RU2012152249A - Улучшенный способ алкилирования - Google Patents

Улучшенный способ алкилирования Download PDF

Info

Publication number
RU2012152249A
RU2012152249A RU2012152249/04A RU2012152249A RU2012152249A RU 2012152249 A RU2012152249 A RU 2012152249A RU 2012152249/04 A RU2012152249/04 A RU 2012152249/04A RU 2012152249 A RU2012152249 A RU 2012152249A RU 2012152249 A RU2012152249 A RU 2012152249A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
aromatic compound
zeolite
zsm
alkylating
stream
Prior art date
Application number
RU2012152249/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2577317C2 (ru
Inventor
Дж. ВИНСЕНТ Маттью
НАНДА Виджей
Э. ХЕЛТОН Терри
Original Assignee
Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк. filed Critical Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк.
Publication of RU2012152249A publication Critical patent/RU2012152249A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2577317C2 publication Critical patent/RU2577317C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/54Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C2/64Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C2/66Catalytic processes
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/08Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the faujasite type, e.g. type X or Y
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/18Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/40Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11, as exemplified by patent documents US3702886, GB1334243 and US3709979, respectively
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/70Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/02Monocyclic hydrocarbons
    • C07C15/067C8H10 hydrocarbons
    • C07C15/073Ethylbenzene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/02Monocyclic hydrocarbons
    • C07C15/085Isopropylbenzene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/12Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/20Use of additives, e.g. for stabilisation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • C07C2529/08Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the faujasite type, e.g. type X or Y
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • C07C2529/18Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • C07C2529/40Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • C07C2529/70Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups C07C2529/08 - C07C2529/65
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Abstract

1. Способ получения потока алкилированного ароматического соединения из по меньшей мере одного необработанного потока способного к алкилированию ароматического соединения, находящегося в жидкой фазе и содержащего каталитические яды, и потока алкилирующего агента, причем указанный необработанный поток способного к алкилированию ароматического соединения обрабатывают с целью снижения содержания каталитических ядов, способ включает следующие стадии:(а) контактирование указанного жидкофазного необработанного потока способного к алкилированию ароматического соединения, содержащего указанные каталитические яды, и потока алкилирующего агента с обрабатывающей композицией в зоне обработки, отдельной от реакционной зоны алкилирования, в условиях обработки с целью удаления по меньшей мере части указанных каталитических ядов и алкилирования по меньшей мере части указанного способного к алкилированию ароматического соединения с получением обработанного отходящего потока, который включает обработанное способное к алкилированию ароматическое соединение, алкилированное ароматическое соединение и сниженное количество каталитических ядов, причем указанная обрабатывающая композиция имеет отношение площади поверхности к объему, составляющее более 30 дюймов(12 см), указанные условия обработки включают температуру от 30 до 300°С и давление от 101 до 4601 кПа, и молярное отношение необработанного способного к алкилированию ароматического соединения к алкилирующему агенту, составляющее 25:1 или более; и(б) контактирование указанного обработанного способного к алкилированию ароматического соединения в указанном �

Claims (25)

