RU2012103023A - Способ получения дифторуксусной кислоты - Google Patents
Способ получения дифторуксусной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012103023A RU2012103023A RU2012103023/04A RU2012103023A RU2012103023A RU 2012103023 A RU2012103023 A RU 2012103023A RU 2012103023/04 A RU2012103023/04 A RU 2012103023/04A RU 2012103023 A RU2012103023 A RU 2012103023A RU 2012103023 A RU2012103023 A RU 2012103023A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- ester
- formula
- difluoroacetic
- carboxylic acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/10—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B63/00—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/15—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen containing halogen
- C07C53/16—Halogenated acetic acids
- C07C53/18—Halogenated acetic acids containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/03—Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения дифторуксусной кислоты, отличающийся тем, что он включает:взаимодействие эфира дифторуксусной кислоты с алифатической карбоновой кислотой, приводящее в результате реакции трансэтерификации к образованию дифторуксусной кислоты и эфира соответствующей карбоновой кислоты; при этом карбоновую кислоту выбирают таким образом, чтобы эфир указанной карбоновой кислоты имел точку кипения ниже, чем точка кипения дифторуксусной кислоты,удаление путем перегонки эфира указанной карбоновой кислоты по мере его образования, позволяющее выделить дифторуксусную кислоту.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что эфир дифторуксусной кислоты соответствуют следующей формуле:H-CF-COOR(I),в указанной формулеRобозначает алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, предпочтительно 1 или 2 атома углерода.3. Способ по п.2, отличающийся тем, что эфир дифторуксусной кислоты является метиловым или этиловым эфиром дифторуксусной кислоты.4. Способ по п.1, отличающийся тем, что карбоновая алифатическая кислота соответствует следующей формуле:R-COOH (II),в указанной формулеRобозначает атом водорода, алкильную группу, содержащую 1 или 2 атома углерода, галогеноалкильную группу, содержащую 1 атом углерода, 1-3 атома водорода которой можно заменить атомом галогена.5. Способ по п.4, отличающийся тем, что алифатическая карбоновая кислота является муравьиной кислотой, уксусной кислотой, трифторуксусной кислотой, монохлоруксусной кислотой, трихлоруксусной кислотой.6. Способ по п.1, отличающийся тем, что вводят во взаимодействие эфир дифторуксусной кислоты формулы (I) и алифатическую карбоновую кислоту формулы (II) в таких пропорциях, ч
Claims (14)
1. Способ получения дифторуксусной кислоты, отличающийся тем, что он включает:
взаимодействие эфира дифторуксусной кислоты с алифатической карбоновой кислотой, приводящее в результате реакции трансэтерификации к образованию дифторуксусной кислоты и эфира соответствующей карбоновой кислоты; при этом карбоновую кислоту выбирают таким образом, чтобы эфир указанной карбоновой кислоты имел точку кипения ниже, чем точка кипения дифторуксусной кислоты,
удаление путем перегонки эфира указанной карбоновой кислоты по мере его образования, позволяющее выделить дифторуксусную кислоту.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что эфир дифторуксусной кислоты соответствуют следующей формуле:
H-CF2-COOR1 (I),
в указанной формуле
R1 обозначает алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, предпочтительно 1 или 2 атома углерода.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что эфир дифторуксусной кислоты является метиловым или этиловым эфиром дифторуксусной кислоты.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что карбоновая алифатическая кислота соответствует следующей формуле:
R2-COOH (II),
в указанной формуле
R2 обозначает атом водорода, алкильную группу, содержащую 1 или 2 атома углерода, галогеноалкильную группу, содержащую 1 атом углерода, 1-3 атома водорода которой можно заменить атомом галогена.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что алифатическая карбоновая кислота является муравьиной кислотой, уксусной кислотой, трифторуксусной кислотой, монохлоруксусной кислотой, трихлоруксусной кислотой.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что вводят во взаимодействие эфир дифторуксусной кислоты формулы (I) и алифатическую карбоновую кислоту формулы (II) в таких пропорциях, что отношение между числом молей эфира дифторуксусной кислоты и числом молей алифатической карбоновой кислоты варьируют от 0,8 до 1,2, и оно предпочтительно равно 1.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию трансэтерификации проводят в присутствии катализатора типа сильной кислоты, предпочтительно серной кислоты, п-толуолсульфоновой кислоты или сульфоновой смолы.
8. Способ по любому из пп.1-7, отличающийся тем, что содержит по меньшей мере одну стадию смешивания эфира дифторуксусной кислоты формулы (I) и алифатической карбоновой кислоты формулы (II) и стадию перегонки для получения:
в качестве кубовой фракции целевой дифторуксусной кислоты,
и в головной фракции газообразной фазы, содержащей полученный сложный эфир формулы (III).
