RU2013143381A - Фармацевтически приемлемая соль (е)-n-[4-[[3-хлор-4-(2-пиридилметокси)фенил]амино]-3-циано-7-этокси-6-хинолил]3-[(2r)-1-метилпирролидин-2-ил]проп-2-енамида, способ ее получения и ее медицинское применение - Google Patents
Фармацевтически приемлемая соль (е)-n-[4-[[3-хлор-4-(2-пиридилметокси)фенил]амино]-3-циано-7-этокси-6-хинолил]3-[(2r)-1-метилпирролидин-2-ил]проп-2-енамида, способ ее получения и ее медицинское применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013143381A RU2013143381A RU2013143381/04A RU2013143381A RU2013143381A RU 2013143381 A RU2013143381 A RU 2013143381A RU 2013143381/04 A RU2013143381/04 A RU 2013143381/04A RU 2013143381 A RU2013143381 A RU 2013143381A RU 2013143381 A RU2013143381 A RU 2013143381A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- salt
- pharmaceutically acceptable
- group
- inorganic
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/04—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing only one sulfo group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/29—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings
- C07C309/30—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings of six-membered aromatic rings substituted by alkyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/13—Dicarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/13—Dicarboxylic acids
- C07C57/145—Maleic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Фармацевтически приемлемая соль (E)-N-[4-[[3-хлор-4-(2-пиридилметокси)фенил]амино]-3-циано-7-этокси-6-хинолил]-3-[(2R)-1-метилпирролидин-2-ил]проп-2-енамида формулы (I):где:n равен 1, 2 или 3; иM представляет собой молекулу кислоты.2. Соль по п.1, где указанная соль представляет собой неорганическую соль.3. Соль по п.2, где указанная неорганическая соль выбрана из группы, состоящей из фосфата, гидрохлорида, сульфата, нитрата и гидробромида.4. Соль по п.3, где указанная неорганическая соль представляет собой гидрохлорид.5. Соль по п.4, где n равен 2.6. Соль по п.1, где указанная соль представляет собой органическую соль.7. Соль по п.6, где указанная органическая соль выбрана из группы, состоящей из пара-толуолсульфоната, метансульфоната, малеата, тартрата, сукцината, ацетата, трифторацетата, фумарата, цитрата, бензолсульфоната, бензоата, нафталинсульфоната, лактата и L-малата.8. Соль по п.7, где указанная соль представляет собой малеат.9. Соль по п.8, где n равен 2.10. Способ получения соли по любому из пп.1-9, включающий стадию взаимодействия (E)-N-[4-[[3-хлор-4-(2-пиридилметокси)фенил]амино]-3-циано-7-этокси-6-хинолил]-3-[(2R)-1-метилпирролидин-2-ил]проп-2-енамида с соответствующей кислотой с образованием соли.11. Способ по п.10, где указанная кислота представляет собой неорганическую кислоту или органическую кислоту, выбранную из группы, состоящей из ортофосфорной кислоты, соляной кислоты, серной кислоты, азотной кислоты, бромистоводородной кислоты, пара-толуолсульфоновой кислоты, метансульфоновой кислоты, малеиновой кислоты, винной кислоты, янтарной кислоты, уксусной кислоты, трифторуксусной кислоты, фумаровой кислоты, лимонной кислоты, бензолсульфоновой кислоты, бе�
Claims (15)
1. Фармацевтически приемлемая соль (E)-N-[4-[[3-хлор-4-(2-пиридилметокси)фенил]амино]-3-циано-7-этокси-6-хинолил]-3-[(2R)-1-метилпирролидин-2-ил]проп-2-енамида формулы (I):
где:
n равен 1, 2 или 3; и
M представляет собой молекулу кислоты.
2. Соль по п.1, где указанная соль представляет собой неорганическую соль.
3. Соль по п.2, где указанная неорганическая соль выбрана из группы, состоящей из фосфата, гидрохлорида, сульфата, нитрата и гидробромида.
4. Соль по п.3, где указанная неорганическая соль представляет собой гидрохлорид.
5. Соль по п.4, где n равен 2.
6. Соль по п.1, где указанная соль представляет собой органическую соль.
7. Соль по п.6, где указанная органическая соль выбрана из группы, состоящей из пара-толуолсульфоната, метансульфоната, малеата, тартрата, сукцината, ацетата, трифторацетата, фумарата, цитрата, бензолсульфоната, бензоата, нафталинсульфоната, лактата и L-малата.
8. Соль по п.7, где указанная соль представляет собой малеат.
9. Соль по п.8, где n равен 2.