1. Способ получения потока алкилированного ароматического соединения из по меньшей мере одного необработанного потока способного к алкилированию ароматического соединения, находящегося в жидкой фазе и содержащего каталитические яды, и потока алкилирующего агента, причем указанный необработанный поток способного к алкилированию ароматического соединения обрабатывают с целью снижения содержания каталитических ядов, способ включает следующие стадии:
(а) контактирование указанного жидкофазного необработанного потока способного к алкилированию ароматического соединения, содержащего указанные каталитические яды, и потока алкилирующего агента с обрабатывающей композицией в зоне обработки, отдельной от реакционной зоны алкилирования, в условиях обработки с целью удаления по меньшей мере части указанных каталитических ядов и алкилирования по меньшей мере части указанного способного к алкилированию ароматического соединения с получением обработанного отходящего потока, который включает обработанное способное к алкилированию ароматическое соединение, алкилированное ароматическое соединение и сниженное количество каталитических ядов, причем указанная обрабатывающая композиция имеет отношение площади поверхности к объему, составляющее более 30 дюймов-1 (12 см-1), указанные условия обработки включают температуру от 30 до 300°С и давление от 101 до 4601 кПа, и молярное отношение необработанного способного к алкилированию ароматического соединения к алкилирующему агенту, составляющее 25:1 или более; и
(б) контактирование указанного обработанного способного к алкилированию ароматического соединения в указанном отходящем потоке и дополнительного количества указанного потока алкилирующего агента с каталитической композицией в указанной реакционной зоне алкилирования, отдельной от указанной зоны обработки, при по меньшей мере частично жидкофазных условиях каталитического превращения с получением алкилированного отходящего потока, который включает дополнительное количество алкилированного ароматического соединения, причем указанная каталитическая композиция включает пористый кристаллический материал, имеющий каркасный структурный тип, выбранный из группы, включающей FAU, *BEA, MOR, MWW и их смеси, причем указанные по меньшей мере частично жидкофазные условия каталитического превращения включают температуру от 100 до 300°С, давление от 689 до 4601 кПа, молярное отношение обработанного способного к алкилированию ароматического соединения к алкилирующему агенту от 0,01:1 до 25:1, и массовую часовую объемную скорость подачи сырья (МЧОС), составляющую в расчете на алкилирующий агент от 0,5 до 500 ч-1.
2. Способ по п.1, в котором указанные каталитические яды включают по меньшей мере один из следующих элементов: азот, галогены, кислород, сера, мышьяк, селен, теллур, фосфор, а также металлы групп с 1 по 12.
3. Способ по п.1, в котором указанная обрабатывающая композиция представляет собой молекулярное сито, выбранное из группы, включающей цеолит бета, фожазит, цеолит Y, ультрастабильный цеолит Y (USY), деалюминированный цеолит Y (Deal Y), редкоземельный цеолит Y (REY), ультрагидрофобный цеолит Y (UHP-Y), морденит, ТЕА-морденит, ZSM-3, ZSM-4, ZSM-5, ZSM-14, ZSM-18, ZSM-20 и их комбинации.
4. Способ по п.1, в котором указанную обрабатывающую композицию выбирают из группы, включающей глину, смолу, твердую фосфорную кислоту, активированный оксид алюминия, цеолит Линде тип X, цеолит Линде тип А и их комбинации.
5. Способ по п.1, в котором указанный пористый кристаллический материал, имеющий указанный тип каркасной структуры FAU, представляет собой фожазит, цеолит Y, ультрастабильный цеолит Y (USY), деалюминированный цеолит Y (Deal Y), редкоземельный цеолит Y (REY), ультрагидрофобный цеолит Y (UHP-Y), или их смеси.
6. Способ по п.1, в котором указанный пористый кристаллический материал, имеющий указанный тип кристаллической структуры *ВЕА, представляет собой цеолит бета.
7. Способ по п.1, в котором указанный пористый кристаллический материал, имеющий указанный тип кристаллической структуры MOR, представляет собой морденит, ТЕА-морденит или их смеси.
8. Способ по п.1, в котором указанный пористый кристаллический материал, имеющий указанный тип кристаллической структуры MWW, имеет рентгеновский дифракционный спектр, включающий максимумы межплоскостных расстояний при 12,4±0,25, 6,9±0,15, 3,57±0,07 и 3,42±0,07 ангстрем в только что синтезированной или прокаленной форме.
9. Способ по п.1, в котором указанный пористый кристаллический материал, имеющий указанный тип кристаллической структуры MWW, представляет собой PSH-3, SSZ-25, ERB-1, ITQ-1, ITQ-2, ITQ-30, МСМ-22, МСМ-36, МСМ-49, МСМ-56, UZM-8, EMM-10, EMM-12, EMM-13 или их смеси.
10. Способ по п.1, в котором указанное способное к алкилированию ароматическое соединение выбирают из группы, включающей бензол, нафталин, антрацен, нафтацен, перилен, коронен, фенантрен и их смеси.
