RU2013123483A - Биоактивные композиции и метаболиты chromobakterium - Google Patents

Биоактивные композиции и метаболиты chromobakterium Download PDF

Info

Publication number
RU2013123483A
RU2013123483A RU2013123483/04A RU2013123483A RU2013123483A RU 2013123483 A RU2013123483 A RU 2013123483A RU 2013123483/04 A RU2013123483/04 A RU 2013123483/04A RU 2013123483 A RU2013123483 A RU 2013123483A RU 2013123483 A RU2013123483 A RU 2013123483A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
compound
alkyl
aqueous
liquid chromatography
Prior art date
Application number
RU2013123483/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2580105C2 (ru
Inventor
Ратнакар АСОЛКАР
Хуачжан ХУАН
Марья КОИВУНЕН
Памела МАРРОУН
Original Assignee
Марроун Био Инновэйшнс, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=45973220&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2013123483(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Марроун Био Инновэйшнс, Инк. filed Critical Марроун Био Инновэйшнс, Инк.
Publication of RU2013123483A publication Critical patent/RU2013123483A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2580105C2 publication Critical patent/RU2580105C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N63/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing microorganisms, viruses, microbial fungi, animals or substances produced by, or obtained from, microorganisms, viruses, microbial fungi or animals, e.g. enzymes or fermentates
    • A01N63/20—Bacteria; Substances produced thereby or obtained therefrom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K35/00—Medicinal preparations containing materials or reaction products thereof with undetermined constitution
    • A61K35/66—Microorganisms or materials therefrom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K35/00—Medicinal preparations containing materials or reaction products thereof with undetermined constitution
    • A61K35/66—Microorganisms or materials therefrom
    • A61K35/74—Bacteria
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
    • A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • A61K38/12—Cyclic peptides, e.g. bacitracins; Polymyxins; Gramicidins S, C; Tyrocidins A, B or C
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/02—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link
    • C07K5/0205—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link containing the structure -NH-(X)3-C(=0)-, e.g. statine or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/08—Tripeptides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
    • C07K7/06—Linear peptides containing only normal peptide links having 5 to 11 amino acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/64—Cyclic peptides containing only normal peptide links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
    • C12P17/18—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms containing at least two hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system, e.g. rifamycin
    • C12P17/188—Heterocyclic compound containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen atoms and oxygen atoms as the only ring heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P21/00—Preparation of peptides or proteins
    • C12P21/02—Preparation of peptides or proteins having a known sequence of two or more amino acids, e.g. glutathione
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
    • A61K2236/10—Preparation or pretreatment of starting material
    • A61K2236/11—Preparation or pretreatment of starting material involving culturing conditions, e.g. cultivation in the dark or under defined water stress
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
    • A61K2236/30—Extraction of the material
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение, которое (a) обладает пестицидной активностью; (b) имеет молекулярную массу, составляющую примерно 840-900, определенную с помощью жидкостной хроматографии/масс-спектроскопии (ЖХ/МС); и (c) имеет время удерживания высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ), составляющее примерно 7-12 мин, при проведении ВЭЖХ на колонке С-18 с обращенной фазой с применением градиентной системы растворителей вода:ацетонитрил (CHCN) (0-20 мин; 90-0% водный CHCN, 20-24 мин; 100% CHCN, 24-27 мин; 0-90% водный CHCN, 27-30 мин; 90% водный CHCN) при расходе 0,5 мл/мин и УФ-детектирование при 210 нм; и которое (d) необязательно может быть получено из видов Chromobacterium.2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что указанное соединение содержит 43 атома углерода, семь метальных, десять метиленовых атомов углерода, двенадцать метиновых, 6 олефиновых метиновых, восемь четвертичных атомов углерода, что определено путемC ЯМР.3. Соединение по п.1, отличающееся тем, что указанное соединение (i) имеет молекулярную массу, составляющую примерно 840-890, определенную путем жидкостной хроматографии/масс-спектроскопии (ЖХ/МС); (ii) имеет значения пиковН ЯМР, составляющие примерно δ 8,89, 8,44, 8,24, 8,23, 7,96, 7,63, 6,66, 5,42, 5,36, 5,31, 5,10, 4,13, 4,07, 4,05, 3,96, 3,95, 3,88, 3,77, 3,73, 3,51, 3,44, 3,17, 2,40, 2,27, 2,11, 2,08, 2,03, 2,01, 1,97, 1,95, 1,90, 1,81, 1,68, 1,63, 1,57, 1,53, 1,48, 1,43, 1,35, 1,24, 1,07, 1,02, 0,96, 0,89, 0,88, 0,87, 0,80; и (iii) имеет значения пиковC ЯМР, составляющие примерно δ 173,62, 172,92, 172,25, 172,17, 171,66, 171,28, 170,45, 132,13, 130,04, 129,98, 129,69, 129,69, 125,48, 98,05, 70,11, 69,75, 68,30, 68,25, 64,34, 60,94, 54,54, 52,82, 49,72, 48,57, 45,68, 40,38, 39,90, 38,18, 36,60, 31,98, 31,62, 31,58, 29,53, 28,83, 27,78, 24,41, 23,06, 22,09, 20,56, 19,31, 18,78, 17,66, 15,80.4. Соединение по п.1, отличающееся тем, что указанное соединение выбрано из группы, состоящей из(A) соединения, имеющего структуру ##STR001##или его пе

