RU2011136855A - Производные бензотиазолов и бензимидазолов, содержащие 6-nh-замещенные триазолопиридазинсульфанил в положении 6: получение, применение в качестве лекарственных средств и применение в качестве ингибиторов мет - Google Patents
Производные бензотиазолов и бензимидазолов, содержащие 6-nh-замещенные триазолопиридазинсульфанил в положении 6: получение, применение в качестве лекарственных средств и применение в качестве ингибиторов мет Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011136855A RU2011136855A RU2011136855/04A RU2011136855A RU2011136855A RU 2011136855 A RU2011136855 A RU 2011136855A RU 2011136855/04 A RU2011136855/04 A RU 2011136855/04A RU 2011136855 A RU2011136855 A RU 2011136855A RU 2011136855 A RU2011136855 A RU 2011136855A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compounds
- formula
- phenyl
- necessary
- inorganic
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 8
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 58
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 43
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 37
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 35
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 28
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 25
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 23
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 23
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 22
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 19
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 14
- -1 hydroxy, phenyl Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 13
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 29
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 16
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 14
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 14
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 14
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims 14
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 14
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims 5
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 4
- 102000001253 Protein Kinase Human genes 0.000 claims 3
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 3
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 108060006633 protein kinase Proteins 0.000 claims 3
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 claims 2
- 101100516554 Caenorhabditis elegans nhr-5 gene Proteins 0.000 claims 1
- 101100440695 Dictyostelium discoideum corB gene Proteins 0.000 claims 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- 206010027476 Metastases Diseases 0.000 claims 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 208000017442 Retinal disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010038923 Retinopathy Diseases 0.000 claims 1
- 206010039491 Sarcoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010041067 Small cell lung cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000007536 Thrombosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000024770 Thyroid neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 230000007815 allergy Effects 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 claims 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 claims 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 claims 1
- 210000000481 breast Anatomy 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 claims 1
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 claims 1
- 229940127089 cytotoxic agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000002254 cytotoxic agent Substances 0.000 claims 1
- 231100000599 cytotoxic agent Toxicity 0.000 claims 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 230000003176 fibrotic effect Effects 0.000 claims 1
- 210000004907 gland Anatomy 0.000 claims 1
- 210000002165 glioblast Anatomy 0.000 claims 1
- BEBCJVAWIBVWNZ-UHFFFAOYSA-N glycinamide Chemical compound NCC(N)=O BEBCJVAWIBVWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000000777 hematopoietic system Anatomy 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 claims 1
- 229940043355 kinase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 210000000867 larynx Anatomy 0.000 claims 1
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 claims 1
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 claims 1
- 210000004324 lymphatic system Anatomy 0.000 claims 1
- 208000019420 lymphoid neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000030159 metabolic disease Diseases 0.000 claims 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 claims 1
- 201000000050 myeloid neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 210000000653 nervous system Anatomy 0.000 claims 1
- 208000002154 non-small cell lung carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 210000001672 ovary Anatomy 0.000 claims 1
- 210000000496 pancreas Anatomy 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000003757 phosphotransferase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 239000000651 prodrug Chemical class 0.000 claims 1
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000002307 prostate Anatomy 0.000 claims 1
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 claims 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 1
- 201000002510 thyroid cancer Diseases 0.000 claims 1
- 210000003932 urinary bladder Anatomy 0.000 claims 1
- 0 *C(CC1)=N[n]2c1nnc2*c(cc1*2)c(*)cc1N=C2NN=C Chemical compound *C(CC1)=N[n]2c1nnc2*c(cc1*2)c(*)cc1N=C2NN=C 0.000 description 3
