907 A RU2013148907 A RU 2013148907A RU 2013148907/04 A RU2013148907/04 A RU 2013148907/04A RU 2013148907 A RU2013148907 A RU 2013148907A RU 2013148907 A RU2013148907 A RU 2013148907A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- pharmaceutically acceptable
- diazaspiro
- oxa
- Prior art date
Links
- FMSQFTVHZUVJBE-LBPRGKRZSA-N CC(C)Oc1nc(c(OC(C)(C)C)ccc2[C@H]3OC3)c2[s]1 Chemical compound CC(C)Oc1nc(c(OC(C)(C)C)ccc2[C@H]3OC3)c2[s]1 FMSQFTVHZUVJBE-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/10—Spiro-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/07—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing oxygen atoms bound to the carbon skeleton
- C07C309/08—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing oxygen atoms bound to the carbon skeleton containing hydroxy groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/24—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
- C07C55/02—Dicarboxylic acids
- C07C55/06—Oxalic acid
- C07C55/07—Salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы IIи его фармацевтически приемлемых солей, включающий взаимодействие соединения формулы III или его альтернативной солии соединения формулы Vв подходящем растворителе и при подходящей температуре в условиях восстановления, включающих водород в присутствии металлического катализатора, с получением соединения формулы II с последующим превращением в фармацевтически приемлемую соль при необходимости.2. Способ получения соединения формулы II,включающий взаимодействие соединения формулы XXили его любой другой подходящей альтернативной соли (или нейтрального исходного амина) с соединением формулы XIVв подходящем растворителе и в присутствии основания (не требуемого при использовании нейтрального исходного амина XX) с получением соединения формулы XIIIс последующим снятием защиты с получением соединения формулы II.3. Способ получения соединения формулы IIи его фармацевтически приемлемых солей, включающий взаимодействие соединения формулы XVIс соединением формулы XXVIIв подходящем растворителе в присутствии основания и источника йодида с получением соединения формулы XXVI,которое затем восстанавливают в подходящем спиртовом растворителе в условиях гидрирования с переносом водорода и с использованием гомохирального комплекса переходного металла/лиганда с получением соединения формулы XXV,которое затем подвергают снятию защиты в подходящем растворителе в присутствии металлического катализатора, например палладиевой черни, с получением соединения формулы II с последующим превращением в фармацевтически приемлемую соль при необходимости.4. Способ получения соединения формулы II
Claims (8)
1. Способ получения соединения формулы II
и его фармацевтически приемлемых солей, включающий взаимодействие соединения формулы III или его альтернативной соли
и соединения формулы V
в подходящем растворителе и при подходящей температуре в условиях восстановления, включающих водород в присутствии металлического катализатора, с получением соединения формулы II с последующим превращением в фармацевтически приемлемую соль при необходимости.
2. Способ получения соединения формулы II
включающий взаимодействие соединения формулы XX
или его любой другой подходящей альтернативной соли (или нейтрального исходного амина) с соединением формулы XIV
в подходящем растворителе и в присутствии основания (не требуемого при использовании нейтрального исходного амина XX) с получением соединения формулы XIII
с последующим снятием защиты с получением соединения формулы II.
3. Способ получения соединения формулы II
и его фармацевтически приемлемых солей, включающий взаимодействие соединения формулы XVI
с соединением формулы XXVII
в подходящем растворителе в присутствии основания и источника йодида с получением соединения формулы XXVI
которое затем восстанавливают в подходящем спиртовом растворителе в условиях гидрирования с переносом водорода и с использованием гомохирального комплекса переходного металла/лиганда с получением соединения формулы XXV
которое затем подвергают снятию защиты в подходящем растворителе в присутствии металлического катализатора, например палладиевой черни, с получением соединения формулы II с последующим превращением в фармацевтически приемлемую соль при необходимости.
4. Способ получения соединения формулы II
и его фармацевтически приемлемых солей, включающий взаимодействие соединения формулы XXIII
в подходящем растворителе путем добавления трет-бутилвинилового эфира, металлического катализатора или комбинации лиганд/катализатор фазового переноса/основание с получением соединения формулы XXVIII
которое затем превращают в соединение формулы V
посредством добавления подходящей кислоты, которое затем подвергают взаимодействию с соединением формулы III
или его любой альтернативной солью в подходящем растворителе в условиях гидрирования в присутствии металлического катализатора или восстановителя на основе борана с получением соединения формулы II с последующим превращением в фармацевтически приемлемую соль при необходимости.