Claims (19)

1. Соединение, которое (a) обладает пестицидной активностью; (b) имеет молекулярную массу, составляющую примерно 840-900, определенную с помощью жидкостной хроматографии/масс-спектроскопии (ЖХ/МС); и (c) имеет время удерживания высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ), составляющее примерно 7-12 мин, при проведении ВЭЖХ на колонке С-18 с обращенной фазой с применением градиентной системы растворителей вода:ацетонитрил (CH3CN) (0-20 мин; 90-0% водный CH3CN, 20-24 мин; 100% CH3CN, 24-27 мин; 0-90% водный CH3CN, 27-30 мин; 90% водный CH3CN) при расходе 0,5 мл/мин и УФ-детектирование при 210 нм; и которое (d) необязательно может быть получено из видов Chromobacterium.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что указанное соединение содержит 43 атома углерода, семь метальных, десять метиленовых атомов углерода, двенадцать метиновых, 6 олефиновых метиновых, восемь четвертичных атомов углерода, что определено путем 13C ЯМР.
3. Соединение по п.1, отличающееся тем, что указанное соединение (i) имеет молекулярную массу, составляющую примерно 840-890, определенную путем жидкостной хроматографии/масс-спектроскопии (ЖХ/МС); (ii) имеет значения пиков 1Н ЯМР, составляющие примерно δ 8,89, 8,44, 8,24, 8,23, 7,96, 7,63, 6,66, 5,42, 5,36, 5,31, 5,10, 4,13, 4,07, 4,05, 3,96, 3,95, 3,88, 3,77, 3,73, 3,51, 3,44, 3,17, 2,40, 2,27, 2,11, 2,08, 2,03, 2,01, 1,97, 1,95, 1,90, 1,81, 1,68, 1,63, 1,57, 1,53, 1,48, 1,43, 1,35, 1,24, 1,07, 1,02, 0,96, 0,89, 0,88, 0,87, 0,80; и (iii) имеет значения пиков 13C ЯМР, составляющие примерно δ 173,62, 172,92, 172,25, 172,17, 171,66, 171,28, 170,45, 132,13, 130,04, 129,98, 129,69, 129,69, 125,48, 98,05, 70,11, 69,75, 68,30, 68,25, 64,34, 60,94, 54,54, 52,82, 49,72, 48,57, 45,68, 40,38, 39,90, 38,18, 36,60, 31,98, 31,62, 31,58, 29,53, 28,83, 27,78, 24,41, 23,06, 22,09, 20,56, 19,31, 18,78, 17,66, 15,80.
4. Соединение по п.1, отличающееся тем, что указанное соединение выбрано из группы, состоящей из
(A) соединения, имеющего структуру ##STR001##
Figure 00000001
или его пестицидно приемлемой соли или стереоизомеров, где R представляет собой -H, низший алкил, содержащий 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 алкильных фрагментов, арильный или арилалкильный фрагмент, замещенный низший алкил; n равен 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9; X представляет собой O, NH, NR или S; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 независимо представляют собой H, могут быть одинаковыми или различными и независимо представляют собой остаток боковой цепи аминокислоты или производное боковой цепи аминокислоты, алкил, замещенный алкил, алкенил, замещенный алкенил, алкинил, замещенный алкинил, арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероцикл, замещенный гетероцикл, циклоалкил, замещенный циклоалкил, алкокси, замещенный алкокси, тиоалкил, замещенный тиоалкил, гидрокси, галоген, амино, амидо, карбоксил, -C(O)Н, ацил, оксиацил, карбамат, сульфонил, сульфонамид или сульфурил;
(B) соединения, имеющего структуру ##STR001a##
Figure 00000002
где R представляет собой -H, низший алкил, содержащий 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 алкильных фрагментов, арильный или арилалкильный фрагмент, замещенный низший алкил; X представляет собой O, NH, NR или S; R2a, R1b независимо выбраны из группы, состоящей из -H, алкила, низшего алкила, замещенного алкила и замещенного низшего алкила; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 независимо представляют собой Н, могут быть одинаковыми или различными и независимо представляют собой остаток боковой цепи аминокислоты или производное боковой цепи аминокислоты, алкил, замещенный алкил, алкенил, замещенный алкенил, алкинил, замещенный алкинил, арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероцикл, замещенный гетероцикл, циклоалкил, замещенный циклоалкил, алкокси, замещенный алкокси, тиоалкил, замещенный тиоалкил, гидрокси, галоген, амино, амидо, карбоксил, -С(O)H, ацил, оксиацил, карбамат, сульфонил, сульфонамид или сульфурил;
(C) соединения, имеющего структуру ##STR001b##
Figure 00000003