11. Способ по п.1, в котором указанное способное к алкилированию ароматическое соединение представляет собой бензол, указанный алкилирующий агент представляет собой этилен, и указанное алкилированное ароматическое соединение представляет собой этилбензол.
12. Способ по п.1, в котором указанное способное к алкилированию ароматическое соединение представляет собой бензол, указанный алкилирующий агент представляет собой пропилен, и указанное алкилированное ароматическое соединение представляет собой кумол.
13. Способ по п.1, в котором указанное способное к алкилированию ароматическое соединение представляет собой бензол, указанный алкилирующий агент представляет собой бутен, и указанное алкилированное ароматическое соединение представляет собой втор-бутилбензол.
14. Способ по п.1, в котором указанное способное к алкилированию ароматическое соединение представляет собой бензол, указанный алкилирующий агент представляет собой этилен, указанное алкилированное ароматическое соединение представляет собой этилбензол, и указанные по меньшей мере частично жидкофазные условия превращения включают температуру от 100 до 280°С, давление 3102 кПа или менее; массовую часовую объемную скорость подачи сырья (МЧОС) в расчете на этилен, составляющую от 0,1 до 20 ч-1, и молярное отношение бензола к этилену в реакторе алкилирования, составляющее от 0,5:1 до 30:1.
15. Способ по п.14, в котором указанная обрабатывающая композиция представляет собой молекулярное сито, выбранное из группы, включающей цеолит бета, фожазит, цеолит Y, ультрастабильный цеолит Y (USY), деалюминированный цеолит Y (Deal Y), редкоземельный цеолит Y (REY), ультрагидрофобный цеолит Y (UHP-Y), морденит, ТЕА-морденит, ZSM-3, ZSM-4, ZSM-5, ZSM-14, ZSM-18, ZSM-20 и их смеси.
16. Способ по п.14, в котором указанную обрабатывающую композицию выбирают из группы, включающей глину, смолу, твердую фосфорную кислоту, активированный оксид алюминия, цеолит Линде тип X, цеолит Линде тип А и их смеси.
17. Способ по п.14, в котором указанный пористый кристаллический материал, имеющий указанный тип кристаллической структуры MWW, имеет рентгеновский дифракционный спектр, включающий максимумы межплоскостных расстояний при 12,4±0,25, 6,9±0,15, 3,57±0,07 и 3,42±0,07 ангстрем.
18. Способ по п.16, в котором указанный пористый кристаллический материал, имеющий указанный тип кристаллической структуры MWW, представляет собой PSH-3, SSZ-25, ERB-1, ITQ-1, ITQ-2, ITQ-30, МСМ-22, МСМ-36, МСМ-49, МСМ-56, UZM-8, EMM-10, EMM-12, EMM-13 или их смеси.
19. Способ по п.1, в котором указанное способное к алкилированию ароматическое соединение включает бензол, указанный алкилирующий агент представляет собой пропилен, указанное алкилированное ароматическое соединение представляет собой кумол, и указанные по меньшей мере частично жидкофазные условия превращения включают температуру менее чем 200°С, давление 3102 кПа или менее; массовую часовую объемную скорость подачи сырья (МЧОС) в расчете на пропилен в качестве алкилирующего агента, составляющую от 0,1 до 250 ч-1, и молярное отношение бензола к пропилену в реакторе алкилирования, составляющее от 0,5:1 до 30:1.
20. Способ по п.19, в котором указанная обрабатывающая композиция представляет собой молекулярное сито, выбранное из группы, включающей цеолит бета, фожазит, цеолит Y, ультрастабильный цеолит Y (USY), деалюминированный цеолит Y (Deal Y), редкоземельный цеолит Y (REY), ультрагидрофобный цеолит Y (UHP-Y), морденит, ТЕА-морденит, ZSM-3, ZSM-4, ZSM-5, ZSM-14, ZSM-18, ZSM-20 и их смеси.
21. Способ по п.19, в котором указанную обрабатывающую композицию выбирают из группы, включающей глину, смолу, твердую фосфорную кислоту, активированный оксид алюминия, цеолит Линде тип X, цеолит Линде тип А и их смеси.
22. Способ по п.19, в котором указанный пористый кристаллический материал, имеющий указанный тип кристаллической структуры MWW, имеет рентгеновский дифракционный спектр, включающий максимумы межплоскостных расстояний при 12,4±0,25, 6,9±0,15, 3,57±0,07 и 3,42±0,07 ангстрем.
23. Способ по п.22, в котором указанный пористый кристаллический материал, имеющий тип кристаллической структуры MWW, представляет собой PSH-3, SSZ-25, ERB-1, ITQ-1, ITQ-2, ITQ-30, МСМ-22, МСМ-36, МСМ-49, МСМ-56, UZM-8, EMM-10, EMM-12, EMM-13 или их смеси.
24. Способ по п.1, в котором указанные условия обработки на стадии контактирования (а) включают массовую часовую объемную скорость обработки (МЧОС), составляющую, в расчете на необработанное способное к алкилированию ароматическое соединение, от 5 до 70 ч-1.
25. Способ по п.1, в котором указанная обрабатывающая композиция поглощает более 900 мас.част./млн. N-формилморфолина (НФМ) в расчете на массу указанной обрабатывающей композиции.
RU2012152249/04A 2010-05-20 2011-04-15 Улучшенный способ алкилирования RU2577317C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US34676310P 2010-05-20 2010-05-20
US61/346,763 2010-05-20
PCT/US2011/032661 WO2011146189A2 (en) 2010-05-20 2011-04-15 Improved alkylation process