5. Способ получения соединения формулы II
и его фармацевтически приемлемых солей, включающий взаимодействие соединения формулы XX или его альтернативной соли
с соединением формулы XXIX
в подходящем растворителе и в присутствии основания с получением соединения формулы XIII
с последующим снятием защиты с получением соединения формулы II с последующим превращением в фармацевтически приемлемую соль при необходимости.
6. Способ получения соединения формулы II и его фармацевтически приемлемых солей, включающий взаимодействие соединения формулы XXVII
с соединением формулы XIV
в подходящем растворителе и основании с получением соединения формулы XXV
с последующим снятием защиты с получением соединения формулы II и с последующим превращением в фармацевтически приемлемую соль при необходимости.
7. Способ получения соединения формулы II и его фармацевтически приемлемых солей, включающий взаимодействие соединения формулы III или его любой другой подходящей альтернативной соли
и соединения формулы V
8. Новое промежуточное соединение, выбранное из:
2-[2-фтор-5-[[4-(2-изопропилтиазол-4-карбонил)-1-окса-4,9-диазаспиро[5.5]ундекан-9-ил]метил]фенил]ацетальдегида;
щавелевокислого [3-[[4-фтор-3-[2-метоксивинил]фенил]метил]-7-окса-3,10-диазаспиро[5.5]ундекан-10-ил]-(2-изопропилтиазол-4-ил)метанона;
[[4-фтор-3-[(Е)-2-метоксивинил]фенил]-гидрокси-метил]сульфонилокси-натрия;
дигидрохлорида (2-изопропилтиазол-4-ил)-(1-окса-4,9-диазаспиро[5.5]ундекан-4-ил-метанона;
трет-бутил-4-(2-изопропилтиазол-4-карбонил)-1-окса-4,9-диазаспиро[5.5]ундекан-9-карбоксилата;
[9-[[3-[2-[[(2R)-2-(4-трет-бутокси-2-изопропокси-1,3-бензотиазол-7-ил)-2-гидрокси-этил]амино]этил]-4-фтор-фенил]метил]-1-окса-4,9-диазаспиро[5.5]ундекан-4-ил]-(2-изопропилтиазол-4-ил)метанона;
[9-[[3-[2-[бензил-[(2R)-2-(4-трет-бутокси-2-изопропокси-1,3-бензотиазол-7-ил)-2-гидрокси-этил]амино]этил]-4-фтор-фенил]метил]-1-окса-4,9-диазаспиро[5.5]ундекан-4-ил]-(2-изопропилтиазол-4-ил)метанона;
7-бром-4-трет-бутокси-2-изопропокси-1,3-бензотиазола;
дигидрохлорида [9-[[3-(2-аминоэтил)-4-фтор-фенил]метил]-1-окса-4,9-диазаспиро[5.5]ундекан-4-ил]-(2-изопропилтиазол-4-ил)метанона;
3-[2-фтор-5-[[4-(2-изопропилтиазол-4-карбонил)-1-окса-4,9-диазаспиро[5.5]ундекан-9-ил]метил]фенил]пропанамида;
3-[2-фтор-5-[[4-(2-изопропилтиазол-4-карбонил)-1-окса-4,9-диазаспиро[5.5]ундекан-9-ил]метил]фенил]проп-2-енамида;
[9-[(3-бром-4-фтор-фенил)метил]-1-окса-4,9-диазаспиро[5.5]ундекан-4-ил]-(2-изопропилтиазол-4-ил)метанона;
2-[бензил-[2-[2-фтор-5-[[4-(2-изопропилтиазол-4-карбонил)-1-окса-4,9-диазаспиро[5.5]ундекан-9-ил]метил]фенил]этил]амино]-1-(4-трет-бутокси-2-изопропокси-1,3-бензотиазол-7-ил)этанона;
[9-[[3-[2-(бензиламино)этил]-4-фтор-фенил]метил]-1-окса-4,9-диазаспиро[5.5]ундекан-4-ил]-(2-изопропилтиазол-4-ил)метанона;
[9-[[3-[(Е)-2-трет-бутоксивинил]-4-фтор-фенил]метил]-1-окса-4,9-диазаспиро[5.5]ундекан-4-ил]-(2-изопропилтиазол-4-ил)метанона;
[(2R)-2-(4-трет-бутокси-2-изопропокси-1,3-бензотиазол-7-ил)-2-гидрокси-этил]-4-метилбензолсульфоната;
(1R)-1-(4-трет-бутокси-2-изопропокси-1,3-бензотиазол-7-ил)этан-1,2-диола и
4-трет-бутокси-2-изопропокси-7-винил-1,3-бензотиазола.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB1107985.2A GB201107985D0 (en) | 2011-05-13 | 2011-05-13 | Process |