10. Способ получения соли по любому из пп.1-9, включающий стадию взаимодействия (E)-N-[4-[[3-хлор-4-(2-пиридилметокси)фенил]амино]-3-циано-7-этокси-6-хинолил]-3-[(2R)-1-метилпирролидин-2-ил]проп-2-енамида с соответствующей кислотой с образованием соли.
11. Способ по п.10, где указанная кислота представляет собой неорганическую кислоту или органическую кислоту, выбранную из группы, состоящей из ортофосфорной кислоты, соляной кислоты, серной кислоты, азотной кислоты, бромистоводородной кислоты, пара-толуолсульфоновой кислоты, метансульфоновой кислоты, малеиновой кислоты, винной кислоты, янтарной кислоты, уксусной кислоты, трифторуксусной кислоты, фумаровой кислоты, лимонной кислоты, бензолсульфоновой кислоты, бензойной кислоты, нафталинсульфоновой кислоты, молочной кислоты и L-яблочной кислоты,
12. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-9 и фармацевтически приемлемый носитель.
13. Способ получения фармацевтической композиции по п.12, включающий стадию комбинирования фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-9 с фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем.
14. Применение фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-9 или фармацевтической композиции по п.12 для получения лекарственного средства для лечения заболеваний, связанных с протеинкиназами, где указанные протеинкиназы выбраны из группы, состоящей из рецепторных тирозинкиназ EGFR и рецепторных тирозинкиназ HER-2.
15. Применение фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-9 или фармацевтической композиции по п.12 для получения лекарственного средства для лечения рака, где указанный рак выбран из группы, состоящей из рака легкого, рака молочной железы, плоскоклеточного рака и рака желудка.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201110062359.8 | 2011-03-11 | ||
| CN2011100623598A CN102675287A (zh) | 2011-03-11 | 2011-03-11 | (e)-n-[4-[[3-氯-4-(2-吡啶基甲氧基)苯基]氨基]-3-氰基-7-乙氧基-6-喹啉基]-3-[(2r)-1-甲基吡咯烷-2-基]丙-2-烯酰胺的可药用的盐、其制备方法及其在医药上的应用 |
| PCT/CN2012/071015 WO2012122865A2 (zh) | 2011-03-11 | 2012-02-10 | (e)-n-[4-[[3-氯-4-(2-吡啶基甲氧基)苯基]氨基]-3-氰基-7-乙氧基-6-喹啉基]-3-[(2r)-1-甲基吡咯烷-2-基]丙-2-烯酰胺的可药用的盐、其制备方法及其在医药上的应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013143381A true RU2013143381A (ru) | 2015-04-20 |
| RU2583056C2 RU2583056C2 (ru) | 2016-05-10 |
Family
ID=46807903
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013143381/04A RU2583056C2 (ru) | 2011-03-11 | 2012-02-10 | Фармацевтически приемлемая соль (е)-n-[4-[[3-хлор-4-(2-пиридилметокси)фенил]амино]-3-циано-7-этокси-6-хинолил]-3-[(2r)-1-метилпирролидин-2-ил]проп-2-енамида, способ ее получения и применение при лечении рака |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20130338190A1 (ru) |
| EP (1) | EP2684877B1 (ru) |
| JP (1) | JP6192544B2 (ru) |
| KR (1) | KR101871889B1 (ru) |
| CN (2) | CN102675287A (ru) |
| ES (1) | ES2605564T3 (ru) |
| HK (1) | HK1177461A1 (ru) |
| PL (1) | PL2684877T3 (ru) |
| PT (1) | PT2684877T (ru) |
| RU (1) | RU2583056C2 (ru) |
| TW (1) | TWI530288B (ru) |
| WO (1) | WO2012122865A2 (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103539783A (zh) * | 2012-07-12 | 2014-01-29 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种酪氨酸激酶抑制剂的二马来酸盐的i型结晶及制备方法 |
| US11065241B2 (en) * | 2016-01-27 | 2021-07-20 | Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd. | Pharmaceutical composition comprising quinoline derivative or salt thereof |
