RU2011142242A - Химические и биологические агенты для контроля численности моллюсков - Google Patents

Химические и биологические агенты для контроля численности моллюсков Download PDF

Info

Publication number
RU2011142242A
RU2011142242A RU2011142242/10A RU2011142242A RU2011142242A RU 2011142242 A RU2011142242 A RU 2011142242A RU 2011142242/10 A RU2011142242/10 A RU 2011142242/10A RU 2011142242 A RU2011142242 A RU 2011142242A RU 2011142242 A RU2011142242 A RU 2011142242A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
substituted
aqueous
compound
alkyl
Prior art date
Application number
RU2011142242/10A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2549697C2 (ru
Inventor
Ратнакар АСОЛКАР
Сараэнн РЭКЛ
Хуачжан ХУАН
Марья КОЙВУНЕН
Памела МАРРОУН
Стефани ШУ
Original Assignee
Марроун Био Инновэйшнс, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Марроун Био Инновэйшнс, Инк. filed Critical Марроун Био Инновэйшнс, Инк.
Publication of RU2011142242A publication Critical patent/RU2011142242A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2549697C2 publication Critical patent/RU2549697C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N63/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing microorganisms, viruses, microbial fungi, animals or substances produced by, or obtained from, microorganisms, viruses, microbial fungi or animals, e.g. enzymes or fermentates
    • A01N63/20—Bacteria; Substances produced thereby or obtained therefrom
    • A01N63/27—Pseudomonas
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N63/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing microorganisms, viruses, microbial fungi, animals or substances produced by, or obtained from, microorganisms, viruses, microbial fungi or animals, e.g. enzymes or fermentates
    • A01N63/10—Animals; Substances produced thereby or obtained therefrom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N49/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N63/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing microorganisms, viruses, microbial fungi, animals or substances produced by, or obtained from, microorganisms, viruses, microbial fungi or animals, e.g. enzymes or fermentates
    • A01N63/20—Bacteria; Substances produced thereby or obtained therefrom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K35/00—Medicinal preparations containing materials or reaction products thereof with undetermined constitution
    • A61K35/56—Materials from animals other than mammals
    • A61K35/618—Molluscs, e.g. fresh-water molluscs, oysters, clams, squids, octopus, cuttlefish, snails or slugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K35/00—Medicinal preparations containing materials or reaction products thereof with undetermined constitution
    • A61K35/66—Microorganisms or materials therefrom
    • A61K35/74—Bacteria
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/04—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C233/06—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/09—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/42—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with radicals, containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/10—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms
    • C07D211/16—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms with acylated ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D223/04—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with only hydrogen atoms, halogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/30—Oxygen atoms, e.g. delta-lactones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
    • C09D5/1606—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the anti-fouling agent
    • C09D5/1612—Non-macromolecular compounds
    • C09D5/1625—Non-macromolecular compounds organic
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A90/00—Technologies having an indirect contribution to adaptation to climate change
    • Y02A90/40—Monitoring or fighting invasive species

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Marine Sciences & Fisheries (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