| GB1107985.2 | 2011-05-13 | ||
| PCT/GB2012/051037 WO2012156693A1 (en) | 2011-05-13 | 2012-05-11 | Process |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013148907A true RU2013148907A (ru) | 2015-06-20 |
Family
ID=44260448
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013148907/04A RU2013148907A (ru) | 2011-05-13 | 2012-05-11 | Способ |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20140364601A1 (ru) |
| EP (1) | EP2707362A1 (ru) |
| JP (1) | JP2014520075A (ru) |
| KR (1) | KR20140045380A (ru) |
| CN (1) | CN103649060A (ru) |
| AU (1) | AU2012257630A1 (ru) |
| BR (1) | BR112013028789A2 (ru) |
| CA (1) | CA2835237A1 (ru) |
| GB (1) | GB201107985D0 (ru) |
| IL (1) | IL229126A0 (ru) |
| MX (1) | MX2013012484A (ru) |
| RU (1) | RU2013148907A (ru) |
| SG (1) | SG194631A1 (ru) |
| WO (1) | WO2012156693A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JO3192B1 (ar) | 2011-09-06 | 2018-03-08 | Novartis Ag | مركب بنزوثيازولون |
| CN103193658A (zh) * | 2013-04-18 | 2013-07-10 | 苏州永健生物医药有限公司 | 一种（r）-2-对硝基苯乙胺基-1-苯乙醇及其盐的合成方法 |
| TW201615642A (zh) * | 2014-06-02 | 2016-05-01 | 伊史帝夫博士實驗室股份有限公司 | 具有多重模式抗疼痛活性的１－氧雜－４，９－二氮雜螺十一烷化合物之醯胺衍生物 |
| TWI685497B (zh) | 2014-06-02 | 2020-02-21 | 西班牙商伊史帝夫製藥公司 | 具有多重模式抗疼痛活性的１-氧雜-４,９-二氮雜螺十一烷化合物之烷基衍生物 |
| ES2932000T3 (es) | 2015-11-16 | 2023-01-09 | Esteve Pharmaceuticals Sa | Compuestos de oxadiazaspiro para el tratamiento del abuso de drogas y adicciones |
| DK3697795T3 (da) | 2017-10-17 | 2024-02-26 | Acondicionamiento Tarrasense | Salts of (r)-9-(2,5-difluorophenethyl)-4-ethyl-2-methyl-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-3-one |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU745855B2 (en) | 1998-02-02 | 2002-04-11 | Lg Chemical Ltd. | Farnesyl transferase inhibitors having a piperidine structure and process for preparation thereof |
| PE20050130A1 (es) | 2002-08-09 | 2005-03-29 | Novartis Ag | Compuestos organicos |
| GB0218629D0 (en) * | 2002-08-09 | 2002-09-18 | Novartis Ag | Organic compounds |
| CN101300239A (zh) * | 2005-08-29 | 2008-11-05 | 阿斯利康(瑞典)有限公司 | 作为β2肾上腺素受体激动剂的7-（2-氨基-1-羟基-乙基）-4-羟基苯并噻唑-2(3H)-酮衍生物 |
| TW200738659A (en) | 2005-08-29 | 2007-10-16 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| AU2009211251B2 (en) * | 2008-02-06 | 2012-02-02 | Astrazeneca Ab | Compounds |
-
2011
- 2011-05-13 GB GBGB1107985.2A patent/GB201107985D0/en not_active Ceased
-
2012
- 2012-05-11 SG SG2013079363A patent/SG194631A1/en unknown
- 2012-05-11 KR KR1020137032749A patent/KR20140045380A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-05-11 US US14/117,259 patent/US20140364601A1/en not_active Abandoned
- 2012-05-11 WO PCT/GB2012/051037 patent/WO2012156693A1/en active Application Filing
- 2012-05-11 CA CA2835237A patent/CA2835237A1/en not_active Abandoned
- 2012-05-11 BR BR112013028789A patent/BR112013028789A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-05-11 MX MX2013012484A patent/MX2013012484A/es not_active Application Discontinuation
- 2012-05-11 AU AU2012257630A patent/AU2012257630A1/en not_active Abandoned
- 2012-05-11 RU RU2013148907/04A patent/RU2013148907A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-05-11 JP JP2014509829A patent/JP2014520075A/ja not_active Withdrawn
