RU2012131911A - Композиция ребаудиозида а и способ очистки ребаудиозида а - Google Patents
Композиция ребаудиозида а и способ очистки ребаудиозида а Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012131911A RU2012131911A RU2012131911/04A RU2012131911A RU2012131911A RU 2012131911 A RU2012131911 A RU 2012131911A RU 2012131911/04 A RU2012131911/04 A RU 2012131911/04A RU 2012131911 A RU2012131911 A RU 2012131911A RU 2012131911 A RU2012131911 A RU 2012131911A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- rebaudioside
- steviol glycosides
- solution
- low purity
- composition
- Prior art date
Links
- 239000001512 FEMA 4601 Substances 0.000 title claims abstract 42
- HELXLJCILKEWJH-SEAGSNCFSA-N Rebaudioside A Natural products O=C(O[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)[C@@]1(C)[C@@H]2[C@](C)([C@H]3[C@@]4(CC(=C)[C@@](O[C@H]5[C@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O6)[C@@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O6)[C@H](O)[C@@H](CO)O5)(C4)CC3)CC2)CCC1 HELXLJCILKEWJH-SEAGSNCFSA-N 0.000 title claims abstract 42
- HELXLJCILKEWJH-UHFFFAOYSA-N entered according to Sigma 01432 Natural products C1CC2C3(C)CCCC(C)(C(=O)OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)C3CCC2(C2)CC(=C)C21OC(C1OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)OC(CO)C(O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HELXLJCILKEWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 42
- HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N rebaudioside A Chemical group O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N 0.000 title claims abstract 42
- 235000019203 rebaudioside A Nutrition 0.000 title claims abstract 42
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract 29
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 28
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title abstract 2
- 235000019202 steviosides Nutrition 0.000 claims abstract 29
- 239000004383 Steviol glycoside Substances 0.000 claims abstract 25
- 229930182488 steviol glycoside Natural products 0.000 claims abstract 25
- 235000019411 steviol glycoside Nutrition 0.000 claims abstract 25
- 150000008144 steviol glycosides Chemical class 0.000 claims abstract 25
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 9
- RPYRMTHVSUWHSV-CUZJHZIBSA-N rebaudioside D Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O RPYRMTHVSUWHSV-CUZJHZIBSA-N 0.000 claims abstract 8
- QSRAJVGDWKFOGU-WBXIDTKBSA-N rebaudioside c Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@]1(CC[C@H]2[C@@]3(C)[C@@H]([C@](CCC3)(C)C(=O)O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)CC3)C(=C)C[C@]23C1 QSRAJVGDWKFOGU-WBXIDTKBSA-N 0.000 claims abstract 8
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract 6
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract 6
- OMHUCGDTACNQEX-OSHKXICASA-N steviolbioside Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O OMHUCGDTACNQEX-OSHKXICASA-N 0.000 claims abstract 5
- 239000001776 FEMA 4720 Substances 0.000 claims abstract 4
- YWPVROCHNBYFTP-UHFFFAOYSA-N Rubusoside Natural products C1CC2C3(C)CCCC(C)(C(=O)OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)C3CCC2(C2)CC(=C)C21OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O YWPVROCHNBYFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N Stevioside Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N 0.000 claims abstract 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract 4
- YWPVROCHNBYFTP-OSHKXICASA-N rubusoside Chemical compound O([C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O YWPVROCHNBYFTP-OSHKXICASA-N 0.000 claims abstract 4
- OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N stevioside Natural products CC1(CCCC2(C)C3(C)CCC4(CC3(CCC12C)CC4=C)OC5OC(CO)C(O)C(O)C5OC6OC(CO)C(O)C(O)C6O)C(=O)OC7OC(CO)C(O)C(O)C7O OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229940013618 stevioside Drugs 0.000 claims abstract 4
- DRSKVOAJKLUMCL-MMUIXFKXSA-N u2n4xkx7hp Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O DRSKVOAJKLUMCL-MMUIXFKXSA-N 0.000 claims abstract 4
- CANAPGLEBDTCAF-QHSHOEHESA-N Dulcoside A Natural products C[C@@H]1O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]2O[C@]34CC[C@H]5[C@]6(C)CCC[C@](C)([C@H]6CC[C@@]5(CC3=C)C4)C(=O)O[C@@H]7O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]7O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O CANAPGLEBDTCAF-QHSHOEHESA-N 0.000 claims abstract 3
- CANAPGLEBDTCAF-NTIPNFSCSA-N Dulcoside A Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](O[C@]23C(C[C@]4(C2)[C@H]([C@@]2(C)[C@@H]([C@](CCC2)(C)C(=O)O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)CC4)CC3)=C)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O CANAPGLEBDTCAF-NTIPNFSCSA-N 0.000 claims abstract 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 19
- GIPHUOWOTCAJSR-UHFFFAOYSA-N Rebaudioside A. Natural products C1CC2C3(C)CCCC(C)(C(=O)OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)C3CCC2(C2)CC(=C)C21OC1OC(CO)C(O)C(O)C1OC(C1O)OC(CO)C(O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O GIPHUOWOTCAJSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QRGRAFPOLJOGRV-UHFFFAOYSA-N rebaudioside F Natural products CC12CCCC(C)(C1CCC34CC(=C)C(CCC23)(C4)OC5OC(CO)C(O)C(OC6OCC(O)C(O)C6O)C5OC7OC(CO)C(O)C(O)C7O)C(=O)OC8OC(CO)C(O)C(O)C8O QRGRAFPOLJOGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HYLAUKAHEAUVFE-AVBZULRRSA-N rebaudioside f Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)CO1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HYLAUKAHEAUVFE-AVBZULRRSA-N 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- RLLCWNUIHGPAJY-RYBZXKSASA-N Rebaudioside E Natural products O=C(O[C@H]1[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O1)[C@]1(C)[C@@H]2[C@@](C)([C@@H]3[C@@]4(CC(=C)[C@@](O[C@@H]5[C@@H](O[C@@H]6[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O6)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O5)(C4)CC3)CC2)CCC1 RLLCWNUIHGPAJY-RYBZXKSASA-N 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- RLLCWNUIHGPAJY-SFUUMPFESA-N rebaudioside E Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O RLLCWNUIHGPAJY-SFUUMPFESA-N 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 abstract 1
- 229930188195 rebaudioside Natural products 0.000 abstract 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
- C07H1/06—Separation; Purification
- C07H1/08—Separation; Purification from natural products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
- C07H15/256—Polyterpene radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
- A23L27/36—Terpene glycosides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Abstract
1. Способ очистки композиции ребаудиозида А, имеющей низкую чистоту, включающий следующие этапы:смешивание композиции ребаудиозида А, имеющей низкую чистоту, и органического растворителя с образованием раствора ребаудиозида А с низкой чистотой, где композиция ребаудиозида А, имеющая низкую чистоту, включает ребаудиозид А с чистотой менее приблизительно 60 масс.% в пересчете на массу сухого вещества, и органический растворитель дополнительно включает воду в количестве от приблизительно 10 до приблизительно 25 масс.%; иодностадийную кристаллизацию из раствора ребаудиозида А с низкой чистотой по существу чистой смеси стевиол-гликозидов, включающей ребаудиозид А и один или более других стевиол-гликозидов, выбранных из группы, состоящей из ребаудиозида В, ребаудиозида С, ребаудиозида D, ребаудиозида Е, ребаудиозида F, стевиозида, дулкозида А, рубузозида и стевиобиозида,где стевиол-гликозиды содержатся в по существу чистой смеси стевиол-гликозидов в количестве более приблизительно 95 масс.% в пересчете на массу сухого вещества,где ребаудиозид А содержится в по существу чистой смеси стевиол-гликозидов в количестве более приблизительно 85 масс.% в пересчете на массу сухого вещества, игде массовый выход ребаудиозида А превышает приблизительно 20 масс.%, и массовый выход стевиол-гликозидов превышает приблизительно 25 масс.%.2. Способ очистки композиции ребаудиозида А, имеющей низкую чистоту, включающий следующие этапы:смешивание композиции ребаудиозида А, имеющей низкую чистоту, и органического растворителя с образованием раствора ребаудиозида А с низкой чистотой, где композиция ребаудиозида А, имеющая низкую чистоту, в
Claims (25)
1. Способ очистки композиции ребаудиозида А, имеющей низкую чистоту, включающий следующие этапы:
смешивание композиции ребаудиозида А, имеющей низкую чистоту, и органического растворителя с образованием раствора ребаудиозида А с низкой чистотой, где композиция ребаудиозида А, имеющая низкую чистоту, включает ребаудиозид А с чистотой менее приблизительно 60 масс.% в пересчете на массу сухого вещества, и органический растворитель дополнительно включает воду в количестве от приблизительно 10 до приблизительно 25 масс.%; и
одностадийную кристаллизацию из раствора ребаудиозида А с низкой чистотой по существу чистой смеси стевиол-гликозидов, включающей ребаудиозид А и один или более других стевиол-гликозидов, выбранных из группы, состоящей из ребаудиозида В, ребаудиозида С, ребаудиозида D, ребаудиозида Е, ребаудиозида F, стевиозида, дулкозида А, рубузозида и стевиобиозида,
где стевиол-гликозиды содержатся в по существу чистой смеси стевиол-гликозидов в количестве более приблизительно 95 масс.% в пересчете на массу сухого вещества,
где ребаудиозид А содержится в по существу чистой смеси стевиол-гликозидов в количестве более приблизительно 85 масс.% в пересчете на массу сухого вещества, и
где массовый выход ребаудиозида А превышает приблизительно 20 масс.%, и массовый выход стевиол-гликозидов превышает приблизительно 25 масс.%.
2. Способ очистки композиции ребаудиозида А, имеющей низкую чистоту, включающий следующие этапы:
смешивание композиции ребаудиозида А, имеющей низкую чистоту, и органического растворителя с образованием раствора ребаудиозида А с низкой чистотой, где композиция ребаудиозида А, имеющая низкую чистоту, включает ребаудиозид А с чистотой менее приблизительно 60 масс.% в пересчете на массу сухого вещества, и органический растворитель дополнительно включает воду в количестве от приблизительно 10 до приблизительно 25 масс.%; и
одностадийную кристаллизацию из раствора ребаудиозида А с низкой чистотой по существу чистой смеси стевиол-гликозидов, включающей ребаудиозид А и один или более других стевиол-гликозидов, выбранных из группы, состоящей из ребаудиозида В, ребаудиозида С, ребаудиозида D, ребаудиозида F, стевиозида, дулкозида А, рубузозида и стевиобиозида,
где стевиол-гликозиды содержатся в по существу чистой смеси стевиол-гликозидов в количестве более приблизительно 95 масс.% в пересчете на массу сухого вещества,
где ребаудиозид А содержится в по существу чистой смеси стевиол-гликозидов в количестве более приблизительно 75 масс.% в пересчете на массу сухого вещества, и
где массовый выход ребаудиозида А превышает приблизительно 20 масс.%, и массовый выход стевиол-гликозидов превышает приблизительно 25 масс.%.
