JP5712226B2 - 新規なフェノール誘導体、及び医薬として又は化粧品としてのその使用 - Google Patents
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Description
R1は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルキルオキシ、-S(O)m-C1〜6アルキル、C1〜6フルオロアルキル、C1〜6フルオロアルキルオキシ、-(CH2)n-C3〜9シクロアルキル、-(CH2)n-C3〜9シクロアルキル、C2〜6アルキル-OH、-(CH2)n-C1〜6アルキルオキシ、-(CH2)n-C1〜6フルオロアルキル、-(CH2)p-O-C1〜6フルオロアルキル、CORa、CN、NO2若しくはNR9R10基、ハロゲン、又はフェニル若しくはヘテロアリール基を表し、ヘテロアリール基は、a)1個〜4個の窒素原子、又はb)1個の酸素若しくは硫黄原子及び1個若しくは2個の窒素原子のいずれかを含有している。これらのフェニル基及びヘテロアリール基は、1個〜3個の同一の又は異なるRb基で任意選択により置換されていてもよい;
R2は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルキルオキシ、-S(O)f-C1〜6アルキル、C1〜6フルオロアルキル、C1〜6フルオロアルキルオキシ、-(CH2)l-C3〜9シクロアルキル、-(CH2)l-C3〜9シクロアルキル、C2〜6アルキル-OH、-(CH2)l-C1〜6アルキルオキシ、-(CH2)l-C1〜6フルオロアルキル、-(CH2)q-O-C1〜6フルオロアルキル、CORd、CN、NO2若しくはNR9'R10'基、水素、ハロゲン、又はフェニル若しくはヘテロアリール基を表し、ヘテロアリール基は、a)1個〜4個の窒素原子、又はb)1個の酸素若しくは硫黄原子及び1個若しくは2個の窒素原子のいずれかを含有している。これらのフェニル基及びヘテロアリール基は、1個〜3個の同一の又は異なるRb基で任意選択により置換されていてもよい;
R3及びR4は同一であり、又は異なり、水素原子、又はC1〜9アルキル、C3〜9シクロアルキル、C1〜6フルオロアルキル、-(CH2)k-C3〜9シクロアルキル、-C2〜6アルキル-OH、-(CH2)p-C1〜6アルキルオキシ、-(CH2)k-C3〜7シクロアルキル、-(CH2)k-C1〜6フルオロアルキル、若しくは-(CH2)r-O-C1〜6フルオロアルキル基を表す。
任意選択により、R3及びR4基は、それらを持つ炭素原子と一緒に、C3〜9シクロアルキル基、又はテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロ-1-オキシチオピラン若しくはテトラヒドロ-1,1-ジオキシチオピランなどの複素環を形成することができる;
R5、R6、R7及びR8は同一であり、又は異なり、水素原子、又はC1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルキルオキシ、-S(O)g-C1〜6アルキル、C1〜6フルオロアルキル、C1〜6フルオロアルキルオキシ、-(CH2)j-C3〜9シクロアルキル、-(CH2)j-C3〜9シクロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-(CH2)j-C1〜6アルキルオキシ、-(CH2)j-C1〜6フルオロアルキル、-(CH2)s-O-C1〜6フルオロアルキル、CORe、CN若しくはNR11R12基、又はハロゲン、又はフェニル若しくはヘテロアリール基のいずれかを表し、ヘテロアリール基は、a)1個〜4個の窒素原子、又はb)1個の酸素若しくは硫黄原子及び1個若しくは2個の窒素原子のいずれかを含有している。これらのフェニル基及びヘテロアリール基は、1個〜3個の同一の又は異なるRc基で任意選択により置換されていてもよい;
Ra、Rd及びReは同一であり、又は異なり、C1〜6アルキル、C1〜6アルキルオキシ又はNR13R14基を表す;
Rb及びRcは同一であり、又は異なり、ハロゲン、又はC1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルキルオキシ、-S(O)u-C1〜6アルキル、C1〜6フルオロアルキル、C1〜6フルオロアルキルオキシ、-(CH2)i-C3〜7シクロアルキル、OH、-(CH2)i-C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルキル-OH、-(CH2)i-C1〜6アルキルオキシ、-(CH2)i-C1〜6フルオロアルキル、-(CH2)t-O-C1〜6フルオロアルキル、CORa、CN、若しくはNR15R16基を表す;