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/82—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
- A61K31/5025—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Neurology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединения формулы (I):гдепредставляет собой простую или двойную связь;Rb представляет собой атом водорода или фтора;Ra представляет собой -NH-Rc, где Rc представляет собой гетероциклоалкил (-NH-тетрагидропиран), арил, гетероарил или алкилциклоалкил, являющиеся при необходимости замещенными;Х представляет собой S, SO или SO;А представляет собой NH или S;W представляет собой атом водорода, алкил или циклоалкил, имеющие при необходимости в качестве заместителя алкоксигруппу, гетероциклоалкил или NR3R4, или COR, где R представляет собой:- циклоалкил или алкил, имеющий при необходимости в качестве заместителя NR3R4 или алкокси-, гидроксигруппу, фенил, гетероарил или гетероциклоалкил, которые в свою очередь при необходимости являются замещенными;- алкоксигруппу, имеющую при необходимости в качестве заместителя NR3R4, алкокси-, гидроксигруппу или гетероциклоалкил, O-фенил или О-(СН)-фенил, где фенил при необходимости является замещенным, а n представляет собой целое число от 1 до 4;- или NR1R2, где R1 и R2 являются такими, что один из радикалов R1 и R2 представляет собой атом водорода, циклоалкил или алкил, а другой из радикалов R1 и R2 представляет собой атом водорода, циклоалкил или алкил, имеющий при необходимости один или несколько заместителей, являющихся одинаковыми или разными и выбранных из гидроксигруппы, алкоксигрупп, гетероарилов, гетероциклоалкилов, NR3R4, фенила, являющегося при необходимости замещенным, или R1 и R2 с атомом азота, с которым они связаны, образуют цикл, содержащий от 3 до 10 членов и при необходимости один или несколько других гетероатомов, выбранных из О, S, N и NH, причем этот радикал, включая содержащуюся в нем при необходимости г�
Claims (31)
1. Соединения формулы (I):
где 
представляет собой простую или двойную связь;
Rb представляет собой атом водорода или фтора;
Ra представляет собой -NH-Rc, где Rc представляет собой гетероциклоалкил (-NH-тетрагидропиран), арил, гетероарил или алкилциклоалкил, являющиеся при необходимости замещенными;
Х представляет собой S, SO или SO2;
А представляет собой NH или S;
W представляет собой атом водорода, алкил или циклоалкил, имеющие при необходимости в качестве заместителя алкоксигруппу, гетероциклоалкил или NR3R4, или COR, где R представляет собой:
- циклоалкил или алкил, имеющий при необходимости в качестве заместителя NR3R4 или алкокси-, гидроксигруппу, фенил, гетероарил или гетероциклоалкил, которые в свою очередь при необходимости являются замещенными;
- алкоксигруппу, имеющую при необходимости в качестве заместителя NR3R4, алкокси-, гидроксигруппу или гетероциклоалкил, O-фенил или О-(СН2)n-фенил, где фенил при необходимости является замещенным, а n представляет собой целое число от 1 до 4;
- или NR1R2, где R1 и R2 являются такими, что один из радикалов R1 и R2 представляет собой атом водорода, циклоалкил или алкил, а другой из радикалов R1 и R2 представляет собой атом водорода, циклоалкил или алкил, имеющий при необходимости один или несколько заместителей, являющихся одинаковыми или разными и выбранных из гидроксигруппы, алкоксигрупп, гетероарилов, гетероциклоалкилов, NR3R4, фенила, являющегося при необходимости замещенным, или R1 и R2 с атомом азота, с которым они связаны, образуют цикл, содержащий от 3 до 10 членов и при необходимости один или несколько других гетероатомов, выбранных из О, S, N и NH, причем этот радикал, включая содержащуюся в нем при необходимости группу NH, при необходимости является замещенным;
где R3 и R4, являющиеся одинаковыми или разными, представляют собой атомы водорода, алкилы, циклоалкилы, гетероарилы или фенилы, являющиеся при необходимости замещенными, или R3 и R4 с атомом азота, с которым они связаны, образуют цикл, содержащий от 3 до 10 членов и при необходимости один или несколько других гетероатомов, выбранных из О, S, N и NH, причем этот радикал, включая содержащуюся в нем при необходимости группу NH, при необходимости является замещенным;
причем все определенные ранее циклоалкилы, гетероциклоалкилы, гетероарилы, арилы и фенилы, а также циклы, которые могут быть образованы радикалами R1 и R2 или R3 и R4 с атомом азота, с которым они связаны, при необходимости имеют один или несколько заместителей, выбранных из атомов галогенов, гидрокси-, оксо-, алкоксигрупп, -O-CO-R5, -СООН, COOR5, -CONH2, CONHR5, NH2, NHR5, NR5R5', -NH-CO-R5, алкилов, циклоалкилов, гетероциклоалкилов, СН2-гетероциклоалкилов, фенила, СН2-фенила, СО-фенила, гетероарилов и S-гетероарилов, при этом таких заместителей, что в последних указанных радикалах алкилы, циклоалкилы, гетероциклоалкилы, фенилы и гетероарилы в свою очередь при необходимости имеют один или несколько заместителей, выбранных из атомов галогенов, гидрокси-, оксогруппы, алкилов и алкоксигрупп, содержащих от 1 до 4 атомов углерода, NH2, NH-alk и N(alk)2;
причем все определенные ранее циклоалкилы, гетероциклоалкилы, гетероарилы и фенилы, кроме того, при необходимости имеют в качестве заместителя радикал Si(alk)3;
R5 и R5', являющиеся одинаковыми или разными, представляют собой алкилы или циклоалкилы, содержащие не более 6 атомов углерода;
alk представляет собой алкил, содержащий не более 4 атомов углерода;
причем указанные соединения формулы (I) представляют собой любые возможные изомерные формы рацематов, энантиомеров и диастереоизомеров, а также аддитивные соли указанных соединений формулы (I) с неорганическими и органическими кислотами или с неорганическими и органическими основаниями.
