RU2013139352A - Аминозамещенные производные 3-гетероароиламинопропионовой кислоты и их применение в качестве фармацевтических средств - Google Patents

Аминозамещенные производные 3-гетероароиламинопропионовой кислоты и их применение в качестве фармацевтических средств Download PDF

Info

Publication number
RU2013139352A
RU2013139352A RU2013139352/04A RU2013139352A RU2013139352A RU 2013139352 A RU2013139352 A RU 2013139352A RU 2013139352/04 A RU2013139352/04 A RU 2013139352/04A RU 2013139352 A RU2013139352 A RU 2013139352A RU 2013139352 A RU2013139352 A RU 2013139352A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
group
amino
phenyl
carbonyl
Prior art date
Application number
RU2013139352/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2605600C2 (ru
Inventor
Свен Руф
Торстен САДОВСКИ
Георг ХОРСТИК
Херман ШРОЙДЕР
Кристиан БУНИНГ
Томас ОЛЬПП
Клаус ВИРТ
Original Assignee
Санофи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи filed Critical Санофи
Publication of RU2013139352A publication Critical patent/RU2013139352A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2605600C2 publication Critical patent/RU2605600C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A61K31/4152—1,2-Diazoles having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. antipyrine, phenylbutazone, sulfinpyrazone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I, находящееся в виде любой из его стереоизомерных форм или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любой из указанных формгде A выбран из группы, состоящей из C(R) и N;D выбран из группы, состоящей из N(R), O и S;E выбран из группы, состоящей из C(R) и N;G выбран из группы, состоящей из R-O-C(O)-, R-N(R)-C(O)-, NC- и тетразол-5-ил;Rвыбран из группы, состоящей из водорода, галогена, (C-C)-алкила, Ar, HO-, (C-C)-алкил-O-, (C-C)-алкил-S(O)- и NC-;Rвыбран из группы, состоящей из (C-C)-алкила, (C-C)-циклоалкил-CH- и Ar-CH-, где s обозначает целое число, выбранное из группы, состоящей из 0, 1, 2 и 3;или Rи Rвместе обозначают -C(R)=C(R)-;Rвыбран из группы, состоящей из водорода, галогена, (C-C)-алкила, (C-C)-алкил-O-, (C-C)-алкил-S(O)- и NC-;Rвыбран из группы, состоящей из RR-N(R)-C(O)- и Het-C(O)-, R-C(O)- и (C-C)-алкил-S(O)-;Rвыбран из группы, состоящей из водорода, R, (C-C)-циклоалкила, Ar и Het;или Rи Rобразуют Het;Rи Rнезависимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, Rи Ar;Rобозначает (C-C)-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, HO-, R-O-, R-O-, оксо, (C-C)-циклоалкила, Ar, Het, Het, NC-, HN-C(O)-, (C-C)-алкил-NH-C(O)-, ди((C-C)-алкил)N-C(O)-, Het-C(O)-, (C-C)-алкил-C(O)-NH- и (C-C)-алкил-S(O)-;Rобозначает (C-C)-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, HO- и (C-C)- алкил-O-;Rобозначает (C-C)-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из HO-, (C-C)-алкил-O- и NC-;Rобозначает (C-C)-циклоалкил-CH-, необязательно зам�

Claims (14)

1. Соединение формулы I, находящееся в виде любой из его стереоизомерных форм или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любой из указанных форм
Figure 00000001
где A выбран из группы, состоящей из C(R1) и N;
D выбран из группы, состоящей из N(R2), O и S;
E выбран из группы, состоящей из C(R3) и N;
G выбран из группы, состоящей из R71-O-C(O)-, R72-N(R73)-C(O)-, NC- и тетразол-5-ил;
R1 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, (C1-C6)-алкила, Ar, HO-, (C1-C6)-алкил-O-, (C1-C6)-алкил-S(O)m- и NC-;
R2 выбран из группы, состоящей из (C1-C7)-алкила, (C3-C7)-циклоалкил-CsH2s- и Ar-CsH2s-, где s обозначает целое число, выбранное из группы, состоящей из 0, 1, 2 и 3;
или R2 и R11 вместе обозначают -C(R18)=C(R19)-;
