RU2019129729A - Каталитические композиции и их применение в способах алкилирования ароматических соединений - Google Patents
Каталитические композиции и их применение в способах алкилирования ароматических соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019129729A RU2019129729A RU2019129729A RU2019129729A RU2019129729A RU 2019129729 A RU2019129729 A RU 2019129729A RU 2019129729 A RU2019129729 A RU 2019129729A RU 2019129729 A RU2019129729 A RU 2019129729A RU 2019129729 A RU2019129729 A RU 2019129729A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aromatic compound
- catalyst
- zeolite
- guard bed
- catalyst composition
- Prior art date
Links
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 title claims 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 16
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 title claims 3
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 title claims 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 title 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 31
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims 15
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims 15
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims 9
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 claims 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims 4
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 3
- 229910052680 mordenite Inorganic materials 0.000 claims 3
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 claims 2
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012013 faujasite Substances 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011669 selenium Substances 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 2
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 claims 2
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000010555 transalkylation reaction Methods 0.000 claims 2
- 238000004627 transmission electron microscopy Methods 0.000 claims 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 101001011637 Dendroaspis polylepis polylepis Toxin MIT1 Proteins 0.000 claims 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims 1
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 claims 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 claims 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000003075 superhydrophobic effect Effects 0.000 claims 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/18—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/02—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material
- B01J20/10—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising silica or silicate
- B01J20/16—Alumino-silicates
- B01J20/18—Synthetic zeolitic molecular sieves
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
- B01J29/7007—Zeolite Beta
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/80—Mixtures of different zeolites
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/19—Catalysts containing parts with different compositions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/40—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by dimensions, e.g. grain size
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/50—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their shape or configuration
- B01J35/56—Foraminous structures having flow-through passages or channels, e.g. grids or three-dimensional monoliths
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/61—Surface area
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/61—Surface area
- B01J35/617—500-1000 m2/g
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/64—Pore diameter
- B01J35/647—2-50 nm
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/0009—Use of binding agents; Moulding; Pressing; Powdering; Granulating; Addition of materials ameliorating the mechanical properties of the product catalyst
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
- C07C15/085—Isopropylbenzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C2/66—Catalytic processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
- C07C6/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond
- C07C6/12—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
- C07C6/126—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring of more than one hydrocarbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/12—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
- C07C7/13—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers by molecular-sieve technique
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J2029/062—Mixtures of different aluminosilicates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
- B01J2229/10—After treatment, characterised by the effect to be obtained
- B01J2229/18—After treatment, characterised by the effect to be obtained to introduce other elements into or onto the molecular sieve itself
- B01J2229/186—After treatment, characterised by the effect to be obtained to introduce other elements into or onto the molecular sieve itself not in framework positions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
- B01J2229/10—After treatment, characterised by the effect to be obtained
- B01J2229/20—After treatment, characterised by the effect to be obtained to introduce other elements in the catalyst composition comprising the molecular sieve, but not specially in or on the molecular sieve itself
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
- B01J2229/30—After treatment, characterised by the means used
- B01J2229/36—Steaming
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
- B01J2229/30—After treatment, characterised by the means used
- B01J2229/42—Addition of matrix or binder particles
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/30—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their physical properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- C07C2529/18—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- C07C2529/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups C07C2529/08 - C07C2529/65
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- C07C2529/80—Mixtures of different zeolites
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)
Claims (33)
1. Каталитическая композиция, содержащая первый цеолит, обладающий каркасной структурой типа ВЕА*, и второй цеолит, обладающий каркасной структурой типа MOR и площадью поверхности мезопор, определенной по методике БЭТ, равной более 30 м2/г.
2. Каталитическая композиция по п. 1, в которой указанным первым цеолитом является цеолит бета.
3. Каталитическая композиция по п. 1, в которой указанным вторым цеолитом является ЕММ-34.