1. Изолированное соединение, обладающее следующими характеристиками (a): оно может быть получено из микроорганизма; (b) оно является токсичным для представителя класса моллюсков Gastropoda и/или Bivalvia и (c) оно имеет молекулярную массу, выбранную из группы, состоящей из примерно 540-550 и примерно 1280-1335, как определено с помощью жидкостной хроматографии/масс-спектроскопии (ЖХ/МС).2. Соединение по п.1, которое токсично по меньшей мере для одного из мидий, улиток и слизней.3. Соединение по п.1, где указанное соединение (a) имеет молекулярную массу примерно 1280-1310, более конкретно примерно 1295, как определено с помощью жидкостной хроматографии/масс-спектроскопии (ЖХ/МС); (b) имеет значенияН ЯМР δ 9,25, 8,36, 8,06, 7,82, 7,71, 7,52, 7,45, 6,82, 6,36, 6,08, 5,42, 5,39, 5,30, 5,14, 4,68, 4,42, 4,31, 4,16, 4,11, 4,07, 3,95-3,86, 3,83, 3,72, 3,66, 3,53, 3,48, 3,37, 3,17, 3,06, 2,56, 2,53, 2,45, 2,32, 2,21, 2,02, 1,96, 1,84, 1,72, 1,65, 1,61, 1,51, 1,48-1,37, 1,32, 1,12, 0,94, 0,91, 0,68 и (с) имеет время удерживания на ВЭЖХ (высокоэффективной жидкостной хроматографии) примерно 50-55 мин на колонке ВЭЖХ С-18 с обращенной фазой с использованием градиента системы растворителей вода: ацетонитрил (0-10 мин; 30-40% водный CHCN, 10-20 мин; 40-60% водный CHCN, 20-60 мин; 60-80% водный CHCN, 60-65 мин; 80-100% водный CHCN) при скорости тока 2,5 мл/мин и детекции УФ излучением при 210 нм.4. Соединение по п.1, которое (a) имеет молекулярную массу примерно 1310-1335, более конкретно примерно 1321, как определено с помощью ЖХ/МС; (b) имеет время удерживания на ВЭЖХ примерно 55-60 мин на колонке ВЭЖХ С-18 с обращенной фазой с использованием градиентной системы растворителей вода: ацетонитрил (0-10 мин; 30-40% водный CHCN, 10-20 мин; 40-60% водный CHCN, 20-60 мин; 60-80% водный CHCN, 60-65 мин; 80-100% водный CHCN) при скорости тока 2,5 мл/мин и детекции УФ излучением при 210 нм.5. Соеди�

Claims (22)

1. Изолированное соединение, обладающее следующими характеристиками (a): оно может быть получено из микроорганизма; (b) оно является токсичным для представителя класса моллюсков Gastropoda и/или Bivalvia и (c) оно имеет молекулярную массу, выбранную из группы, состоящей из примерно 540-550 и примерно 1280-1335, как определено с помощью жидкостной хроматографии/масс-спектроскопии (ЖХ/МС).
2. Соединение по п.1, которое токсично по меньшей мере для одного из мидий, улиток и слизней.
3. Соединение по п.1, где указанное соединение (a) имеет молекулярную массу примерно 1280-1310, более конкретно примерно 1295, как определено с помощью жидкостной хроматографии/масс-спектроскопии (ЖХ/МС); (b) имеет значения 1Н ЯМР δ 9,25, 8,36, 8,06, 7,82, 7,71, 7,52, 7,45, 6,82, 6,36, 6,08, 5,42, 5,39, 5,30, 5,14, 4,68, 4,42, 4,31, 4,16, 4,11, 4,07, 3,95-3,86, 3,83, 3,72, 3,66, 3,53, 3,48, 3,37, 3,17, 3,06, 2,56, 2,53, 2,45, 2,32, 2,21, 2,02, 1,96, 1,84, 1,72, 1,65, 1,61, 1,51, 1,48-1,37, 1,32, 1,12, 0,94, 0,91, 0,68 и (с) имеет время удерживания на ВЭЖХ (высокоэффективной жидкостной хроматографии) примерно 50-55 мин на колонке ВЭЖХ С-18 с обращенной фазой с использованием градиента системы растворителей вода: ацетонитрил (0-10 мин; 30-40% водный CH3CN, 10-20 мин; 40-60% водный CH3CN, 20-60 мин; 60-80% водный CH3CN, 60-65 мин; 80-100% водный CH3CN) при скорости тока 2,5 мл/мин и детекции УФ излучением при 210 нм.
4. Соединение по п.1, которое (a) имеет молекулярную массу примерно 1310-1335, более конкретно примерно 1321, как определено с помощью ЖХ/МС; (b) имеет время удерживания на ВЭЖХ примерно 55-60 мин на колонке ВЭЖХ С-18 с обращенной фазой с использованием градиентной системы растворителей вода: ацетонитрил (0-10 мин; 30-40% водный CH3CN, 10-20 мин; 40-60% водный CH3CN, 20-60 мин; 60-80% водный CH3CN, 60-65 мин; 80-100% водный CH3CN) при скорости тока 2,5 мл/мин и детекции УФ излучением при 210 нм.
5. Соединение по п.1, которое имеет молекулярную массу примерно 540-550, более конкретно примерно 546, как определено с помощью ЖХ/МС; (d) имеет время удерживания на ВЭЖХ примерно 50-55 мин на колонке ВЭЖХ С-18 с обращенной фазой с использованием системы растворителей вода: ацетонитрил (0-10 мин; 35-45% водный CH3CN, 10-20 мин; 45-60% водный CH3CN, 20-50 мин; 60-85% водный CH3CN, 50-60 мин; 85-100% водный CH3CN, 60-70 мин; 100% CH3CN) при скорости тока 10 мл/мин и детекции УФ излучением при 210 нм.
6. Композиция, содержащая фракцию, которая может быть получена из клеточной суспензии вида рода Pseudomonas с помощью ВЭЖХ при использовании системы растворителей вода: ацетонитрил (0-10 мин; 35-45% водный CH3CN, 10-20 мин; 45-60% водный CH3CN, 20-50 мин; 60-85% водный CH3CN, 50-60 мин; 85-100% водный CH3CN, 60-70 мин; 100% CH3CN), при скорости тока 10 мл/мин и детекции УФ излучением при 210 нм, с временем удерживания примерно 45-50 мин, где указанная фракция содержит по меньшей мере два соединения, которые (a) являются токсичными для представителя класса моллюсков Gastropoda и/или Bivalvia и (b) имеют молекулярную массу примерно 630-660, предпочтительно примерно 643, или примерно 970-1000, предпочтительно примерно 984, как определено с помощью ЖХ/МС.
7. Композиция, содержащая по меньшей мере одно или более чем одно вещество, эффективное для регулирования численности представителей класса Gastropoda и Bivalvia, и инертный материал, где указанные вещества происходят из вида рода Pseudomonas или клеточной суспензии, полученной из вида рода Pseudomonas.
8. Композиция по п.7, где указанное вещество, эффективное для регулирования численности представителей класса Gastropoda и Bivalvia, представляет собой соединение, обладающее следующими характеристиками: (a) оно может быть получено из вида рода Pseudomonas; (b) оно является токсичным для представителя класса моллюсков Gastropoda и Bivalvia и (с) оно имеет молекулярную массу, выбранную из группы, состоящей из примерно 540-550 и примерно 1280-1335, как определено с помощью жидкостной хроматографии/масс-спектроскопии (ЖХ/МС).
9. Способ регулирования численности одного или более чем одного моллюска в месте, где желателен контроль его численности, включающий введение в указанном месте по меньшей мере одного из: (a) клеточной суспензии или экстракта, полученных из клеток Erwinia sp.; (b) одного или более чем одного соединения, где указанные соединения представляют собой лактонные, лактамовые, карбаматные, карбоново-кислотные и/или амидные соединения, или композиции, содержащей указанные соединения, при условии, что указанные соединения не являются гамма-окталактоном, гамма-ноналактоном, гамма-деканолактоном, гамма-ундеканолактоном, N-циклопентилциннамамидом, N-(транс-циннамоил)пирролидином, N-(транс-циннамоил)пиперидином и N-(транс-циннамоил)гексаметиленимином, 4-гидроксидодекановой кислотой и додекановой кислотой, и при условии, что композиция не является культурой, экстрактом или суспензией Pseudomonas; (с) одного или более чем одного соединения по п.1; (d) композиции, содержащей фракцию, которая может быть получена из клеточной суспензии вида рода Pseudomonas с помощью ВЭЖХ при использовании системы растворителей вода: ацетонитрил (0-10 мин; 35-45% водный CH3CN, 10-20 мин; 45-60% водный CH3CN, 20-50 мин; 60-85% водный CH3CN, 50-60 мин; 85-100% водный CH3CN, 60-70 мин; 100% CH3CN), при скорости тока 10 мл/мин и детекции УФ излучением при 210 нм, с временем удерживания примерно 45-50 мин, где указанная фракция содержит по меньшей мере два соединения, которые (i) являются токсичными для представителя класса моллюсков Gastropoda и/или Bivalvia и (ii) имеют молекулярную массу примерно 630-660 и примерно 970-1000, как определено с помощью ЖХ/МС, в количествах, эффективных для контроля численности указанных моллюсков.
10. Способ по п.9, где численность указанных моллюсков контролируют путем индукции гибели указанных моллюсков.
11. Способ по п.9, где указанные соединения, которые вводят в указанном месте, представляют собой лактон, лактам, карбамат, карбоновую кислоту и/или амид, и указанные соединения являются членами группы соединений, выбранной из
(а) группы I, где соединение группы I имеет приведенную ниже химическую структуру:
Figure 00000001
где X представляет собой атом углерода; Y представляет собой атом кислорода; A и M представляют собой атом углерода, кислорода, азота, серы, и n составляет от 1 до 21,
где (R)z представляет собой число Z количества заместителей на группе R в кольце, где R и заместители на R выбраны из группы, состоящей из атома водорода, гидроксила, алкилгидроксила, алкенилгидроксила, алкинилгидроксила, алкилокси, алкенилокси, алкинилокси, циклоалкила, циклоалкенила, алкила, алкенила, алкинила, гетероциклила, гетероарила, ароматической, арильной группы, NH-замещенной и N,N-замещенной группы; длина цепи R составляет от 1 до 25 атомов, и Z равно 0, 1, 2, 3;
(b) группы II, где соединение группы II имеет приведенную ниже химическую структуру:
Figure 00000002
где X представляет собой атом углерода; Y представляет собой атом кислорода; A, B и M представляют собой атом углерода, кислорода, азота и серы;
где (R)z представляет собой число Z количества заместителей на группе R на кольце, где R и заместители на R выбраны из группы, состоящей из атома водорода, гидроксила, алкилгидроксила, алкенилгидроксила, алкинилгидроксила, алкилокси, алкенилокси, алкинилокси, алкила, алкенила, алкинила, гетероциклила, ароматической, арильной группы, NH-замещенной и N,N-замещенной группы; длина цепи R составляет от 1 до 25 атомов, и Z равно 0, 1, 2, 3;
(c) группы III, где соединение группы III имеет приведенную ниже химическую структуру:
Figure 00000003
где X представляет собой атом углерода; Y представляет собой атом кислорода; Z представляет собой атом водорода, гидроксил, алкенилгидроксил, алкинилгидроксил, алкил, алкенил, алкинил, гетероциклил, ароматическую, арильную группу, NH-замещенную или N,N-замещенную группу,
где R представляет собой алкенилгидроксил, алкинилгидроксил, алкил, алкенил, алкинил, гетероциклил, ароматическую, арильную группу, NH-замещенную или N,N-замещенную группу от 1 до 50 атомов в длину.
12. Способ по п.11, где указанное соединение представляет собой аналог сарментина, имеющий приведенную ниже структуру:
Figure 00000004
где R1 представляет собой алкил, алкенил, алкинил, гетероциклил, ароматическую, арильную группу, NH-замещенную или N,N-замещенную группу, где длина цепи R1 составляет от 4 до 20 атомов,
где R2 и R3 представляют собой алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, ароматическую группу, арилалкил, гетероциклил или гетероарил; или альтернативно R2+R3+N может представлять собой N-содержащую гетероциклическую группировку,
где, если R2+R3+N представляет собой содержащую N гетероциклическую группировку, R1 представляет собой алкил, алкенил, алкинил, гетероциклил, NH-замещенную или N,N-замещенную группу.
13. Способ по п.9, где указанное соединение представляет собой лактон и имеет структуру лактона гидроксилированной ненасыщенной жирной кислоты, содержащую по меньшей мере одну лактонную группировку, которая представляет собой 5-членный y-лактон, по меньшей мере одну ненасыщенную группировку и по меньшей мере одну спиртовую группу, имеет молекулярную массу структуры ядра от 285 до примерно 310, по меньшей мере 15 атомов углерода и по меньшей мере 3 атома кислорода,
и указанное соединение, возможно, имеет структуру
Figure 00000005
где каждый из X независимо представляет собой --O, --NR1 или --S, где R1 представляет собой --H или C1-C6 алкил; n=0-15, каждый из R2-R4 независимо представляет собой --H, алкил, замещенный алкил, алкенил, замещенный алкенил, алкинил, замещенный алкинил, арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероцикл, замещенный гетероцикл, циклоалкил, замещенный циклоалкил, алкокси, замещенный алкокси, тиоалкил, замещенный тиоалкил, гидрокси, галоген, амино, амидо, карбоксил, --C(O)H, ацил, оксиацил, карбамат, сульфонил, сульфонамид или сульфурил; m представляет собой двойную связь или тройную связь.
14. Способ по п.9, где указанное соединение имеет структуру гидроксилированной ненасыщенной жирной кислоты, содержащей по меньшей мере одну группировку карбоновой кислоты, по меньшей мере одну ненасыщенную группировку и по меньшей мере одну спиртовую группу, имеет молекулярную массу структуры ядра от 285 до примерно 310, по меньшей мере 15 атомов углерода и по меньшей мере 3 атома кислорода,
и указанное соединение, возможно, имеет структуру
Figure 00000006
где каждый из X независимо представляет собой --OH, --NR1 или --S, где R1 представляет собой --H или C1-C6 алкил; n=0-15, каждый из R2-R4 независимо представляет собой --H, алкил, замещенный алкил, алкенил, замещенный алкенил, алкинил, замещенный алкинил, арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероцикл, замещенный гетероцикл, циклоалкил, замещенный циклоалкил, алкокси, замещенный алкокси, тиоалкил, замещенный тиоалкил, гидрокси, галоген, амино, амидо, карбоксил, --C(O)H, ацил, оксиацил, карбамат, сульфонил, сульфонамид или сульфурил; m представляет собой двойную связь или тройную связь.
15. Способ по п.9, где соединение выбрано из группы, состоящей из
(a) соединения, представленного на Фиг.1;
(b) лактона, выбранного из группы, состоящей из гамма-додекалактона, дельта-тридекалактона, piliferolide A и альфа-гептил-гамма-бутиролактона;
(c) аналога сарментина, выбранного из группы, состоящей из N-циклопентилдеканамида, N-(деканоил)пирролидина, N-(деканоил)пиперидина, N-(деканоил)гексаметиленимина, N-циклопентилдеценамида, (N-(деценоил)пирролидина, N-(деценоил)пиперидина, N-(деценоил)гексаметиленимина и N(деценоил)пиперидина и
(d) 11-гидрокси-12-еноктадекановой кислоты.
16. Способ регулирования численности одного или более чем одного моллюска, включающий введение вещества и одного или более чем одного инертного материала в месте, где желателен контроль численности, в количествах, эффективных для регулирования численности указанных моллюсков, где указанное вещество для регулирования численности моллюсков, возможно, присутствует в количестве, которое приводит в результате по меньшей мере примерно к 20% смертности указанных моллюсков относительно необработанного контроля, и где указанный инертный материал присутствует в количестве, достаточном для повышения уровня смертности, вызванной указанным веществом, для регулирования численности моллюсков, по меньшей мере примерно на 20%, где указанное место представляет собой жидкость, где указанная жидкость представляет собой водоем или краску, или где указанное место представляет собой твердую поверхность, выбранную из группы, состоящей из пластмассы, бетона, древесины, стекловолокна, труб, изготовленных из железа и поливинилхлорида, поверхностей, покрытых материалами покрытия и/или красками.
17. Способ повышения эффективности одного или более чем одного вещества для регулирования численности моллюсков, включающий введение одного или более чем одного инертного материала в месте, где желателен контроль численности, в количествах, эффективных для повышения эффективности указанного вещества при введении в указанном месте, где указанные инертные материалы, возможно, повышают эффективность указанных веществ по меньшей мере примерно на 20%, и где указанные инертные материалы, возможно, имеют происхождение от глинистого минерала.
18. Способ по п.17, где указанные инертные материалы представляют собой каолинит, смектит, аттапульгит или комбинацию вышеуказанного.
19. Композиция для регулирования численности одного или более чем одного моллюска в месте, где желателен контроль численности, и/или индукции гибели одного или более чем одного моллюска, содержащая одно или более чем одно из лактонов, лактамов, карбаматов, кароновых кислот и/или амидов, также при условии, что указанное соединение не является гамма-окталактоном, гамма-ноналактоном, гамма-деканолактоном, гамма-ундеканолактоном, N-циклопентилциннамамидом, N-(транс-циннамоил)пирролидином, N-(траис-циннамоил)пиперидином и N-(транс-циннамоил)гексаметиленимином, 4-гидроксидекановой кислотой и декановой кислотой, и при условии, что композиция не является культурой, экстрактом или суспензией Pseudomonas.
20. Способ регулирования численности одного или более чем одного моллюска, включающий стадии (а) приготовления клеточной суспензии или экстракта, полученного из клеток Erwinia sp.; и (b) введения указанной суспензии или экстракта в месте, где желателен контроль численности, в количестве, эффективном для контроля численности указанных моллюсков.
21. Краска для необрастающего покрытия, содержащая препятствующее росту биоцидно эффективное количество соединения по п.1, композиции по пп.6, 7, композиции по п.19 в носителе для краски.
22. Применение соединения по п.1 или композиции по пп.6, 7, композиции по п.19 для изготовления композиции для регулирования численности моллюсков и/или краски для необрастающего покрытия.
RU2011142242/10A 2009-04-20 2010-04-20 Композиция и способ для контроля численности моллюсков RU2549697C2 (ru)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US17068609P 2009-04-20 2009-04-20
US17079009P 2009-04-20 2009-04-20
US61/170,686 2009-04-20
US61/170,790 2009-04-20
US28552509P 2009-12-10 2009-12-10
US61/285,525 2009-12-10
PCT/US2010/031746 WO2010123894A2 (en) 2009-04-20 2010-04-20 Chemical and biological agents for the control of molluscs

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011142242A true RU2011142242A (ru) 2013-05-27
RU2549697C2 RU2549697C2 (ru) 2015-04-27

Family

ID=42981167

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011142242/10A RU2549697C2 (ru) 2009-04-20 2010-04-20 Композиция и способ для контроля численности моллюсков

Country Status (14)

Country Link
US (3) US20100266717A1 (ru)
EP (2) EP2601840B1 (ru)
JP (1) JP5759981B2 (ru)
KR (1) KR20120026498A (ru)
CN (1) CN102404993B (ru)
AU (1) AU2010239371B2 (ru)
BR (1) BRPI1016243B1 (ru)
CA (1) CA2759124C (ru)
ES (1) ES2618418T3 (ru)
MX (2) MX2011010984A (ru)
NZ (2) NZ596529A (ru)
PT (1) PT2601840T (ru)
RU (1) RU2549697C2 (ru)
WO (1) WO2010123894A2 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2726588C (en) 2008-06-03 2019-04-16 Karl Kossen Compounds and methods for treating inflammatory and fibrotic disorders
US9414590B2 (en) 2009-03-16 2016-08-16 Marrone Bio Innovations, Inc. Chemical and biological agents for the control of molluscs
PT2601840T (pt) 2009-04-20 2017-04-03 Marrone Bio Innovations Inc Agentes químicos e biológicos para controlo de moluscos
TW201225844A (en) * 2010-10-25 2012-07-01 Marrone Bio Innovations Inc Chromobacterium bioactive compositions and metabolites
AR083811A1 (es) * 2010-11-13 2013-03-27 Marrone Bio Innovations Inc Agentes para el control de limnoperna sp.
TW201334696A (zh) 2012-02-28 2013-09-01 Marrone Bio Innovations Inc 以假單胞菌防治植物病原微生物之方法與取自假單胞菌之物質及組成物
BR112014026535A2 (pt) * 2012-04-27 2017-06-27 Nagoya Industrial Science Res Institute derivado de ácido trans-2-decenoico e fármaco contendo o mesmo
AR092742A1 (es) 2012-10-02 2015-04-29 Intermune Inc Piridinonas antifibroticas
US8728754B1 (en) * 2013-01-23 2014-05-20 Marrone Bio Innovations, Inc. Use of proteins isolated from Pseudomonas to control molluscs
WO2014149324A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-25 Marrone Bio Innovations, Inc. Chemical and biological agents for the control of molluscs
EP3126362B1 (en) 2014-04-02 2022-01-12 Intermune, Inc. Anti-fibrotic pyridinones
US10292397B2 (en) 2015-05-28 2019-05-21 Marrone Bio Innovations, Inc. Use of proteins to control molluscs
WO2017180672A1 (en) * 2016-04-11 2017-10-19 Cook Joseph Daniel Method for controlling mollusk populations
WO2018094075A1 (en) * 2016-11-16 2018-05-24 Locus Solutions, Llc Materials and methods for the control of nematodes

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1409321A (en) * 1972-11-01 1975-10-08 Zoecon Corp Unsaturated esters and their use in insect control
JPS5643204A (en) * 1979-09-17 1981-04-21 Saiden Kagaku Kk Underwater antifouling agent
US4542097A (en) 1980-11-10 1985-09-17 Monell Chemical Senses Center Production of gamma-lactone, rich flavor additives by Pityrosporum species cultured on lipid rich substrates
EP0089370B1 (en) 1981-09-28 1989-08-16 BASF K &amp; F Corporation Production of gamma-decalactone
JPH0637375B2 (ja) * 1986-08-26 1994-05-18 甲竜工業株式会社 水中生物防汚剤
BR8906202A (pt) * 1988-12-05 1990-09-25 American Cyanamid Co Processo e composicao para o controle de pragas de insetos,acaros e moluscos,composto para tal controle e processo para sua preparacao
EP0480927A1 (en) 1989-06-28 1992-04-22 Limited Zeneca Microbes for controlling pests
GB9115011D0 (en) 1991-07-11 1991-08-28 Agricultural Genetics Co Biological control of slugs
JPH0570716A (ja) * 1991-09-13 1993-03-23 Suzuki Sogyo Co Ltd 水生生物の付着防止塗料
AU5404394A (en) * 1992-10-15 1994-05-09 Duke University Antifouling coating composition and method
DE69418641T2 (de) * 1993-04-01 1999-10-07 Shell Int Research Molluskizide
US5393781A (en) * 1993-07-08 1995-02-28 Fmc Corporation Method for controlling zebra mussels
KR0130075B1 (ko) 1993-12-28 1998-04-03 이판석 식물병 방제활성을 갖는 길항 미생물
US6194194B1 (en) * 1996-12-23 2001-02-27 Daniel Molloy Method for controlling dreissena species
US5977060A (en) * 1997-02-28 1999-11-02 Cornell Research Foundation, Inc. Insect control with a hypersensitive response elicitor
EP0997533A1 (de) 1998-10-24 2000-05-03 Haarmann & Reimer Gmbh Verfahren zur Gewinnung von Gamma-Decalacton
US6001157A (en) * 1998-12-28 1999-12-14 Nogami; Hideaki Additive for antifouling paint
CN1275327A (zh) * 1999-05-27 2000-12-06 徐州溶剂厂 一种蜗牛、福寿螺、钉螺及蛞蝓的诱杀剂
EP1538215B1 (en) 2002-06-28 2014-11-12 Takasago International Corporation Processes for producing lactone
US20040234629A1 (en) 2003-03-14 2004-11-25 Top Ecology International Corporation Method of decreasing a sessile bivalve population
US7964205B2 (en) * 2005-09-16 2011-06-21 W. Neudorff Gmbh Kg Insecticide and molluscicide composition and methods
WO2008012756A2 (en) * 2006-07-21 2008-01-31 Activetrad (Proprietary) Limited Pest attractant composition
GB0623838D0 (en) 2006-11-29 2007-01-10 Malvern Cosmeceutics Ltd Novel compositions
WO2008130558A2 (en) * 2007-04-19 2008-10-30 University Of North Texas Health Science Center At Fort Worth Environment-friendly antifoulants for the prevention of biofouling
US9414590B2 (en) 2009-03-16 2016-08-16 Marrone Bio Innovations, Inc. Chemical and biological agents for the control of molluscs
PT2601840T (pt) 2009-04-20 2017-04-03 Marrone Bio Innovations Inc Agentes químicos e biológicos para controlo de moluscos
JP5711738B2 (ja) * 2009-07-21 2015-05-07 マローネ バイオ イノベーションズ，インコーポレイテッド 植物有害生物を防除するためのサルメンチンおよびその類似体の使用
AR083811A1 (es) 2010-11-13 2013-03-27 Marrone Bio Innovations Inc Agentes para el control de limnoperna sp.
TW201334696A (zh) 2012-02-28 2013-09-01 Marrone Bio Innovations Inc 以假單胞菌防治植物病原微生物之方法與取自假單胞菌之物質及組成物

Also Published As

Publication number Publication date
US20130121978A1 (en) 2013-05-16
CN102404993A (zh) 2012-04-04
RU2549697C2 (ru) 2015-04-27
NZ617763A (en) 2015-05-29
EP2421375A4 (en) 2012-09-19
JP5759981B2 (ja) 2015-08-05
WO2010123894A3 (en) 2011-02-24
BRPI1016243A2 (pt) 2016-12-13
JP2012524084A (ja) 2012-10-11
EP2601840A2 (en) 2013-06-12
AU2010239371B2 (en) 2015-12-03
EP2601840B1 (en) 2017-02-01
MX2011010984A (es) 2011-11-18
KR20120026498A (ko) 2012-03-19
AU2010239371A1 (en) 2011-12-08
EP2601840A3 (en) 2013-08-21
US20160015032A1 (en) 2016-01-21
BRPI1016243B1 (pt) 2018-01-16
US8968723B2 (en) 2015-03-03
US20100266717A1 (en) 2010-10-21
CN102404993B (zh) 2015-08-26
CA2759124C (en) 2017-09-12
WO2010123894A2 (en) 2010-10-28
PT2601840T (pt) 2017-04-03
EP2421375A2 (en) 2012-02-29
ES2618418T3 (es) 2017-06-21
MX350255B (es) 2017-08-31
US9259446B2 (en) 2016-02-16
NZ596529A (en) 2014-05-30
CA2759124A1 (en) 2010-10-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011142242A (ru) Химические и биологические агенты для контроля численности моллюсков
JP2012524084A5 (ru)
RU2013123483A (ru) Биоактивные композиции и метаболиты chromobakterium
NO990227L (no) Heterocykliske forbindelser som farmas°ytika
GB1058701A (en) Improvements in or relating to biologically active compositions
CA2446944A1 (en) Anti-inflammatory and immunomodulatory amino acid derivatives, their preparation and use
RU94046335A (ru) Производные амидов аминокислот, способ их получения и фунгицид для сельского хозяйства и садоводства
Luengo et al. Synthesis and structure-activity relationships of macrocyclic FKBP ligands
DE69232840D1 (de) Verfahren zu Herstellung von N-Halomethylpyrrolen und deren Zwischenverbindungen
WO2010094666A3 (en) Fungicidal n-(phenylcycloalkyl)carboxamide, n-(benzylcycloalkyl)carboxamide and thiocarboxamide derivatives
ATE200622T1 (de) Verwendung von hydantoin-derivaten zur herstellung eines medikaments zur behandlung von krankheiten in zusammenhang mit aktivem sauestoff und freien radikalen
PL117085B1 (en) Fungicide
YU152091A (sh) Fungicidni derivati 3,3-bistioalkil-2-piridilakrilne kiseline
RU94026277A (ru) Пиримидиниловые производные акриловой кислоты, способ их получения, способ подавления фитопатогенных грибов, фунгицидное средство
JP5078337B2 (ja) イソチアゾリン化合物および工業用殺菌組成物
IE781858L (en) N-methylene thienamycin derivatives
ES2145741T3 (es) Derivados microbicidas de benzo-1,2,3-tiadiazol.
ES8100257A1 (es) Procedimiento de preparacion de un derivado ciclododecano
JP5291994B2 (ja) イソチアゾリジン化合物および工業用殺菌組成物
JPH0196164A (ja) Ｎ，ｎ′−ジアシルアミナール類
AR128461A1 (es) Inductores de klf2 y métodos de uso de los mismos
SU587839A3 (ru) Гирбицидна композици
JP5430881B2 (ja) チアゾール系化合物および工業用殺菌組成物
JPH01272565A (ja) Ｎ−ベンゼンスルホニルアミジン誘導体およびそれを有効成分として含有する抗いもち病剤
DE60007506D1 (de) Alfa-sulfenimino-säure-derivate

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner