RU2011145052A - Производные 2-гидроксиэтил-1н-хинолин-2-она и их азаизостерические аналоги с антибактериальной активностью - Google Patents

Производные 2-гидроксиэтил-1н-хинолин-2-она и их азаизостерические аналоги с антибактериальной активностью Download PDF

Info

Publication number
RU2011145052A
RU2011145052A RU2011145052/04A RU2011145052A RU2011145052A RU 2011145052 A RU2011145052 A RU 2011145052A RU 2011145052/04 A RU2011145052/04 A RU 2011145052/04A RU 2011145052 A RU2011145052 A RU 2011145052A RU 2011145052 A RU2011145052 A RU 2011145052A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
formula
salt
methoxy
ylmethyl
Prior art date
Application number
RU2011145052/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2540862C2 (ru
Inventor
Кристиан ХУБШВЕРЛЕН
Георг РЮЭДИ
Жан-Филипп СЮРИВЕ
Корнелия ЦУМБРУНН-АКЛЕН
Original Assignee
Актелион Фармасьютиклз Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Актелион Фармасьютиклз Лтд filed Critical Актелион Фармасьютиклз Лтд
Publication of RU2011145052A publication Critical patent/RU2011145052A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2540862C2 publication Critical patent/RU2540862C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/056—Ortho-condensed systems with two or more oxygen atoms as ring hetero atoms in the oxygen-containing ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/436—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a six-membered ring having oxygen as a ring hetero atom, e.g. rapamycin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/34—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyesters, polyamino acids, polysiloxanes, polyphosphazines, copolymers of polyalkylene glycol or poloxamers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D497/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D497/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D497/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I)где Rпредставляет собой алкоксигруппу;каждый из U и V представляет собой СН и W представляет собой СН или N, илиU представляет собой N, V представляет собой СН и W представляет собой СН или N, иликаждый из U и V представляет собой N и W представляет собой СН;Rпредставляет собой водород или фтор, если W представляет собой СН, или Rпредставляет собой водород, если W представляет собой N;A представляет собой O или CH;Y представляет собой СН или N;Q представляет собой O или S; иn представляет собой 0 или 1;или соль такого соединения.2. Соединение формулы (I) по п.1, которое является также соединением формулы (I)где Rпредставляет собой алкоксигруппу;U и W каждый независимо друг от друга представляют собой СН или N;A представляет собой O или СН;Y представляет собой СН или N; иQ представляет собой O или S;или соль такого соединения.3. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, где Y представляет собой СН; или соль такого соединения.4. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, где Q представляет собой O; или соль такого соединения.5. Соединение формулы (I) по п.3, где Q представляет собой О; или соль такого соединения.6. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, где Rпредставляет собой метоксигруппу; или соль такого соединения.7. Соединение формулы (I) по п.3, где Rпредставляет собой метоксигруппу; или соль такого соединения.8. Соединение формулы (I) по п.5, где Rпредставляет собой метоксигруппу; или соль такого соединения.9. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, где A представляет собой O; или соль такого соединения.10. Соединение формулы (I) по п.3, где A представляет собой O; или соль такого соединения.11. Соединение формулы (I) по п.5, где A представляет собой O; или соль такого соединения.12. С�

Claims (25)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где R1 представляет собой алкоксигруппу;
каждый из U и V представляет собой СН и W представляет собой СН или N, или
U представляет собой N, V представляет собой СН и W представляет собой СН или N, или
каждый из U и V представляет собой N и W представляет собой СН;
R2 представляет собой водород или фтор, если W представляет собой СН, или R2 представляет собой водород, если W представляет собой N;
A представляет собой O или CH2;
Y представляет собой СН или N;
Q представляет собой O или S; и
n представляет собой 0 или 1;
или соль такого соединения.
2. Соединение формулы (I) по п.1, которое является также соединением формулы (I)P
Figure 00000002
где R1 представляет собой алкоксигруппу;
U и W каждый независимо друг от друга представляют собой СН или N;
A представляет собой O или СН2;
Y представляет собой СН или N; и
Q представляет собой O или S;
или соль такого соединения.
3. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, где Y представляет собой СН; или соль такого соединения.
4. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, где Q представляет собой O; или соль такого соединения.
5. Соединение формулы (I) по п.3, где Q представляет собой О; или соль такого соединения.
6. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, где R1 представляет собой метоксигруппу; или соль такого соединения.
7. Соединение формулы (I) по п.3, где R1 представляет собой метоксигруппу; или соль такого соединения.
8. Соединение формулы (I) по п.5, где R1 представляет собой метоксигруппу; или соль такого соединения.
9. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, где A представляет собой O; или соль такого соединения.
10. Соединение формулы (I) по п.3, где A представляет собой O; или соль такого соединения.
11. Соединение формулы (I) по п.5, где A представляет собой O; или соль такого соединения.
12. Соединение формулы (I) по п.7, где A представляет собой O; или соль такого соединения.
13. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, где A представляет собой СН2; или соль такого соединения.
14. Соединение формулы (I) по п.3, где A представляет собой СН2; или соль такого соединения.
15. Соединение формулы (I) по п.5, где A представляет собой СН2; или соль такого соединения.
16. Соединение формулы (I) по п.7, где A представляет собой СН2; или соль такого соединения.
17. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, где n представляет собой 1; или соль такого соединения.
18. Соединение формулы (I) по п.6, где n представляет собой 1; или соль такого соединения.
19. Соединение формулы (I) по п.1, где:
R1 представляет собой метоксигруппу;
U представляет собой N и, или V представляет собой СН и W представляет собой N, или V представляет собой N и W представляет собой СН;
R2 представляет собой водород;
A представляет собой O или CH2;
Y представляет собой СН;
Q представляет собой O или S; и
n представляет собой 1;
или соль такого соединения.
20. Соединение формулы (I) по п.1, которое выбрано из следующих соединений:
1-((S)-2-{(2S,5R)-5-[(2,3-дигидро-4-окса-1-тиа-6-азанафталин-7-илметил)амино]тетрагидропиран-2-ил}-2-гидроксиэтил)-7-метокси-1H-[1,8]нафтиридин-2-он;
1-((2S)-2-{(2S,5R)-5-[(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-c]пиридин-7-илметил)амино]тетрагидропиран-2-ил}-2-гидроксиэтил)-7-метокси-1H-[1,8]нафтиридин-2-он;
1-((2S)-2-{(2S,5R)-5-[(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-c]пиридин-7-илметил)амино]тетрагидропиран-2-ил}-2-гидроксиэтил)-7-метокси-1H-хиноксалин-2-он;
4-((2S)-2-{(2S,5R)-5-[(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридин-7-илметил)амино]тетрагидропиран-2-ил}-2-гидроксиэтил)-6-метокси-4H-пиридо[2,3-b]пиразин-3-он;
1-((2S)-2-{(2S)5R)-5-[(6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-c]пиридазин-3-илметил)амино]тетрагидропиран-2-ил}-2-гидроксиэтил)-7-метокси-1H-[1,8]нафтиридин-2-он;
1-((2R)-2-{4-[(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-c]пиридин-7-илметил)амино]циклогексил}-2-гидроксиэтил)-7-метокси-1H-[1,8]нафтиридин-2-он;
1-((2R)-2-{4-[(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-c]пиридин-7-илметил)амино]циклогексил}-2-гидроксиэтил)-7-метокси-1H-хиноксалин-2-он;
1-((2S)-2-{(2S,5R)-5-[(6,7-дигидро-8-окса-5-тиа-1,2-диазанафталин-3-илметил)амино]тетрагидропиран-2-ил}-2-гидроксиэтил)-7-метокси-1H-[1,8]нафтиридин-2-он;
1-((2S)-2-гидрокси-2-{(2S,5R)-5-[(3-окса-1-тиа-5-азаиндан-6-илметил)амино]тетрагидропиран-2-ил}этил)-7-метокси-1H-[1,8]нафтиридин-2-он;
3-фтор-1-((2S)-2-гидрокси-2-{(2S,5R)-5-[(3-окса-1-тиа-5-азаиндан-6-илметил)амино]тетрагидропиран-2-ил}этил)-7-метокси-1H-[1,8]нафтиридин-2-он;
4-((2S)-2-{(2S,5R)-5-[(2,3-дигидро-4-окса-1-тиа-6-азанафталин-7-илметил)амино]тетрагидропиран-2-ил}-2-гидроксиэтил)-6-метокси-4H-пиридо[2,3-b]пиразин-3-он;
4-((2S)-2-{(2S,5R)-5-[(6,7-дигидро-8-окса-5-тиа-1,2-диазанафталин-3-илметил)амино]тетрагидропиран-2-ил}-2-гидроксиэтил)-6-метокси-4H-пиридо[2,3-b]пиразин-3-он;
5-((2S)-2-{(2S,5R)-5-[(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-c]пиридин-7-илметил)амино]тетрагидропиран-2-ил}-2-гидроксиэтил)-3-метокси-5H-пиридо[2,3-b]пиразин-6-он;
5-((2S)-2-{(2S,5R)-5-[(2,3-дигидро-4-окса-1-тиа-6-азанафталин-7-илметил)амино]тетрагидропиран-2-ил}-2-гидроксиэтил)-3-метокси-5H-пиридо[2,3-b]пиразин-6-он;
5-((S)-2-{(2S,5R)-5-[(6,7-дигидро-8-окса-5-тиа-1,2-диазанафталин-3-илметил)амино]тетрагидропиран-2-ил}-2-гидроксиэтил)-3-метокси-5H-пиридо[2,3-b]пиразин-6-он;
или соли таких соединений.
21. Соединение формулы (I) по одному из пп.1, 2, 19 или 20 или его фармацевтически приемлемая соль в качестве лекарственного средства.
22. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве основного компонента соединение формулы (I) по одному из пп.1-20 или его фармацевтически приемлемую соль и по крайней мере один терапевтически инертный эксципиент.
23. Соединение формулы (I) по одному из пп.1, 2, 19 или 20 или его фармацевтически приемлемая соль для профилактики или лечения бактериальной инфекции.
24. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по п.23, являющееся пригодным для профилактики или лечения бактериальной инфекции, выбранной из группы, включающей инфекции респираторного тракта, отит, менингит, инфекции кожи и мягких тканей, пневмонию, бактеремию, эндокардит, интраабдомиальные инфекции, желудочно-кишечные инфекции, Clostridium difficile инфекции, инфекции мочевых путей, инфекции, передаваемые половым путем, инфекции инородного тела, остеомиелит, болезнь Лайма, топические инфекции, офтальмологические инфекции, туберкулез и тропические заболевания.
25. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по п.23, являющееся пригодным для профилактики или лечения бактериальной инфекции, выбранной из группы, включающей инфекции дыхательных путей, отит, менингит, инфекции кожи и мягких тканей, пневмонию и бактеремию.
RU2011145052/04A 2009-04-09 2010-04-08 Производные 2-гидроксиэтил-1н-хинолин-2-она и их азаизостерические аналоги с антибактериальной активностью RU2540862C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IB2009051510 2009-04-09
IBPCT/IB2009/051510 2009-04-09
PCT/IB2010/051517 WO2010116337A1 (en) 2009-04-09 2010-04-08 2-hydroxyethyl-1h-quinolin-2-one derivatives and their azaisosteric analogues with antibacterial activity

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011145052A true RU2011145052A (ru) 2013-05-20
RU2540862C2 RU2540862C2 (ru) 2015-02-10

Family

ID=42199672

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011145052/04A RU2540862C2 (ru) 2009-04-09 2010-04-08 Производные 2-гидроксиэтил-1н-хинолин-2-она и их азаизостерические аналоги с антибактериальной активностью

Country Status (15)

Country Link
US (1) US8415375B2 (ru)
EP (1) EP2417141B1 (ru)
JP (1) JP5639639B2 (ru)
KR (1) KR101729345B1 (ru)
CN (1) CN102361875B (ru)
AR (1) AR076222A1 (ru)
AU (1) AU2010233387B2 (ru)
BR (1) BRPI1015310A8 (ru)
CA (1) CA2756727C (ru)
ES (1) ES2438742T3 (ru)
MX (1) MX2011010358A (ru)
PL (1) PL2417141T3 (ru)
RU (1) RU2540862C2 (ru)
TW (1) TWI455937B (ru)
WO (1) WO2010116337A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR076222A1 (es) 2009-04-09 2011-05-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados 2-hidroxietil-1h-quinolin-ona y sus analogos azaisotericos con actividad antibacteriana y composiciones farmaceuticas que los contienen
EP2723737A1 (en) * 2011-06-27 2014-04-30 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Bridged bicyclic compounds for the treatment of bacterial infections
WO2013038374A1 (en) 2011-09-16 2013-03-21 Actelion Pharmaceuticals Ltd Process for manufacturing a synthetic intermediate
TW201833120A (zh) 2017-02-17 2018-09-16 瑞士商愛杜西亞製藥有限公司 芳基噁唑啶酮抗生素化合物

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU1095611A1 (ru) * 1982-09-10 2007-06-27 Краснодарский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт Хлорид 5-хлорметил-2-этил-8-метил-4Н-м-диоксино-(4,5-с)-пиридиния, обладающий антимикробной активностью
EG20543A (en) * 1992-10-30 1999-07-31 Procter & Gamble Process for preparing of novel antimicrobial -5- (n-heterosubstituted amino) quinolones
EP0934932A4 (en) * 1996-08-22 2002-06-26 Meiji Seika Kaisha CHINOLINE DERIVATIVES AND PSYCHOTROPES MEDIUM
GB0112834D0 (en) * 2001-05-25 2001-07-18 Smithkline Beecham Plc Medicaments
TW200406413A (en) * 2002-06-26 2004-05-01 Glaxo Group Ltd Compounds
JP2008502689A (ja) 2004-06-15 2008-01-31 グラクソ　グループ　リミテッド 抗菌剤
WO2006032466A2 (en) * 2004-09-24 2006-03-30 Actelion Pharmaceuticals Ltd New bicyclic antibiotics
CN101180298B (zh) * 2005-05-25 2011-04-27 埃科特莱茵药品有限公司 抗生素衍生物
MY150958A (en) 2005-06-16 2014-03-31 Astrazeneca Ab Compounds for the treatment of multi-drug resistant bacterial infections
EP1900732A4 (en) * 2005-06-24 2009-11-18 Toyama Chemical Co Ltd NOVEL HETEROCYCLIC NITROGENIC COMPOUND AND SALT THEREOF
CN101341126A (zh) * 2005-10-13 2009-01-07 莫弗凯姆联合化学股份公司 具有抗菌活性的5-喹啉衍生物
AU2007268749B2 (en) 2006-05-26 2012-07-26 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Novel heterocyclic compound or salt thereof and intermediate thereof
EP1992628A1 (en) 2007-05-18 2008-11-19 Glaxo Group Limited Derivatives and analogs of N-ethylquinolones and N-ethylazaquinolones
TW200831517A (en) 2006-12-15 2008-08-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
WO2008071981A1 (en) 2006-12-15 2008-06-19 Astrazeneca Ab Piperidines for the treatment of bacterial infections
WO2008071962A1 (en) 2006-12-15 2008-06-19 Astrazeneca Ab Pteridines and pyrimidinopyridines as antibacterial agents
WO2008071964A1 (en) 2006-12-15 2008-06-19 Astrazeneca Ab Naphthyridine bactericides
EA015821B1 (ru) 2007-04-20 2011-12-30 Глэксо Груп Лимитед Трициклические азотсодержащие соединения в качестве антибактериальных агентов
EP2005995A1 (en) 2007-06-22 2008-12-24 Glaxo Group Limited Heterocyclic compounds for the treatment of tuberculosis
WO2009001126A1 (en) 2007-06-27 2008-12-31 Astrazeneca Ab Substituted piperidine derivatives and their use as antibaterial agents
GB0800367D0 (en) 2008-01-09 2008-02-20 Glaxo Group Ltd Compounds
RU2501799C2 (ru) 2008-02-22 2013-12-20 Актелион Фармасьютикалз Лтд Поизводные оксазолидинона
BRPI0913093A2 (pt) 2008-06-03 2018-02-06 Actelion Pharmaceuticals Ltd Compostos derivados de [4-(1-amino-etil)-cicloexil]- metil-amina e [6-(1-amino-etil)-tetraidro-piran-3-il]- metil-amina, medicamento, composição farmacêutica que contêm esse composto e uso dos mesmos
KR101667066B1 (ko) 2008-10-10 2016-10-17 액테리온 파마슈티칼 리미티드 옥사졸리디닐 항생제
PL2376497T3 (pl) 2008-12-12 2014-03-31 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Pochodne 5-amino-2-(1-hydroksyetylo)tetrahydropiranu
AR076222A1 (es) 2009-04-09 2011-05-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados 2-hidroxietil-1h-quinolin-ona y sus analogos azaisotericos con actividad antibacteriana y composiciones farmaceuticas que los contienen

Also Published As

Publication number Publication date
EP2417141B1 (en) 2013-10-16
TWI455937B (zh) 2014-10-11
CA2756727C (en) 2017-05-02
CN102361875B (zh) 2014-08-20
BRPI1015310A8 (pt) 2017-12-26
KR20120014240A (ko) 2012-02-16
AU2010233387B2 (en) 2015-01-15
EP2417141A1 (en) 2012-02-15
CN102361875A (zh) 2012-02-22
AR076222A1 (es) 2011-05-26
JP2012523407A (ja) 2012-10-04
KR101729345B1 (ko) 2017-04-21
AU2010233387A1 (en) 2011-11-24
TW201040182A (en) 2010-11-16
US20120040989A1 (en) 2012-02-16
CA2756727A1 (en) 2010-10-14
WO2010116337A1 (en) 2010-10-14
MX2011010358A (es) 2011-11-01
JP5639639B2 (ja) 2014-12-10
BRPI1015310A2 (pt) 2016-05-24
PL2417141T3 (pl) 2014-03-31
ES2438742T3 (es) 2014-01-20
US8415375B2 (en) 2013-04-09
RU2540862C2 (ru) 2015-02-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2558685T3 (es) Uso de compuestos de pirroloquinolina para eliminar microorganismos clínicamente latentes
AU2012310136B2 (en) Nitrogen containing compounds and their use
AU2016371600A1 (en) Biaryl monobactam compounds and methods of use thereof for the treatment of bacterial infections
RU2007147413A (ru) Аминопиперидинхинолины и их азаизостерические аналоги с антибактериальной активностью
WO2014141132A1 (en) NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS AND β-LACTAMASE INHIBITORS
CA2990234A1 (en) 3-tetrazolyl-benzene-1,2-disulfonamide derivatives as metallo-beta-lactamase inhibitors
AU2017228870A1 (en) Bicyclic aryl monobactam compounds and methods of use thereof for the treatment of bacterial infections
EA027126B1 (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ АМИДИНОМ β-ЛАКТАМЫ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНЫХ СРЕДСТВ
KR20170132316A (ko) 헤테로고리 화합물 및 박테리아 감염의 예방 또는 치료에서 그들의 용도
JP2008528598A (ja) 抗菌剤
CN109219596B (zh) 大环广谱抗生素
RU2011128550A (ru) Производные 5-амино-2-(1-гидроксиэтил)тетрагидропирана
RU2011145052A (ru) Производные 2-гидроксиэтил-1н-хинолин-2-она и их азаизостерические аналоги с антибактериальной активностью
RU2014123109A (ru) Антибиотические производные 2-оксо-оксазолидин-3, 5-диила
CN108463461B (zh) 头孢烯化合物、其制备和用途
WO2017109025A1 (en) Heterocyclic compounds and their use in preventing or treating bacterial infections
WO2015052682A1 (en) Nitrogen containing compounds and their use
RU2008102912A (ru) Сочетание ингибиторов бетта-лактазмы бициклического 6-алкилиденпенема с бетта-лактанным антибиотиком: антибиотик широкого спектра
RU2010154500A (ru) Производные [4-(1-аминоэтил)циклогексил]метиламина и [6-(1-аминоэтил)тетрагидропиран-3-ил]метиламина
US11180509B2 (en) Thiazolidone spiro pyrimidine trione compound, preparation method therefor and uses thereof
ES2659953T3 (es) Compuestos antibacterianos
JP7012924B2 (ja) 抗菌化合物としての複素環誘導体
US11655225B2 (en) Antimycobacterial heterocyclic amides
CN112423746B (en) Novel antimycobacterial heterocyclic amides
PE20061301A1 (es) 7-fluoro-1,3-dihidro-indol-2-ona oxazolidinonas como agentes antibacterianos

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20171123

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190409