3. Способ по пункту 1, в котором по существу чистая смесь стевиол-гликозидов включает не более приблизительно 25% любого из стевиол-гликозидов, выбранных из группы, состоящей из ребаудиозида В, ребаудиозида С, ребаудиозида D, ребаудиозида F, стевиозида, дулкозида А, рубузозида и стевиобиозида.
4. Способ по пункту 1, в котором по существу чистая смесь стевиол-гликозидов включает не более приблизительно 2% стевиобиозида.
5. Способ по пункту 1, в котором по существу чистая смесь стевиол-гликозидов включает не более приблизительно 20% стевиозида.
6. Способ по пункту 1, дополнительно включающий нагревание раствора ребаудиозида А.
7. Способ по пункту 1, дополнительно включающий охлаждение раствора ребаудиозида А.
8. Способ по пункту 1, в котором при проведении одностадийной кристаллизации раствор ребаудиозида А перемешивают или не перемешивают.
9. Способ по пункту 1, дополнительно включающий введение при подходящей температуре в раствор ребаудиозида А затравки, содержащей ребаудиозид А в количестве, достаточном для инициирования кристаллизации ребаудиозида А.
10. Способ по пункту 1, дополнительно включающий отделение и промывку композиции по существу чистых стевиол-гликозидов.
11. Способ по пункту 10, дополнительно включающий сушку композиции по существу чистых стевиол-гликозидов.
12. Способ по пункту 1, в котором по меньшей мере один органический растворитель включает спирт.
13. Способ по пункту 12, где спирт включает этанол.
14. Способ по пункту 12, где спирт включает метанол.
15. Способ по пункту 12, где спирт включает смесь этанола и метанола.
16. Способ по пункту 15, в котором этанол и метанол содержатся в массовом соотношении, составляющем от приблизительно 20 частей до приблизительно 1 части этанола к приблизительно 1 части метанола.
17. Способ по пункту 15, в котором этанол и метанол содержатся в массовом отношении, составляющем от приблизительно 3 частей до приблизительно 1 части этанола к приблизительно 1 части метанола.
18. Способ по пункту 1, в котором по меньшей мере один органический растворитель выбран из группы, состоящей из ацетона, ацетонитрила, метанола, этанола, 1-пропанола, изопропанола, 1-бутанола, 2-бутанола, трет-бутанола и их смеси.
19. Способ по пункту 1, в котором органический растворитель и неочищенный ребаудиозид А содержатся в растворе ребаудиозида А в массовом соотношении, составляющем от приблизительно 4 до приблизительно 10 частей водного органического растворителя к приблизительно 1 части неочищенного ребаудиозида А.
20. Способ по пункту 1, который выполняют при приблизительно комнатной температуре.
21. Способ по пункту 1, в котором раствор ребаудиозида А нагревают до температуры, составляющей от приблизительно 20°C до приблизительно 40°C.
22. Способ по пункту 1, в котором раствор ребаудиозида А нагревают до температуры, составляющей от приблизительно 40°C до приблизительно 60°C.
23. Способ по пункту 1, в котором раствор ребаудиозида А нагревают приблизительно до температуры кипения.
24. Способ по пункту 1, в котором раствор ребаудиозида А нагревают в течение времени, составляющего от приблизительно 5 до приблизительно 60 минут.
25. Способ по пункту 1, в котором кристаллизацию стевиол-гликозидов проводят в течение времени, составляющего от приблизительно 0,5 часа до приблизительно 5 суток (120 часов).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12/650,637 US9012626B2 (en) | 2006-06-19 | 2009-12-31 | Rebaudioside a composition and method for purifying rebaudioside a |
| US12/650,637 | 2009-12-31 | ||
| PCT/US2010/062479 WO2011082288A1 (en) | 2009-12-31 | 2010-12-30 | Rebaudioside a composition and method for purifying rebaudioside a |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012131911A true RU2012131911A (ru) | 2014-02-10 |
| RU2591852C2 RU2591852C2 (ru) | 2016-07-20 |
Family
ID=43649381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012131911/04A RU2591852C2 (ru) | 2009-12-31 | 2010-12-30 | Композиция ребаудиозида а и способ очистки ребаудиозида а |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9012626B2 (ru) |
| EP (1) | EP2519534B1 (ru) |
| JP (1) | JP2013516423A (ru) |
| KR (1) | KR20120116460A (ru) |
| CN (2) | CN106167509A (ru) |
| AU (1) | AU2010339459B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012016387A2 (ru) |
| CA (1) | CA2784810C (ru) |
| CL (1) | CL2012001749A1 (ru) |
| DK (1) | DK2519534T3 (ru) |
| IN (1) | IN2012DN05893A (ru) |
| MX (1) | MX345164B (ru) |
| RU (1) | RU2591852C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011082288A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201204841B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109645432A (zh) * | 2019-02-20 | 2019-04-19 | 史迪威生物科技（苏州）有限公司 | 一种结晶法制备甜菊糖型餐桌糖方法 |