4. Каталитическая композиция по п. 3, в которой указанный второй цеолит содержит агломераты, состоящие из первичных кристаллитов, где указанные первичные кристаллиты обладают средним размером первичных кристаллов по каждому вектору a, b и с кристалла, определенным с помощью рентгенографии, равным менее 80 нм, и аспектным отношением, определенным с помощью ТЭМ (трансмиссионная электронная микроскопия), равным менее 2, где аспектное отношение определено, как наибольшее измерение кристаллита, деленное на ширину кристаллита, где указанная ширина кристаллита определена, как измерение кристаллита в середине этого наибольшего измерения в направлении, перпендикулярном этому наибольшему измерению.
5. Каталитическая композиция по п. 4, в которой указанный ЕММ-34 обладает значением отношения площади поверхности мезопор к полной площади поверхности, равным более 0,05.
6. Каталитическая композиция по п. 5, в которой указанный второй цеолит синтезирован с использованием ТЭА или МТЭА.
7. Каталитическая композиция по п. 6, в которой молярное отношение Si/Al2 в указанном втором цеолите находится в диапазоне от 10 до 60.
8. Каталитическая композиция по п. 1, где указанная каталитическая композиция отличается поглощением коллидина, находящимся в диапазоне от 550 до 1500 мкмоль/г.
9. Каталитическая композиция по п. 1, в которой отношение количества указанного первого цеолита к количеству указанного второго цеолита находится в диапазоне от 90:10 до 50:50 в пересчете на массу каталитической композиции.
10. Каталитическая композиция по п. 1, в которой указанный первый цеолит и указанный второй цеолит совместно кристаллизуют или подвергают совместной экструзии.
11. Способ удаления примесей из потока углеводородов, способ включает стадии:
(a) подачи части потока сырья и катализатора защитного слоя, указанный поток сырья содержит один или большее количество углеводородов и нежелательные примеси, указанные примеси включают по меньшей мере одно соединение, содержащее по меньшей мере один из следующих элементов: азот, галогены, кислород, сера, мышьяк, селен, теллур, фосфор и металлы групп 1-12, указанный катализатор защитного слоя включает каталитическую композицию по п. 1; и
(b) введения указанной части указанного потока сырья во взаимодействие с указанным катализатором защитного слоя с целью удаления по меньшей мере части указанных примесей и получения обработанного потока сырья, содержащего уменьшенное количество примесей.
12. Способ по п. 11, в котором указанный поток сырья и указанный катализатор защитного слоя направляют к защитному слою для введения в нем во взаимодействие.
13. Способ получения моноалкилированного ароматического соединения, способ включает стадии:
(a) получения защитного слоя, содержащего нанесенный на него катализатор защитного слоя, указанный катализатор защитного слоя включает каталитическую композицию по п. 1;
(b) направления по меньшей мере части необработанного потока сырья к указанному защитному слою, указанный необработанный поток сырья содержит алкилирующееся ароматическое соединение и нежелательные примеси, где указанные примеси включают по меньшей мере одно соединение, содержащее по меньшей мере один из следующих элементов: азот, галогены, кислород, сера, мышьяк, селен, теллур, фосфор и металлы групп 1-12;
(c) введения указанной части указанного необработанного потока сырья, использующуюся на стадии (b), во взаимодействие с указанным катализатором защитного слоя с целью удаления по меньшей мере части указанных примесей и получения обработанного потока сырья, содержащего уменьшенное количество примесей; и
(d) введения по меньшей мере части указанного обработанного потока сырья, полученного на стадии (с), и потока алкилирующего реагента во взаимодействие с катализатором алкилирования, который является таким же, как катализатор защитного слоя, или отличается от него, при условиях использования по меньшей мере частично жидкой фазы, подходящих для алкилирования по меньшей мере части указанного алкилирующегося ароматического соединения указанным потоком алкилирующего реагента и получения выходящего потока, содержащего указанное моноалкилированное ароматическое соединение и полиалкилированные ароматические соединения.
14. Способ по п. 13, в котором стадия (b) дополнительно включает направление потока алкилирующего реагента к указанному защитному слою.