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012152249A true RU2012152249A (ru) 2014-06-10
RU2577317C2 RU2577317C2 (ru) 2016-03-20

Family

ID=44992260

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012152249/04A RU2577317C2 (ru) 2010-05-20 2011-04-15 Улучшенный способ алкилирования
RU2012152250/04A RU2583439C2 (ru) 2010-05-20 2011-04-15 Улучшенный способ алкилирования

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012152250/04A RU2583439C2 (ru) 2010-05-20 2011-04-15 Улучшенный способ алкилирования

Country Status (11)

Country Link
US (3) US9249067B2 (ru)
EP (2) EP2571832B1 (ru)
JP (5) JP2013527185A (ru)
KR (4) KR20150030261A (ru)
CN (2) CN102892731B (ru)
BR (2) BR112012028769B1 (ru)
ES (2) ES2672228T3 (ru)
RU (2) RU2577317C2 (ru)
SG (2) SG185076A1 (ru)
TW (2) TWI520929B (ru)
WO (2) WO2011146187A2 (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150030261A (ko) 2010-05-20 2015-03-19 엑손모빌 케미칼 패턴츠 인코포레이티드 개선된 알킬화 공정
BR112014012563A2 (pt) 2011-11-24 2017-06-13 Indian Inst Of Tech método para preparar uma composição adsorvente
WO2013156870A2 (en) 2012-04-17 2013-10-24 Indian Institute Of Technology Detection of quantity of water flow using quantum clusters
US10307733B2 (en) * 2014-12-18 2019-06-04 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Guard bed material, its method of making and use
US20160289140A1 (en) * 2015-03-31 2016-10-06 Uop Llc Highly selective alkylation process with low zeolite catalyst composition
ITUB20160888A1 (it) * 2016-02-19 2017-08-19 Getters Spa Sistema led
CN109475859B (zh) * 2016-06-09 2022-01-07 埃克森美孚化学专利公司 单烷基化芳族化合物的制备方法
CN106694033A (zh) * 2016-11-28 2017-05-24 宣城市聚源精细化工有限公司 一种苯和丙烯的烷基化反应催化剂
KR102278919B1 (ko) * 2017-02-28 2021-07-19 엑손모빌 케미칼 패턴츠 인코포레이티드 촉매 조성물 및 방향족 알킬화 공정에서의 그의 용도
SG11201908902XA (en) * 2017-03-29 2019-10-30 Exxonmobil Chemical Patents Inc Methods for removing impurities from a hydrocarbon stream and their use in aromatic alkylation processes
US11130720B2 (en) 2018-03-23 2021-09-28 Uop Llc Processes for methylation of aromatics in an aromatics complex
WO2021076259A1 (en) * 2019-10-17 2021-04-22 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Production of alkylaromatic compounds
WO2021076260A1 (en) * 2019-10-17 2021-04-22 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Production of alkylaromatic compounds
US11964927B2 (en) 2019-10-25 2024-04-23 ExxonMobil Engineering & Technology Company Production of alkylaromatic compounds
US11426959B2 (en) 2019-11-06 2022-08-30 Innovega, Inc. Apparatuses and methods for multistage molding of lenses
WO2022098453A1 (en) * 2020-11-06 2022-05-12 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Production of alkylaromatic compounds

Family Cites Families (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL6503410A (ru) 1963-02-21 1965-09-20
US3442795A (en) 1963-02-27 1969-05-06 Mobil Oil Corp Method for preparing highly siliceous zeolite-type materials and materials resulting therefrom
US3308069A (en) * 1964-05-01 1967-03-07 Mobil Oil Corp Catalytic composition of a crystalline zeolite
US3293192A (en) 1965-08-23 1966-12-20 Grace W R & Co Zeolite z-14us and method of preparation thereof
US3766093A (en) 1972-01-07 1973-10-16 Mobil Oil Corp Treatment of organic cationcontaining zeolites
SU410004A1 (ru) * 1972-04-13 1974-01-05
US3751504A (en) 1972-05-12 1973-08-07 Mobil Oil Corp Vapor-phase alkylation in presence of crystalline aluminosilicate catalyst with separate transalkylation
US3894104A (en) 1973-08-09 1975-07-08 Mobil Oil Corp Aromatization of hetero-atom substituted hydrocarbons
US4016218A (en) 1975-05-29 1977-04-05 Mobil Oil Corporation Alkylation in presence of thermally modified crystalline aluminosilicate catalyst
US4185040A (en) * 1977-12-16 1980-01-22 Union Oil Company Of California Alkylation of aromatic hydrocarbons
US4401556A (en) 1979-11-13 1983-08-30 Union Carbide Corporation Midbarrel hydrocracking
US4459426A (en) 1980-04-25 1984-07-10 Union Oil Company Of California Liquid-phase alkylation and transalkylation process
US4342643A (en) 1980-10-22 1982-08-03 Chevron Research Company Shaped channeled catalyst
US4415438A (en) 1981-11-24 1983-11-15 Dean Robert R Method for catalytically converting residual oils
US4441990A (en) 1982-05-28 1984-04-10 Mobil Oil Corporation Hollow shaped catalytic extrudates
US4547605A (en) 1983-09-28 1985-10-15 Mobil Oil Corporation Catalyst for alkylation of aromatic hydrocarbons
NZ217874A (en) 1985-10-25 1989-01-27 Mobil Oil Corp Quadrulobe catalysts
US4891458A (en) 1987-12-17 1990-01-02 Innes Robert A Liquid phase alkylation or transalkylation process using zeolite beta
US5003119A (en) 1988-05-09 1991-03-26 Lummus Crest, Inc. Manufacture of alkylbenzenes
US4992606A (en) 1988-10-06 1991-02-12 Mobil Oil Corp. Process for preparing short chain alkyl aromatic compounds
US5081086A (en) * 1988-12-29 1992-01-14 Uop Solid phosphoric acid catalyst
US5334795A (en) 1990-06-28 1994-08-02 Mobil Oil Corp. Production of ethylbenzene
US5118896A (en) 1990-10-31 1992-06-02 Amoco Corporation Aromatic alkylation process using large macropore, small particle size, zeolite catalyst
US5362697A (en) 1993-04-26 1994-11-08 Mobil Oil Corp. Synthetic layered MCM-56, its synthesis and use
US5648579A (en) * 1993-09-27 1997-07-15 Uop Continuous alkylation of aromatics using solid catalysts; prevention of catalyst deactivation using a pulsed feed reactor
US5600050A (en) 1994-12-14 1997-02-04 Chinapetro-Chemical Corp. Zeolite catalyst for the liquid phase alkylation and transalkylation of benzene
US5600048A (en) 1994-12-27 1997-02-04 Mobil Oil Corporation Continuous process for preparing ethylbenzene using liquid phase alkylation and vapor phase transalkylation
US5744686A (en) 1995-09-20 1998-04-28 Uop Process for the removal of nitrogen compounds from an aromatic hydrocarbon stream
US6111157A (en) 1996-05-29 2000-08-29 Exxon Chemical Patents, Inc. Aromatic conversion processes and zeolite bound zeolite catalyst useful therein
ES2173473T3 (es) 1996-08-20 2002-10-16 Dow Chemical Co Procedimiento de produccion de bencenos alquilados.
CA2269554C (en) 1996-10-02 2006-11-21 The Dow Chemical Company A zeolite-based ethylbenzene process adaptable to an aluminum chloride-based ethylbenzene plant
US5719099A (en) * 1996-10-22 1998-02-17 Bhat Industries, Inc. Method and compositions for stabilization of heavy metals, acid gas removal and ph control in contaminated matrices
IT1290846B1 (it) 1996-12-12 1998-12-14 Enichem Spa Composizione catalitica e processo per l'alchilazione e/o la transalchilazione di composti aromatici
US6919491B1 (en) 1997-05-08 2005-07-19 Exxonmobil Oil Corporation Process for preparing short chain alkyl aromatic compounds
JPH11199526A (ja) * 1998-01-13 1999-07-27 Asahi Chem Ind Co Ltd エチルベンゼンの製造方法
US5907073A (en) * 1998-02-24 1999-05-25 Fina Technology, Inc. Aromatic alkylation process