Families Citing this family (53)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9392799B2 (en) | 2011-02-17 | 2016-07-19 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
| US8318459B2 (en) | 2011-02-17 | 2012-11-27 | Purecircle Usa | Glucosyl stevia composition |
| US9386797B2 (en) | 2011-02-17 | 2016-07-12 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
| US9107436B2 (en) | 2011-02-17 | 2015-08-18 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
| US8257948B1 (en) | 2011-02-17 | 2012-09-04 | Purecircle Usa | Method of preparing alpha-glucosyl Stevia composition |
| US8791253B2 (en) * | 2006-06-19 | 2014-07-29 | The Coca-Cola Company | Rebaudioside A composition and method for purifying rebaudioside A |
| US9012626B2 (en) | 2006-06-19 | 2015-04-21 | The Coca-Cola Company | Rebaudioside a composition and method for purifying rebaudioside a |
| US8030481B2 (en) * | 2007-05-21 | 2011-10-04 | The Coca-Cola Company | Stevioside polymorphic and amorphous forms, methods for their formulation, and uses |
| CN102802441B (zh) * | 2009-06-16 | 2014-07-30 | 伊比西(北京)植物药物技术有限公司 | 莱苞迪甙d的制备 |
| US20110111115A1 (en) * | 2009-11-06 | 2011-05-12 | Jingang Shi | Rebaudioside a polymorphs and methods to prepare them |
| US8981081B2 (en) | 2010-03-12 | 2015-03-17 | Purecircle Usa Inc. | High-purity steviol glycosides |
| US10696706B2 (en) | 2010-03-12 | 2020-06-30 | Purecircle Usa Inc. | Methods of preparing steviol glycosides and uses of the same |
| EP2593571A4 (en) * | 2010-07-15 | 2015-09-30 | Glg Life Tech Corp | SWEETENER COMPOSITIONS AND METHODS OF PRODUCING THE SAME |
| US9578895B2 (en) | 2010-08-23 | 2017-02-28 | Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. | Rebaudioside A and stevioside compositions |
| US20120083593A1 (en) * | 2010-10-01 | 2012-04-05 | Shanghai Yongyou Bioscience Inc. | Separation and Purification of Stevioside and Rebaudioside A |
| US20140243514A1 (en) | 2010-11-19 | 2014-08-28 | Cargill, Incorporated | Method for the enrichment of rebaudioside b and/or rebaudioside d in stevia-derived glycoside compositions using adsorb-desorb chromatography with a macroporous neutral adsorbent resin |
| MX370544B (es) * | 2010-12-13 | 2019-12-17 | Cargill Inc | Mezclas de glucosidos. |
| WO2012082587A2 (en) | 2010-12-13 | 2012-06-21 | Purecircle Usa | Highly soluble rebaudioside d |
| US9090647B2 (en) | 2010-12-13 | 2015-07-28 | Cargill, Incorporated | Crystalline forms of rebaudioside B |
| US9510611B2 (en) | 2010-12-13 | 2016-12-06 | Purecircle Sdn Bhd | Stevia composition to improve sweetness and flavor profile |
| WO2012108894A1 (en) | 2011-02-10 | 2012-08-16 | Purecircle Usa | Stevia composition |
| US20130337143A1 (en) * | 2011-02-10 | 2013-12-19 | Siddhartha PURKAYASTHA | Stevia composition |
| US11690391B2 (en) | 2011-02-17 | 2023-07-04 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
| US9603373B2 (en) | 2011-02-17 | 2017-03-28 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
| US9474296B2 (en) | 2011-02-17 | 2016-10-25 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
| US9795156B2 (en) | 2011-03-17 | 2017-10-24 | E.P.C (Beijing) Plant Pharmaceutical Technology Co., Ltd | Rebaudioside B and derivatives |
| US9894922B2 (en) | 2011-05-18 | 2018-02-20 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl rebaudioside C |
| AR087159A1 (es) | 2011-06-20 | 2014-02-26 | Gen Biscuit | Galletita para desayuno con glucosa de lenta disponibilidad |
| US9771434B2 (en) | 2011-06-23 | 2017-09-26 | Purecircle Sdn Bhd | Products from stevia rebaudiana |
| US9752174B2 (en) | 2013-05-28 | 2017-09-05 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity steviol glycosides |
| JP6346174B2 (ja) | 2012-05-22 | 2018-06-20 | ピュアサークル スンディリアン ブルハド | 高純度ステビオールグリコシド |
| CN103059079A (zh) * | 2012-12-31 | 2013-04-24 | 天津北洋百川生物技术有限公司 | Ra97甜菊糖甙的不定形晶型及其制备方法 |
| WO2014172055A2 (en) * | 2013-03-15 | 2014-10-23 | The Coca-Cola Company | Novel glucosyl steviol glycosides, their compositions and their purification |
| MX2015016791A (es) | 2013-06-07 | 2016-09-09 | Purecircle Usa Inc | Extracto de estevia que contiene glicosidos de esteviol seleccionados como modificador del perfil de sabor, salado y de dulzura. |
| US10952458B2 (en) | 2013-06-07 | 2021-03-23 | Purecircle Usa Inc | Stevia extract containing selected steviol glycosides as flavor, salty and sweetness profile modifier |
| CN103739640B (zh) * | 2014-01-30 | 2016-08-17 | 诸城市浩天药业有限公司 | 一种甜菊糖a苷晶体及其制备方法和用途 |
| CN103739639B (zh) * | 2014-01-30 | 2016-10-19 | 诸城市浩天药业有限公司 | 一种甜菊糖a苷晶体及其制备方法和用途 |