R9、R9'、R10、R10'、R11、R12、R13、R14、R15及びR16は同一であり、又は異なり、水素原子、又はC1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、-(CH2)h-C3〜7シクロアルキル若しくは-(CH2)h-C1〜6フルオロアルキル基を表す。
任意選択により、R9及びR10基は、それらを持つ窒素原子と一緒に、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、モルホリン又はピペラジンなどの複素環を形成することができる。任意選択により、R9'及びR10'基は、それらを持つ窒素原子と一緒に、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、モルホリン又はピペラジンなどの複素環を形成することができる。任意選択により、R11及びR12基は、それらを持つ窒素原子と一緒に、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、モルホリン又はピペラジンなどの複素環を形成することができる。任意選択により、R13及びR14基は、それらを持つ窒素原子と一緒に、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、モルホリン又はピペラジンなどの複素環を形成することができる。任意選択により、R15及びR16基は、それらを持つ窒素原子と一緒に、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、モルホリン又はピペラジンなどの複素環を形成することができる;
h、i、j、k、l及びnは異なり、又は同一であり、1、2又は3に等しい;
f、g、m及びuは異なり、又は同一であり、0、1又は2に等しい;
p、q、r、s及びtは異なり、又は同一であり、2、3又は4に等しい)
に相当する新規なフェノール誘導体、また並びに薬学的に許容されるその塩、溶媒和物又は水和物及びその立体異性体又は回転異性体に関する。
Cb-cにおいて、b及びcは、1〜9の値をとってもよく:b個〜c個の炭素原子の炭素ベースの鎖、例えば、C1〜6は、1〜6個の炭素原子を含有し得る炭素ベースの鎖であり、
アルキル:直鎖状又は分岐状の飽和脂肪族基、例えば、C1〜6アルキル基は、直鎖状又は分岐状の1個〜6個の炭素原子の炭素ベースの鎖、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル又はヘキシルを表し、
シクロアルキル:環状の、任意選択により分岐状の、3個〜7個の炭素原子を含有している飽和の炭素ベースの鎖、例として、C3〜7シクロアルキル基は、3個〜7個の炭素原子を含有している炭素ベースの鎖、例えば、シクロプロピル,シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチルを表し、
複素環:O、S及びNから選択される1種若しくは複数のヘテロ原子を含む、単環の又は二環式の、飽和又は不飽和の炭化水素ベースの鎖、
ヘテロアリール:芳香族複素環、例えば、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル又はイミダゾリル基、
ハロゲン:フッ素、塩素、又は臭素原子、
アルキルオキシ:-O-アルキル基、
アルキルチオ:-S-アルキル基、
フルオロアルキル:1種若しくは複数の水素原子がフッ素原子で置き換えられているアルキル基、
フルオロアルキルオキシ:1種若しくは複数の水素原子がフッ素原子で置き換えられているアルキルオキシ基。
R1は、ハロゲン、又はメチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ニトリル、ニトロ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、チオメチル、チオエチル、若しくはチオイソプロピル基を表し、
R2は、水素原子、ハロゲン、又はメチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ニトリル、ニトロ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、チオメチル、チオエチル若しくはチオイソプロピル基を表し、