US6177381B1 (en) 1998-11-03 2001-01-23 Uop Llc Layered catalyst composition and processes for preparing and using the composition
US6268305B1 (en) 1999-02-27 2001-07-31 Fina Technology, Inc. Catalysts with low concentration of weak acid sites
DE19915106A1 (de) 1999-04-01 2000-10-05 Elenac Gmbh Verfahren zur Isolierung von Olefinen aus Polyolefinanlagen
US6984764B1 (en) 1999-05-04 2006-01-10 Exxonmobil Oil Corporation Alkylaromatics production
US7084087B2 (en) 1999-09-07 2006-08-01 Abb Lummus Global Inc. Zeolite composite, method for making and catalytic application thereof
CN1243698C (zh) * 2000-04-28 2006-03-01 美孚石油公司 用烃类汽提再生芳烃烷基化催化剂
US6617482B1 (en) 2000-08-16 2003-09-09 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Removable of polar contaminants from aromatic feedstocks
ATE263133T1 (de) 2000-09-14 2004-04-15 Fina Technology Verfahren zur hestellung von ethylbenzol durch alkylierung und transalkylierung
US6376729B1 (en) 2000-12-04 2002-04-23 Fina Technology, Inc. Multi-phase alkylation process
ES2628745T3 (es) 2001-02-07 2017-08-03 Badger Licensing Llc Producción de compuestos alquilaromáticos
US20020042548A1 (en) 2001-07-11 2002-04-11 Dandekar Ajit B. Process for producing cumene
ITMI20012707A1 (it) 2001-12-20 2003-06-20 Enichem Spa Processo per l'alchilazione di composti aromatici
CN1639089A (zh) 2002-02-28 2005-07-13 斯东及韦伯斯特公司 烷基芳香族化合物的制备
US7199275B2 (en) 2003-03-24 2007-04-03 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Feed pretreating
US6894201B1 (en) 2003-12-19 2005-05-17 Uop Llc Process and apparatus for the removal of nitrogen compounds from a fluid stream
ITMI20041289A1 (it) 2004-06-25 2004-09-25 Enitecnologie Spa Catalizzatore e processo per la preparazione di idrocarburi aromatici alchilati
US20060194991A1 (en) 2005-02-25 2006-08-31 Fina Technology, Inc. Treatment of alkylation catalyst poisons
CA2603048C (en) 2005-03-31 2011-06-07 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Alkylaromatics production using dilute alkene
US7425659B2 (en) 2006-01-31 2008-09-16 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Alkylaromatics production
WO2007102952A1 (en) * 2006-02-14 2007-09-13 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Method of preparing a molecular sieve composition
US8222468B2 (en) 2006-05-08 2012-07-17 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Organic compound conversion process
US7501547B2 (en) 2006-05-10 2009-03-10 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Alkylaromatics production
JP5604101B2 (ja) * 2006-05-24 2014-10-08 エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク モノアルキル化された芳香族化合物の製造
US20080058568A1 (en) 2006-09-05 2008-03-06 Fina Technology, Inc. Processes for the reduction of alkylation catalyst deactivation utilizing stacked catalyst bed
US20080058566A1 (en) 2006-09-05 2008-03-06 Fina Technology, Inc. Processes for reduction of alkylation catalyst deactivation utilizing low silica to alumina ratio catalyst
US7649122B2 (en) * 2006-11-15 2010-01-19 Exxonmobile Chemical Patents Inc. Alkylaromatics production
US7645913B2 (en) 2007-01-19 2010-01-12 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Liquid phase alkylation with multiple catalysts
WO2008097737A1 (en) * 2007-02-09 2008-08-14 Exxonmobil Chemical Patents Inc. A Corporation Of The State Of Delaware Improved alkylaromatic production process
WO2008100069A1 (en) 2007-02-13 2008-08-21 Alticast Corporation Method and apparatus for providing content link service
US7745676B2 (en) * 2007-07-30 2010-06-29 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Alkylaromatics production
US8134036B2 (en) 2008-03-13 2012-03-13 Fina Technology Inc Process for liquid phase alkylation
US8865958B2 (en) 2008-09-30 2014-10-21 Fina Technology, Inc. Process for ethylbenzene production
EP2349955B1 (en) 2008-10-10 2016-03-30 Badger Licensing, LLC Process for producing alkylaromatic compounds
US20110137099A1 (en) 2009-12-08 2011-06-09 Saudi Basic Industries Corporation Aromatic alkylation process
BR112012022691A2 (pt) 2010-03-10 2016-08-23 Exxonmobil Chemical Patentes Inc produção de aromáticos alquilados
KR20150030261A (ko) 2010-05-20 2015-03-19 엑손모빌 케미칼 패턴츠 인코포레이티드 개선된 알킬화 공정