| US10264811B2 (en) | 2014-05-19 | 2019-04-23 | Epc Natural Products Co., Ltd. | Stevia sweetener with improved solubility |
| US10357052B2 (en) | 2014-06-16 | 2019-07-23 | Sweet Green Fields USA LLC | Rebaudioside A and stevioside with improved solubilities |
| US10485256B2 (en) | 2014-06-20 | 2019-11-26 | Sweet Green Fields International Co., Limited | Stevia sweetener with improved solubility with a cyclodextrin |
| WO2016034942A1 (en) | 2014-09-02 | 2016-03-10 | Purecircle Usa Inc. | Stevia extracts enriched in rebaudioside d, e, n and/or o and process for the preparation thereof |
| CN105850750B (zh) * | 2015-01-23 | 2018-06-12 | 谱赛科美国公司 | 甜叶菊新品种814011谱星3号及高rm含量甜菊糖苷的制备 |
| CN104231017A (zh) * | 2014-09-28 | 2014-12-24 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 提高甜菊糖母液糖品质的方法 |
| CN105063136B (zh) * | 2015-08-11 | 2018-04-24 | 南京师范大学 | 一种利用嗜松青霉转化甜菊糖制备杜尔可苷a的方法 |
| CN115336734A (zh) | 2015-10-26 | 2022-11-15 | 谱赛科美国股份有限公司 | 甜菊醇糖苷组合物 |
| BR112018012251A2 (pt) | 2015-12-15 | 2018-12-04 | Purecircle Usa Inc | composições de glicosídeo de esteviol |
| CN105693791B (zh) * | 2016-03-24 | 2018-12-28 | 诸城市浩天药业有限公司 | 甜菊双糖苷晶型a、其制备方法、食品组合物及应用 |
| JP2019518065A (ja) * | 2016-06-14 | 2019-06-27 | ピュアサークル ユーエスエー インコーポレイテッド | ステビオール配糖体組成物、製造方法および使用 |
| CN109563117A (zh) * | 2016-08-09 | 2019-04-02 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 甜菊醇糖苷的结晶 |
| BR112019002417B1 (pt) | 2016-08-09 | 2023-05-02 | Dsm Ip Assets B.V. | Cristalização de glicosídeos de esteviol |
| CN108680695A (zh) * | 2018-05-14 | 2018-10-19 | 上海药明生物技术有限公司 | 糖苷结构类表面活性剂的定性定量检测方法 |
| WO2022187819A1 (en) | 2021-03-01 | 2022-09-09 | Cargill, Incorporated | Xylosylated steviol glycosides and enzymatic methods for production |
| CN113461746A (zh) * | 2021-08-11 | 2021-10-01 | 郑然� | 高纯度甜菊糖苷ra的精制方法 |
Family Cites Families (88)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10562A (en) * | 1854-02-28 | Improvement in scythe-fastenings | ||
| US10564A (en) * | 1854-02-28 | Improvement in salt-kilns | ||
| US10563A (en) * | 1854-02-28 | Machine foe | ||
| US3723410A (en) * | 1970-12-01 | 1973-03-27 | Amazon Natural Drug Co | Method of producing stevioside |
| JPS51142570A (en) * | 1975-06-04 | 1976-12-08 | Morita Kagaku Kogyo | Method of imparting sweetness to food or pharmaceutical agent |
| JPS5262300A (en) | 1975-11-13 | 1977-05-23 | Ajinomoto Co Inc | Isolation of bibaudioside-a by crystallization |
| US4206222A (en) * | 1977-06-23 | 1980-06-03 | Societe Civile Particuliere De Brevets Suffren | Method for preparing a substance having properties against collagen diseases and products obtained |
| US4188390A (en) * | 1977-11-05 | 1980-02-12 | Pfizer Inc. | Antihypertensive 4-amino-2-[4-(1,4-benzodioxan-2-carbonyl) piperazin-1-yl or homopiperazin-1-yl]quinazolines |
| US4219571A (en) * | 1978-06-15 | 1980-08-26 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Process for producing a sweetener |
| JPS5523756A (en) | 1978-08-07 | 1980-02-20 | Tokyo Shibaura Electric Co | Controller |
| JPS56121453A (en) | 1980-02-27 | 1981-09-24 | Ajinomoto Co Inc | Separation of stevioside and rebaudioside a |
| JPS56121455A (en) | 1980-02-27 | 1981-09-24 | Ajinomoto Co Inc | Separation of stevioside and rebaudioside a by crystallization |
| FR2488800A1 (fr) * | 1980-08-19 | 1982-02-26 | Terumo Corp | Extraits d'ecorce du margousier possedant une activite antineoplastique |
| US4454290A (en) * | 1980-09-22 | 1984-06-12 | Dynapol | Stevioside analogs |
| US4381402A (en) * | 1980-09-22 | 1983-04-26 | Dynapol | Steviol compounds |
| US4332830A (en) * | 1980-09-22 | 1982-06-01 | Dynapol | Sweetening with stevioside analogs |
| JPS5846310B2 (ja) | 1980-11-19 | 1983-10-15 | 丸善化成株式会社 | ステビア中の主要甘味成分を単離する方法 |
| US4361697A (en) * | 1981-05-21 | 1982-11-30 | F. K. Suzuki International, Inc. | Extraction, separation and recovery of diterpene glycosides from Stevia rebaudiana plants |
| US4353889A (en) * | 1981-06-11 | 1982-10-12 | Dynapol | Rebaudioside analogs |
| US4404367A (en) * | 1981-08-26 | 1983-09-13 | Dynapol | Glucosubstituented diterpenoid sweeteners |
| US4402990A (en) * | 1981-08-26 | 1983-09-06 | Dynapol | Steviolmonoside analogs |
| JPS58149697A (ja) * | 1982-02-27 | 1983-09-06 | Dainippon Ink & Chem Inc | β−１，３グリコシルステビオシドの製造方法 |
| JPS5971662A (ja) | 1982-06-10 | 1984-04-23 | Ikeda Touka Kogyo Kk | 甘味料の製法 |
| JPS59120073A (ja) | 1982-12-28 | 1984-07-11 | Ikeda Touka Kogyo Kk | 甘味料及びその製造法 |
| JPS6027360A (ja) | 1983-07-25 | 1985-02-12 | Kiyo Kondo | 甘味料の味質改善法 |
| JPS6037950A (ja) | 1983-08-12 | 1985-02-27 | Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd | ステビア甘味料の味質改善法 |
| US4599403A (en) * | 1985-10-07 | 1986-07-08 | Harold Levy | Method for recovery of stevioside |