さらに特に、
R1は、ハロゲン、又はメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、チオメチル、チオエチル若しくはトリフルオロメチル基を表し、
R2は、水素原子、ハロゲン、又はメトキシ、エトキシ、チオメチル、チオエチル若しくはトリフルオロメチル基を表す。
2-[(2-ブロモ-6-メトキシピリジン-4-イルアミノ)メチル]フェノール
2-[(2-クロロピリジン-4-イルアミノ)メチル]フェノール
2-[(2-ブロモピリジン-4-イルアミノ)メチル]フェノール
2-[(2-ブロモピリジン-4-イルアミノ)メチル]-4-フルオロフェノール
2-[(2-メトキシピリジン-4-イルアミノ)メチル]フェノール
2-[(2-トリフルオロメチルピリジン-4-イルアミノ)メチル]フェノール
4-フルオロ-2-[(2-メトキシピリジン-4-イルアミノ)メチル]フェノール
2-[(2-ブロモ-6-メトキシピリジン-4-イルアミノ)メチル]-4-フルオロフェノール
2-[(2-ブロモ-6-メトキシピリジン-4-イルアミノ)メチル]-6-フルオロフェノール
2-[(2-ブロモ-6-メトキシピリジン-4-イルアミノ)メチル]-6-メチルフェノール
2-[(2-ブロモ-6-メトキシピリジン-4-イルアミノ)メチル]-5-フルオロフェノール
2-[(2-ブロモ-6-メトキシピリジン-4-イルアミノ)メチル]-3-フルオロフェノール
2-[(2-ブロモ-6-メトキシピリジン-4-イルアミノ)メチル]-3-フルオロフェノール
2-[(2-クロロ-6-メトキシピリジン-4-イルアミノ)メチル]フェノール
2-[(2-ブロモ-6-メトキシピリジン-4-イルアミノ)メチル]-5-メチルフェノール
2-[(2-クロロ-6-メトキシピリジン-4-イルアミノ)メチル]-4-フルオロフェノール
2-[(2-ブロモ-6-メチルピリジン-4-イルアミノ)メチル]フェノール
2-[(2-ブロモ-6-メチルピリジン-4-イルアミノ)メチル]-4-フルオロフェノール
2-[1-(2-ブロモ-6-メトキシピリジン-4-イルアミノ)エチル]フェノール
2-[1-(2-ブロモ-6-メトキシピリジン-4-イルアミノ)プロピル]-フェノール
2-[(2-ブロモ-6-エトキシピリジン-4-イルアミノ)メチル]フェノール
2-[1-(2-ブロモ-6-メトキシピリジン-4-イルアミノ)-1-メチルエチル]フェノール
2-[(2-ブロモ-6-メチルピリジン-4-イルアミノ)メチル]-5-フルオロフェノール
<実施例1>
<2-[(2-ブロモ-6-メトキシピリジン-4-イルアミノ)メチル]フェノール
スキーム1、方法1aによる合成>
400mg(1.97mmol)の2-ブロモ-6-メトキシピリジン-4-イルアミン(出発材料1)を、分子ふるいの存在下において、10mlのTHF中の363mg(2.96mmol、1.5当量)の2-ヒドロキシベンズアルデヒド(出発材料2)及び184mg(2.96mmol、1.5当量)の酢酸の混合物に添加する。室温で5分後、835mg(3.94mmol、2当量)のナトリウムトリアセトキシボロヒドリドを添加し、混合物を室温で2時間撹拌させておく。反応媒体を、50mlの酢酸エチルで希釈し、次いで、混合物を、50mlの塩化アンモニウム飽和溶液で洗浄した後、水50mlで3回洗浄する。有機相を濃縮乾固し、残渣を、シリカクロマトグラフィーによって精製し、溶出を、ヘプタン/酢酸エチル(7/3)の混合物で行う。2-[(2-ブロモ-6-メトキシピリジン-4-イルアミノ)メチル]フェノールが、ベージュ色の固体の形態で得られる。
融点=137℃。
NMR 1H (DMSO) 3.69 (s, 3H); 4.17 (d, 2H, J=5.2Hz); 5.81 (s, 1H); 6.45 (s, 1H) 6.75 (t, 1H, J=7.4Hz); 6.82 (d, 1H, J=8Hz); 7.07 (t, 1H, J=7.7Hz); 7.12 (d, 1H, J=7.4Hz); 7.17-7.19 (m, 1H); 9.64 (s, 1H)。
<実施例2〜14>
<2-[(2-トリフルオロメチルピリジン-4-イルアミノ)メチル]フェノール
スキーム1、方法1bによる合成>
