RU2012131404A - Фенольные производные и их фармацевтическое или косметическое применение - Google Patents

Фенольные производные и их фармацевтическое или косметическое применение Download PDF

Info

Publication number
RU2012131404A
RU2012131404A RU2012131404/04A RU2012131404A RU2012131404A RU 2012131404 A RU2012131404 A RU 2012131404A RU 2012131404/04 A RU2012131404/04 A RU 2012131404/04A RU 2012131404 A RU2012131404 A RU 2012131404A RU 2012131404 A RU2012131404 A RU 2012131404A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
fluoroalkyl
ylamino
methyl
alkyl
cycloalkyl
Prior art date
Application number
RU2012131404/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Седрик Пуансар
Паскаль КОЛЛЕТТ
Паскаль МОВЭ
Жан-Мишель ЛЭНЖЕ
Сандрин РЕТОРЕ
Original Assignee
Галдерма Ресерч Энд Девелопмент
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Галдерма Ресерч Энд Девелопмент filed Critical Галдерма Ресерч Энд Девелопмент
Publication of RU2012131404A publication Critical patent/RU2012131404A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4409—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof only substituted in position 4, e.g. isoniazid, iproniazid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/08—Antiseborrheics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • A61P5/26—Androgens
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • A61P5/28—Antiandrogens

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

1. Соединения формулы (I):в которой:- Rобозначает группу С-алкил, С-циклоалкил, С-алкилокси, -S(O)-С-алкил, С-фторалкил, С-фторалкилокси, -(CH)-С-циклоалкил, С-алкил-ОН, -(CH)-С-алкилокси, -(CH)-С-фторалкил, -(CH)-O-С-фторалкил, COR, CN, NO, NRR, галоген или фенильную или гетероарильную группу, содержащую или а) от 1 до 4 атомов азота, или b) атом кислорода или серы и 1 или 2 атома азота; эти фенильная и гетероарильная группы, возможно, могут быть замещены одной, двумя или тремя группами R, одинаковыми или разными;- Rобозначает группу С-алкил, С-циклоалкил, С-алкилокси, -S(O)-С-алкил, С-фторалкил, С-фторалкилокси, -(CH)-С-циклоалкил, С-алкил-ОН, -(CH)-С-алкилокси, -(CH)-С-фторалкил, -(CH)-O-С-фторалкил, COR, CN, NO, NRR, водород, галоген или фенильную или гетероарильную группу, содержащую или а) от 1 до 4 атомов азота, или b) атом кислорода или серы и 1 или 2 атома азота; эти фенильная и гетероарильная группы, возможно, могут быть замещены одной, двумя или тремя группами R, одинаковыми или разными;- Rи R, одинаковые или разные, обозначают атом водорода или группу С-алкил, С-циклоалкил, С-фторалкил, -(CH)-С-циклоалкил, С-алкил-ОН, -(CH)-С-алкилокси, -(CH)-С-циклоалкил, -(CH)-С-фторалкил или -(CH)-O-С-фторалкил;возможно, группы Rи Rмогут образовывать с атомом углерода, который их несет, группу С-циклоалкил или гетероцикл, такой как тетрагидрофурановый, тетрагидропирановый, тетрагидротиопирановый, тетрагидро-1-окситиопирановый или тетрагидро-1,1-диокситиопирановый;- R, R, R, R, одинаковые или разные, обозначают или атом водорода, или группу С-алкил, С-циклоалкил, С-алкилокси, -S(O)-С-алкил, С-фторалкил, С-фторалкилокси, -(CH)-С-циклоалкил, С-алкил-ОН, -(CH)-С-алкилокси, -(CH)-С-фторалкил, -(CH)-O-С-фторалкил, COR, CN, NRRили галоген, или фе

Claims (8)