2. Соединения формулы (I) по п.1, в которой:
Rb представляет собой атом водорода или фтора;
Ra представляет собой -NH-Rc, где Rc представляет собой гетероциклоалкил, являющийся при необходимости замещенным;
Х представляет собой S, SO или SO2;
А представляет собой NH или S;
W представляет собой атом водорода, алкил, имеющий при необходимости в качестве заместителя алкоксигруппу, гетероциклоалкил или NR3R4, или COR, где R представляет собой:
- циклоалкил или алкил, имеющие при необходимости в качестве заместителя NR3R4, алкокси-, гидроксигруппу, фенил, гетероарил или гетероциклоалкил, которые в свою очередь при необходимости являются замещенными;
- алкоксигруппу, имеющую при необходимости в качестве заместителя NR3R4, алкокси-, гидроксигруппу или гетероциклоалкил O-фенил или О-(СН2)n-фенил, где фенил при необходимости является замещенным, а n представляет собой целое число от 1 до 4;
- или NR1R2, где R1 и R2 являются такими, что один из радикалов R1 и R2 представляет собой атом водорода, циклоалкил или алкил, а другой из радикалов R1 и R2 представляет собой атом водорода, циклоалкил или алкил, имеющий при необходимости один или несколько заместителей, являющихся одинаковыми или разными и выбранных из гидроксигруппы, алкоксигрупп, гетероарилов, гетероциклоалкилов, NR3R4, фенила, являющегося при необходимости замещенным, или R1 и R2 с атомом азота, с которым они связаны, образуют цикл, содержащий от 3 до 10 членов и при необходимости один или несколько других гетероатомов, выбранных из О, S, N и NH, причем этот радикал, включая содержащуюся в нем при необходимости группу NH, при необходимости является замещенным;
где R3 и R4, являющиеся одинаковыми или разными, представляют собой атомы водорода, алкилы, циклоалкилы, гетероарилы или фенилы, являющиеся при необходимости замещенными, или R3 и R4 с атомом азота, с которым они связаны, образуют цикл, содержащий от 3 до 10 членов и при необходимости один или несколько других гетероатомов, выбранных из О, S, N и NH, причем этот радикал, включая содержащуюся в нем при необходимости группу NH, при необходимости является замещенным;
причем все определенные ранее циклоалкилы, гетероциклоалкилы, гетероарилы, арилы и фенилы, а также циклы, которые могут быть образованы радикалами R1 и R2 или R3 и R4 с атомом азота, с которым они связаны, при необходимости имеют один или несколько заместителей, выбранных из атомов галогенов, гидрокси-, оксо-, алкоксигрупп, -O-CO-R5, NH2, NH-alk, N(alk)2, алкилов, циклоалкилов, гетероциклоалкилов, СН2-гетероциклоалкилов, фенила, СН2-фенила, СО-фенила, гетероарилов и S-гетероарилов, при этом таких заместителей, что в последних указанных радикалах алкилы, циклоалкилы, гетероциклоалкилы, фенилы и гетероарилы в свою очередь при необходимости имеют один или несколько заместителей, выбранных из атомов галогенов, гидрокси-, оксогруппы, алкилов и алкоксигрупп, содержащих от 1 до 4 атомов углерода, NH2, NH-alk и N(alk)2;
R5 представляет собой алкил или циклоалкил, содержащий не более 6 атомов углерода;
причем указанные соединения формулы (I) представляют собой любые возможные изомерные формы рацематов, энантиомеров и диастереоизомеров, а также аддитивные соли указанных соединений формулы (I) с неорганическими и органическими кислотами или с неорганическими и органическими основаниями.
3. Соединения формулы (I) по п.1, в которой , Ra, Rb и Х имеют значения по п.1, и:
А представляет собой NH или S;
W представляет собой атом водорода, алкил, имеющий при необходимости в качестве заместителя алкоксигруппу, гетероциклоалкил или NR3R4, или COR, где R представляет собой:
- циклоалкил или алкил, имеющий при необходимости в качестве заместителя NR3R4, алкокси-, гидроксигруппу, фенил или гетероциклоалкил, которые в свою очередь при необходимости являются замещенными;
- алкоксигруппу, имеющую при необходимости в качестве заместителя NR3R4, алкокси-, гидроксигруппу или гетероциклоалкил, О-фенил или О-(СН2)n-фенил, где фенил при необходимости является замещенным, а n представляет собой целое число от 1 до 4;
- или NR1R2, где R1 и R2 являются такими, что один из радикалов R1 и R2 представляет собой атом водорода или алкил, а другой из радикалов R1 и R2 представляет собой атом водорода, циклоалкил или алкил, имеющий при необходимости в качестве заместителя алкоксигруппу, гетероциклоалкил или NR3R4, или R1 и R2 с атомом азота, с которым они связаны, образуют цикл, содержащий от 3 до 10 членов и при необходимости один или несколько других гетероатомов, выбранных из О, S, N и NH, причем этот радикал, включая содержащуюся в нем при необходимости группу NH, при необходимости является замещенным;
где NR3R4 является, таким, что R3 и R4, являющиеся одинаковыми или разными, представляют собой атомы водорода или алкилы или R3 и R4 с атомом азота, с которым они связаны, образуют цикл, содержащий от 3 до 10 членов и при необходимости один или несколько других гетероатомов, выбранных из О, S, N и NH, причем этот радикал, включая содержащуюся в нем при необходимости группу NH, при необходимости является замещенным;
причем все определенные ранее циклоалкилы, гетероциклоалкилы или фенилы, а также циклы, которые могут быть образованы радикалами R1 и R2 или R3 и R4 с атомом азота, с которым они связаны, при необходимости имеют один или несколько заместителей, выбранных из атомов галогенов, гидроксигруппы, алкоксигрупп, NH2, NH-alk, NH(alk)2, алкилов, гетероциклоалкилов, СН2-гетероциклоалкилов, фенила, СН2-фенила и гетероарилов, при этом таких заместителей, что в последних указанных радикалах алкилы, гетероциклоалкилы, фенилы и гетероарилы в свою очередь при необходимости имеют один или несколько заместителей, выбранных из атомов галогенов, гидроксигруппы, алкилов и алкоксигрупп, содержащих от 1 до 4 атомов углерода, NH2, NH-alk и N(alk)2;
причем указанные соединения формулы (I) представляют собой любые возможные изомерные формы рацематов, энантиомеров и диастереоизомеров, а также аддитивные соли указанных соединений формулы (I) с неорганическими и органическими кислотами или с неорганическими и органическими основаниями.
4. Соединения формулы (I) по п.1, в которой , Ra, Rb и Х имеют значения по п.1, и:
А представляет собой NH или S;
W представляет собой атом водорода, алкил, имеющий при необходимости в качестве заместителя гетероциклоалкил или NR3R4, или COR, где R представляет собой:
- циклоалкил или алкил, имеющие при необходимости в качестве заместителя NR3R4 или алкоксигруппу;
- O-фенил или О-(СН2)n-фенил, где фенил при необходимости является замещенным, а n представляет собой целое число от 1 до 2;
- или NR1R2, где R1 и R2 являются такими, что один из радикалов R1 и R2 представляет собой атом водорода, циклоалкил или алкил, а другой из радикалов R1 и R2 представляет собой атом водорода, алкил, имеющий при необходимости в качестве заместителя гетероциклоалкил или NR3R4, или R1 и R2 с атомом азота, с которым они связаны, образуют цикл, содержащий при необходимости один или несколько других гетероатомов, выбранных из О, S, N и NH, причем этот радикал, включая содержащуюся в нем при необходимости группу NH, при необходимости является замещенным;
где NR3R4 является, таким, что R3 и R4, являющиеся одинаковыми или разными, представляют собой атомы водорода или алкилы или R3 и R4 с атомом азота, с которым они связаны, образуют цикл, содержащий при необходимости один или несколько других гетероатомов, выбранных из О, S, N и NH, причем этот радикал, включая содержащуюся в нем при необходимости группу NH, при необходимости является замещенным;
причем все определенные ранее циклоалкилы, гетероциклоалкилы или фенилы, а также циклы, которые могут быть образованы радикалами R1 и R2 или R3 и R4 с атомом азота, с которым они связаны, при необходимости имеют один или несколько заместителей, выбранных из атомов галогенов, гидроксигруппы, алкоксигрупп, NH2, NH-alk, NH(alk)2, алкилов и фенилов, которые в свою очередь при необходимости имеют один или несколько заместителей, выбранных из атомов галогенов, гидроксигруппы, алкилов и алкоксигрупп, содержащих от 1 до 4 атомов углерода, NH2, NH-alk и N(alk)2;
причем указанные соединения формулы (I) представляют собой любые возможные изомерные формы рацематов, энантиомеров и диастереоизомеров, а также аддитивные соли указанных соединений формулы (I) с неорганическими и органическими кислотами или с неорганическими и органическими основаниями.
5. Соединения формулы (I) по п.1, в которой А представляет собой NH, при этом значения заместителей , Ra, Rb, X и W выбраны из любых значений, определенных для этих радикалов в п.1, причем указанные соединения формулы (I) представляют собой любые возможные изомерные формы рацематов, энантиомеров и диастереоизомеров, а также аддитивные соли указанных соединений формулы (I) с неорганическими и органическими кислотами или с неорганическими и органическими основаниями.
6. Соединения формулы (I) по п.1, в которой А представляет собой S, при этом значения заместителей , Ra, Rb, Х и W выбраны из любых значений, определенных для этих радикалов в п.1, причем указанные соединения формулы (I) представляют собой любые возможные изомерные формы рацематов, энантиомеров и диастереоизомеров, а также аддитивные соли указанных соединений формулы (I) с неорганическими и органическими кислотами или с неорганическими и органическими основаниями.
7. Соединения формулы (I) по п.1, соответствующие формуле (Ia) или (Ib):
где значения , Ra, Rb и W выбраны из значений, указанных в п.1;
причем указанные соединения формул (Ia) и (Ib) представляют собой любые возможные изомерные формы рацематов, энантиомеров и диастереоизомеров, а также аддитивные соли указанных соединений формул (Ia) и (Ib) с неорганическими и органическими кислотами или с неорганическими и органическими основаниями.
8. Соединения формулы (I) по п.1, в которых представляет собой двойную связь и которые соответствуют соединениям формулы (I''):
где заместители Ra, Rb, X, А и W имеют любые значения, указанные в п.1;
причем указанные соединения формулы (I) представляют собой любые возможные изомерные формы рацематов, энантиомеров и диастереоизомеров, а также аддитивные соли указанных соединений формулы (I) с неорганическими и органическими кислотами или с неорганическими и органическими основаниями.
9. Соединения формулы (I) по п.1, в которых представляет собой двойную связь и которые соответствуют соединениям формулы (I''a):
где значения Ra, Rb и W выбраны из любых значений, указанных в п.1;
причем указанные соединения формулы (I''a) представляют собой любые возможные изомерные формы рацематов, энантиомеров и диастереоизомеров, а также аддитивные соли указанных соединений формулы (I''a) с неорганическими и органическими кислотами или с неорганическими и органическими основаниями.
10. Соединения формулы (I) по п.1, в которых
где значения Ra, Rb и W выбраны любых из значений, указанных в п.1;
причем указанные соединения формулы (I''b) представляют собой любые возможные изомерные формы рацематов, энантиомеров и диастереоизомеров, а также аддитивные соли указанных соединений формулы (I''b) с неорганическими и органическими кислотами или с неорганическими и органическими основаниями.
11. Соединения формулы (I) по п.1, где:
Ra представляет собой -NH-гетероциклоалкил, являющийся при необходимости замещенным;
Rb представляет собой атом водорода;
Х представляет собой S;
А представляет собой S;
W представляет собой атом водорода или COR, где R представляет собой:
- циклоалкил или алкил, имеющий при необходимости в качестве заместителя NR3R4 или алкоксигруппу;
- или радикал NR1R2, где R1 и R2 являются такими, что один из них представляет собой атом водорода, а другой радикал из R1 и R2 представляет собой алкил, имеющий при необходимости в качестве заместителя гетероциклоалкил;
где NR3R4 является, таким, что R3 и R4, являющиеся одинаковыми или разными, представляют собой атомы водорода или алкилы;
причем все определенные ранее гетероциклоалкилы при необходимости имеют один или несколько заместителей, выбранных из атомов галогенов, гидрокси-, оксо-, алкоксигрупп, NH2, NH-alk, N(alk)2, алкилов и фенилов, которые в свою очередь при необходимости имеют один или несколько заместителей, выбранных из атомов галогенов, гидрокси-, оксогруппы, алкилов и алкоксигрупп, содержащих от 1 до 4 атомов углерода, NH2, NH-alk и N(alk)2;
причем указанные соединения формулы (I) представляют собой любые возможные изомерные формы рацематов, энантиомеров и диастереоизомеров, а также аддитивные соли указанных соединений формулы (I) с неорганическими и органическими кислотами или с неорганическими и органическими основаниями.
12. Соединения формулы (I) по любому из пп.1-11, соответствующие приведенным далее формулам:
- 3-[(2-амино-1,3-бензотиазол-6-ил)сульфанил]-N-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)[1,2,4]триазоло[4,3-b]пиридазин-6-амин;
- N-(6-{[6-(тетрагидро-2Н-пиран-4-иламино)[1,2,4]триазоло[4,3-b]пиридазин-3-ил]сульфанил}-1,3-бензотиазол-2-ил)ацетамид;
- N-(6-{[6-(тетрагидро-2Н-пиран-4-иламино)[1,2,4]триазоло[4,3-b]пиридазин-3-ил]сульфанил}-1,3-бензотиазол-2-ил)циклопропанкарбоксамид;
- 1-[2-(морфолин-4-ил)этил]-3-(6-{[6-(тетрагидро-2Н-пиран-4-иламино)[1,2,4]триазоло[4,3-b]пиридазин-3-ил]сульфанил}-1,3-бензотиазол-2-ил)мочевина;
- 3-метокси-N-(6-{[6-(тетрагидро-2Н-пиран-4-иламино)[1,2,4]триазоло[4,3-b]пиридазин-3-ил]сульфанил}-1,3-бензотиазол-2-ил)пропанамид;
- N2,N2-диметил-N-(6-{[6- (тетрагидро-2Н-пиран-4-иламино)[1,2,4]триазоло[4,3-b]пиридазин-3-ил]сульфанил}-1,3-бензотиазол-2-ил)глицинамид;
а также аддитивные соли указанных соединений формулы (I) с неорганическими и органическими кислотами или с неорганическими и органическими основаниями.