Also Published As

Publication number Publication date
EP2571833A4 (en) 2016-01-06
US20130211164A1 (en) 2013-08-15
BR112012028769A2 (pt) 2017-06-13
WO2011146187A2 (en) 2011-11-24
KR20130025400A (ko) 2013-03-11
KR101574384B1 (ko) 2015-12-03
JP5757996B2 (ja) 2015-08-05
RU2012152250A (ru) 2014-06-10
EP2571833A2 (en) 2013-03-27
CN102892731B (zh) 2015-12-02
JP6405588B2 (ja) 2018-10-17
KR20130020794A (ko) 2013-02-28
JP2013527185A (ja) 2013-06-27
JP2015078244A (ja) 2015-04-23
CN102892732A (zh) 2013-01-23
EP2571832A4 (en) 2015-11-25
EP2571832B1 (en) 2018-03-07
SG185076A1 (en) 2012-12-28
BR112012029308B1 (pt) 2018-07-03
BR112012028769B1 (pt) 2018-11-13
US9382170B1 (en) 2016-07-05
SG185377A1 (en) 2012-12-28
WO2011146187A3 (en) 2012-02-09
BR112012029308A2 (pt) 2017-11-28
JP2013526567A (ja) 2013-06-24
JP2017061550A (ja) 2017-03-30
EP2571832A2 (en) 2013-03-27
RU2577317C2 (ru) 2016-03-20
US20160207851A1 (en) 2016-07-21
EP2571833B1 (en) 2018-05-30
RU2583439C2 (ru) 2016-05-10
US9249067B2 (en) 2016-02-02
CN102892731A (zh) 2013-01-23
KR101574383B1 (ko) 2015-12-03
TWI520928B (zh) 2016-02-11
WO2011146189A2 (en) 2011-11-24
CN102892732B (zh) 2015-06-03
TW201223922A (en) 2012-06-16
US20130197287A1 (en) 2013-08-01
KR20150030261A (ko) 2015-03-19
KR20150038737A (ko) 2015-04-08
TW201223923A (en) 2012-06-16
ES2685473T3 (es) 2018-10-09
WO2011146189A3 (en) 2012-04-19
TWI520929B (zh) 2016-02-11
JP2015078245A (ja) 2015-04-23
ES2672228T3 (es) 2018-06-13
US8993820B2 (en) 2015-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012152249A (ru) Улучшенный способ алкилирования
KR101015754B1 (ko) 다중상 알킬방향족의 제조방법
KR101156410B1 (ko) 다중 촉매에 의한 액상 알킬화 방법
CA2603048C (en) Alkylaromatics production using dilute alkene
RU2528825C2 (ru) Получение алкилированных ароматических соединений
US7649122B2 (en) Alkylaromatics production
JP2008538745A5 (ru)
CA2603670C (en) A process of using a high activity catalyst for the transalkylation of aromatics
RU2013111929A (ru) Улучшенный способ алкилирования
CA2693690A1 (en) Alkylaromatics production
RU2011118496A (ru) Способ получения алкилароматических соединений
US10766834B2 (en) Transalkylation processes and catalyst compositions used therein
RU2019129729A (ru) Каталитические композиции и их применение в способах алкилирования ароматических соединений
US8877996B2 (en) Alkylated aromatics production
KR20190002657A (ko) 모노-알킬화 방향족 화합물의 제조 방법
RU2753341C2 (ru) Способ трансалкилирования и применяющаяся в нем каталитическая композиция
RU2019133780A (ru) Способы удаления примесей из потока углеводородов и их применение в способах алкилирования ароматических соединений
CN109475859B (zh) 单烷基化芳族化合物的制备方法
TWI523831B (zh) 經烷化芳族物質的製造方法