300mg(1.65mmol)の4-クロロ-2-(トリフルオロメチル)ピリジンを、マイクロ波管中に導入し、5mlのジメチルスルホキシド、251mg(1.65mmol、1当量)の1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン及び406mg(3.3mmol、2当量)の2-アミノメチルフェノールをそこに添加し、混合物をマイクロ波中で150℃、30分間加熱する。反応媒体を、50mlの酢酸エチルで希釈し、次いで、混合物を、50mlの塩化アンモニウム飽和溶液で洗浄した後、水50mlで3回洗浄する。有機相を濃縮乾固し、残渣をシリカクロマトグラフィーによって精製し、溶出を、ヘプタン/酢酸エチル(7/3)の混合物で行う。2-[(2-トリフルオロメチルピリジン-4-イルアミノ)メチル]フェノールが、白色固体の形態で得られる。
1H NMR (DMSO) 4.27 (d, 2H, J=5.5Hz); 6.69 (s, 1H); 6.76 (t, 1H, J=7.2Hz); 6.84 (d, 1H, J=7.9Hz); 6.97 (s, 1H); 7.09 (t, 1H, J=6.8Hz); 7.15 (d, 1H, J=7.3Hz); 7.47 (s, 1H); 8.12 (d, 1H, J=5.6Hz); 9.68 (s, 1H)。
<実施例16>
本発明による化合物は、AR型の受容体に対する阻害特性を示す。このAR受容体阻害活性を、J. Molecular Biology (1965)、12(1)、88-118、Monod J.らに記載されている方法に従って、KdR(休止)、KdA(活性)及びKdapp(見かけ)解離定数によって、トランス活性化試験において測定する。
1/KdApp=(L0/(1+L0))×(1/KdR)+(1/(1+L0))×(1/KdA)
Claims (14)
- 式(I):
R1は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルキルオキシ、-S(O)m-C1〜6アルキル、C1〜6フルオロアルキル、C1〜6フルオロアルキルオキシ、-(CH2)n-C3〜9シクロアルキル、-(CH2)n-C3〜9シクロアルキル、C2〜6アルキル-OH、-(CH2)n-C1〜6アルキルオキシ、-(CH2)n-C1〜6フルオロアルキル、-(CH2)p-O-C1〜6フルオロアルキル、CORa、CN、NO2若しくはNR9R10基、ハロゲン、又はフェニル若しくはヘテロアリール基を表し、ヘテロアリール基は、a)1個〜4個の窒素原子、又はb)1個の酸素若しくは硫黄原子及び1個若しくは2個の窒素原子のいずれかを含有している;これらのフェニル基及びヘテロアリール基は、1個〜3個の同一の又は異なるRb基で任意選択により置換されていてもよい;
R2は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルキルオキシ、-S(O)f-C1〜6アルキル、C1〜6フルオロアルキル、C1〜6フルオロアルキルオキシ、-(CH2)l-C3〜9シクロアルキル、-(CH2)l-C3〜9シクロアルキル、C2〜6アルキル-OH、-(CH2)l-C1〜6アルキルオキシ、-(CH2)l-C1〜6フルオロアルキル、-(CH2)q-O-C1〜6フルオロアルキル、CORd、CN、NO2若しくはNR9R10基、水素原子、ハロゲン、又はフェニル若しくはヘテロアリール基を表し、ヘテロアリール基は、a)1個〜4個の窒素原子、又はb)1個の酸素若しくは硫黄原子及び1個若しくは2個の窒素原子のいずれかを含有している;これらのフェニル基及びヘテロアリール基は、1個〜3個の同一の又は異なるRb基で任意選択により置換されていてもよい;
R3及びR4は同一であり、又は異なり、水素原子又はC1〜9アルキル、C3〜9シクロアルキル、C1〜6フルオロアルキル、-(CH2)k-C3〜9シクロアルキル、-C2〜6アルキル-OH、-(CH2)p-C1〜6アルキルオキシ、-(CH2)k-C3〜7シクロアルキル、-(CH2)k-C1〜6フルオロアルキル又は-(CH2)r-O-C1〜6フルオロアルキル基を表す;
任意選択により、R3及びR4基は、それらを持つ炭素原子と一緒に、C3〜9シクロアルキル基、又は、複素環を形成することができる;
R5、R6、R7及びR8は同一であり、又は異なり、水素原子、又はC1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルキルオキシ、-S(O)g-C1〜6アルキル、C1〜6フルオロアルキル、C1〜6フルオロアルキルオキシ、-(CH2)j-C3〜9シクロアルキル、-(CH2)j-C3〜9シクロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-(CH2)j-C1〜6アルキルオキシ、-(CH2)j-C1〜6フルオロアルキル、-(CH2)s-O-C1〜6フルオロアルキル、CORe、CN若しくはNR11R12基、又はハロゲン、又はフェニル若しくはヘテロアリール基のいずれかを表し、ヘテロアリール基は、a)1個〜4個の窒素原子、又はb)酸素若しくは硫黄原子及び1個若しくは2個の窒素原子のいずれかを含有している。これらのフェニル基及びヘテロアリール基は、1個〜3個の同一の又は異なるRc基で任意選択により置換されていてもよい;