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что включает стадию смешивания эфира дифторуксусной кислоты формулы (I) и алифатической карбоновой кислоты формулы (II) путем приведения в контакт обоих реагентов предпочтительно при комнатной температуре и последующего нагревания реакционной смеси при атмосферном давлении до такой температуры, что эфир карбоновой кислоты формулы (III) перегоняют по мере его образования.
10. Способ по п.8, отличающийся тем, что реагенты вводят раздельно или в смеси в реактор, снабженный средствами для перемешивания и нагревания, в верхней части которого находится дистилляционная колонна.
11. Способ по любому из пп.1-7, отличающийся тем, что смешивание и перегонку осуществляют в дистилляционной колонне.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что в дистилляционную колонну непрерывно подают два реагента, а именно эфир дифторуксусной кислоты формулы (I) предпочтительно в нижнюю часть колонны и алифатическую карбоновую кислоту формулы (II) предпочтительно в верхнюю часть колонны.
13. Способ по п.8, отличающийся тем, что флегма в колонне обеспечивается жидким потоком, полученным в результате конденсации сложного эфира формулы (III), возвращаемым в колонну сбоку.
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что полученная дифторуксусная кислота имеет степень чистоты более или равную 95%, предпочтительно более или равную 98% и более предпочтительно от 99 до 99,5%.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0903184 | 2009-06-30 | ||
| FR0903184A FR2947264B1 (fr) | 2009-06-30 | 2009-06-30 | Procedure de preparation de l'acide difluoroacetique |
| PCT/EP2010/059142 WO2011000804A1 (fr) | 2009-06-30 | 2010-06-28 | Procede de preparation de l'acide difluoroacetique |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012103023A true RU2012103023A (ru) | 2013-08-10 |
| RU2501781C2 RU2501781C2 (ru) | 2013-12-20 |
Family
ID=41565966
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012103023/04A RU2501781C2 (ru) | 2009-06-30 | 2010-06-28 | Способ получения дифторуксусной кислоты |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9120740B2 (ru) |
| EP (1) | EP2448902B1 (ru) |
| JP (1) | JP5587999B2 (ru) |
| KR (1) | KR101421332B1 (ru) |
| CN (1) | CN102471208B (ru) |
| FR (1) | FR2947264B1 (ru) |
| HK (1) | HK1167643A1 (ru) |
| RU (1) | RU2501781C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011000804A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2996147B1 (fr) * | 2012-10-03 | 2015-05-29 | Rhodia Operations | Procede de traitement d'acide fluore |
| KR102116079B1 (ko) | 2018-11-19 | 2020-05-27 | 주식회사 에이시티 | 촉매필터를 이용한 중성 차아염소산 탈취 살균수 제조방법 |
| KR20210028950A (ko) | 2019-09-05 | 2021-03-15 | 주식회사 에이시티 | 소형 고성능 하니컴형 촉매필터를 이용한 차아염소산 제조 방법 |
| EP4212503A1 (en) * | 2020-09-08 | 2023-07-19 | Daikin Industries, Ltd. | Fluorinated carboxylic acid salt compound |
| KR20220101273A (ko) | 2021-01-11 | 2022-07-19 | 주식회사 에이시티 | 고성능 저독성 차아염소산수 생성을 위한 촉매필터, 촉매필터 제조 방법, 및 이를 이용해 제조되는 차아염소산수 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1754700A1 (ru) * | 1990-11-11 | 1992-08-15 | Отдел Тонкого Органического Синтеза Института Химии Башкирского Научного Центра Уральского Отделения Ан Ссср | Способ получени вторичных полифторалкилсодержащих спиртов |
| JPH04198151A (ja) * | 1990-11-28 | 1992-07-17 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | メタクリル酸の製造方法 |
| JPH06228043A (ja) | 1993-02-05 | 1994-08-16 | Asahi Glass Co Ltd | ジフルオロ酢酸の製造方法 |
| DE4342187A1 (de) | 1993-12-10 | 1995-06-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen omega-Difluorcarboxylverbindungen |
| JPH0853388A (ja) * | 1994-06-08 | 1996-02-27 | Asahi Glass Co Ltd | ジフルオロ酢酸ハライドおよびジフルオロ酢酸の製造方法 |
| JP3632243B2 (ja) | 1994-07-28 | 2005-03-23 | 旭硝子株式会社 | ジフルオロ酢酸フルオリドおよびジフルオロ酢酸エステルの製造方法 |
| DE19721426A1 (de) * | 1997-05-22 | 1998-11-26 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Cyclopropancarbonsäuren |
| FR2787107B1 (fr) | 1998-12-11 | 2003-11-14 | Rhodia Chimie Sa | Procede d'hydrogenodeshalogenation selective |
| AU2001271079A1 (en) * | 2000-07-27 | 2002-02-13 | Asahi Glass Company, Limited | Process for producing fluorinated secondary alcohol and fluorinated ester through transesterification |
| JP2002080423A (ja) * | 2000-09-06 | 2002-03-19 | Daikin Ind Ltd | トリフルオロ酢酸エチルの合成方法 |
| FR2826002B1 (fr) * | 2001-06-18 | 2004-12-03 | Atofina | Procede de preparation de composes bromodifluoroacetiques |
| DE102005014310A1 (de) * | 2005-03-30 | 2006-10-05 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur Hydrolyse von Cyclopropancarbonsäureestern zur freien Säure |
-
2009
- 2009-06-30 FR FR0903184A patent/FR2947264B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-06-28 WO PCT/EP2010/059142 patent/WO2011000804A1/fr active Application Filing
- 2010-06-28 US US13/381,607 patent/US9120740B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-28 KR KR1020117031033A patent/KR101421332B1/ko active IP Right Grant
- 2010-06-28 CN CN201080029599.1A patent/CN102471208B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-28 JP JP2012518885A patent/JP5587999B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-28 EP EP10730138.4A patent/EP2448902B1/fr not_active Not-in-force
- 2010-06-28 RU RU2012103023/04A patent/RU2501781C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2012
- 2012-08-27 HK HK12108348.8A patent/HK1167643A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2012531476A (ja) | 2012-12-10 |
| EP2448902B1 (fr) | 2014-07-30 |
| CN102471208B (zh) | 2014-12-10 |
| CN102471208A (zh) | 2012-05-23 |
| KR20120024850A (ko) | 2012-03-14 |
| HK1167643A1 (en) | 2012-12-07 |
| EP2448902A1 (fr) | 2012-05-09 |
| RU2501781C2 (ru) | 2013-12-20 |
| KR101421332B1 (ko) | 2014-07-18 |
| FR2947264A1 (fr) | 2010-12-31 |
| WO2011000804A1 (fr) | 2011-01-06 |
| JP5587999B2 (ja) | 2014-09-10 |
| US20120123159A1 (en) | 2012-05-17 |
| FR2947264B1 (fr) | 2012-08-10 |
| US9120740B2 (en) | 2015-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012103023A (ru) | Способ получения дифторуксусной кислоты | |
| JP5051509B2 (ja) | ２，５−フランジカルボン酸ジエステルの製造方法 | |
| CN1254463C (zh) | 联合制备甲酸和具有至少两个碳原子的羧酸和/或其衍生物的灵活方法 | |
| US20150183703A1 (en) | Synthesis of diacids | |
| RU2009127514A (ru) | Усовершенствованный способ получения ангидридов ненасыщенных карбоновых кислот | |
| JP5340726B2 (ja) | 環状オレフィン化合物の製造方法 | |
| KR20140003445A (ko) | 아크릴레이트 제조 방법 | |
| RU2642069C2 (ru) | Новое сложноэфирное соединение алициклической дикарбоновой кислоты и способ его изготовления | |
| JPH0511101B2 (ru) | ||
| EP1208074B1 (en) | Process for the production of fluorocarboxylic acid anhydrides | |
| JP5807556B2 (ja) | ジフルオロ酢酸エステルの製造方法 | |
| JP2015526425A (ja) | アリルアルコールの製造方法 | |
| US7893294B2 (en) | Process for production of trans-2, 2-dimethyl-3-formylcyclopropanecarboxylic acid ester | |
| WO2014180921A1 (en) | Process of production of dehydrolinalyl acetate (ii) | |
| EP1527039B1 (en) | Process for preparing alkylidene-substituted-1,4-dions derivatives | |
| JP4464275B2 (ja) | アルキリデン置換−１，４−ジオン誘導体の製造法 | |
| TW200306310A (en) | Process for preparing polyenedialdehyde monoacetals | |
| JP6102548B2 (ja) | 新規エチルアダマンタンジカルボン酸エステル化合物、およびその製造方法 | |
| BR0114143A (pt) | Processo para produção de éster de ácido carboxìlico alifático inferior | |
| US20170197948A1 (en) | Method for producing carboxylic anhydride | |
| JPH09143126A (ja) | α，β−不飽和カルボン酸エステルの製造方法 | |
| JP2011219416A (ja) | 芳香族多価カルボン酸無水物化合物の製造方法 | |
| SU341223A1 (ru) | ||
| CN111320576A (zh) | 一种5-烷基取代吡啶-2,3-二甲酸二酯类化合物的制备方法 | |
| Li et al. | Asymmetric Synthesis of the C (17)–C (28) Subunit of Didemnaketal B |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170629 |