где R представляет собой -H, низший алкил, арил или арилалкильный фрагмент, замещенный низший алкил; Х представляет собой О, NH, NR или S; n равен 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9; R2a, R2b независимо выбраны из группы, состоящей из -H, алкила, низшего алкила, замещенного алкила и замещенного низшего алкила; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 независимо представляют собой H, могут быть одинаковыми или различными и независимо представляют собой остаток боковой цепи аминокислоты или производное боковой цепи аминокислоты, алкил, замещенный алкил, алкенил, замещенный алкенил, алкинил, замещенный алкинил, арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероцикл, замещенный гетероцикл, циклоалкил, замещенный циклоалкил, алкокси, замещенный алкокси, тиоалкил, замещенный тиоалкил, гидрокси, галоген, амино, амидо, карбоксил, -C(O)Н, ацил, оксиацил, карбамат, сульфонил, сульфонамид или сульфурил;
(D) соединения, имеющего структуру ##STR001c##
Figure 00000004
где R представляет собой -H, низший алкил, арил или арилалкильный фрагмент, замещенный низший алкил, содержащий 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 алкильных фрагментов; X представляет собой О, NH, NR или S; n равен 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9; R2a, R2b независимо выбраны из группы, состоящей из -Н, алкила, низшего алкила, замещенного алкила и замещенного низшего алкила; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 независимо представляют собой Н, могут быть одинаковыми или различными и независимо представляют собой остаток боковой цепи аминокислоты или производное боковой цепи аминокислоты, алкил, замещенный алкил, алкенил, замещенный алкенил, алкинил, замещенный алкинил, арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероцикл, замещенный гетероцикл, циклоалкил, замещенный циклоалкил, алкокси, замещенный алкокси, тиоалкил, замещенный тиоалкил, гидрокси, галоген, амино, амидо, карбоксил, -C(O)Н, ацил, оксиацил, карбамат, сульфонил, сульфонамид или сульфурил.
5. Композиция, содержащая (A) по меньшей мере одно из (i) соединения по п.1; (ii) соединения, имеющего следующие характеристики: (a) обладающего пестицидными свойствами; (b) имеющего молекулярную массу, составляющую примерно 315-360, определенную путем жидкостной хроматографии/масс-спектроскопии (ЖХ/МС); (c) имеющего время удерживания высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ), составляющее примерно 8-15 мин при проведении ВЭЖХ на колонке C-18 с обращенной фазой с применением градиентной системы растворителей вода:ацетонитрил (CH3CN) (0-20 мин; 90-0% водный CH3CN, 20-24 мин; 100% CH3CN, 24-27 мин; 0-90% водный CH3CN, 27-30 мин; 90% водный CH3CN) при расходе 0,5 мл/мин и УФ-детектировании при 210 нм; и (d) которое необязательно может быть получено из видов Chromobacterium; и (B) по меньшей мере одно из (i) второго вещества, где указанное второе вещество представляет собой химический или биологический пестицид, и (ii) по меньшей мере одного из носителя, разбавителя, поверхностно-активного вещества или адъюванта.
6. Способ получения соединения, выбранного из группы, состоящей из (i) соединения по п.1 и (ii) соединения, имеющего следующие характеристики: (a) обладающего пестицидными свойствами; (b) имеющего молекулярную массу, составляющую примерно 315-360, определенную путем жидкостной хроматографии/масс-спектроскопии (ЖХ/МС); и (c) имеющего время удерживания высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ), составляющее примерно 8-15 мин при проведении ВЭЖХ на колонке С-18 с обращенной фазой с применением градиентной системы растворителей вода:ацетонитрил (CH3CN) (0-20 мин; 90-0% водный CH3CN, 20-24 мин; 100% CH3CN, 24-27 мин; 0-90% водный CH3CN, 27-30 мин; 90% водный CH3CN) при расходе 0,5 мл/мин и УФ-детектировании при 210 нм; включающий:
(A) выращивание штамма Chromobacterium sp. в цельноклеточном бульоне в условиях, достаточных для получения указанного соединения;
(B) выделение указанного соединения, полученного на стадии (A), из указанного цельноклеточного бульона.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что указанное соединение, полученное на стадии (A), выделяют путем (a) применения цельноклеточного бульона на по меньшей мере одном из ионообменной колонки, колонки эксклюзионной хроматографии или колонки обращенно-фазовой ВЭЖХ с получением колоночных фракций; (b) исследования колоночных фракций на предмет пестицидной активности и (c) концентрирования колоночных фракций согласно (b) с получением выделенного соединения.