R3 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкил-O-, (C1-C6)-алкил-S(O)m- и NC-;
R10 выбран из группы, состоящей из R11, R12-N(R13)-C(O)- и Het2-C(O)-, R14-C(O)- и (C1-C4)-алкил-S(O)m-;
R11 выбран из группы, состоящей из водорода, R14, (C3-C7)-циклоалкила, Ar и Het3;
или R10 и R11 образуют Het2;
R12 и R13 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, R15 и Ar;
R14 обозначает (C1-C10)-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, HO-, R16-O-, R17-O-, оксо, (C3-C7)-циклоалкила, Ar, Het1, Het3, NC-, H2N-C(O)-, (C1-C4)-алкил-NH-C(O)-, ди((C1-C4)-алкил)N-C(O)-, Het1-C(O)-, (C1-C4)-алкил-C(O)-NH- и (C1-C4)-алкил-S(O)m-;
R15 обозначает (C1-C6)-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, HO- и (C1-C6)- алкил-O-;
R16 обозначает (C1-C6)-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из HO-, (C1-C4)-алкил-O- и NC-;
R17 обозначает (C3-C7)-циклоалкил-CuH2u-, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, (C1-C6)-алкила, HO- и (C1-C6)-алкил-O-, где u обозначает целое число, выбранное из группы, состоящей из 0, 1, 2 и 3;
R18 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, (C1-C6)-алкила, HO- и (C1-C6)-алкил-O-;
R19 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, (C1-C6)-алкила, HO- и (C1-C6)-алкил-O-;
или R18 и R19 вместе выбраны из группы, состоящей из -(CH2)-(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH)=(CH)- и -(CH)=(CH)-(CH)=(CH)-;
R30 выбран из группы, состоящей из R31, (C3-C7)-циклоалкила, R32-CuH2u- и Het3-CuH2u-, где u обозначает целое число, выбранное из группы, состоящей из 0, 1, 2 и 3;
R31 обозначает (C1-C10)-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, (C3-C7)- циклоалкила, HO-, (C1-C6)-алкил-O-, (C1-C6)-алкил-S(O)m- и NC-;
R32 выбран из группы, состоящей из фенила и ароматического 5-членного или 6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит один, два или три одинаковых или разных циклических гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, и присоединяется к остальной части молекулы через циклический атом углерода, где фенил и гетероцикл необязательно замещены одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, (C1-C6)-алкила, (C3-C7)-циклоалкила, R33, HO-, (C1-C6)-алкил-O-, R33-O-, R33-(C1-C4)-алкил-O-, -O-CH2-O-, -O-CF2-O-, (C1-C6)-алкил-S(O)m-, H2N-S(O)2-, (C1-C4)-алкил-NH-S(O)2-, ди((C1-C4)-алкил)N-S(O)2-, H2N-, (C1-C6)-алкил-NH-, ди((C1-C6)алкил)N-, Het1, (C1-C4)-алкил-C(O)-NH-, Ar-C(O)-NH-, (C1-C4)-алкил-S(O)2-NH- и NC-;
R33 выбран из группы, состоящей из фенила и ароматического 5-членного или 6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит один, два или три одинаковых или разных циклических гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, и присоединяется к остальной части молекулы через циклический атом углерода, где фенил и гетероцикл необязательно замещены одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, (C1-C6)-алкила, (C3-C7)-циклоалкила, HO-, (C1-C6)-алкил-O-, (C1-C6)-алкил-S(O)m-, H2N-S(O)2-, (C1-C4)-алкил-NH-S(O)2-, ди((C1-C4)-алкил)N-S(O)2- и NC-;
R40 выбран из группы, состоящей из водорода и (C1-C4)-алкила;
или R30 и R40 вместе обозначают (CH2)х, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными (C1-C4)-алкильными заместителями, где x обозначает целое число, выбранное из группы, состоящей из 2, 3, 4 и 5;
R50 выбран из группы, состоящей из водорода, (C1-C6)-алкила, HO- и (C1-C6)-алкил-O-;
R60 выбран из группы, состоящей из водорода и (C1-C6)-алкила;
или R50 и R60 вместе обозначают (CH2)y, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными (C1-C4)-алкильными заместителями, где y обозначает целое число, выбранное из группы, состоящей из 2, 3, 4 и 5;