1. Соединения формулы (I):
Figure 00000001
в которой:
- R1 обозначает группу С1-6-алкил, С3-7-циклоалкил, С1-6-алкилокси, -S(O)m-С1-6-алкил, С1-6-фторалкил, С1-6-фторалкилокси, -(CH2)n-С3-9-циклоалкил, С2-6-алкил-ОН, -(CH2)n-С1-6-алкилокси, -(CH2)n-С1-6-фторалкил, -(CH2)p-O-С1-6-фторалкил, CORa, CN, NO2, NR9R10, галоген или фенильную или гетероарильную группу, содержащую или а) от 1 до 4 атомов азота, или b) атом кислорода или серы и 1 или 2 атома азота; эти фенильная и гетероарильная группы, возможно, могут быть замещены одной, двумя или тремя группами Rb, одинаковыми или разными;
- R2 обозначает группу С1-6-алкил, С3-7-циклоалкил, С1-6-алкилокси, -S(O)f-С1-6-алкил, С1-6-фторалкил, С1-6-фторалкилокси, -(CH2)l-С3-9-циклоалкил, С2-6-алкил-ОН, -(CH2)l-С1-6-алкилокси, -(CH2)l-С1-6-фторалкил, -(CH2)q-O-С1-6-фторалкил, CORd, CN, NO2, NR9'R10', водород, галоген или фенильную или гетероарильную группу, содержащую или а) от 1 до 4 атомов азота, или b) атом кислорода или серы и 1 или 2 атома азота; эти фенильная и гетероарильная группы, возможно, могут быть замещены одной, двумя или тремя группами Rb, одинаковыми или разными;
- R3 и R4, одинаковые или разные, обозначают атом водорода или группу С1-9-алкил, С3-9-циклоалкил, С1-6-фторалкил, -(CH2)k-С3-9-циклоалкил, С2-6-алкил-ОН, -(CH2)p-С1-6-алкилокси, -(CH2)k-С3-7-циклоалкил, -(CH2)k-С1-6-фторалкил или -(CH2)r-O-С1-6-фторалкил;
возможно, группы R3 и R4 могут образовывать с атомом углерода, который их несет, группу С3-9-циклоалкил или гетероцикл, такой как тетрагидрофурановый, тетрагидропирановый, тетрагидротиопирановый, тетрагидро-1-окситиопирановый или тетрагидро-1,1-диокситиопирановый;
- R5, R6, R7, R8, одинаковые или разные, обозначают или атом водорода, или группу С1-6-алкил, С3-7-циклоалкил, С1-6-алкилокси, -S(O)g-С1-6-алкил, С1-6-фторалкил, С1-6-фторалкилокси, -(CH2)j-С3-9-циклоалкил, С1-6-алкил-ОН, -(CH2)j-С1-6-алкилокси, -(CH2)j-С1-6-фторалкил, -(CH2)s-O-С1-6-фторалкил, CORe, CN, NR11R12 или галоген, или фенильную или гетероарильную группу, содержащую или а) от 1 до 4 атомов азота, или b) атом кислорода или серы и 1 или 2 атома азота; эти фенильная и гетероарильная группы, возможно, могут быть замещены одной, двумя или тремя группами Rc, одинаковыми или разными;
- Ra, Rd и Re, одинаковые или разные, обозначают группу С1-6-алкил, С1-6-алкилокси или NR13R14;
- Rb и Rc, одинаковые или разные, обозначают галоген, группу С1-6-алкил, С3-7-циклоалкил, С1-6-алкилокси, -S(O)u-С1-6-алкил, С1-6-фторалкил, С1-6-фторалкилокси, -(CH2)i-С3-7-циклоалкил, OH, -(CH2)i-С3-7-циклоалкил, С1-6-алкил-ОН, -(CH2)i-С1-6-алкилокси, -(CH2)i-С1-6-фторалкил, -(CH2)t-O-С1-6-фторалкил, CORa, CN или NR15R16;
- R9, R9', R10, R10', R11, R12, R13, R14, R15 и R16, одинаковые или разные, обозначают атом водорода, группу С1-6-алкил, С3-7-циклоалкил, -(CH2)h-С3-7-циклоалкил или -(CH2)h-С1-6-фторалкил;
возможно, группы R9 и R10 могут образовывать с атомом азота, который их несет, гетероцикл, такой как: азетидин, пирролидин, пиперидин, азепан, морфолин или пиперазин; возможно, группы R9' и R10' могут образовывать с атомом азота, который их несет, гетероцикл, такой как: азетидин, пирролидин, пиперидин, азепан, морфолин или пиперазин; возможно, группы R11 и R12 могут образовывать с атомом азота, который их несет, гетероцикл, такой как: азетидин, пирролидин, пиперидин, азепан, морфолин или пиперазин; возможно, группы R13 и R14 могут образовывать с атомом азота, который их несет, гетероцикл, такой как: азетидин, пирролидин, пиперидин, азепан, морфолин или пиперазин; возможно, группы R15 и R16 могут образовывать с атомом азота, который их несет, гетероцикл, такой как: азетидин, пирролидин, пиперидин, азепан, морфолин или пиперазин;
- h, i, j, k, l и n, одинаковые или разные, принимают значения 1, 2 или 3;
- f, g, m и u, одинаковые или разные, принимают значения 0, 1 или 2;
- p, q, r, s и t, одинаковые или разные, принимают значения 2, 3 или 4;
а также их фармацевтически приемлемые соли, сольваты или гидраты и их конформеры или ротамеры.
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что:
- R1 обозначает галоген, группу метил, этил, изопропил, трифторметил, нитрил, нитро, метокси, этокси, изопропокси, тиометил, тиоэтил, тиоизопропил;
- R2 обозначает атом водорода, галоген, группу метил, этил, изопропил, трифторметил, нитрил, нитро, метокси, этокси, изопропокси, тиометил, тиоэтил или тиоизопропил.
3. Соединения по п.2, отличающиеся тем, что:
- R1 обозначает галоген, группу метил, этил, метокси, этокси, тиометил, тиоэтил или трифторметил,
- R2 обозначает атом водорода, галоген, группу метокси, этокси, тиометил, тиоэтил или трифторметил.
4. Соединения по п.1, выбранные среди соединений, указанных ниже, их фармацевтически приемлемых солей, сольватов, гидратов, конформеров и ротамеров:
2-[(2-бром-6-метоксипиридин-4-иламино)метил]фенол
2-[(2-хлорпиридин-4-иламино)метил]фенол
2-[(2-бромпиридин-4-иламино)метил]фенол
2-[(2-бромпиридин-4-иламино)метил]-4-фторфенол
2-[(2-метоксипиридин-4-иламино)метил]фенол
2-[(2-трифторметилпиридин-4-иламино)метил]фенол
4-фтор-2-[(2-метоксипиридин-4-иламино)метил]фенол
2-[(2-бром-6-метоксипиридин-4-иламино)метил]-4-фторфенол
2-[(2-бром-6-метоксипиридин-4-иламино)метил]-6-фторфенол
2-[(2-бром-6-метоксипиридин-4-иламино)метил]-6-метилфенол
2-[(2-бром-6-метоксипиридин-4-иламино)метил]-5-фторфенол
2-[(2-бром-6-метоксипиридин-4-иламино)метил]-3-фторфенол
2-[(2-хлор-6-метоксипиридин-4-иламино)метил]фенол
2-[(2-бром-6-метоксипиридин-4-иламино)метил]-5-метилфенол
2-[(2-хлор-6-метоксипиридин-4-иламино)метил]-4-фторфенол
2-[(2-бром-6-метилпиридин-4-иламино)метил]фенол
2-[(2-бром-6-метилпиридин-4-иламино)метил]-4-фторфенол
2-[1-(2-Бром-6-метоксипиридин-4-иламино)этил]фенол
2-[1-(2-бром-6-метоксипиридин-4-иламино)пропил]фенол
2-[(2-бром-6-этоксипиридин-4-иламино)метил]фенол
2-[1-(2-бром-6-метоксипиридин-4-иламино)-1-метилэтил]фенол
2-[(2-бром-6-метилпиридин-4-иламино)метил]-5-фторфенол.
5. Соединения по одному из предыдущих пунктов в качестве лекарственных средств.
6. Косметическое применение соединения, такого как определенное по одному из п.п.1-4, для гигиены тела и волос.
7. Применение соединения по любому из п.п.1-4 для изготовления лекарственного средства для профилактики и лечения гирсутизма, андрогенной алопеции, гипертрихоза, атопического дерматита, расстройств сальной железы, таких как гиперсеборея, угри, жирная кожа или себорейный дерматит.
8. Применение соединения по любому из п.п.1-4 для изготовления лекарственного средства для лечения угрей.
RU2012131404/04A 2009-12-23 2010-12-22 Фенольные производные и их фармацевтическое или косметическое применение RU2012131404A (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US28215109P 2009-12-23 2009-12-23
FR0959477A FR2954316B1 (fr) 2009-12-23 2009-12-23 Nouveaux derives phenoliques, et leur utilisation pharmaceutique ou cosmetique
US61/282,151 2009-12-23
FR0959477 2009-12-23
PCT/FR2010/052874 WO2011077046A1 (fr) 2009-12-23 2010-12-22 Dérivés phénoliques, et leur utilisation pharmaceutique ou cosmétique