| EP3378479B1 (en) * | 2016-01-27 | 2020-06-17 | Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd. | Method for preparing pharmaceutical composition comprising quinoline derivative or salt thereof |
| CN112426424A (zh) * | 2016-01-28 | 2021-03-02 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种egfr/her2受体酪氨酸激酶抑制剂在制备治疗her2突变癌症药物中的用途 |
| TWI739825B (zh) * | 2016-04-28 | 2021-09-21 | 大陸商江蘇恆瑞醫藥股份有限公司 | 一種製備酪胺酸激酶抑制劑及其衍生物的方法 |
| CN107638424B (zh) * | 2016-07-20 | 2022-05-27 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种egfr/her2受体酪氨酸激酶抑制剂在制备治疗癌症的药物中的用途 |
| EP3572082A4 (en) * | 2017-01-22 | 2021-01-06 | Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd. | USE OF EGFR / HER2 INHIBITOR IN COMBINATION WITH PYRIMIDINE-LIKE ANTIMETABOLIC DRUG |
| KR20200072491A (ko) * | 2017-10-18 | 2020-06-22 | 지앙수 헨그루이 메디슨 컴퍼니 리미티드 | 티로신 키나제 억제제 및 이의 중간체의 제조 방법 |
| KR20200078561A (ko) | 2017-10-24 | 2020-07-01 | 지앙수 헨그루이 메디슨 컴퍼니 리미티드 | 퀴놀린 유도체를 함유하는 약학 조성물 |
| US11034656B2 (en) * | 2017-11-20 | 2021-06-15 | Teligene Ltd. | Maleate salts of (E)-N-(3-cyano-7-ethoxy-4-((4-phenoxyphenyl)amino) quinolin-6-yl)-4-(dimethylamino)but-2-enamide and crystalline forms thereof |
| US10857146B2 (en) | 2018-08-21 | 2020-12-08 | Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd. | Method for preventing or treating tumor diseases with a combination of tyrosine kinase inhibitor and CDK4/6 inhibitor |
| CN110960529A (zh) * | 2018-09-30 | 2020-04-07 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种降低了毒性杂质含量的酪氨酸激酶抑制剂的原料药 |
| WO2020083188A1 (zh) | 2018-10-22 | 2020-04-30 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种酪氨酸激酶抑制剂的一马来酸盐的晶型及其制备方法 |
| CN111821304A (zh) * | 2019-04-16 | 2020-10-27 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 酪氨酸激酶抑制剂联合长春碱类药物在制备预防或治疗肿瘤疾病的药物中的用途 |
| WO2021037185A1 (zh) * | 2019-08-30 | 2021-03-04 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种低杂质含量的酪氨酸激酶抑制剂 |
| CN112279838B (zh) * | 2020-10-29 | 2021-07-13 | 苏州富士莱医药股份有限公司 | 一种吡咯替尼的制备方法 |
| CN114409584A (zh) * | 2022-03-08 | 2022-04-29 | 重庆医药高等专科学校 | 一种1-甲基吡咯烷-2-甲醛的制备方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA73073C2 (ru) * | 1997-04-03 | 2005-06-15 | Уайт Холдінгз Корпорейшн | Замещенные 3-циан хинолины |
| KR100486394B1 (ko) * | 1999-11-16 | 2005-04-29 | 쉬바르츠파르마에이지 | 3,3-디페닐-프로필아민의 신규한 유도체의 안정한 염 |
| ATE370123T1 (de) * | 2001-11-27 | 2007-09-15 | Wyeth Corp | 3-cyanochinoline als inhibitoren von egf-r- und her2-kinasen |
| DE10307165A1 (de) * | 2003-02-20 | 2004-09-02 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Bicyclische Heterocyclen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, ihre Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US7399865B2 (en) | 2003-09-15 | 2008-07-15 | Wyeth | Protein tyrosine kinase enzyme inhibitors |
| CN100540552C (zh) * | 2007-02-01 | 2009-09-16 | 中国药科大学 | 3-氰基喹啉衍生物、其制备方法及其医药用途 |
| US8022216B2 (en) * | 2007-10-17 | 2011-09-20 | Wyeth Llc | Maleate salts of (E)-N-{4-[3-chloro-4-(2-pyridinylmethoxy)anilino]-3-cyano-7-ethoxy-6-quinolinyl}-4-(dimethylamino)-2-butenamide and crystalline forms thereof |
| CN101824029A (zh) * | 2009-03-05 | 2010-09-08 | 厦门艾德生物医药科技有限公司 | 酪氨酸激酶不可逆抑制剂、其药物组合物及其用途 |
| CN102020639A (zh) * | 2009-09-14 | 2011-04-20 | 上海恒瑞医药有限公司 | 6-氨基喹唑啉或3-氰基喹啉类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
| CA2780332C (en) * | 2009-11-09 | 2018-01-30 | Wyeth Llc | Coated drug spheroids and uses thereof for eliminating or reducing conditions such as emesis and diarrhea |
-
2011
- 2011-03-11 CN CN2011100623598A patent/CN102675287A/zh active Pending
-
2012