15. Способ по п. 14, в котором стадия (с) дополнительно включает введение указанного потока алкилирующего реагента во взаимодействие с указанным алкилирующимся ароматическим соединением в присутствии указанного катализатора защитного слоя с получением дополнительного количества указанного моноалкилированного ароматического соединения.
16. Способ по п. 13, в котором указанный катализатор алкилирования включает кислотный алюмосиликат.
17. Способ по п. 16, в котором указанный алюмосиликат представляет собой любой из следующих: молекулярное сито группы МСМ-22, фожазит, морденит, цеолит бета, или комбинации двух и большего количества из них.
18. Способ по п. 17, в котором указанное молекулярное сито группы МСМ-22 представляет собой любой из следующих: МСМ-22, PSH-3, SSZ-25, МСМ-36, МСМ-49, МСМ-56, ERB-1, ЕММ-10, ЕММ-10-Р, ЕММ-12, ЕММ-13, UZM-8, UZM-8HS, UZM-37, ITQ-1, ITQ-2, ITQ-30, MIT-1, или комбинации двух и большего количества из них.
19. Способ по п. 13, дополнительно включающий стадию:
(e) разделения указанного выходящего потока, полученного на стадии (d), с целью извлечения потока моноалкилированного ароматического соединения и потока полиалкилированных ароматических соединений.
20. Способ по п. 19, дополнительно включающий стадию:
(f) введения указанного потока полиалкилированного ароматического соединения и другой части указанного необработанного потока сырья, использующегося на стадии (b), с катализатором трансалкилирования при условиях использования по меньшей мере частично жидкой фазы, подходящих для трансалкилирования указанного потока полиалкилированного ароматического соединение указанным алкилирующимся ароматическим соединением и получения дополнительного количества указанного моноалкилированного ароматического соединения.
21. Способ по п. 20, в котором до проведения стадии (f) указанную другую часть указанного необработанного потока сырья сначала вводят во взаимодействие с катализатором защитного слоя с целью удаления по меньшей мере части указанных примесей, указанный катализатор защитного слоя включает каталитическую композицию по п. 1.
22. Способ по п. 20, в котором указанным катализатором трансалкилирования является крупнопористое молекулярное сито, обладающее индексом проницаемости, равным менее 2, или материал группы МСМ-22.
23. Способ по п. 22, в котором указанное крупнопористое молекулярное сито выбрано из группы, состоящей из следующих: цеолит бета, фожазит, цеолит Y, сверхстабильный Y (USY), деалюминированный Y (Deal Y), подвергнутый обмену с редкоземельным элементом Y (REY), сверхгидрофобный Y (UHP-Y), морденит, ТЭА-морденит, ЕММ-34, ZSM-2, ZSM-3, ZSM-4, ZSM-14, ZSM-18, ZSM-20, ECR-4, ECR-17, ECR-32, ECR-35 и их комбинации.
24. Способ по п. 13, в котором указанным алкилирующимся ароматическим соединением является бензол, указанным моноалкилированным ароматическим соединением является этилбензол и указанным полиалкилированным ароматическим соединением является полиэтилбензол.