Ra、Rd及びReは同一であり、又は異なり、C1〜6アルキル、C1〜6アルキルオキシ又はNR13R14基を表す;
Rb及びRcは同一であり、又は異なり、ハロゲン、又はC1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルキルオキシ、-S(O)u-C1〜6アルキル、C1〜6フルオロアルキル、C1〜6フルオロアルキルオキシ、-(CH2)i-C3〜7シクロアルキル、OH、-(CH2)i-C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルキル-OH、-(CH2)i-C1〜6アルキルオキシ、-(CH2)i-C1〜6フルオロアルキル、-(CH2)t-O-C1〜6フルオロアルキル、CORa、CN、若しくはNR15R16基を表す;
R9、R9'、R10、R10'、R11、R12、R13、R14、R15及びR16は同一であり、又は異なり、水素原子、又はC1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、-(CH2)h-C3〜7シクロアルキル若しくは-(CH2)h-C1〜6フルオロアルキル基を表す;
任意選択により、R9及びR10基は、それらを持つ窒素原子と一緒に複素環を形成することができる;任意選択により、R9'及びR10'基は、それらを持つ窒素原子と一緒に複素環を形成することができる;任意選択により、R11及びR12基は、それらを持つ窒素原子と一緒に複素環を形成することができる;任意選択により、R13及びR14基は、それらを持つ窒素原子と一緒に複素環を形成することができる;任意選択により、R15及びR16基は、それらを持つ窒素原子と一緒に複素環を形成することができる;
h、i、j、k、l及びnは異なり、又は同一であり、1、2又は3に等しい;
f、g、m及びuは異なり、又は同一であり、0、1又は2に等しい;
p、q、r、s及びtは異なり、又は同一であり、2、3又は4に等しい)
の化合物、また並びに薬学的に許容されるその塩、溶媒和物又は水和物及びその立体異性体又は回転異性体。 - R 3 及びR 4 基がそれらを持つ炭素原子と一緒に形成することができる複素環が、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロ-1-オキシチオピラン及びテトラヒドロ-1,1-ジオキシチオピランから成る群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- R 9 及びR 10 基がそれらを持つ窒素原子と一緒に形成することができる複素環が、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、モルホリン及びピペラジンから成る群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- R 9’ 及びR 10’ 基がそれらを持つ窒素原子と一緒に形成することができる複素環が、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、モルホリン及びピペラジンから成る群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- R 11 及びR 12 基がそれらを持つ窒素原子と一緒に形成することができる複素環が、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、モルホリン及びピペラジンから成る群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- R 13 及びR 14 基がそれらを持つ窒素原子と一緒に形成することができる複素環が、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、モルホリン及びピペラジンから成る群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- R 15 及びR 16 基がそれらを持つ窒素原子と一緒に形成することができる複素環が、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、モルホリン及びピペラジンから成る群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- R1が、ハロゲン、又はメチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ニトリル、ニトロ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、チオメチル、チオエチル若しくはチオイソプロピル基を表し、
R2が、水素原子、ハロゲン、又はメチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ニトリル、ニトロ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、チオメチル、チオエチル若しくはチオイソプロピル基を表す
ことを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の化合物。 - R1が、ハロゲン、又はメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、チオメチル、チオエチル若しくはトリフルオロメチル基を表し、
R2が、水素原子、ハロゲン、又はメトキシ、エトキシ、チオメチル、チオエチル若しくはトリフルオロメチル基を表す
ことを特徴とする、請求項8に記載の化合物。 - 下記の化合物から選択される、請求項1に記載の化合物、並びにその薬学的に許容される塩、溶媒和物、水和物、立体異性体及び回転異性体:
2-[(2-ブロモ-6-メトキシピリジン-4-イルアミノ)メチル]フェノール
2-[(2-クロロピリジン-4-イルアミノ)メチル]フェノール
2-[(2-ブロモピリジン-4-イルアミノ)メチル]フェノール
2-[(2-ブロモピリジン-4-イルアミノ)メチル]-4-フルオロフェノール
2-[(2-メトキシピリジン-4-イルアミノ)メチル]フェノール
2-[(2-トリフルオロメチルピリジン-4-イルアミノ)メチル]フェノール
4-フルオロ-2-[(2-メトキシピリジン-4-イルアミノ)メチル]フェノール
2-[(2-ブロモ-6-メトキシピリジン-4-イルアミノ)メチル]-4-フルオロフェノール
2-[(2-ブロモ-6-メトキシピリジン-4-イルアミノ)メチル]-6-フルオロフェノール
2-[(2-ブロモ-6-メトキシピリジン-4-イルアミノ)メチル]-6-メチルフェノール
2-[(2-ブロモ-6-メトキシピリジン-4-イルアミノ)メチル]-5-フルオロフェノール
2-[(2-ブロモ-6-メトキシピリジン-4-イルアミノ)メチル]-3-フルオロフェノール
2-[(2-ブロモ-6-メトキシピリジン-4-イルアミノ)メチル]-3-フルオロフェノール
2-[(2-クロロ-6-メトキシピリジン-4-イルアミノ)メチル]フェノール
2-[(2-ブロモ-6-メトキシピリジン-4-イルアミノ)メチル]-5-メチルフェノール
2-[(2-クロロ-6-メトキシピリジン-4-イルアミノ)メチル]-4-フルオロフェノール
2-[(2-ブロモ-6-メチルピリジン-4-イルアミノ)メチル]フェノール
2-[(2-ブロモ-6-メチルピリジン-4-イルアミノ)メチル]-4-フルオロフェノール
2-[1-(2-ブロモ-6-メトキシピリジン-4-イルアミノ)エチル]フェノール
2-[1-(2-ブロモ-6-メトキシピリジン-4-イルアミノ)プロピル]フェノール
2-[(2-ブロモ-6-エトキシピリジン-4-イルアミノ)メチル]フェノール
2-[1-(2-ブロモ-6-メトキシピリジン-4-イルアミノ)-1-メチルエチル]フェノール
2-[(2-ブロモ-6-メチルピリジン-4-イルアミノ)メチル]-5-フルオロフェノール。 - 請求項1から10のいずれか一項に記載の化合物を含む医薬。
- 体又は毛髪の健康のための、請求項1から10のいずれか一項に記載の化合物を含む化粧品組成物。
- 多毛症、アンドロゲン性脱毛症、過剰発毛、アトピー性皮膚炎、又は皮脂腺障害を予防及び/又は治療するための医薬の製造のための、請求項1から10のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- ざ瘡を治療するための医薬の製造のための、請求項1から10のいずれか一項に記載の化合物の使用。
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