- 2012-02-10 EP EP12757831.8A patent/EP2684877B1/en active Active
- 2012-02-10 US US14/001,778 patent/US20130338190A1/en not_active Abandoned
- 2012-02-10 JP JP2013556950A patent/JP6192544B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-02-10 PL PL12757831T patent/PL2684877T3/pl unknown
- 2012-02-10 CN CN201280001564.6A patent/CN102933574B/zh active Active
- 2012-02-10 WO PCT/CN2012/071015 patent/WO2012122865A2/zh active Application Filing
- 2012-02-10 KR KR1020137025507A patent/KR101871889B1/ko active IP Right Grant
- 2012-02-10 RU RU2013143381/04A patent/RU2583056C2/ru active
- 2012-02-10 PT PT127578318T patent/PT2684877T/pt unknown
- 2012-02-10 ES ES12757831.8T patent/ES2605564T3/es active Active
- 2012-02-24 TW TW101106172A patent/TWI530288B/zh active
-
2013
- 2013-04-17 HK HK13104640.1A patent/HK1177461A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20130338190A1 (en) | 2013-12-19 |
| HK1177461A1 (en) | 2013-08-23 |
| KR20140009418A (ko) | 2014-01-22 |
| WO2012122865A2 (zh) | 2012-09-20 |
| EP2684877A2 (en) | 2014-01-15 |
| TW201236684A (en) | 2012-09-16 |
| KR101871889B1 (ko) | 2018-06-27 |
| JP2014507448A (ja) | 2014-03-27 |
| EP2684877A4 (en) | 2014-08-06 |
| PT2684877T (pt) | 2017-01-18 |
| WO2012122865A3 (zh) | 2012-11-08 |
| TWI530288B (zh) | 2016-04-21 |
| RU2583056C2 (ru) | 2016-05-10 |
| JP6192544B2 (ja) | 2017-09-06 |
| ES2605564T3 (es) | 2017-03-15 |
| PL2684877T3 (pl) | 2017-05-31 |
| EP2684877B1 (en) | 2016-10-19 |
| CN102933574A (zh) | 2013-02-13 |
| CN102675287A (zh) | 2012-09-19 |
| CN102933574B (zh) | 2014-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013143381A (ru) | Фармацевтически приемлемая соль (е)-n-[4-[[3-хлор-4-(2-пиридилметокси)фенил]амино]-3-циано-7-этокси-6-хинолил]3-[(2r)-1-метилпирролидин-2-ил]проп-2-енамида, способ ее получения и ее медицинское применение | |
| US20180093975A1 (en) | Alkyne substituted quinazoline compound and methods of use | |
| RU2012110882A (ru) | Производные 6-аминохиназолина или 3-цианохинолина, способы их получения и их фармацевтические применения | |
| JP2010523536A5 (ru) | ||
| TW201625240A (zh) | 醫藥組成物 | |
| JP2014512356A5 (ru) | ||
| JP2010241830A5 (ru) | ||
| US20220054491A1 (en) | Combination therapies | |
| CN105343102A (zh) | 嘧啶衍生物在治疗egfr依赖性疾病或对靶向egfr家族成员的物质具有获得性耐药性的疾病中的用途 | |
| TW201331182A (zh) | 抗腫瘤劑之效果增強劑 | |
| CN1300113C (zh) | 邻氨基苯甲酰胺和其作为vegf受体酪氨酸激酶抑制剂的用途 | |
| JP2014524476A5 (ru) | ||
| US10561647B2 (en) | Use of quinoline derivatives for treating oesophageal cancer and treatment method, pharmaceutical composition and kit thereof | |
| WO2010117633A1 (en) | Treatment regimen utilizing neratinib for breast cancer | |
| JP2021536507A (ja) | Ｈｅｒ駆動性がんを治療または予防するための化合物、組成物、及び方法 | |
| US20100093773A1 (en) | Methods of treating cancer | |
| CN103889409A (zh) | N-羟基-4-{2-[3-(n,n-二甲基氨基甲基)苯并呋喃-2-基羰基氨基]乙氧基}苯甲酰胺的给药方案 | |
| US20200016133A1 (en) | Prevention and treatment of thrombosis in medically ill patients | |
| RU2012136378A (ru) | Фармацевтически приемлемые соли пирроло-азотистых гетероциклических производных, способ их получения и медицинское применение | |
| CN102516232A (zh) | 一种ErbB2的小分子选择性抑制剂及其应用 | |
| TW202339726A (zh) | 用於治療癌症之與畢尼替尼(Binimetinib)併用之HDAC抑制劑OKI-179 | |
| JP5945863B2 (ja) | 腎細胞がん治療剤 | |
| US20240166663A1 (en) | Novel pyrimidine derivative showing inhibition effect on growth of cancer cells | |
| RU2013149416A (ru) | Производные камптотецина, обладающие противоопухолевой активностью | |
| CN101141955A (zh) | 包含被取代的丙烯酰基偏端霉素衍生物以及抑制生长因子或其受体的抗体的抗肿瘤组合 |