25. Способ по п. 13, в котором указанным алкилирующимся ароматическим соединением является бензол, указанным моноалкилированным ароматическим соединением является кумол и указанным полиалкилированным ароматическим соединением является полиизопропилбензол.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201762464713P | 2017-02-28 | 2017-02-28 | |
US62/464,713 | 2017-02-28 | ||
EP17169516.6 | 2017-05-04 | ||
EP17169516 | 2017-05-04 | ||
PCT/US2018/017245 WO2018160327A1 (en) | 2017-02-28 | 2018-02-07 | Catalyst compositions and their use in aromatic alkylation processes |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2019129729A true RU2019129729A (ru) | 2021-03-30 |
RU2019129729A3 RU2019129729A3 (ru) | 2021-03-30 |
RU2769447C2 RU2769447C2 (ru) | 2022-03-31 |
Family
ID=61231366
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2019129729A RU2769447C2 (ru) | 2017-02-28 | 2018-02-07 | Каталитические композиции и их применение в способах алкилирования ароматических соединений |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US11654423B2 (ru) |
EP (1) | EP3589400A1 (ru) |
JP (1) | JP6857252B2 (ru) |
KR (1) | KR102278919B1 (ru) |
CN (1) | CN110337328B (ru) |
BR (1) | BR112019017251B1 (ru) |
RU (1) | RU2769447C2 (ru) |
SG (1) | SG11201906864VA (ru) |
ZA (1) | ZA201904881B (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2769447C2 (ru) * | 2017-02-28 | 2022-03-31 | Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк. | Каталитические композиции и их применение в способах алкилирования ароматических соединений |
US11739274B2 (en) | 2019-08-20 | 2023-08-29 | Exxon Mobil Technology and Engineering Company | Metal-organic framework catalysts and their use thereof in catalytic cracking |
WO2021080754A1 (en) | 2019-10-25 | 2021-04-29 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of alkylaromatic compounds |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69725319T2 (de) * | 1996-05-29 | 2004-07-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc., Baytown | Verfahren zur umsetzung von aromatischen kohlenwasserstoffen, sowie dabei zu verwendender zeolitischer katalysator |
US6984764B1 (en) * | 1999-05-04 | 2006-01-10 | Exxonmobil Oil Corporation | Alkylaromatics production |
US6809055B2 (en) | 2000-10-20 | 2004-10-26 | Abb Lummus Global, Inc. | Zeolites and molecular sieves and the use thereof |
MXPA04005454A (es) * | 2001-12-06 | 2004-10-11 | Dow Global Technologies Inc | Catalizadores de zeolita para transalquilacion de diisopropilbenzol. |
US7199275B2 (en) | 2003-03-24 | 2007-04-03 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Feed pretreating |
US7592282B2 (en) * | 2004-11-11 | 2009-09-22 | Battelle Energy Alliance, Llc | Enhancement of alkylation catalysts for improved supercritical fluid regeneration |
RU2288034C1 (ru) * | 2005-10-14 | 2006-11-27 | Ирина Игоревна Иванова | Способ конверсии углеводородов, катализатор для его осуществления с микро-мезопористой структурой и способ приготовления катализатора |
BRPI0712216B1 (pt) | 2006-05-24 | 2017-04-04 | Exxonmobil Chemical Patents Inc | processo de produção de composto aromático monoalquilado em uma zona de reação de alquilação |
US7687423B2 (en) * | 2008-06-26 | 2010-03-30 | Uop Llc | Selective catalyst for aromatics conversion |
US8450232B2 (en) | 2009-01-14 | 2013-05-28 | Lummus Technology Inc. | Catalysts useful for the alkylation of aromatic hydrocarbons |
RU2393992C1 (ru) * | 2009-03-17 | 2010-07-10 | Общество с ограниченной ответственностью "УНИСИТ" | Микромезопористый кристаллический материал и способ его получения |
RU2528825C2 (ru) * | 2010-03-10 | 2014-09-20 | Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк. | Получение алкилированных ароматических соединений |
JP5757996B2 (ja) | 2010-05-20 | 2015-08-05 | エクソンモービル ケミカル パテンツ インコーポレイテッド | 改善されたアルキル化プロセス |
CN104549464B (zh) | 2013-10-24 | 2016-08-17 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种丝光沸石-Beta分子筛-Y分子筛复合材料及合成方法 |
WO2016099715A1 (en) | 2014-12-18 | 2016-06-23 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Guard bed material, its method of making and use |
JP6724020B2 (ja) * | 2015-02-04 | 2020-07-15 | エクソンモービル ケミカル パテンツ インコーポレイテッド | 分子ふるいを調製するための方法 |
US10118165B2 (en) * | 2015-02-04 | 2018-11-06 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Catalyst compositions and use in heavy aromatics conversion processes |
SG11201809756PA (en) | 2016-06-09 | 2018-12-28 | Exxonmobil Chemical Patents Inc | A process for producing mono-alkylated aromatic compound |
RU2769447C2 (ru) * | 2017-02-28 | 2022-03-31 | Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк. | Каталитические композиции и их применение в способах алкилирования ароматических соединений |
-
2018
- 2018-02-07 RU RU2019129729A patent/RU2769447C2/ru active
- 2018-02-07 SG SG11201906864VA patent/SG11201906864VA/en unknown
- 2018-02-07 EP EP18705806.0A patent/EP3589400A1/en not_active Withdrawn
- 2018-02-07 KR KR1020197025187A patent/KR102278919B1/ko active IP Right Grant
- 2018-02-07 CN CN201880014090.6A patent/CN110337328B/zh active Active
- 2018-02-07 BR BR112019017251-3A patent/BR112019017251B1/pt active IP Right Grant
- 2018-02-07 US US16/479,179 patent/US11654423B2/en active Active
- 2018-02-07 JP JP2019546867A patent/JP6857252B2/ja active Active
-
2019
- 2019-07-25 ZA ZA201904881A patent/ZA201904881B/en unknown
-
2023
- 2023-04-12 US US18/299,212 patent/US11986807B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6857252B2 (ja) | 2021-04-14 |
KR102278919B1 (ko) | 2021-07-19 |
BR112019017251B1 (pt) | 2022-11-08 |
SG11201906864VA (en) | 2019-09-27 |
KR20190112761A (ko) | 2019-10-07 |
US20230249167A1 (en) | 2023-08-10 |
US11654423B2 (en) | 2023-05-23 |
US20200179913A1 (en) | 2020-06-11 |
BR112019017251A2 (pt) | 2020-04-14 |
ZA201904881B (en) | 2020-11-25 |
EP3589400A1 (en) | 2020-01-08 |
RU2019129729A3 (ru) | 2021-03-30 |
CN110337328A (zh) | 2019-10-15 |
CN110337328B (zh) | 2022-05-06 |
RU2769447C2 (ru) | 2022-03-31 |
US11986807B2 (en) | 2024-05-21 |
JP2020508859A (ja) | 2020-03-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6313362B1 (en) | Aromatic alkylation process | |
RU2012152250A (ru) | Улучшенный способ алкилирования | |
US11986807B2 (en) | Catalyst compositions and their use in aromatic alkylation processes | |
US8623777B2 (en) | Process for rejuvenating a catalyst composition | |
US8546631B2 (en) | Methods for removing unsaturated aliphatic hydrocarbons from a hydrocarbon stream using activated carbon | |
US10307733B2 (en) | Guard bed material, its method of making and use | |
US8546632B2 (en) | Methods for removing unsaturated aliphatic hydrocarbons from a hydrocarbon stream using an acidic molecular sieve | |
WO2018160327A1 (en) | Catalyst compositions and their use in aromatic alkylation processes | |
WO2018183012A1 (en) | Methods for removing impurities from a hydrocarbon stream and their use in aromatic alkylation processes | |
US8546630B2 (en) | Methods for removing unsaturated aliphatic hydrocarbons from a hydrocarbon stream using clay | |
US20160090338A1 (en) | Methods for producing alkylaromatics | |
US11230515B2 (en) | Methods for removing impurities from a hydrocarbon stream and their use in aromatic alkylation processes | |
WO2017213749A1 (en) | A process for producing mono-alkylated aromatic compound | |
KR102343528B1 (ko) | 촉매 조성물 및 방향족 알킬화 공정에서의 이의 용도 | |
TWI450753B (zh) | 利用黏土自烴流移除不飽和脂肪烴之方法 | |
TWI665012B (zh) | 自烴流移除雜質之方法及其於芳族烷基化製程之用途 | |
BR112019020180B1 (pt) | Métodos para remover impurezas de uma corrente de hidrocarboneto, processo para produzir um composto aromático monoalquilado e material de leito de proteção | |
EP3468715A1 (en) | A process for producing mono-alkylated aromatic compound |