- 2012-05-11 EP EP12722808.8A patent/EP2707362A1/en not_active Withdrawn
- 2012-05-11 CN CN201280034581.XA patent/CN103649060A/zh active Pending
-
2013
- 2013-10-28 IL IL229126A patent/IL229126A0/en unknown
-
2015
- 2015-09-17 US US14/857,254 patent/US20160002261A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103649060A (zh) | 2014-03-19 |
| KR20140045380A (ko) | 2014-04-16 |
| JP2014520075A (ja) | 2014-08-21 |
| BR112013028789A2 (pt) | 2016-08-09 |
| US20160002261A1 (en) | 2016-01-07 |
| GB201107985D0 (en) | 2011-06-29 |
| WO2012156693A1 (en) | 2012-11-22 |
| CA2835237A1 (en) | 2012-11-22 |
| US20140364601A1 (en) | 2014-12-11 |
| SG194631A1 (en) | 2013-12-30 |
| EP2707362A1 (en) | 2014-03-19 |
| IL229126A0 (en) | 2013-12-31 |
| AU2012257630A1 (en) | 2013-11-28 |
| MX2013012484A (es) | 2014-01-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013148907A (ru) | Способ | |
| JP2013525264A5 (ru) | ||
| Yang et al. | Lewis basic ionic liquids-catalyzed synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO 2 under solvent-free conditions | |
| Pujala et al. | Zinc tetrafluoroborate hydrate as a mild catalyst for epoxide ring opening with amines: scope and limitations of metal tetrafluoroborates and applications in the synthesis of antihypertensive drugs (RS)/(R)/(S)-metoprolols | |
| RU2013107023A (ru) | Способ получения производных аминобензоилбензофурана | |
| RU2014107545A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЕДИНЕНИЯ БЕНЗО [b] ТИОФЕНА | |
| JP2013525265A5 (ru) | ||
| US9409926B2 (en) | Chiral 4-boronophenylalanine (BPA) derivative and method for producing same, and method for producing 18F-labeled BPA using said derivative | |
| RU2510397C2 (ru) | Алкилциклогексиловые эфиры дигидротетраазабензоазуленов | |
| RU2016133187A (ru) | Способ получения n-[(3-аминооксетан-3-ил)метил]-2-(1,1-диоксо-3,5-дигидро-1,4-бензотиазепин-4ил)-6-метил-хиназолин-4-амина | |
| RU2012141889A (ru) | Производные кетобензофурана, способ их синтеза и промежуточные соединения | |
| ES2614876T3 (es) | Método para preparar compuesto intermedio del rivaroxabán | |
| JP2018528182A5 (ru) | ||
| RU2012116208A (ru) | Способ получения n-ацилбифенилаланина | |
| JP2005504007A (ja) | オキサゾリジノンの製法 | |
| JP2009527517A5 (ru) | ||
| Bortolini et al. | Thiazolium-catalyzed intermolecular Stetter reaction of linear and cyclic alkyl α-diketones | |
| RU2015134407A (ru) | Способ получения вортиоксетина | |
| RU2011108663A (ru) | Способы получения метилового эфира 4-оксооктагидроиндол-1-карбоновой кислоты и ее производные | |
| CN101362100A (zh) | 手性胺-(硫)脲双功能催化剂及其合成方法和应用 | |
| RU2014107102A (ru) | Способ получения формамидов и сложных эфиров муравьиной кислоты | |
| BRPI1008294B1 (pt) | Método para preparar hidrocloreto de cinacalcet e intermediário de cinacalcet | |
| RU2014129937A (ru) | Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов | |
| RU2013137753A (ru) | Твердые формы ингибитора гиразы (r)-1-этил-3-[5-[2-(1-гидрокси-1-метилэтил)пиримидин-5-ил]-7-(тетрагидрофуран-2-ил)-1н-бензимидазол-2-ил]мочевины | |
| JP2014520075A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20160816 |