8. Способ модулирования заражения растения вредителями, включающий нанесение на растение и/или его семена и/или субстрат, применяемый для выращивания указанного растения, количества (A) по меньшей мере одного из: (i) соединения по п.1; (ii) соединения, имеющего следующие характеристики: (a) обладающего пестицидными свойствами; (b) имеющего молекулярную массу, составляющую примерно 315-360, определенную путем жидкостной хроматографии/масс-спектроскопии (ЖХ/МС); (c) имеющего время удерживания высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ), составляющее примерно 8-15 минут при проведении ВЭЖХ на колонке С-18 с обращенной фазой с применением градиентной системы растворителей вода:ацетонитрил (CH3CN) (0-20 мин; 90-0% водный CH3CN, 20-24 мин; 100% CH3CN, 24-27 мин; 0-90% водный CH3CN, 27-30 мин; 90% водный CH3CN) при расходе 0,5 мл/мин и УФ-детектировании при 210 нм; и (d) которое необязательно может быть получено из видов Chromobacterium; и (B) возможно, другого пестицидного вещества, эффективного для модулирования указанного заражения вредителями.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что указанное соединение, применяемое в указанном способе,
(I) имеет по меньшей мере одну из следующих характеристик: (a) молекулярную массу, составляющую примерно 343, определенную путем жидкостной хроматографии/масс-спектроскопии (ЖХМС), и (b) время удерживания ВЭЖХ, составляющее примерно 10 минут на указанной ВЭЖХ-колонке С-18 с обращенной фазой, или
(II) имеет по меньшей мере одно из следующего: (a) молекулярную массу, составляющую примерно 327, определенную путем жидкостной хроматографии/масс-спектроскопии (ЖХМС), и (b) время удерживания ВЭЖХ, составляющее примерно 12 минут на указанной ВЭЖХ-колонке С-18 с обращенной фазой.
10. Способ по п.8, отличающийся тем, что указанное соединение выбрано из группы, состоящей из хромамида A, виолацеина и дезоксивиолацеина.
11. Способ модулирования заражения растения нематодами, включающий нанесение на указанное растение и/или его семена и/или субстрат, применяемый для выращивания указанного растения, количества супернатанта, фильтрата и/или экстракта и/или одного или более метаболитов указанного супернатанта, фильтрата и/или экстракта штамма Chromobacterium sp. и, возможно, другого нематоцидного вещества в количестве, эффективном для модулирования указанного заражения нематодами.
12. Пестицидная комбинация, обладающая синергическим действием в отношении по меньшей мере одного вредителя, содержащая в качестве активных компонентов: (a) супернатант, фильтрат и/или экстракт штамма Chromobacterium sp., и (b) другое пестицидное вещество, где (a) и (b) присутствуют в синергических количествах.
13. Комбинация по п.12, отличающаяся тем, что указанный вредитель представляет собой нематоду.
14. Комбинация по п.12, отличающаяся тем, что указанное пестицидное вещество (a) получено из микроорганизма; (b) представляет собой натуральный продукт; или (b) представляет собой химическое соединение.
15. Комбинация по п.12, отличающаяся тем, что указанное пестицидное вещество получено из микроорганизма и выбрано из группы, состоящей из Bacillus sp. и спиносада.
16. Комбинация по п.12, отличающаяся тем, что указанное пестицидное вещество представляет собой химический инсектицид, выбранный из группы, состоящей из пиретринов, спиротетрамета и диамида антраниловой кислоты.
17. Комбинация по п.12, отличающаяся тем, что указанная комбинация представляет собой композицию.
18. Способ синергического модулирования заражения растения по меньшей мере одним штаммов вредителя, включающий нанесение на растение, и/или его семена, и/или субстрат, применяемый для выращивания указанного растения, количества комбинации по п.13, эффективного для синергического модулирования заражения растения по меньшей мере одним вредителем.
19. Применение соединения, выбранного из группы, состоящей из (i) соединения по любому из пп.1-4; (ii) соединения, имеющего следующие характеристики: (a) обладающего пестицидными свойствами; (b) имеющего молекулярную массу, составляющую примерно 315-360, определенную путем жидкостной хроматографии/масс-спектроскопии (ЖХ/МС); (c) имеющего время удерживания высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ), составляющее примерно 8-15 мин при проведении ВЭЖХ на колонке C-18 с обращенной фазой с применением градиентной системы растворителей вода:ацетонитрил (CH3CN) (0-20 мин; 90-0% водный CH3CN, 20-24 мин; 100% CH3CN, 24-27 мин; 0-90% водный CH3CN, 27-30 мин; 90% водный CH3CN) при расходе 0,5 мл/мин и УФ-детектировании при 210 нм; и (d) которое необязательно может быть получено из видов Chromobacterium; для приготовления композиции для модулирования заражения растения вредителями.
RU2013123483/04A 2010-10-25 2011-10-24 Биоактивные композиции и метаболиты chromobacterium RU2580105C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US40656910P 2010-10-25 2010-10-25
US61/406,569 2010-10-25
PCT/US2011/057541 WO2012061082A2 (en) 2010-10-25 2011-10-24 Chromobacterium bioactive compositions and metabolites