13. Способ получения соединений формулы (I) по п.1.
14. Способ получения соединений формулы (I) по п.1, в которых А представляет собой NH.
15. Способ получения соединений формулы (I) по любому из пунктов, в которых А представляет собой S.
16. Соединения формулы (I) по любому из пп.1-12, а также фармацевтически приемлемые аддитивные соли указанных соединений формулы (I) с неорганическими и органическими кислотами или с неорганическими и органическими основаниями (I) в качестве лекарственных средств.
17. Соединения формулы (I) по п.12, а также фармацевтически приемлемые аддитивные соли указанных соединений формулы (I) с неорганическими и органическими кислотами или с неорганическими и органическими основаниями (I) в качестве лекарственных средств.
18. Фармацевтические композиции, содержащие в качестве активного вещества по меньшей мере одно из соединений формулы (I) по любому из пп.1-12 или фармацевтически приемлемую соль этого соединения или пролекарство этого соединения и фармацевтически приемлемый носитель.
19. Применение соединений формулы (I) по любому из пп.1-12 или фармацевтически приемлемые соли таких соединений для получения лекарственного средства, предназначенного для ингибирования активности протеинкиназы MET и ее мутантных форм.
20. Применение по п.19, при котором протеинкиназа находится в клеточной культуре.
21. Применение по п.19 или 20, при котором протеинкиназа находится в организме млекопитающего.
22. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-12 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения или профилактики заболеваний, выбранных из группы, в которую входят нарушения пролиферации кровеносных сосудов, фиброзные нарушения, нарушения пролиферации "мезангиальных" клеток, метаболические нарушения, аллергии, астма, тромбозы, болезни нервной системы, ретинопатии, псориаз, ревматоидный артрит, диабет, мышечная дистрофия и раковые опухоли.
23. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-12 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения раковых опухолей.
24. Применение по п.23, предназначенное для лечения солидных опухолей или лейкозов.
25. Применение по п.23 или 24, предназначенное для лечения раковых опухолей, резистентных к цитотоксическим агентам.
26. Применение по пп.23 и 24, предназначенное для лечения первичных опухолей и/или метастазов предпочтительно в случае раковых опухолей желудка, печени, почек, яичников, толстой кишки, предстательной железы, легкого (NSCLC и SCLC), глиобластом, раковых опухолей щитовидной железы, мочевого пузыря, молочной железы, в случае меланом, в случае лимфоидных или миелоидных опухолей кроветворной системы, в случае сарком, в случае раковых опухолей головного мозга, гортани, лимфатической системы, раковых опухолей костей и поджелудочной железы.
27. Применение соединений формулы (I) по пп.1-12 для получения лекарственных средств, предназначенных для химиотерапии раковых опухолей.
28. Применение соединений формулы (I) по пп.1-12 для получения лекарственных средств, предназначенных для химиотерапии раковых опухолей индивидуально или в комбинации.
29. Соединения формулы (I) по любому из пп.1-12 в качестве ингибиторов киназ.
30. Соединения формулы (I) по любому из пп.1-12 в качестве ингибиторов MET.
31. Синтетические промежуточные соединения, соответствующие формулам M1, M2, М3 и N, в качестве новых промышленных продуктов:
где CONR1R2, CO2R6 и COR7, составляющие W, могут формировать значения W, определенные ранее для соединений формул (I) по п.1 для случая W≠Н.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0900513 | 2009-02-06 | ||
| FR0900513A FR2941951B1 (fr) | 2009-02-06 | 2009-02-06 | Derives de 6-(6-nh-substitue-triazolopyridazine-sulfanyl) benzothiazoles et benzimidazoles : preparation, application comme medicaments et utilisation comme inhibiteurs de met. |
| PCT/FR2010/050179 WO2010089508A1 (fr) | 2009-02-06 | 2010-02-04 | Derives de 6-(6-nh-substitue-triazolopyridazine-sulfanyl) benzothiazoles et benzimidazoles : preparation, application comme medicaments et utilisation comme inhibiteurs de met |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011136855A true RU2011136855A (ru) | 2013-03-20 |
Family
ID=40886773
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011136855/04A RU2011136855A (ru) | 2009-02-06 | 2010-02-04 | Производные бензотиазолов и бензимидазолов, содержащие 6-nh-замещенные триазолопиридазинсульфанил в положении 6: получение, применение в качестве лекарственных средств и применение в качестве ингибиторов мет |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20120040987A1 (ru) |
| EP (1) | EP2393792A1 (ru) |
| JP (1) | JP2012517409A (ru) |
| KR (1) | KR20110126658A (ru) |
| CN (1) | CN102369192A (ru) |
| AR (1) | AR075250A1 (ru) |
| AU (1) | AU2010212233A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI1008188A2 (ru) |
| CA (1) | CA2751539A1 (ru) |
| FR (1) | FR2941951B1 (ru) |
| IL (1) | IL214404A0 (ru) |
| MX (1) | MX2011008310A (ru) |
| RU (1) | RU2011136855A (ru) |
| SG (1) | SG173562A1 (ru) |
| TW (1) | TW201033214A (ru) |
| UY (1) | UY32421A (ru) |
| WO (1) | WO2010089508A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2755976B1 (en) | 2011-09-15 | 2018-07-18 | Novartis AG | 6-substituted 3-(quinolin-6-ylthio)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines as c-met tyrosine kinase inhibitors |
| AR091727A1 (es) * | 2012-07-12 | 2015-02-25 | Sanofi Sa | Composicion anti-tumoral que comprende el compuesto 1-(6-{[6-(4-fluorofenil)[1,2,4]triazolo[4,3-b]piridazin-3-il]sulfanil}-1,3-benzotiazol-2-il)-3-(2-morfolin-4-iletil)urea |
| JP2022526713A (ja) | 2019-03-21 | 2022-05-26 | オンクセオ | がんの処置のための、キナーゼ阻害剤と組み合わせたＤｂａｉｔ分子 |
| KR20220098759A (ko) | 2019-11-08 | 2022-07-12 | 인쎄름 (엥스띠뛰 나씨오날 드 라 쌍떼 에 드 라 흐쉐르슈 메디깔) | 키나제 억제제에 대해 내성을 획득한 암의 치료 방법 |
| WO2021148581A1 (en) | 2020-01-22 | 2021-07-29 | Onxeo | Novel dbait molecule and its use |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1298125A1 (en) | 2001-09-26 | 2003-04-02 | Aventis Pharma S.A. | Substituted benzimidazole compounds and their use for the treatment of cancer |
| NZ568666A (en) * | 2005-11-30 | 2011-09-30 | Vertex Pharma | [1,2,4]Triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivative as inhibitors of c-Met |
| CN101360748B (zh) * | 2005-11-30 | 2012-05-30 | 沃泰克斯药物股份有限公司 | c-MET抑制剂及其应用 |
| ME02736B (me) * | 2005-12-21 | 2017-10-20 | Janssen Pharmaceutica Nv | Triazolopiridazini kao modulatori tirozin kinaze |
| EP2032578A2 (en) * | 2006-05-30 | 2009-03-11 | Pfizer Products Incorporated | Triazolopyridazine derivatives |
| PE20121506A1 (es) * | 2006-07-14 | 2012-11-26 | Amgen Inc | Compuestos triazolopiridinas como inhibidores de c-met |
| NZ575336A (en) * | 2006-10-23 | 2012-04-27 | Sgx Pharmaceuticals Inc | Bicyclic triazoles as protein kinase modulators |
| PA8792501A1 (es) * | 2007-08-09 | 2009-04-23 | Sanofi Aventis | Nuevos derivados de 6-triazolopiridacina-sulfanil benzotiazol y bencimidazol,su procedimiento de preparación,su aplicación como medicamentos,composiciones farmacéuticas y nueva utilización principalmente como inhibidores de met. |
-
2009
- 2009-02-06 FR FR0900513A patent/FR2941951B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-02-04 EP EP10708279A patent/EP2393792A1/fr not_active Withdrawn
- 2010-02-04 KR KR1020117020674A patent/KR20110126658A/ko not_active Withdrawn
- 2010-02-04 CN CN201080015591XA patent/CN102369192A/zh active Pending
- 2010-02-04 WO PCT/FR2010/050179 patent/WO2010089508A1/fr not_active Ceased
- 2010-02-04 US US13/147,297 patent/US20120040987A1/en not_active Abandoned
- 2010-02-04 MX MX2011008310A patent/MX2011008310A/es not_active Application Discontinuation
- 2010-02-04 AU AU2010212233A patent/AU2010212233A1/en not_active Abandoned
- 2010-02-04 CA CA2751539A patent/CA2751539A1/fr not_active Abandoned
- 2010-02-04 RU RU2011136855/04A patent/RU2011136855A/ru unknown
- 2010-02-04 JP JP2011548752A patent/JP2012517409A/ja not_active Withdrawn
- 2010-02-04 SG SG2011056512A patent/SG173562A1/en unknown
- 2010-02-04 BR BRPI1008188A patent/BRPI1008188A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2010-02-05 TW TW099103591A patent/TW201033214A/zh unknown
- 2010-02-05 AR ARP100100318A patent/AR075250A1/es unknown
- 2010-02-05 UY UY0001032421A patent/UY32421A/es not_active Application Discontinuation
-
2011
- 2011-08-02 IL IL214404A patent/IL214404A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102369192A (zh) | 2012-03-07 |
| FR2941951A1 (fr) | 2010-08-13 |
| CA2751539A1 (fr) | 2010-08-12 |
| IL214404A0 (en) | 2011-09-27 |
| BRPI1008188A2 (pt) | 2016-03-08 |
| SG173562A1 (en) | 2011-09-29 |
| TW201033214A (en) | 2010-09-16 |
| UY32421A (es) | 2010-09-30 |
| AR075250A1 (es) | 2011-03-16 |
| JP2012517409A (ja) | 2012-08-02 |
| AU2010212233A1 (en) | 2011-08-25 |
| FR2941951B1 (fr) | 2011-04-01 |
| WO2010089508A1 (fr) | 2010-08-12 |
| EP2393792A1 (fr) | 2011-12-14 |
| KR20110126658A (ko) | 2011-11-23 |
| US20120040987A1 (en) | 2012-02-16 |
| MX2011008310A (es) | 2011-11-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2020204418B2 (en) | Benzoxazepin oxazolidinone compounds and methods of use | |
| JP6215938B2 (ja) | プロテインキナーゼの阻害剤としての新規ピロロピリミジン化合物 | |
| US11028093B2 (en) | 4,6-substituted-pyrazolo[1,5-a]pyrazines as janus kinase inhibitors | |
| ME00972B (me) | NOVI DERIVATI 6-TRIAZOLOPIRIDAZINSULFANIL BENZOTIAZOLA I BENZIMIDAZOLA, POSTUPAK ZA NJIHOVO DOBIJANJE l UPOTREBA KAO LJEKOVA l FARMACEUTSKIH KOMPOZICIJA l NOVA UPOTREBA KAO INHIBITORA MET-a | |
| RU2012156940A (ru) | Лекарственные средства, индуцирующие апоптоз, для лечения рака и иммунных и аутоиммунных заболеваний | |
| JP2023040142A (ja) | Ｊａｋ及びｐｉ３ｋ阻害剤併用によるｂ細胞悪性腫瘍の処置 | |
| ES2686097T3 (es) | Compuestos pirazolopirimidina | |
| RU2015143542A (ru) | Ингибиторы jak2 и alk2 и способы их использования | |
| RU2012125971A (ru) | Новые химические соединения производные 2,4-диамино-1,3,5-триазина для профилактики и лечения заболеваний человека и животных | |
| RU2010119934A (ru) | Производные 6-арил/гетероалкилокси бензотиазола и бензимидазола, способ их получения, их применение в качестве лекарственных средств, фармацевтические композиции и новое применение, в частности, в качестве ингибиторов смет | |
| KR102857917B1 (ko) | Jak 억제제 및 그 제조 방법 | |
| JP2014515346A (ja) | タンパク質キナーゼ阻害剤としての大環状化合物 | |
| JP2011515337A5 (ru) | ||
| RU2009142431A (ru) | Производные триазолопиридинкарбоксамидов и триазолопиримидинкарбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| CA2473026A1 (en) | 2-(pyridin-2-ylamino)-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-ones | |
| JP2014503567A5 (ru) | ||
| JP2008528467A5 (ru) | ||
| WO2013001310A1 (en) | Macrocyclic compounds and their use as cdk8 inhibitors | |
| RU2011136855A (ru) | Производные бензотиазолов и бензимидазолов, содержащие 6-nh-замещенные триазолопиридазинсульфанил в положении 6: получение, применение в качестве лекарственных средств и применение в качестве ингибиторов мет | |
| JP7088906B2 (ja) | Ｆｇｆｒ４阻害剤並びにその製造方法及び使用 | |
| JP2021507923A (ja) | キナーゼ阻害剤としてのアミノ−メチルピペリジン誘導体 | |
| JP2017503834A5 (ru) | ||
| RU2014126750A (ru) | Ингибиторы тирозинкиназы брутона | |
| AR040835A1 (es) | Compuestos tipo diarilureas fluoradas como inhibidores de citoquinas | |
| RU2012103477A (ru) | Новые производные 1,2,3,4-тетрагидропиримидо{1,2-а}пиримидин-6-она, их получение и фармацевтическое применение |