или R30 и R50 вместе обозначают (CH2)z, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными (C1-C4)-алкильными заместителями, где z обозначает целое число, выбранное из группы, состоящей из 2, 3, 4 и 5;
R71 выбран из группы, состоящей из водорода и (C1-C8)-алкила, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из (C1-C6)-алкил-O- и (C1-C6)-алкил-C(O)-O-;
R72 выбран из группы, состоящей из водорода, (C1-C6)-алкила, (C3-C6)-циклоалкила, -CH2-(CH2)b-(C3-C6)-циклоалкила, Het4 и -(CH2)b-Het4, где алкил или циклоалкил необязательно замещены одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, HO-, HOOC-, (C1-C6)-алкил-O- и (C1-C6)-алкил-C(O)-O-, NC-, N((C1-C4)-алкил)2, а b равен 0, 1 или 2;
R73 выбран из группы, состоящей из водорода, (C1-C6)-алкила;
или
R72 и R73 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют насыщенный 4-7-членный моноциклический гетероцикл, который необязательно содержит один дополнительный циклический гетероатом, выбранный из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, и необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, (C1-C4)-алкила, HO- и (C1-C4)-алкил-O-;
Ar независимо от каждой другой группы Ar выбран из группы, состоящей из фенила и ароматического 5-членного или 6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит один, два или три одинаковых или разных циклических гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, и присоединяется к остальной части молекулы через циклический атом углерода, где фенил и гетероцикл необязательно замещены одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкил-O-, -O-CH2-O- -O-CF2-O-, (C1-C6)-алкил-S(O)m-, H2N-S(O)2- и NC-;
Het1 независимо от каждой другой группы Het1 обозначает насыщенный или ненасыщенный 4-8-членный моноциклический гетероцикл, который содержит циклический атом азота, через который Het1 присоединяется к остальной части молекулы, и необязательно один или два одинаковых или разных других циклических гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, (C1-C4)-алкила, HO-, (C1-C4)-алкил-O-, оксо и NC-;
Het2 обозначает насыщенный 4-7-членный моноциклический гетероцикл, который содержит циклический атом азота, через который Het2 присоединяется к остальной части молекулы, и необязательно один дополнительный циклический гетероатом, выбранный из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, (C1-C4)-алкила, HO-, оксо и (C1-C4)-алкил-O-;
Het3 независимо от каждой другой группы Het3 обозначает насыщенный 4-7-членный моноциклический гетероцикл, который содержит один или два одинаковых или разных циклических гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, и присоединяется к остальной части молекулы через циклический атом углерода, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, (C1-C4)-алкила и оксо;
Het4 независимо от каждой другой группы Het4 обозначает насыщенный или ненасыщенный 4-8-членный моноциклический гетероцикл, который содержит от одного до четырех циклических гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, (C1-C4)-алкила, HO-, (C1-C4)-алкил-O-, оксо и NC-;
m независимо от каждого другого m обозначает целое число, выбранное из группы, состоящей из 0, 1 и 2;
где все циклоалкильные группы независимо друг от друга необязательно замещены одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора и (C1-C4)-алкила;
где все алкил CsH2s, CuH2u, (CH2)x и (CH2)y группы независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей необязательно замещены одним или несколькими атомами фтора.
2. Соединение формулы I, находящееся в виде любой из его стереоизомерных форм или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любой из указанных форм по п. 1, где E обозначает N.
3. Соединение формулы I, находящееся в виде любой из его стереоизомерных форм или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любой из указанных форм по любому одному или нескольким из пп. 1 и 2, где D обозначает N(R2).
4. Соединение формулы I, находящееся в виде любой из его стереоизомерных форм или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любой из указанных форм по любому одному или нескольким из пп.в 1 и 2, где G обозначает R71-O-C(O)- и R72-N(R73)-C(O)-;
R71 выбран из группы, состоящей из водорода и (C1-C8)-алкила;
R72 выбран из группы, состоящей из водорода, (C1-C6)-алкила;
R73 выбран из группы, состоящей из водорода, (C1-C6)-алкила.
5. Соединение формулы I, находящееся в виде любой из его стереоизомерных форм или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любой из указанных форм по любому одному или нескольким из пп. 1 и 2, где
R50 обозначает водород;
R60 обозначает водород.
6. Соединение формулы I, находящееся в виде любой из его стереоизомерных форм или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любой из указанных форм по любому одному или нескольким из пп. 1 и 2, где
A выбран из группы, состоящей из C(R1);
D обозначает N(R2);
E обозначает N;
R1 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена и (C1-C4)-алкила;
R2 обозначает Ar-CsH2s-, где s обозначает целое число выбранное из группы, состоящей из 0 и 1.
7. Соединение формулы I, находящееся в виде любой из его стереоизомерных форм или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любой из указанных форм по любому одному или нескольким из пп. 1 и 2, где
R30 обозначает R32-CuH2u-, где u обозначает целое число, выбранное из 0 и 1;
R32 выбран из группы, состоящей из фенила и ароматического 5-членного или 6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит один, два или три одинаковых или разных циклических гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, и присоединяется к остальной части молекулы через циклический атом углерода, где фенил и гетероцикл необязательно замещены одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, (C1-C6)-алкила, (C3-C7)-циклоалкила, R33, HO-, (C1-C6)-алкил-O-, R33-O-, R33-(C1-C4)-алкил-O-, -O-CH2-O-, -O-CF2-O-, (C1-C6)-алкил-S(O)m-, H2N-S(O)2-, (C1-C4)-алкил-NH-S(O)2-, ди((C1-C4)-алкил)N-S(O)2-, H2N-, (C1-C6)-алкил-NH-, ди((C1-C6)алкил)N-, Het1, (C1-C4)-алкил-C(O)-NH-, Ar-C(O)-NH-, (C1-C4)-алкил-S(O)2-NH- и NC-;
R33 выбран из группы, состоящей из фенила и ароматического 5-членного или 6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит один, два или три одинаковых или разных циклических гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, и присоединяется к остальной части молекулы через циклический атом углерода, где фенил и гетероцикл необязательно замещены одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, (C1-C6)-алкила, (C3-C7)-циклоалкила, HO-, (C1-C6)-алкил-O-, (C1-C6)-алкил-S(O)m-, H2N-S(O)2-, (C1-C4)-алкил-NH-S(O)2-, ди((C1-C4)-алкил)N-S(O)2- и NC-;
R40 обозначает водород.
8. Соединение формулы I, находящееся в виде любой из его стереоизомерных форм или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любой из указанных форм по любому одному или нескольким из пп. 1 и 2, где
R2 обозначает Ar-CsH2s-, где s обозначает целое число 0;
R30 обозначает R32-CuH2u-, где u обозначает целое число 0;
R40 обозначает водород.
9. Соединение формулы I, находящееся в виде любой из его стереоизомерных форм или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любой из указанных форм по любому одному или нескольким из пп. 1 и 2, где
A выбран из группы, состоящей из C(R1);
D обозначает N(R2);
E обозначает N;
R1 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена и (C1-C4)-алкила;
R2 и R11 вместе обозначают -C(R18)=C(R19)-;
R18 и R19 вместе обозначают -(CH)=(CH)-(CH)=(CH)-.
10. Соединение формулы I, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любой из указанных форм по любому одному или нескольким из пп. 1 и 2, выбранное из:
(S)-3-{[5-(бензоилметиламино)-1-фенил-1H-пиразол-3-карбонил]амино}-3-(2-хлорфенил)пропионовая кислота,
(S)-3-{[5-(2-гидрокси-3,3-диметилбутиламино)-1-фенил-1H-пиразол-3-карбонил]амино}-3-o-толилпропионовая кислота,
(S)-3-[(5-бензоиламино-1-фенил-1H-пиразол-3-карбонил)амино]-3-(4-фторфенил)пропионовая кислота,
(S)-3-{[5-(бензоилметиламино)-1-фенил-1H-пиразол-3-карбонил]амино}-3-(3-хлорфенил)пропионовая кислота,
(S)-3-{[5-(3,3-диметил-2-окс-бутиламино)-1-фенил-1H-пиразол-3-карбонил]амино}-3-o-толилпропионовая кислота,
(S)-3-{[5-амино-1-(2-фторфенил)-1H-пиразол-3-карбонил]амино}-3-o-толилпропионовая кислота,
(S)-3-{[1-фенил-5-(3-фенилуреидо)-1H-пиразол-3-карбонил]амино}-3-o-толилпропионовая кислота,
{1-[(5-бензоиламино-1-фенил-1H-пиразол-3-карбонил)амино]циклопентил}уксусная кислота,
(S)-3-{[5-((S)-2-гидрокси-3,3-диметилбутиламино)-1-фенил-1H-пиразол-3-карбонил]амино}-3-o-толилпропионовая кислота,
(S)-3-[(1-фенил-5-пирролидин-1-ил-1H-пиразол-3-карбонил)амино]-3-o-толилпропионовая кислота,
(S)-3-({5-[(2,2-диметилпропионил)метиламино]-1-фенил-1H-пиразол-3-карбонил}амино)-3-o-толилпропионовая кислота,
(S)-3-{[5-(1,1-диоксо-1лямбда6-изотиазолидин-2-ил)-1-фенил-1H-пиразол-3-карбонил]амино}-3-o-толилпропионовая кислота,
(S)-3-[(5-метансульфониламино-1-фенил-1H-пиразол-3-карбонил)амино]-3-o-толилпропионовая кислота,
(S)-3-(2,4-дихлорфенил)-3-{[5-(2,2-диметилпропиониламино)-1-фенил-1H-пиразол-3-карбонил]амино}-пропионовая кислота,
3-{[5-амино-1-(2-фторфенил)-1H-пиразол-3-карбонил]амино}-3-(4'-фторбифенил-4-ил)пропионовая кислота,
(S)-3-{[5-амино-4-циано-1-(2-фторфенил)-1H-пиразол-3-карбонил]амино}-3-o-толилпропионовая кислота,
(S)-3-{[5-(2,2-диметилпропиониламино)-1-фенил-1H-пиразол-3-карбонил]амино}-3-o-толилпропионовая кислота,
3-{[5-амино-1-(2-фторфенил)-1H-пиразол-3-карбонил]амино}-3-(4-пиридин-2-илфенил)пропионовая кислота,
(S)-3-{[1-(2-фторфенил)-5-пирролидин-1-ил-1H-пиразол-3-карбонил]амино}-3-o-толилпропионовая кислота,
(S)-3-{[5-амино-1-(2-фторфенил)-1H-пиразол-3-карбонил]амино}-3-(2,3-дихлорфенил)пропионовая кислота,
3-[(5-бензоиламино-1-фенил-1H-пиразол-3-карбонил)амино]-3-циклогексилпропионовая кислота,
(S)-3-[(5-амино-1-фенил-1H-пиразол-3-карбонил)амино]-3-o-толилпропионовая кислота,
(S)-3-{[1-(2-фторфенил)-5-(2-оксопирролидин-1-ил)-1H-пиразол-3-карбонил]амино}-3-o-толилпропионовая кислота,
(S)-3-{[1-фенил-5-(пиридин-2-иламино)-1H-пиразол-3-карбонил]амино}-3-o-толилпропионовая кислота,
(S)-3-{[5-((R)-2-гидрокси-3,3-диметилбутиламино)-1-фенил-1H-пиразол-3-карбонил]амино}-3-o-толилпропионовая кислота,
(S)-3-[(4H-бензо[4,5]имидазо[1,2-b]пиразол-2-карбонил)амино]-3-o-толилпропионовая кислота,
(S)-3-({5-[2-((1R,2S,5R)-2-изопропил-5-метил-циклогексилокси)ацетиламино]-1-фенил-1H-пиразол-3-карбонил}амино)-3-o-толилпропионовая кислота,
(S)-3-{[5-(1,1-диоксо-1лямбда6-изотиазолидин-2-ил)-1-(2-фторфенил)-1H-пиразол-3-карбонил]амино}-3-o-толилпропионовая кислота,
(S)-3-{[5-(2-гидрокси-2,3,3-триметилбутиламино)-1-фенил-1H-пиразол-3-карбонил]амино}-3-o-толилпропионовая кислота,
(S)-3-({5-[(2-гидрокси-3,3-диметилбутил)метиламино]-1-фенил-1H-пиразол-3-карбонил}амино)-3-o-толилпропионовая кислота и
(S)-3-{[5-(бензоилметиламино)-1-фенил-1H-пиразол-3-карбонил]амино}-3-o-толилпропионовая кислота.
11. Способ получения соединения формулы I или его физиологически приемлемой соли, или их физиологически приемлемого сольвата по любому одному или нескольким из пп. 1-10, включающий в себя взаимодействие соединения формулы II с соединением формулы III,
Figure 00000002
где группы A, D, E, G, R10, R11, R30, R40, R50 и R60, входящие в состав соединений формул II и III, определены как входящие в состав соединений формулы I, и, кроме того, могут присутствовать функциональные группы, которые могут находиться в защищенном виде или в виде групп-предшественников, а группа J, входящая в состав соединения формулы II, обозначает HO-, (C1-C4)- алкил-O- или галоген.
12. Соединение формулы I по любому одному или нескольким из пл. 1 и 2, или его физиологически приемлемая соль, или их физиологически приемлемый сольват для применения в качестве фармацевтического средства.
13. Фармацевтическая композиция, которая содержит, по меньшей мере, одно соединение формулы I по любому одному или нескольким из пп.1-10, или его физиологически приемлемую соль, или их физиологически приемлемый сольват и фармацевтически приемлемый носитель.
14. Применение соединения формулы I по любому одному или нескольким из пп. 1-10, или его физиологически приемлемой соли, или их физиологически приемлемого сольвата в производстве лекарственного средства для лечения такого заболевания, как сердечная недостаточность, застойная сердечная недостаточность, кардиомиопатия, инфаркт миокарда, дисфункция левого желудочка, гипертрофия сердца, порок клапана сердца, гипертензия, атеросклероз, окклюзивная болезнь периферических артерий, рестеноз, нарушения проницаемости сосудов, лечение отека, тромбоз, ревматоидный артрит, остеоартрит, почечная недостаточность, кистозный фиброз, хронический бронхит, хроническая обструктивная болезнь легких, астма, иммунологические заболевания, диабетические осложнения, фиброзные заболевания, боль, ишемия или реперфузионное повреждение или нейродегенеративные заболевания, или для кардиопротекции или ренопротекции, или в качестве диуретика (в виде монотерапии или в сочетании с другими дииуретиками).
RU2013139352/04A 2011-01-26 2012-01-26 Амино-замещенные производные 3-гетероароиламинопропионовой кислоты и их применение в качестве фармацевтических средств RU2605600C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11305077.7 2011-01-26
EP11305077 2011-01-26
PCT/EP2012/051191 WO2012101199A1 (en) 2011-01-26 2012-01-26 Amino-substituted 3-heteroaroylamino-propionic acid derivatives and their use as pharmaceuticals

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013139352A true RU2013139352A (ru) 2015-03-10
RU2605600C2 RU2605600C2 (ru) 2016-12-27

Family

ID=43813716

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013139352/04A RU2605600C2 (ru) 2011-01-26 2012-01-26 Амино-замещенные производные 3-гетероароиламинопропионовой кислоты и их применение в качестве фармацевтических средств

Country Status (17)

Country Link
US (1) US8962671B2 (ru)
EP (1) EP2668167B1 (ru)
JP (1) JP5957468B2 (ru)
KR (1) KR20140006916A (ru)
CN (1) CN103459374B (ru)
AR (1) AR085014A1 (ru)
AU (1) AU2012210515B2 (ru)
BR (1) BR112013018170A2 (ru)
CA (1) CA2823277A1 (ru)
HK (1) HK1187335A1 (ru)
IL (1) IL227024A (ru)
MX (1) MX2013007987A (ru)
MY (1) MY161165A (ru)
RU (1) RU2605600C2 (ru)
SG (1) SG191828A1 (ru)
TW (1) TWI523844B (ru)
WO (1) WO2012101199A1 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2714660B1 (en) * 2011-05-31 2018-09-26 Theravance Biopharma R&D IP, LLC Neprilysin inhibitors
CN103596928B (zh) * 2011-05-31 2017-02-15 施万生物制药研发Ip有限责任公司 脑啡肽酶抑制剂
BR112014001587A2 (pt) * 2011-07-26 2017-02-14 Sanofi Sa derivados de ácido 3-(tiazol-4-carbonil)- ou 3-(tiazol-2-carbonil) amino-propiônico substituídos e seu uso como produtos farmacêuticos
WO2014053533A1 (en) 2012-10-05 2014-04-10 Sanofi Use of substituted 3-heteroaroylamino-propionic acid derivatives as pharmaceuticals for prevention/treatment of atrial fibrillation
JP6359634B2 (ja) * 2013-03-28 2018-07-18 サノフイ ビアリール−プロピオン酸誘導体および医薬品としてのその使用
TW201522318A (zh) 2013-03-28 2015-06-16 Sanofi Sa 聯芳基丙酸及其作為醫藥品之用途
WO2015170218A1 (en) 2014-05-07 2015-11-12 Pfizer Inc. Tropomyosin-related kinase inhibitors
CN112457301A (zh) * 2014-07-25 2021-03-09 赛尔基因第二国际有限公司 新的glp-1受体调节剂

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6689754B1 (en) 1998-04-10 2004-02-10 G. D. Searle & Co. Heterocyclic glycyl β-alanine derivatives
DE10143858A1 (de) 2001-09-07 2003-03-27 Degussa Verfahren zur Herstellung von Enolaten von alpha-Ketoestern
FR2830192B1 (fr) 2001-09-28 2004-08-20 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation du type diaminopyrazole et un coupleur pyrazolo-azole
US20040072802A1 (en) 2002-10-09 2004-04-15 Jingwu Duan Beta-amino acid derivatives as inhibitors of matrix metalloproteases and TNF-alpha
MXPA05006200A (es) 2002-12-23 2005-08-19 Aventis Pharma Gmbh Derivados de pirazol como inhibidores del factor xa.
JP2005145839A (ja) 2003-11-12 2005-06-09 Japan Science & Technology Agency 新規なカテプシンａ阻害剤
EP1844020B1 (en) 2005-01-10 2017-09-06 Exelixis, Inc. Heterocyclic carboxamide compounds as steroid nuclear receptor ligands
CN103172568A (zh) * 2005-07-06 2013-06-26 默克弗罗斯特加拿大有限公司 组织蛋白酶半胱氨酸蛋白酶抑制剂
FR2908409B1 (fr) 2006-11-10 2009-01-09 Sanofi Aventis Sa Pyrazoles substituees,compositions les contenant,procede de fabrication et utilisation
JP5560202B2 (ja) 2007-12-26 2014-07-23 サノフイ Ｐ２ｙ１２拮抗薬としてのピラゾール−カルボキサミド誘導体
WO2009080226A2 (en) 2007-12-26 2009-07-02 Sanofis-Aventis Heterocyclic pyrazole-carboxamides as p2y12 antagonists
WO2010012793A1 (en) * 2008-08-01 2010-02-04 Bayer Cropscience Sa Fungicide aminothiazole derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
CA2823277A1 (en) 2012-08-02
IL227024A (en) 2015-10-29
CN103459374B (zh) 2015-11-25
TWI523844B (zh) 2016-03-01
WO2012101199A1 (en) 2012-08-02
HK1187335A1 (en) 2014-04-04
EP2668167A1 (en) 2013-12-04
MX2013007987A (es) 2013-08-21
KR20140006916A (ko) 2014-01-16
MY161165A (en) 2017-04-14
CN103459374A (zh) 2013-12-18
US8962671B2 (en) 2015-02-24
AR085014A1 (es) 2013-08-07
EP2668167B1 (en) 2014-12-17
TW201240969A (en) 2012-10-16
AU2012210515B2 (en) 2016-05-12
JP5957468B2 (ja) 2016-07-27
AU2012210515A1 (en) 2013-08-15
SG191828A1 (en) 2013-08-30
US20120232112A1 (en) 2012-09-13
BR112013018170A2 (pt) 2018-09-18
RU2605600C2 (ru) 2016-12-27
JP2014503572A (ja) 2014-02-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013139352A (ru) Аминозамещенные производные 3-гетероароиламинопропионовой кислоты и их применение в качестве фармацевтических средств
RU2014107000A (ru) Производные 3-гетероароиламинопропионовой кислоты и их применение в качестве лекарственных средств
AU2018202865B2 (en) Glyoxamide substituted pyrrolamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B
RU2012136473A (ru) Кислородзамещенные производные 3-гетероароиламинопропионовых кислот и их применение в качестве фармацевтических средств
JP4860606B2 (ja) 糖尿病の処置にｇｌｋアクチベーターとして用いるためのヘテロアリールベンズアミド誘導体
EP2233483B1 (de) Indol- oder Benzimidazolderivate zur Modulation der IkB-Kinase und Zwischenprodukte zu deren Herstellung
RU2014106999A (ru) Замещенные производные 3-тиазолоаминопропионовой кислоты и их применение в качестве фармацевтических препаратов
JP5702138B2 (ja) 過剰増殖障害および血管新生に関連する疾患の処置に有用なヘテロアリール置換ピラゾール誘導体
US20030158238A1 (en) Triazole-derived kinase inhibitors and uses thereof
US20090069288A1 (en) Novel therapeutic compounds
EA035036B1 (ru) Производные пиразоло[1,5-а]пиразин-4-ила в качестве ингибиторов янус-киназы (jak)
JP2014511869A5 (ru)
BRPI0720043A2 (pt) Composto oxadiazol
MX2011009822A (es) Derivados de tienopirimidinadiona como moduladores del trpa1.
WO2005080359A1 (en) Benzamide derivatives and their use as glucokinae activating agents
JP2007523905A (ja) 化合物
JP2008516936A (ja) ２型糖尿病および肥満の処置において有用であるフェノキシベンズアミド化合物
JP2007519694A5 (ru)
CA2522024A1 (en) Cgrp receptor antagonists
JP4324791B2 (ja) ２−アシルアミノチアゾール誘導体又はその塩
AU2013227024A1 (en) Novel piperidine compound or salt thereof
JP2012515789A (ja) スフィンゴシン−１−リン酸アゴニストとしてのピラゾール−１，２，４−オキサジアゾール誘導体
JP2019521097A5 (ru)
RU2013139349A (ru) Замещенные производные 3-гетероароиламинопропионовой кислоты и их применение в качестве лекарственных средств
CN104640847A (zh) 新型肾素抑制剂

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190127