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013123483A true RU2013123483A (ru) 2014-12-10
RU2580105C2 RU2580105C2 (ru) 2016-04-10

Family

ID=45973220

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013123483/04A RU2580105C2 (ru) 2010-10-25 2011-10-24 Биоактивные композиции и метаболиты chromobacterium

Country Status (26)

Country Link
US (4) US8715754B2 (ru)
EP (1) EP2632272B1 (ru)
JP (2) JP5897585B2 (ru)
KR (1) KR101875591B1 (ru)
CN (2) CN103179862B (ru)
AR (1) AR084725A1 (ru)
AU (1) AU2011323828B8 (ru)
BR (1) BR112013009862B1 (ru)
CA (1) CA2815789C (ru)
CL (1) CL2013001133A1 (ru)
CO (1) CO6731075A2 (ru)
CR (1) CR20130184A (ru)
EC (1) ECSP13012590A (ru)
ES (1) ES2746551T3 (ru)
HU (1) HUE046098T2 (ru)
IL (1) IL225810A (ru)
MA (1) MA34676B1 (ru)
MX (1) MX343738B (ru)
NZ (2) NZ622566A (ru)
PE (1) PE20140254A1 (ru)
PL (1) PL2632272T3 (ru)
PT (1) PT2632272T (ru)
RU (1) RU2580105C2 (ru)
TW (1) TW201225844A (ru)
WO (1) WO2012061082A2 (ru)
ZA (2) ZA201303570B (ru)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8951585B2 (en) 2010-02-25 2015-02-10 Marrone Bio Innovations, Inc. Compositions and methods for modulating plant parasitic nematodes
AR080234A1 (es) * 2010-02-25 2012-03-21 Marrone Bio Innovations Inc Cepa bacteriana aislada del genero burkholderia y metabolitos pesticidas del mismo
NZ587490A (en) * 2010-08-20 2013-03-28 Greentide Ltd Anti-Microbial Compounds containing compounds with a sugar substituent
TW201225844A (en) 2010-10-25 2012-07-01 Marrone Bio Innovations Inc Chromobacterium bioactive compositions and metabolites
MX363097B (es) 2011-10-25 2019-03-08 Marrone Bio Innovations Inc Formulaciones, composiciones, metabolitos de chromobacterium y sus usos.
US10557234B2 (en) 2012-05-29 2020-02-11 Neozyme International, Inc. Papermaking additive compositions and methods and uses thereof
US10334856B2 (en) 2012-05-29 2019-07-02 Neozyme International, Inc. Non-toxic pest control compositions and methods and uses thereof
KR102171932B1 (ko) 2012-05-29 2020-10-30 네오자임 인터내셔널, 인코포레이티드 유기물질 처리방법
US10681914B2 (en) 2012-05-29 2020-06-16 Neozyme International, Inc. Non-toxic plant agent compositions and methods and uses thereof
US9125419B2 (en) * 2012-08-14 2015-09-08 Marrone Bio Innovations, Inc. Bacillus sp. strain with antifungal, antibacterial and growth promotion activity
JP6002567B2 (ja) * 2012-12-18 2016-10-05 学校法人東海大学 試料前処理方法
US8808719B1 (en) 2013-03-15 2014-08-19 Marrone Bio Innovations, Inc. Use of Chromobacterium substugae formulations, compostions and compounds to modulate cornworm rootworm larvae infestation
AR098482A1 (es) 2013-11-20 2016-06-01 Novozymes Bioag As Composiciones y métodos que comprenden chromobacterium para el control de nematodos e insectos pestes de plantas
PE20161029A1 (es) * 2014-03-27 2016-11-09 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos insecticidas y nematocidas
WO2016033396A1 (en) 2014-08-28 2016-03-03 The Johns Hopkins University Compositions and methods useful for the prevention of malaria and dengue virus transmission
CN106687593A (zh) * 2014-09-05 2017-05-17 马罗内生物创新公司 活性紫色细菌(Chromobacterium subtsugae)基因
CN108064298A (zh) * 2014-09-11 2018-05-22 马罗内生物创新公司 铁杉下色杆菌(chromobacterium subtsugae)基因组
US10412972B2 (en) * 2014-10-06 2019-09-17 Marrone Bio Innovations, Inc. Granule formulations as biochemical agricultural products
MX2018002205A (es) * 2015-08-22 2018-05-15 Neozyme Int Inc Composiciones aditivas para fabricar papel y sus metodos y usos.
JPWO2018168582A1 (ja) * 2017-03-14 2020-01-09 イビデン株式会社 殺虫剤および殺虫剤の製造方法
CN110643651B (zh) * 2019-09-30 2022-11-04 大连民族大学 一种促进紫色色杆菌中脱氧紫色杆菌素表达的方法
CN111448925A (zh) * 2020-04-08 2020-07-28 赤峰学院 一种用于防治果菜类蔬菜根结线虫病的方法
BR112022021698A2 (pt) 2020-04-26 2023-01-17 Neozyme Int Inc Composições em pó secas e métodos e usos das mesmas
CN112314284A (zh) * 2020-11-30 2021-02-05 淄博市蔬菜办公室 一种防治设施蔬菜根结线虫病的方法
CN114606155B (zh) * 2022-01-25 2023-08-04 云南大学 苏云金芽孢杆菌Bt79和/或Bt80菌株在防治植物南方根结线虫中的应用
WO2023212708A1 (en) 2022-04-28 2023-11-02 Pro Farm Group, Inc. Method and composition of synergistic insecticidal mixtures
PL244266B1 (pl) 2022-12-09 2023-12-27 Univ Mikolaja Kopernika W Toruniu Folia kefiranowa oraz sposób jej wytwarzania
PL244267B1 (pl) 2022-12-09 2023-12-27 Univ Mikolaja Kopernika W Toruniu Sposób wytwarzania folii kefiranowej oraz folia kefiranowa
CN117247196B (zh) * 2023-11-07 2024-06-28 湖南省核地质调查所 一种去除水中锑离子的方法和系统

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR901228A (fr) 1943-01-16 1945-07-20 Deutsche Edelstahlwerke Ag Système d'aimant à entrefer annulaire
US5047424A (en) 1988-10-03 1991-09-10 Safer, Inc. Environmentally safe insecticide
CA2064021A1 (en) 1989-06-28 1991-07-11 James Howard Slater Microbes for controlling pests
JPH06247964A (ja) 1993-02-22 1994-09-06 Snow Brand Milk Prod Co Ltd 新規生理活性物質ｈｓ−１及びその製造方法
FR2729825A1 (fr) 1995-01-30 1996-08-02 Rhone Poulenc Agrochimie Associations insecticides comprenant un insecticide de la famille des chloronicotinyls et un insecticide a groupe pyrazole,pyrrole ou phenylimidazole pour traiter les semences ou le sol
DE19545463A1 (de) * 1995-12-06 1997-06-12 Bayer Ag Organisch-chemische Verbindung und Verfahren zu ihrer Herstellung
JPH10139612A (ja) * 1996-11-15 1998-05-26 Nakanihon Seni Kogyo Kyodo Kumiai 天然抗菌抗酸化剤の製造方法及びこれを配合した化粧品
US6103228A (en) 1997-05-09 2000-08-15 Agraquest, Inc. Compositions and methods for controlling plant pests
US7037494B2 (en) 1997-10-14 2006-05-02 The Board Of Regents Of The University Of Texas System Formulations and methods for insect control
WO2001074161A2 (en) 2000-04-04 2001-10-11 Abr, Llc Improved pesticide microemulsions and dispersant/penetrant formulations
US6540998B2 (en) * 2000-04-11 2003-04-01 Valent Biosciences Corp. Method for producing a nematocidal composition by heat treating a pH-adjusted fermentation broth
CU23176A1 (es) * 2001-01-03 2006-09-22 Ct Ingenieria Genetica Biotech Composiciones pesticidas y antiparasitarias
CA2466533A1 (en) * 2003-05-12 2004-11-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for controlling harmful plant-parasitic nematodes
US7244607B2 (en) * 2003-10-01 2007-07-17 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture Chromobacterium subtsugae sp. nov. for control of insect pests
CN1597930B (zh) * 2004-08-18 2011-02-02 湖北大学 自养黄色杆菌及其杀螺剂
JP3881363B1 (ja) 2005-09-22 2007-02-14 株式会社コナミデジタルエンタテインメント ゲーム装置、ゲーム装置の制御方法及びプログラム
KR100802494B1 (ko) * 2006-02-24 2008-02-12 (주)한국바이오케미칼 비올라세인을 함유하는 해충 방제제, 항진균제 및 그의제조방법
EP1849363A1 (en) 2006-03-09 2007-10-31 Cheminova A/S Synergistic combination of glutamate- and GABA-gated chloride agonist pesticide and at least one of Vitamin E or Niacin
US7825267B2 (en) * 2006-09-08 2010-11-02 University Of Pittsburgh-Of The Commonwealth System Of Higher Education Synthesis of FR901464 and analogs with antitumor activity
CN101003787A (zh) * 2007-01-09 2007-07-25 东北农业大学 可高效降解长残留除草剂异噁草酮的降解菌及其培养方法
CN101054565A (zh) * 2007-04-10 2007-10-17 南京农业大学 防治温室蔬菜根结线虫病的生防菌株
US20110105333A1 (en) * 2007-08-16 2011-05-05 Rafel Israels Seed Treatment Compositions and Methods
JP5168687B2 (ja) * 2007-12-25 2013-03-21 独立行政法人農業・食品産業技術総合研究機構 ネコブセンチュウによる植物病害を防御する方法
CN102404993B (zh) * 2009-04-20 2015-08-26 马罗内生物创新公司 用于控制软体动物的化学剂和生物学剂
AR080234A1 (es) 2010-02-25 2012-03-21 Marrone Bio Innovations Inc Cepa bacteriana aislada del genero burkholderia y metabolitos pesticidas del mismo
US8883461B2 (en) * 2010-03-12 2014-11-11 Council Of Scientific & Industrial Research Process for the production of violacein and its derivative deoxyviolacein containing bioactive pigment from Chromobacterium sp. (MTCC5522)
TW201225844A (en) 2010-10-25 2012-07-01 Marrone Bio Innovations Inc Chromobacterium bioactive compositions and metabolites
MX363097B (es) 2011-10-25 2019-03-08 Marrone Bio Innovations Inc Formulaciones, composiciones, metabolitos de chromobacterium y sus usos.
US8808719B1 (en) 2013-03-15 2014-08-19 Marrone Bio Innovations, Inc. Use of Chromobacterium substugae formulations, compostions and compounds to modulate cornworm rootworm larvae infestation

Also Published As

Publication number Publication date
PL2632272T3 (pl) 2019-11-29
BR112013009862A2 (pt) 2016-07-05
MA34676B1 (fr) 2013-11-02
AU2011323828A8 (en) 2015-03-05
CA2815789C (en) 2019-01-15
WO2012061082A3 (en) 2012-08-16
AU2011323828A1 (en) 2013-05-02
CR20130184A (es) 2013-05-29
JP2013543846A (ja) 2013-12-09
US10405555B2 (en) 2019-09-10
AR084725A1 (es) 2013-06-05
EP2632272A4 (en) 2016-07-06
MX343738B (es) 2016-11-22
KR20140014075A (ko) 2014-02-05
CO6731075A2 (es) 2013-08-15
US20140199269A1 (en) 2014-07-17
CN103179862A (zh) 2013-06-26
HUE046098T2 (hu) 2020-01-28
US9187531B2 (en) 2015-11-17
ES2746551T3 (es) 2020-03-06
AU2011323828B2 (en) 2015-02-12
MX2013004683A (es) 2013-05-17
EP2632272A2 (en) 2013-09-04
KR101875591B1 (ko) 2018-07-06
NZ609123A (en) 2014-08-29
PE20140254A1 (es) 2014-03-29
IL225810A0 (en) 2013-07-31
JP2016147872A (ja) 2016-08-18
US20120100236A1 (en) 2012-04-26
NZ622566A (en) 2015-02-27
BR112013009862B1 (pt) 2018-11-13
EP2632272B1 (en) 2019-08-21
WO2012061082A2 (en) 2012-05-10
US8715754B2 (en) 2014-05-06
CN105104433A (zh) 2015-12-02
CN103179862B (zh) 2015-09-16
ECSP13012590A (es) 2013-07-31
TW201225844A (en) 2012-07-01
ZA201303570B (en) 2016-05-25
AU2011323828B8 (en) 2015-03-05
CN105104433B (zh) 2018-04-13
JP5897585B2 (ja) 2016-03-30
ZA201502551B (en) 2016-09-28
PT2632272T (pt) 2019-10-31
RU2580105C2 (ru) 2016-04-10
US20140303075A1 (en) 2014-10-09
IL225810A (en) 2016-07-31
US20160095323A1 (en) 2016-04-07
CL2013001133A1 (es) 2013-11-22
CA2815789A1 (en) 2012-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013123483A (ru) Биоактивные композиции и метаболиты chromobakterium
JP2013521227A5 (ru)
AU2015230756B2 (en) Bacillus megaterium bioactive compositions and metabolites
RU2012140248A (ru) Выделенный бактериальный штамм рода burkholderia и получаемые из него метаболиты, обладающие пестицидной активностью
RU2005133716A (ru) 6-алкил или алкенил-4-аминопиколинаты и их применение в качестве гербицидов
EA200701224A1 (ru) Способ борьбы с грибковыми заболеваниями бобовых культур
AR088502A1 (es) Formulaciones, composiciones, metabolitos de chromobacterium y sus usos
EA201101586A1 (ru) Способ повышения жизнеспособности и/или урожайности сельскохозяйственных растений при практически несуществующем давлении патогенов
EA201201178A1 (ru) Пестицидные смеси, включающие изоксазолиновые производные и инсектицид или нематоцидное биологическое средство
TR200802703T2 (tr) Büyümeyi ve/veya verimi arttırmak için prolinlerin kullanımı.
EA200802133A1 (ru) Композиция и способ для повышения жизнеспособности растения
BRPI0417892A (pt) composto, uso de um composto e processo de tratamento de sementes
MX2017009476A (es) Compuesto heterocíclico condensado que tiene un grupo cicloalquilpiridilo o una sal del mismo, insecticida agrícola y hortícola que comprende el compuesto, y método para el uso del insecticida.
EP4295841A3 (en) Sulfur (vi) fluoride compounds and their use in click-reaction
EA200600631A1 (ru) 2-галоид-6-алкилфенилзамещённые производные тетрамовой кислоты
RU2011142242A (ru) Химические и биологические агенты для контроля численности моллюсков
EA200802186A1 (ru) Применение бифениламидов арилкарбоновых кислот для обработки семян
EA201290571A1 (ru) Амиды, применение амидов в качестве растворителей для органических соединений, композиции и эмульсии, содержащие амиды, и способ обработки растения
KR20210006411A (ko) 퀴놀린 유도체, 및 이의 제조 방법 및 용도
IN2015DN00375A (ru)
RU2014122185A (ru) Способы борьбы с сорняками с помощью такстомина и композиций такстомина в сочетании с полезным гербицидом
CN111848592B (zh) 4-氨基呋喃-2(5h)酮类化合物、其制备方法及应用
US20220264876A1 (en) Compositions and methods for enhancing plant growth
ATE313546T1 (de) Biozide verbindungen und deren verfahren
WO2006110276A3 (en) Acylated thiosemicarbazides as herbicides

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner