RU2013118532A - Способ очистки циклолипопептидных соединений или их солей - Google Patents
Способ очистки циклолипопептидных соединений или их солей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013118532A RU2013118532A RU2013118532/04A RU2013118532A RU2013118532A RU 2013118532 A RU2013118532 A RU 2013118532A RU 2013118532/04 A RU2013118532/04 A RU 2013118532/04A RU 2013118532 A RU2013118532 A RU 2013118532A RU 2013118532 A RU2013118532 A RU 2013118532A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- xad
- adsorption resin
- formula
- organic solvent
- macroporous adsorption
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
- C07K1/14—Extraction; Separation; Purification
- C07K1/16—Extraction; Separation; Purification by chromatography
- C07K1/22—Affinity chromatography or related techniques based upon selective absorption processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
- C07K1/14—Extraction; Separation; Purification
- C07K1/16—Extraction; Separation; Purification by chromatography
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/50—Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link
- C07K7/54—Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link with at least one abnormal peptide link in the ring
- C07K7/56—Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link with at least one abnormal peptide link in the ring the cyclisation not occurring through 2,4-diamino-butanoic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Abstract
1. Способ очистки соединения Формулы I или его солей, где указанный способ включает следующие стадии:(1) загрузка неочищенного соединения Формулы I в макропористую адсорбционную смолу;(2) промывка макропористой адсорбционной смолы водой, органическим растворителем или смешанным раствором органического растворителя и воды в качестве промывной жидкости; и(3) элюирование соединения Формулы I из макропористой адсорбционной смолы с помощью воды, органического растворителя или смешанного раствора органического растворителя и воды в качестве элюента:,где на стадии (1) раствор, содержащий неочищенное соединение Формулы I, содержит способные к ионизации соли; и макропористая адсорбционная смола выбрана из неполярной ароматической адсорбционной смолы, полимеризованной из стирола и дивинилбензола, или метакриловой адсорбционной смолы средней полярности с остатками метакрилата в структуре.2. Способ очистки по п.1, где на стадии (1) раствор, содержащий неочищенное соединение Формулы I, пропускают через хроматографическую колонку, заполненную макропористой адсорбционной смолой, или раствор, содержащий неочищенное соединение Формулы I, смешивают с макропористой адсорбционной смолой, таким образом, загружая неочищенное соединение Формулы I в макропористую адсорбционную смолу.3. Способ очистки по п.2, где скорость потока составляет 0,1-10 объемов колонки в час.4. Способ очистки по п.1, где макропористая адсорбционная смола выбрана из XAD-1, XAD-2, XAD-3, XAD-4, XAD-5, XAD-16, XAD-16HP, НР-10, НР-20, HP-20ss, НР-21, НР-30, НР-40, НР-50, SP-825, SP-850, SP-70, SP-700, SP-207, SP207ss, XAD-6, XAD-7, XAD-7HP, XAD-8, HP-2MG или их смеси.5. Способ очистки по п.1, где адсорбционная смола содержит галоген и связана
Claims (13)
1. Способ очистки соединения Формулы I или его солей, где указанный способ включает следующие стадии:
(1) загрузка неочищенного соединения Формулы I в макропористую адсорбционную смолу;
(2) промывка макропористой адсорбционной смолы водой, органическим растворителем или смешанным раствором органического растворителя и воды в качестве промывной жидкости; и
(3) элюирование соединения Формулы I из макропористой адсорбционной смолы с помощью воды, органического растворителя или смешанного раствора органического растворителя и воды в качестве элюента:
где на стадии (1) раствор, содержащий неочищенное соединение Формулы I, содержит способные к ионизации соли; и макропористая адсорбционная смола выбрана из неполярной ароматической адсорбционной смолы, полимеризованной из стирола и дивинилбензола, или метакриловой адсорбционной смолы средней полярности с остатками метакрилата в структуре.
2. Способ очистки по п.1, где на стадии (1) раствор, содержащий неочищенное соединение Формулы I, пропускают через хроматографическую колонку, заполненную макропористой адсорбционной смолой, или раствор, содержащий неочищенное соединение Формулы I, смешивают с макропористой адсорбционной смолой, таким образом, загружая неочищенное соединение Формулы I в макропористую адсорбционную смолу.
3. Способ очистки по п.2, где скорость потока составляет 0,1-10 объемов колонки в час.
4. Способ очистки по п.1, где макропористая адсорбционная смола выбрана из XAD-1, XAD-2, XAD-3, XAD-4, XAD-5, XAD-16, XAD-16HP, НР-10, НР-20, HP-20ss, НР-21, НР-30, НР-40, НР-50, SP-825, SP-850, SP-70, SP-700, SP-207, SP207ss, XAD-6, XAD-7, XAD-7HP, XAD-8, HP-2MG или их смеси.
5. Способ очистки по п.1, где адсорбционная смола содержит галоген и связана со стирольной полимерной матрицей посредством химической связи.
6. Способ очистки по п.5, где адсорбционная смола содержит бром и связана со стирольной полимерной матрицей посредством химической связи.
7. Способ очистки по п.6, где адсорбционная смола выбрана из SP-207, SP-207ss или их смеси.
8. Способ очистки по п.1, где способная к ионизации соль выбрана из сульфатов, нитратов, солей, содержащих галоген, фосфатов, ацетатов, карбонатов, цитратов, силикатов, персульфатов, хроматов, лактатов, оксалатов и т.д. или их смеси.
9. Способ очистки по любому из пп.1-3, где органический растворитель выбран из C1-4 спирта, С1-4 кетона.
10. Способ очистки по п.9, где органический растворитель выбран из метанола, этанола, пропанола, бутанола, ацетона, бутанона или их смеси.
11. Способ очистки по любому из пп.1-3, где на стадии (2) объемное содержание органического растворителя составляет 0-3%, предпочтительно 0-2% в расчете на общий объем промывной жидкости.
12. Способ очистки по любому из пп.1-3, где на стадии (3) объемное содержание органического растворителя составляет 0-20%, предпочтительно 0-5% в расчете на общий объем элюента.
13. Способ очистки по любому из пп.1-3, где на стадии (1) массовое отношение неочищенного соединения Формулы I к макропористой адсорбционной смоле составляет 0,1-15 (г/л).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201010297406.2 | 2010-09-29 | ||
| CN201010297406 | 2010-09-29 | ||
| PCT/CN2011/080220 WO2012041218A1 (zh) | 2010-09-29 | 2011-09-27 | 一种环脂肽化合物或其盐的纯化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013118532A true RU2013118532A (ru) | 2014-11-10 |
| RU2535489C1 RU2535489C1 (ru) | 2014-12-10 |
Family
ID=45891956
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013118532/04A RU2535489C1 (ru) | 2010-09-29 | 2011-09-27 | Способ очистки циклолипопептидных соединений или их солей |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8927690B2 (ru) |
| EP (1) | EP2623511B1 (ru) |
| JP (1) | JP6000254B2 (ru) |
| KR (1) | KR101514903B1 (ru) |
| CN (1) | CN102432674B (ru) |
| AU (1) | AU2011307731B2 (ru) |
| CA (1) | CA2813330A1 (ru) |
| ES (1) | ES2581562T3 (ru) |
| RU (1) | RU2535489C1 (ru) |
| WO (1) | WO2012041218A1 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102432674B (zh) | 2010-09-29 | 2014-01-22 | 上海天伟生物制药有限公司 | 一种环脂肽化合物或其盐的纯化方法 |
| EP2623611B1 (en) * | 2010-09-30 | 2016-07-13 | Shanghai Techwell Biopharmaceutical Co., Ltd | Method for purifying cyclic lipopeptide or salt thereof |
| SI2699327T1 (sl) * | 2011-04-20 | 2015-11-30 | Xelia Pharmaceuticals Aps | Postopek čiščenja mikafungina |
| CN102627688B (zh) * | 2012-03-30 | 2014-12-31 | 上海天伟生物制药有限公司 | 一种高纯度环肽化合物及其制备方法和用途 |
| CN102627689B (zh) * | 2012-03-30 | 2014-08-06 | 上海天伟生物制药有限公司 | 一种环肽类化合物的水合物及其制备方法和用途 |
| CN102911257B (zh) * | 2012-09-21 | 2014-02-12 | 无锡市第四人民医院 | 环脂肽类抗生素及其制备和应用 |
| CN104418940A (zh) * | 2013-08-28 | 2015-03-18 | 重庆乾泰生物医药有限公司 | 一种高纯度环己肽类化合物的制备方法 |
| CN103965298B (zh) * | 2014-05-23 | 2016-08-10 | 浙江海正药业股份有限公司 | 一种阿尼芬净的纯化方法 |
| CN104926701B (zh) * | 2015-06-30 | 2017-05-03 | 西安蓝晓科技新材料股份有限公司 | 一种蛋氨酸纯化的工艺 |
| SG11201805618UA (en) * | 2015-12-31 | 2018-07-30 | Dev Ct Biotechnology | Process for preparing a crassocephalum crepidioides extract, extract prepared thereby and use of the extract |
| CN106755221A (zh) * | 2016-11-28 | 2017-05-31 | 无锡福祈制药有限公司 | 一种米卡芬净母核fr179642的制备方法 |
| CN111434675A (zh) * | 2019-01-11 | 2020-07-21 | 苏州纳微科技股份有限公司 | 一种米卡芬净母环的分离纯化方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4874843A (en) * | 1987-12-03 | 1989-10-17 | Eli Lilly And Company | Chromatographic purification process |
| GB8925593D0 (en) | 1989-11-13 | 1990-01-04 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Fr901379 substance and preparation thereof |
| FI912873A (fi) * | 1990-06-18 | 1991-12-19 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Ny polypeptidfoerening och foerfarande foer dess framstaellning. |
| EP0486011A3 (en) * | 1990-11-16 | 1992-07-15 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Pharmaceutical composition against pneumocystis carinii |
| US5378804A (en) * | 1993-03-16 | 1995-01-03 | Merck & Co., Inc. | Aza cyclohexapeptide compounds |
| US5552521A (en) * | 1995-02-10 | 1996-09-03 | Merck & Co., Inc. | Process for preparing certain aza cyclohexapeptides |
| EP0933422A4 (en) * | 1996-06-13 | 2005-02-02 | Fujisawa Pharmaceutical Co | CYCLIC LIPOPEPTIDE ACYLASE |
| CN1337968A (zh) * | 1998-12-09 | 2002-02-27 | 伊莱利利公司 | 蓝刺菌素环肽化合物的纯化 |
| CN1371423A (zh) * | 1999-07-02 | 2002-09-25 | 藤泽药品工业株式会社 | 编码环状脂肽酰基转移酶的基因及其表达 |
| US6960360B2 (en) | 2000-08-31 | 2005-11-01 | Phenolics, Llc | Efficient method for producing compositions enriched in total phenols |
| WO2002068456A1 (en) | 2001-02-26 | 2002-09-06 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Echinocandin derivatives, pharmaceutical compositions containing same and use thereof as drugs |
| DE102004060750A1 (de) * | 2004-12-15 | 2006-07-13 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Deacylierung von Lipopeptiden |
| US9394340B2 (en) * | 2009-03-24 | 2016-07-19 | Cadila Healthcare Limited | Purification process for lipopeptides |
| CN102432674B (zh) | 2010-09-29 | 2014-01-22 | 上海天伟生物制药有限公司 | 一种环脂肽化合物或其盐的纯化方法 |
| EP2623611B1 (en) * | 2010-09-30 | 2016-07-13 | Shanghai Techwell Biopharmaceutical Co., Ltd | Method for purifying cyclic lipopeptide or salt thereof |
-
2011
- 2011-09-27 CN CN201110290430.8A patent/CN102432674B/zh active Active
- 2011-09-27 KR KR1020137010894A patent/KR101514903B1/ko active IP Right Grant
- 2011-09-27 AU AU2011307731A patent/AU2011307731B2/en not_active Ceased
- 2011-09-27 WO PCT/CN2011/080220 patent/WO2012041218A1/zh active Application Filing
- 2011-09-27 EP EP11828114.6A patent/EP2623511B1/en active Active
- 2011-09-27 CA CA2813330A patent/CA2813330A1/en not_active Abandoned
- 2011-09-27 JP JP2013530549A patent/JP6000254B2/ja active Active
- 2011-09-27 RU RU2013118532/04A patent/RU2535489C1/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-09-27 ES ES11828114.6T patent/ES2581562T3/es active Active
- 2011-09-27 US US13/877,427 patent/US8927690B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2535489C1 (ru) | 2014-12-10 |
| US8927690B2 (en) | 2015-01-06 |
| CA2813330A1 (en) | 2012-04-05 |
| KR101514903B1 (ko) | 2015-04-23 |
| JP2013538832A (ja) | 2013-10-17 |
| KR20130059454A (ko) | 2013-06-05 |
| AU2011307731B2 (en) | 2016-02-18 |
| CN102432674B (zh) | 2014-01-22 |
| US20130281665A1 (en) | 2013-10-24 |
| EP2623511B1 (en) | 2016-04-06 |
| JP6000254B2 (ja) | 2016-09-28 |
| CN102432674A (zh) | 2012-05-02 |
| ES2581562T3 (es) | 2016-09-06 |
| EP2623511A4 (en) | 2014-04-16 |
| EP2623511A1 (en) | 2013-08-07 |
| WO2012041218A1 (zh) | 2012-04-05 |
| AU2011307731A1 (en) | 2013-05-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013118532A (ru) | Способ очистки циклолипопептидных соединений или их солей | |
| RU2013118534A (ru) | Способ очистки циклопептидных соединений или их солей | |
| RU2012148213A (ru) | Способ очистки азациклогексапептида или его соли | |
| JP2021120396A (ja) | オナプリストン中間体の製造方法 | |
| JP2017061523A5 (ru) | ||
| ES2613753T3 (es) | Proceso para la preparación de derivados de esterol | |
| CN103459356A (zh) | 用于生成1-甲基环丙烯的装置 | |
| CN110352186B (zh) | 丙烯酰胺光引发剂 | |
| RU2014112957A (ru) | Способ выделения ингенола | |
| RU2018113741A (ru) | Способ получения флутеметамола | |
| Krishna et al. | Screening metal–organic frameworks for separation of pentane isomers | |
| CN106478645A (zh) | 一种芳环取代的螺环吲哚二酮哌嗪类化合物及其合成方法 | |
| Churches et al. | Anomalies in the stereoselectivity of the Petasis reaction using styrenyl boronic acids | |
| ES2619714T3 (es) | Método de preparar ácido 2-((5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaeniloxi)butanoico | |
| WO2013004009A1 (zh) | 一种吸附丁醇的疏水性大孔聚合物吸附剂的脱附再生方法 | |
| CN105152841B (zh) | 低温冷冻磁分离长链烯烃和烷烃混合物的方法及装置 | |
| CN103808786A (zh) | 一种抑制蛋白吸附的毛细管涂层的制备方法 | |
| CN107376420A (zh) | 驱散流动相逆流层析分离方法 | |
| CN210170884U (zh) | 一种高效的ipa提纯设备 | |
| CN105295057A (zh) | 一种高吸附莫西菌素的环糊精修饰磁性明胶及其制备方法 | |
| US11154795B2 (en) | Use of compressed gas for moving eluent applied to chromatography | |
| Scott | Understanding Hydrogen Bonding in Photoenolization | |
| RU2211306C1 (ru) | Состав для ремонтно-водоизоляционных работ в скважинах | |
| CN106065329B (zh) | 一种含有二氟甲氧基桥键的液晶化合物、组合物及其应用 | |
| Dreyer et al. | Citrus bitter principles. XII. Photochemistry of limonin |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160928 |