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012131404A true RU2012131404A (ru) 2014-02-10

Family

ID=43034202

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012131404/04A RU2012131404A (ru) 2009-12-23 2010-12-22 Фенольные производные и их фармацевтическое или косметическое применение

Country Status (12)

Country Link
US (2) US20130178633A1 (ru)
EP (1) EP2516400B1 (ru)
JP (1) JP5712226B2 (ru)
KR (1) KR101450187B1 (ru)
CN (1) CN102892757B (ru)
AU (1) AU2010334644B2 (ru)
BR (1) BR112012015384A2 (ru)
CA (1) CA2784841A1 (ru)
FR (1) FR2954316B1 (ru)
MX (1) MX2012007097A (ru)
RU (1) RU2012131404A (ru)
WO (1) WO2011077046A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2625789C2 (ru) * 2011-11-04 2017-07-19 Галдерма Ресерч Энд Девелопмент N-(пирид-4-ил)амиды и n-(пиримидин-4-ил)амиды и их фармацевтическое и косметическое применение

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2954315B1 (fr) * 2009-12-23 2012-02-24 Galderma Res & Dev Nouveaux derives phenoliques, et leur utilisation pharmaceutique ou cosmetique

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1188154A (en) * 1966-05-28 1970-04-15 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar New Pyridine Derivatives and process for their preparation
US4578390A (en) * 1981-12-14 1986-03-25 Merck & Co., Inc. Hydroxybenzylamino derivatives as anti-inflammatory agents
FR2693461B1 (fr) 1992-07-08 1994-09-02 Roussel Uclaf Nouvelles phénylimidazolidines substituées, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant.
KR20030005417A (ko) * 2001-03-27 2003-01-17 산토리 가부시키가이샤 치환된 벤조산 유도체를 유효 성분으로서 함유하는ＮＦ-κＢ 저해제
DE20217957U1 (de) * 2002-11-20 2003-02-20 Wella Ag In 2-Stellung substituierte Resorcin-Derivate enthaltende Färbemittel sowie neue Resorcin-Derivate
GB0324551D0 (en) * 2003-10-21 2003-11-26 Karobio Ab Novel compounds
EP1789393A2 (en) * 2004-07-30 2007-05-30 GPC Biotech AG Pyridinylamines
EP1746088A1 (en) * 2005-07-15 2007-01-24 Wella Aktiengesellschaft 2-Amino-5-aminomethyl-phenol derivatives and agent for coloring keratin fibers comprising these derivatives

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2625789C2 (ru) * 2011-11-04 2017-07-19 Галдерма Ресерч Энд Девелопмент N-(пирид-4-ил)амиды и n-(пиримидин-4-ил)амиды и их фармацевтическое и косметическое применение

Also Published As

Publication number Publication date
FR2954316B1 (fr) 2014-01-03
FR2954316A1 (fr) 2011-06-24
US10202346B2 (en) 2019-02-12
KR101450187B1 (ko) 2014-10-14
US20130178633A1 (en) 2013-07-11
AU2010334644B2 (en) 2014-07-17
MX2012007097A (es) 2012-07-20
CN102892757A (zh) 2013-01-23
JP2013515707A (ja) 2013-05-09
CN102892757B (zh) 2015-02-18
EP2516400A1 (fr) 2012-10-31
CA2784841A1 (fr) 2011-06-30
US20160068488A1 (en) 2016-03-10
EP2516400B1 (fr) 2017-03-22
BR112012015384A2 (pt) 2017-04-25
WO2011077046A1 (fr) 2011-06-30
AU2010334644A1 (en) 2012-08-09
KR20120096095A (ko) 2012-08-29
JP5712226B2 (ja) 2015-05-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012130958A (ru) Новые фенольные производные и их фармацевтическое или косметическое применение
RU2012130959A (ru) Фенольные производные и их фармацевтическое или косметическое применение
RU2403251C2 (ru) Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70
NO20081934L (no) Diaryleterderivater som antitumor midler
RU2014149183A (ru) Проницаемые ингибиторы гликозидазы и их применения
HUP0402376A2 (hu) Imidazol-4-karboxamid-származékok, előállításuk és az ezeket tartalmazó, elhízás kezelésére alkalmas gyógyszerkészítmények
WO2007125321A3 (en) Purine and deazapurine derivatives as pharmaceutical compounds
NZ626314A (en) 1,6-diazabicyclo[3,2,1]octan-7-one derivatives and their use in the treatment of bacterial infections
AR078833A1 (es) Derivados de heteroarilos que contienen nitrogeno como inhibidores dela cinasa jak3
ATE353870T1 (de) Dibenzylaminverbindung und deren medizinische verwendung
PL2010531T3 (pl) Spirocykliczne pochodne cykloheksanu o działaniu przeciwbólowym
WO2005028445A3 (en) Derivatives of n-(1h-indazolyl)- and n-(1h-indolyl)-urea as well as related compounds as modulators of the vanilloid-1 receptor (vr1) for the treatment of pain
TW200745034A (en) New compounds
EA200800784A1 (ru) Пиридиновые производные и их применение для лечения психотических расстройств
RU2006130866A (ru) Новые спиропентациклические соединения
RU2012108423A (ru) Ацилгуанидиновые производные с азотсодержащим циклом
MY151072A (en) Heteroaryl derivative
RU2012146325A (ru) Терапевтическое средство или профилактическое средство для лечения фибромиалгии
TW200508221A (en) New azetidine compounds
EA026631B1 (ru) Азетидинилоксифенилпирролидиновые соединения в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 (pde4)
RU2012131404A (ru) Фенольные производные и их фармацевтическое или косметическое применение
WO2011056744A4 (en) IRE-1 α INHIBITORS
RU2006111458A (ru) Фармацевтические композиции, содержащие малонамидные производные для уменьшения продукции кожного сала
BR112012029033A2 (pt) compostos
NZ595113A (en) Rosuvastatin and atorvastatin derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20160211