| JPH0679547B2 (ja) | 1985-10-16 | 1994-10-12 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ステビア甘味料及びその製造方法 |
| DE3810681A1 (de) * | 1988-03-29 | 1989-10-12 | Udo Kienle | Verfahren zur herstellung eines natuerlichen suessungsmittels auf der basis von stevia rebaudiana und seine verwendung |
| US5530106A (en) * | 1993-03-12 | 1996-06-25 | Mcneil-Ppc, Inc. | Recovery of sucralose intermediates |
| USPP10563P (en) | 1996-05-29 | 1998-08-18 | Royal-Sweet International Technologies Ltd. Part. | Stevia plant named `RSIT 95-166-13` |
| USPP10564P (en) | 1996-05-29 | 1998-08-18 | Royal-Sweet International Technologies Ltd. | Stevia plant named `RSIT 94-751` |
| USPP10562P (en) | 1996-05-29 | 1998-08-18 | Royal-Sweet International Technologies Ltd. Part. | Stevia plant named `RSIT 94-1306` |
| US5962678A (en) * | 1996-09-13 | 1999-10-05 | Alberta Research Council | Method of extracting selected sweet glycosides from the Stevia rebaudiana plant |
| US5972120A (en) * | 1997-07-19 | 1999-10-26 | National Research Council Of Canada | Extraction of sweet compounds from Stevia rebaudiana Bertoni |
| US6255557B1 (en) * | 1998-03-31 | 2001-07-03 | Her Majesty The Queen In Right Of Canada As Represented By The Ministerof Agriculture And Agri-Food Canada | Stevia rebaudiana with altered steviol glycoside composition |
| BE1012249A3 (nl) * | 1998-10-27 | 2000-08-01 | Brouwers Louis Jean Hilda | Zoetmaker. |
| WO2000031118A1 (en) * | 1998-11-20 | 2000-06-02 | The Nutrasweet Company | AMORPHOUS N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-α-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER |
| AU2158700A (en) | 1998-11-25 | 2000-06-19 | Nutrasweet Company, The | Process for purification of N- (N-(3,3-dimethylbutyl) -l-alpha-aspartyl) -l-phenylalanine 1-methyl ester |
| WO2000032622A1 (en) * | 1998-11-25 | 2000-06-08 | The Nutrasweet Company | PURIFICATION OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-α-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER VIA CRYSTALLIZATION |
| WO2000052019A2 (en) | 1999-03-03 | 2000-09-08 | The Nutrasweet Company | Crystallization products of neotame and methods for producing same |
| CA2278083A1 (en) | 1999-07-20 | 2001-01-20 | James Kenneth Laidler | Method of extracting selected sweet glycosides from the stevia rebaudiana plant |
| AU4459400A (en) * | 1999-07-28 | 2001-02-19 | Nutrasweet Company, The | A method for the purification of n-[n-(3,3-dimethylbutyl)-l-alpha-aspartyl]-l-phenylalanine 1-methyl ester |
| US7306815B2 (en) * | 2000-08-31 | 2007-12-11 | Phenolics, Llc | Compositions enriched in phenolic compounds and methods for producing the same |
| BR0115482B1 (pt) * | 2000-11-17 | 2013-02-19 | sacralose cristalina, seu processo de cristalizaÇço e seu produto. | |
| KR100858768B1 (ko) | 2001-06-21 | 2008-09-16 | 교와 핫꼬 고교 가부시끼가이샤 | 식물체 분말 함유 식물 추출물의 제조 방법 |
| KR100851610B1 (ko) * | 2001-09-21 | 2008-08-12 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 감미료 및 그 제조 방법 |
| US6998480B2 (en) * | 2002-03-08 | 2006-02-14 | Tate & Lyle Public Limited Company | Process for improving sucralose purity and yield |
| US7049435B2 (en) * | 2002-03-08 | 2006-05-23 | Tate & Lyle Public Limited Company | Extractive methods for purifying sucralose |
| US20040030124A1 (en) * | 2002-08-06 | 2004-02-12 | Catani Steven J. | Process for recovering chlorosucrose compounds |
| KR100944242B1 (ko) | 2004-10-04 | 2010-02-24 | 카운슬 오브 사이언티픽 앤드 인더스트리얼 리서치 | 스테비아 레바우디아나 베르토니로부터 스테비오사이드를생산하는 방법 |
| US7923552B2 (en) * | 2004-10-18 | 2011-04-12 | SGF Holdings, LLC | High yield method of producing pure rebaudioside A |
| US7838044B2 (en) * | 2004-12-21 | 2010-11-23 | Purecircle Sdn Bhd | Extraction, separation and modification of sweet glycosides from the Stevia rebaudiana plant |
| US20060142555A1 (en) * | 2004-12-23 | 2006-06-29 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process for production of steviosides from stevia rebaudiana bertoni |
| US7807206B2 (en) * | 2005-10-11 | 2010-10-05 | Purecircle Sdn Bhd | Sweetner and use |
| US7862845B2 (en) * | 2005-10-11 | 2011-01-04 | Purecircle Sdn Bhd | Process for manufacturing a sweetener and use thereof |
| US8956677B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-02-17 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with glucosamine and compositions sweetened therewith |
| US9144251B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-09-29 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with mineral and compositions sweetened therewith |
| US8435587B2 (en) * | 2005-11-23 | 2013-05-07 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with long-chain primary aliphatic saturated alcohol and compositions sweetened therewith |
| US9101160B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | Condiments with high-potency sweetener |
| US20070116833A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | High-Potency Sweetener Composition with Calcium and Compositions Sweetened Therewith |
| US8524304B2 (en) * | 2005-11-23 | 2013-09-03 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with probiotics/prebiotics and compositions sweetened therewith |
| US8435588B2 (en) * | 2005-11-23 | 2013-05-07 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with an anti-inflammatory agent and compositions sweetened therewith |
| US20070116822A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with saponin and compositions sweetened therewith |
| US20070116831A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | Dental Composition with High-Potency Sweetener |
| US8962058B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-02-24 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with antioxidant and compositions sweetened therewith |
| US8367138B2 (en) * | 2005-11-23 | 2013-02-05 | The Coca-Cola Company | Dairy composition with high-potency sweetener |
| US8367137B2 (en) * | 2005-11-23 | 2013-02-05 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with fatty acid and compositions sweetened therewith |
| US20070134391A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-06-14 | The Coca-Cola Company | High-Potency Sweetener Composition for Treatment and/or Prevention of Autoimmune Disorders and Compositions Sweetened Therewith |
| US20070116836A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | High-Potency Sweetener Composition for Treatment and/or Prevention of Osteoporosis and Compositions Sweetened Therewith |
| WO2007061795A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-31 | The Coca-Cola Company | Natural high-potency sweetener compositions with improved temporal profile and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses |
| US20070116829A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | Pharmaceutical Composition with High-Potency Sweetener |
| RU2459434C2 (ru) * | 2005-11-23 | 2012-08-27 | Дзе Кока-Кола Компани | Композиции натурального интенсивного подсластителя с улучшенным временным параметром и(или) корригирующим параметром, способы их приготовления и их применения |
| US20070116800A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | Chewing Gum with High-Potency Sweetener |
| US8945652B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-02-03 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener for weight management and compositions sweetened therewith |
| US8512789B2 (en) * | 2005-11-23 | 2013-08-20 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with dietary fiber and compositions sweetened therewith |
| US8993027B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-03-31 | The Coca-Cola Company | Natural high-potency tabletop sweetener compositions with improved temporal and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses |
| US20070116823A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener for hydration and sweetened hydration composition |
| US20070116825A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | Confection with High-Potency Sweetener |
| US8377491B2 (en) * | 2005-11-23 | 2013-02-19 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with vitamin and compositions sweetened therewith |
| US8524303B2 (en) * | 2005-11-23 | 2013-09-03 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with phytosterol and compositions sweetened therewith |
| US20070116820A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | Edible gel compositions comprising high-potency sweeteners |
| US20070116839A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | High-Potency Sweetener Composition With C-Reactive Protein Reducing Substance and Compositions Sweetened Therewith |
| US8940350B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-01-27 | The Coca-Cola Company | Cereal compositions comprising high-potency sweeteners |
| CN101472487B (zh) * | 2006-06-19 | 2013-05-01 | 可口可乐公司 | 甜菊双糖苷a组合物及其纯化方法 |
| US9012626B2 (en) | 2006-06-19 | 2015-04-21 | The Coca-Cola Company | Rebaudioside a composition and method for purifying rebaudioside a |
| US8791253B2 (en) * | 2006-06-19 | 2014-07-29 | The Coca-Cola Company | Rebaudioside A composition and method for purifying rebaudioside A |
| MX2009007834A (es) * | 2007-01-22 | 2009-09-10 | Cargill Inc | Metodo para producir composiciones de rebaudiosido a purificado usando cristalizacion en solvente/ antisolvente. |
-
2009
- 2009-12-31 US US12/650,637 patent/US9012626B2/en active Active
-
2010
- 2010-12-30 EP EP10798449.4A patent/EP2519534B1/en active Active
- 2010-12-30 BR BRBR112012016387-6A patent/BR112012016387A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2010-12-30 CA CA2784810A patent/CA2784810C/en active Active
- 2010-12-30 DK DK10798449.4T patent/DK2519534T3/en active
- 2010-12-30 IN IN5893DEN2012 patent/IN2012DN05893A/en unknown
- 2010-12-30 AU AU2010339459A patent/AU2010339459B2/en active Active
- 2010-12-30 MX MX2012007644A patent/MX345164B/es active IP Right Grant
- 2010-12-30 CN CN201610582812.0A patent/CN106167509A/zh active Pending
- 2010-12-30 WO PCT/US2010/062479 patent/WO2011082288A1/en active Application Filing
- 2010-12-30 JP JP2012547294A patent/JP2013516423A/ja active Pending
- 2010-12-30 RU RU2012131911/04A patent/RU2591852C2/ru active
- 2010-12-30 KR KR1020127020124A patent/KR20120116460A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-12-30 CN CN2010800599272A patent/CN102770436A/zh active Pending
-
2012
- 2012-06-26 CL CL2012001749A patent/CL2012001749A1/es unknown
- 2012-06-28 ZA ZA2012/04841A patent/ZA201204841B/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109645432A (zh) * | 2019-02-20 | 2019-04-19 | 史迪威生物科技（苏州）有限公司 | 一种结晶法制备甜菊糖型餐桌糖方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2784810A1 (en) | 2011-07-07 |
| DK2519534T3 (en) | 2018-08-13 |
| IN2012DN05893A (ru) | 2015-09-18 |
| MX2012007644A (es) | 2012-08-01 |
| AU2010339459B2 (en) | 2016-02-25 |
| CN106167509A (zh) | 2016-11-30 |
| WO2011082288A1 (en) | 2011-07-07 |
| CA2784810C (en) | 2018-05-01 |
| US9012626B2 (en) | 2015-04-21 |
| AU2010339459A1 (en) | 2012-08-23 |
| KR20120116460A (ko) | 2012-10-22 |
| CL2012001749A1 (es) | 2013-05-03 |
| MX345164B (es) | 2017-01-19 |
| US20100137569A1 (en) | 2010-06-03 |
| EP2519534A1 (en) | 2012-11-07 |
| BR112012016387A2 (pt) | 2015-09-01 |
| RU2591852C2 (ru) | 2016-07-20 |
| EP2519534B1 (en) | 2018-05-09 |
| ZA201204841B (en) | 2018-11-28 |
| CN102770436A (zh) | 2012-11-07 |
| JP2013516423A (ja) | 2013-05-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012131911A (ru) | Композиция ребаудиозида а и способ очистки ребаудиозида а | |
| RU2008149916A (ru) | Композиция ребаудиозида а и способ очистки ребаудиозида а | |
| CA2687841C (en) | Stevioside polymorphic and amorphous forms, methods for their formulation, and uses | |
| Aquino et al. | Quinovic acid glycosides from Guettarda platypoda | |
| HRP20131153T1 (hr) | Novi kristalni oblik 3-(difluorometil)-1-metil-n-(3', 4', 5'-trifluoro[1,1'-bifenil]-2-il)-1h-pirazol-4-karboksamida | |
| Han et al. | A new triterpene glycoside from sea cucumber Holothuria leucospilota | |
| Weissmann | Preparation of 2-Acetamido-2-deoxy-α-glycopyra nosides1 | |
| Hwang et al. | Asterosaponins isolated from the starfish Asterias amurensis | |
| CN102649790A (zh) | (13aS,14S)-14-氨基菲并吲哚里西啶生物碱衍生物以及它们的制备、抗植物病毒活性 | |
| Tan et al. | Syntheses and anti-cancer activities of glycosylated derivatives of diosgenin | |
| VALENTINE Jr et al. | Contributions to the study of marine products. VIII. The sterol of sponges: Clionasterol and poriferasterol | |
| Garegg et al. | Improved synthesis of 3, 4, 6-tri-O-benzyl-aD-mannopyranosides | |
| LABRIOLA et al. | Benzoylated Nitriles of Aldonic Acids. Degradation According to Wohl and Zemplén Methods | |
| Kushwaha et al. | Carbohydrates as potentially versatile core subcarriers for multivalent immunogens | |
| zu Reckendorf | Diaminosugars—IV: The synthesis of 2, 6-diamino-2, 6-dideoxy-l-idose | |
| CN105566283B (zh) | 含有ent‑贝叶烷骨架的手性冠醚及其制备方法和应用 | |
| Pal et al. | Synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of the O-glycan from the polar flagellum flagellin of Azospirillum brasilense Sp7 | |
| CN106565800B (zh) | 三糖对甲氧基苯酚苷类化合物及其制备方法 | |
| Inouye et al. | N-acylation of 2-amino-2-deoxy-D-glucose with mixed carboxylic acid anhydrides | |
| JP6467762B2 (ja) | 配糖化スチルベノイド化合物の製造方法 | |
| Stavely et al. | Streptomycin. VI. Some Derivatives and Reactions of Dihydrostreptobiosamine | |
| Mandal et al. | Synthesis of two trisaccharides related to the triterpenoid saponin eryloside isolated from the sponge Erylus nobilis | |
| Cui et al. | New triterpenoid saponins, cowpeasaponins I and II, from cowpea seeds (Vigna sinensis K.) | |
| Ortar et al. | Substitution and elimination reactions of steroid tertiary C-17 trifluoroacetates | |
| RU2448947C1 (ru) | Способ получения 16(s)-дигидростевиола |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HE9A | Changing address for correspondence with an applicant |