RU2010119934A - Производные 6-арил/гетероалкилокси бензотиазола и бензимидазола, способ их получения, их применение в качестве лекарственных средств, фармацевтические композиции и новое применение, в частности, в качестве ингибиторов смет - Google Patents
Производные 6-арил/гетероалкилокси бензотиазола и бензимидазола, способ их получения, их применение в качестве лекарственных средств, фармацевтические композиции и новое применение, в частности, в качестве ингибиторов смет Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010119934A RU2010119934A RU2010119934/04A RU2010119934A RU2010119934A RU 2010119934 A RU2010119934 A RU 2010119934A RU 2010119934/04 A RU2010119934/04 A RU 2010119934/04A RU 2010119934 A RU2010119934 A RU 2010119934A RU 2010119934 A RU2010119934 A RU 2010119934A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- radicals
- phenyl
- heteroaryl
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 0 CC(*)Oc(cc1*2)c(*)cc1N=C2N* Chemical compound CC(*)Oc(cc1*2)c(*)cc1N=C2N* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D235/32—Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/82—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Abstract
1. Продукты формулы (I) ! ! в которой ! R обозначает атом водорода, атом галогена или алкил, ! А обозначает NH или 3; ! R5 обозначает атом водорода или алкильную группу, возможно замещенную одним или несколькими атомами галогена; ! R6 обозначает арил или гетероарил, возможно замещенные одним или несколькими радикалами, одинаковыми или разными, выбираемыми из атомов галогена, следующих радикалов: гидроксила, алкокси, NR3R4 и алкила, фенила и фенилалкила, причем эти три последние радикала сами возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми из атомов галогена и следующих радикалов: гидроксила, алкила, алкокси, NH2, NHalk и N(alk)2; ! W обозначает атом водорода или радикал COR7, в котором R7 обозначает: ! - циклоалкил или алкил, возможно замещенный алкокси, гидроксилом, фенилом, гетероарилом, NR3R4, CONR3R4 или гетероциклоалкилом, которые сами возможно замещены, как указано ниже; ! - алкокси, возможно замещенный гидроксилом, алкокси, фенилом, гетероарилом, NR3R4, CONR3R4 или гетероциклоалкилом, которые сами возможно замещены, как указано ниже; ! - или радикал NR1R2, в котором R1 и R2 такие, что один из R1 и R2 обозначает атом водорода или алкил, а другой из R1 и R2 обозначает атом водорода, циклоалкил или алкил, возможно замещенный одним или несколькими радикалами, одинаковыми или разными, выбираемыми из гидроксила, алкокси, фенилалкокси, циклоалкилалкокси и гетероарила, гетероциклоалкила, NR3R4, CONR3R4 и фенила, возможно замещенных, как указано ниже; или R1 и R2 образуют с атомом азота, с которым они связаны, циклический радикал, возможно содержащий один или несколько других гетероатомов, выбираемых из О, S, N и NH, причем этот радикал, включая возможный NH, кот
Claims (28)
1. Продукты формулы (I)
в которой
R обозначает атом водорода, атом галогена или алкил,
А обозначает NH или 3;
R5 обозначает атом водорода или алкильную группу, возможно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
R6 обозначает арил или гетероарил, возможно замещенные одним или несколькими радикалами, одинаковыми или разными, выбираемыми из атомов галогена, следующих радикалов: гидроксила, алкокси, NR3R4 и алкила, фенила и фенилалкила, причем эти три последние радикала сами возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми из атомов галогена и следующих радикалов: гидроксила, алкила, алкокси, NH2, NHalk и N(alk)2;
W обозначает атом водорода или радикал COR7, в котором R7 обозначает:
- циклоалкил или алкил, возможно замещенный алкокси, гидроксилом, фенилом, гетероарилом, NR3R4, CONR3R4 или гетероциклоалкилом, которые сами возможно замещены, как указано ниже;
- алкокси, возможно замещенный гидроксилом, алкокси, фенилом, гетероарилом, NR3R4, CONR3R4 или гетероциклоалкилом, которые сами возможно замещены, как указано ниже;
- или радикал NR1R2, в котором R1 и R2 такие, что один из R1 и R2 обозначает атом водорода или алкил, а другой из R1 и R2 обозначает атом водорода, циклоалкил или алкил, возможно замещенный одним или несколькими радикалами, одинаковыми или разными, выбираемыми из гидроксила, алкокси, фенилалкокси, циклоалкилалкокси и гетероарила, гетероциклоалкила, NR3R4, CONR3R4 и фенила, возможно замещенных, как указано ниже; или R1 и R2 образуют с атомом азота, с которым они связаны, циклический радикал, возможно содержащий один или несколько других гетероатомов, выбираемых из О, S, N и NH, причем этот радикал, включая возможный NH, который он содержит, возможно замещен, как указано ниже;
где NR3R4 такой, что или R3 и R4, одинаковые или разные, являются такими, что один из R3 и R4 обозначает атом водорода или алкил, а другой из R3 и R4 обозначает атом водорода, циклоалкил, CO2Alk или алкил, возможно замещенный одним или несколькими радикалами, одинаковыми или разными, выбираемыми из гидроксила, алкокси, NH2, NHalk, N(alk)2 и гетероарила, гетероциклоалкила и фенила, возможно замещенных одним или несколькими радикалами, выбираемыми из атомов галогена и гидроксила, алкила и алкокси; или R3 и R4 образуют с атомом азота, с которым они связаны, циклический радикал, возможно содержащий один или несколько других гетероатомов, выбираемых из О, S, N и NH, причем этот радикал, включая возможный NH, который он содержит, возможно замещен, как указано ниже;
при этом указанные выше гетероциклоалкил, гетероарил, арил и фенил, а также циклические радикалы, которые могут образовывать R1 и R2 или R3 и R4 с атомом азота, с которым они связаны, возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми из атомов галогена, следующих радикалов: гидроксила, оксо, алкокси, NH2, NHalk, N(alk)2, карбокси, свободного или этерифицированного, и следующих радикалов: алкила, циклоалкила, гетероциклоалкила, фенила, гетероарила, (гетероциклоалкил)алкила, (фенил)алкила, (гетероарил)алкила, -СО-гетероциклоалкила, -СО-фенила, -СО-гетероарила, -S-гетероциклоалкила, -S-арила, -S-гетероарила, -O-гетероциклоалкила, -O-арила и -O-гетероарила, таких, что в этих последних радикалах гетероциклоалкил, фенил и гетероарил сами возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми из атомов галогена и следующих радикалов: гидроксила, оксо, алкила и алкокси, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, NH2, NHalk, N(alk)2;
при условии, что:
- R6 несет по меньшей мере один атом галогена;
- если R6 обозначает гетероарил, и R5 обозначает водород, то гетероарил, который обозначает R6, является моноциклическим,
- R7 не обозначает метокси,
при этом указанные продукты формулы (I) находятся во всех возможных изомерных формах: рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, а также соли присоединения с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями указанных продуктов формулы (I).
2. Продукты формулы (I)
в которой
R обозначает атом водорода, атом галогена или алкил,
А обозначает NH или S;
R5 обозначает атом водорода или алкильную группу, возможно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
R6 обозначает арил или гетероарил, возможно замещенные одним или несколькими радикалами, одинаковыми или разными, выбираемыми из атомов галогена, следующих радикалов: гидроксила, алкокси, NR3R4 и алкила, фенила и фенилалкила, причем эти три последние радикала сами возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми из атомов галогена и следующих радикалов: гидроксила, алкила, алкокси, NH2, NHalk и N(alk)2;
W обозначает атом водорода или радикал COR7, в котором R7 обозначает:
- циклоалкил или алкил, возможно замещенный алкокси, гидроксилом, фенилом, гетероарилом, NR3R4 или гетероциклоалкилом, которые сами возможно замещены, как указано ниже;
- алкокси, возможно замещенный алкокси, фенилом, гетероарилом, NR3R4 или гетероциклоалкилом, которые сами возможно замещены, как указано ниже;
- или радикал NR1R2, в котором R1 и R2 такие, что один из R1 и R2 обозначает атом водорода или алкил, а другой из R1 и R2 обозначает циклоалкил или алкил, возможно замещенный одним или несколькими радикалами, одинаковыми или разными, выбираемыми из гидроксила, алкокси, фенилалкокси, циклоалкилалкокси и гетероарила, гетероциклоалкила, NR3R4, CONR3R4 и фенила, возможно замещенных, как указано ниже; или R1 и R2 образуют с атомом азота, с которым они связаны, циклический радикал, возможно содержащий один или несколько других гетероатомов, выбираемых из О, S, N и NH, причем этот радикал, включая возможный NH, который он содержит, возможно замещен, как указано ниже;
где NR3R4 такой, что или R3 и R4, одинаковые или разные, являются такими, что один из R3 и R4 обозначает атом водорода или алкил, а другой из R3 и R4 обозначает атом водорода, циклоалкил, CO2Alk или алкил, возможно замещенный одним или несколькими радикалами, одинаковыми или разными, выбираемыми из гидроксила, алкокси, NH2, NHalk, N(alk)2 и гетероарила, гетероциклоалкила и фенила, возможно замещенных одним или несколькими радикалами, выбираемыми из атомов галогена и следующих радикалов: гидроксила, алкила и алкокси; или R3 и R4 образуют с атомом азота, с которым они связаны, циклический радикал, возможно содержащий один или несколько других гетероатомов, выбираемых из О, S, N и NH, причем этот радикал, включая возможный NH, который он содержит, возможно замещен, как указано ниже;
при этом указанные выше гетероциклоалкил, гетероарил, арил и фенил, а также циклические радикалы, которые могут образовывать R1 и R2 или R3 и R4 с атомом азота, с которым они связаны, возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми из атомов галогена, следующих радикалов: гидроксила, оксо, алкокси, NH2, NHalk, N(alk)2, карбокси, свободного или этерифицированного, и следующих радикалов: алкила, циклоалкила, гетероциклоалкила, фенила, гетероарила, (гетероциклоалкил)алкила, (фенил)алкила, (гетероарил)алкила, -СО-гетероциклоалкила, -СО-фенила, -СО-гетероарила, -S-гетероциклоалкила, -S-арила, -S-гетероарила, -O-гетероциклоалкила, -O-арила и -O-гетероарила, таких, что в этих последних радикалах гетероциклоалкил, фенил и гетероарил сами возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми из атомов галогена и следующих радикалов: гидроксила, оксо, алкила и алкокси, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, NH2, NHalk, N(alk)2;
при условии, что:
- R6 несет по меньшей мере один атом галогена;
- если R6 обозначает гетероарил, и R5 обозначает водород, то гетероарил, который обозначает R6, является моноциклическим,
- R7 не обозначает метокси,
при этом указанные продукты формулы (I) находятся во всех возможных изомерных формах: рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, а также соли присоединения с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями указанных продуктов формулы (I).
3. Продукты формулы (I), такие как определены по любому из пп.1 и 2, в которой
R обозначает атом водорода, атом галогена или алкил,
А обозначает NH или S;
R5 обозначает атом водорода или алкильную группу, возможно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
R6 обозначает арил или гетероарил, возможно замещенный одним или несколькими радикалами, одинаковыми или разными, выбираемыми из атомов галогена, следующих радикалов: гидроксила, алкокси, NR3R4 и алкила, фенила и фенилалкила, причем эти три последние радикалы сами возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми из атомов галогена и следующих радикалов: гидроксила, алкила, алкокси, NH2, NHalk и N(alk)2;
W обозначает атом водорода или радикал CORV, в котором R7 обозначает:
- циклоалкил или алкил, возможно замещенный алкокси, гидроксилом, фенилом, гетероарилом, NR3R4 или гетероциклоалкилом, которые сами возможно замещены, как указано ниже;
- алкокси, возможно замещенный фенилом, гетероарилом, NR3R4 или гетероциклоалкилом, которые сами возможно замещены, как указано ниже;
или радикал NR1R2, в котором R1 и R2 такие, что один из R1 и R2 обозначает атом водорода или алкил, а другой из R1 и R2 обозначает циклоалкил или алкил, возможно замещенный одним или несколькими радикалами, одинаковыми или разными, выбираемыми из гидроксила, алкокси, фенилалкокси, циклоалкилалкокси и гетероарила, гетероциклоалкила, NR3R4, CONR3R4 и фенила, возможно замещенных, как указано ниже; или R1 и R2 образуют с атомом азота, с которым они связаны, циклический радикал, возможно содержащий один или несколько других гетероатомов, выбираемых из О, S, N и NH, причем этот радикал, включая возможный NH, который он содержит, возможно замещен, как указано ниже;
где NR3R4 такой, что или R3 и R4, одинаковые или разные, являются такими, что один из R3 и R4 обозначает атом водорода или алкил, а другой из R3 и R4 обозначает атом водорода, циклоалкил, CO2Alk или алкил, возможно замещенный одним или несколькими радикалами, одинаковыми или разными, выбираемыми из гидроксила, алкокси, NH2, NHalk, N(alk)2 и гетероарила, гетероциклоалкила и фенила, возможно замещенных одним или несколькими радикалами, выбираемыми из атомов галогена и следующих радикалов: гидроксила, алкила и алкокси; или R3 и R4 образуют с атомом азота, с которым они связаны, циклический радикал, возможно содержащий один или несколько других гетероатомов, выбираемых из О, S, N и NH, причем этот радикал, включая возможный NH, который он содержит, возможно замещен, как указано ниже;
при этом указанные выше гетероциклоалкил, гетероарил, арил и фенил, а также циклические радикалы, которые могут образовывать R1 и R2 или R3 и R4 с атомом азота, с которым они связаны, возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми из атомов галогена, следующих радикалов: гидроксила, оксо, алкокси, NH2, NHalk, N(alk)2, карбокси, свободного или этерифицированного, и следующих радикалов: алкила, циклоалкила, гетероциклоалкила, фенила, гетероарила, (гетероциклоалкил)алкила, (фенил)алкила, (гетероарил)алкила, -СО-гетероциклоалкила, -СО-фенила, -СО-гетероарила, -S-гетероциклоалкила, -S-арила, -S-гетероарила, -O-гетероциклоалкила, -O-арила и -O-гетероарила, таких, что в этих последних радикалах гетероциклоалкил, фенил и гетероарил сами возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми из атомов галогена и следующих радикалов: гидроксила, оксо, алкила и алкокси, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, NH2, NHalk, N(alk)2;
при условии, что:
- R6 несет по меньшей мере один атом галогена;
- если R6 обозначает гетероарил, и R5 обозначает водород, то гетероарил, который обозначает R6, является моноциклическим,
- R7 не обозначает метокси,
при этом указанные продукты формулы (I) находятся во всех возможных изомерных формах: рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, а также соли присоединения с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями указанных продуктов формулы (I).
4. Продукты формулы (I), такие как определены по любому из пп.1 или 2, в которой
R обозначает атом водорода, атом галогена или алкил,
А обозначает NH или S;
R5 обозначает атом водорода или алкильную группу, возможно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
R6 обозначает фенил или гетероарил, возможно замещенные одним или несколькими радикалами, одинаковыми или разными, выбираемыми из атомов галогена, следующих радикалов: гидроксила, алкокси, NR3R4 и алкила, фенила и фенилалкила, причем эти три последние радикалы сами возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми из атомов галогена и гидроксила, алкила, алкокси, NH2, NHalk и N(alk)2;
W обозначает атом водорода или радикал COR7, в котором R7 обозначает:
- циклоалкил или алкил, возможно замещенный фенилом, гетероарилом, NR3R4, или гетероциклоалкилом, которые сами возможно замещены, как указано ниже;
- алкокси, возможно замещенный NR3R4;
или радикал NR1R2, в котором R1 и R2 такие, что один из R1 и R2 обозначает атом водорода или алкил, а другой из R1 и R2 обозначает циклоалкил или алкил, возможно замещенный одним или несколькими радикалами, одинаковыми или разными, выбираемыми из гидроксила, алкокси, фенилалкокси, циклоалкилалкокси, гетероарила, гетероциклоалкила, NR3R4, CONR3R4 и фенила, возможно замещенных, как указано ниже; или R1 и R2 образуют с атомом азота, с которым они связаны, циклический радикал, возможно содержащий один или несколько других гетероатомов, выбираемых из О и NH, причем этот радикал, включая возможный NH, который он содержит, возможно замещен, как указано ниже;
где NR3R4 такой, что или R3 и R4, одинаковые или разные, являются такими, что один из R3 и R4 обозначает атом водорода или алкил, а другой из R3 и R4 обозначает атом водорода, циклоалкил, CO2Alk или алкил, возможно замещенный одним или несколькими радикалами, одинаковыми или разными, выбираемыми из гидроксила, алкокси, NH2, NHalk, N(alk)2 и фенила, который возможно сам замещен одним или несколькими радикалами, выбираемыми из атомов галогена и следующих радикалов: гидроксила, алкила и алкокси; или R3 и R4 образуют с атомом азота, с которым они связаны, циклический радикал, возможно содержащий один или несколько других гетероатомов, выбираемых из О и NH, причем этот радикал, включая возможный NH, который он содержит, возможно замещен, как указано ниже;
при этом указанные выше гетероциклоалкил, гетероарил и фенил, а также циклические радикалы, которые могут образовывать R1 и R2 или R3 и R4 с атомом азота, с которым они связаны, возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми из атомов галогена, гидроксила, оксо, алкокси, NH2, NHalk, N(alk)2, карбокси, свободного или этерифицированного, и следующих радикалов: алкила, циклоалкила, гетероциклоалкила, фенила, фенилалкила и гетероарила, при этом эти последние радикалы: гетероциклоалкил, фенил, фенилалкил и гетероарил сами возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми из атомов галогена и гидроксила, оксо, алкила и алкокси, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, NH2, NHalk, N(alk)2;
при этом указанные продукты формулы (I) находятся во всех возможных изомерных формах: рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, а также соли присоединения с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями указанных продуктов формулы (I).
5. Продукты формулы (I), такие как определены по п.4, в которой
R обозначает атом водорода, атом галогена или алкил,
А обозначает NH или S;
R5 обозначает атом водорода или алкил, возможно замещенный одним или несколькими атомами фтора;
R6 обозначает фенил или пиридил, возможно замещенные одним или несколькими радикалами, одинаковыми или разными, выбираемыми из атомов галогена и следующих радикалов: гидроксила, алкокси, NH2, NHalk, N(alk)2, алкила или фенила, возможно замещенных одним или несколькими радикалами, выбираемыми из атомов галогена и следующих радикалов: гидроксила, алкила, алкокси, NH2, NHalk и N(alk)2;
W обозначает атом водорода или радикал COR7, в котором R7 обозначает циклоалкил или радикал NR1R2, в котором R1 и R2 такие, что один из R1 и R2 обозначает атом водорода или алкил, а другой из R1 и R2 обозначает алкил, возможно замещенный одним или несколькими радикалами, одинаковыми или разными, выбираемыми из гидроксила, алкокси, фенилалкокси, циклоалкилалкокси, гетероарила, гетероциклоалкила, NR3R4, CONR3R4 и фенила, возможно замещенных, как указано ниже; или R1 и R2 образуют с атомом азота, с которым они связаны, радикал, выбираемый из пирролидинила, пиразолидинила, пиразолинила, пиперидила, азепинила, морфолино или пиперазинила, возможно замещенных как указано ниже;
где NR3R4 такой, что или R3 и R4, одинаковые или разные, являются такими, что один из R3 и R4 обозначает атом водорода или алкил, а другой из R3 и R4 обозначает атом водорода, CO2Alk или алкил, возможно замещенный одним или несколькими радикалами, одинаковыми или разными, выбираемыми из гидроксила, алкокси, NH2, NHalk, N(alk)2 и фенила, возможно замещенного, как указано ниже; или R3 и R4 образуют с атомом азота, с которым они связаны, радикал, выбираемый из пирролидинила, пиразолидинила, пиразолинила, пиперидила, азепинила, морфолино или пиперазинила, возможно замещенных, как указано ниже;
при этом указанные выше гетероциклоалкил, гетероарил и фенил, а также циклические радикалы, которые могут образовывать R1 и R2 или R3 и R4 с атомом азота, с которым они связаны, возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми из атомов галогена, следующих радикалов: гидроксила, оксо, алкокси, NH2, NHalk, N(alk)2, карбокси, свободного или этерифицированного, алкила, фенила и фенилалкила, в которых фенил сам возможно замещен одним или несколькими радикалами, выбираемыми из атомов галогена и гидроксила, алкила, алкокси, NH2, NHalk и N(alk)2;
при этом указанные продукты формулы (I) находятся во всех возможных изомерных формах: рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, а также соли присоединения с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями указанных продуктов формулы (I);
при этом заместители Ra, X и W выбирают из всех значений, определенных для этих радикалов по любому из других пунктов формулы изобретения, при этом указанные продукты формулы (I) находятся во всех возможных изомерных формах: рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, а также соли присоединения с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями указанных продуктов формулы (I).
6. Продукты формулы (I), такие как определены по любому из пп.1 или 2, в которой
R обозначает атом водорода, атом фтора или метил,
А обозначает NH или S;
R5 обозначает атом водорода или метил, возможно замещенный 1-3 атомами фтора;
R6 обозначает фенил или пиридил, возможно замещенный 1-3 заместителями, одинаковыми или разными, выбираемыми из атомов галогена и алкильных радикалов, которые возможно сами замещены одним или несколькими атомами галогена;
W обозначает атом водорода или радикал COR7, в котором R7 обозначает
- циклоалкил или алкил, возможно замещенный NR3R4;
- алкокси, возможно замещенный радикалом алкокси или NR3R4 ;
- или NR1R2, в котором R1 и R2 такие, что один из R1 и R2 обозначает атом водорода или алкил, а другой из R1 и R2 обозначает алкил, возможно замещенный радикалом, выбираемым из гидроксила, алкокси, фенилалкокси, возможно замещенного по фенилу, циклоалкилалкокси, CONR3R4 и из пирролила, пиридила, морфолинила, пиперазинила, пирролидинила, пиперидила или азепанила, причем эти радикалы возможно сами замещены по атомам углерода или азота одним или несколькими радикалами, выбираемыми из радикалов оксо =O, карбокси, свободного или этерифицированного, алкила или фенилалкила с возможно замещенным фенилом;
где NR3R4 такой, что или R3 и R4, одинаковые или разные, являются такими, что один из R3 и R4 обозначает атом водорода или алкил, а другой из R3 и R4 обозначает атом водорода, CO2Alk или алкил, возможно замещенный фенилом, который возможно сам замещен; или R3 и R4 образуют с атомом азота, с которым они связаны, радикал, выбираемый из пирролидинила, пиразолидинила, пиразолинила, пиперидила, азепинила, морфолино или пиперазинила, причем эти радикалы возможно сами замещены по атомам углерода или азота одним или несколькими радикалами, выбираемыми из радикалов оксо =O, карбокси, свободного или этерифицированного, алкила или фенилалкила с возможно замещенным фенилом;
при этом радикалы, определенные выше как фенил возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми из атомов галогена и гидроксила, алкокси, алкила; NH2, NHalk, N(alk)2 и карбокси, свободного или этерифицированного,
при этом указанные продукты формулы (I) находятся во всех возможных изомерных формах: рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, а также соли присоединения с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями указанных продуктов формулы (I).
7. Продукты формулы (I), такие как определены по любому из пп.1 или 2, в которой
R обозначает атом водорода или атом фтора,
А обозначает NH или S;
R5 обозначает атом водорода или метил, возможно замещенный 1-3 атомами фтора;
R6 обозначает фенил или пиридил, возможно замещенные 1-3 заместителями, одинаковыми или разными, выбираемыми из атомов галогена и алкильных радикалов, которые возможно сами замещены одним или несколькими атомами галогена;
W обозначает атом водорода или радикал COR7, в котором R7 обозначает циклоалкил или NR1R2, в котором R1 и R2 такие, что один из R1 и R2 обозначает атом водорода или алкил, а другой из R1 и R2 обозначает алкил, возможно замещенный пирролилом, пиридилом, морфолинилом, пиперазинилом, пирролидинилом, пиперидилом или азепанилом, причем эти радикалы возможно сами замещены по атомам углерода или азота одним или несколькими радикалами, выбираемыми из радикалов оксо =O, карбокси, свободного или этерифицированного, алкила или фенилалкила с фенилом, возможно замещенным одним или несколькими радикалами, выбираемыми из атомов галогена и гидроксила, алкила, алкокси, NH2, NHalk и N(alk)2;
при этом указанные продукты формулы (I) находятся во всех возможных изомерных формах: рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, а также соли присоединения с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями указанных продуктов формулы (I).
8. Продукты формулы (I), такие как определены по любому из пп.1 или 2, соответствующие формуле (Iа)
в которой R, A, R6 и W соответствуют любому из определений, указанных выше,
при этом указанные продукты формулы (I) находятся во всех возможных изомерных формах: рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, а также соли присоединения с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями указанных продуктов формулы (I).
9. Продукты формулы (I), такие как определены по любому из пп.1 или 2, соответствующие формуле (Ib)
в которой R, А, и W соответствуют любому из определений, указанных выше, и X1, Х2 и Х3, одинаковые или разные, являются такими, что один обозначает атом галогена, а два других, одинаковые или разные, выбирают из атома водорода и возможных заместителей R6, таких как определены по любому из других пунктов,
при этом указанные продукты формулы (I) находятся во всех возможных изомерных формах: рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, а также соли присоединения с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями указанных продуктов формулы (I).
10. Продукты формулы (I), такие как определены по любому из пп.1 или 2, соответствующие следующим формулам:
1-{6-[1-(2,6-дихлорфенил)этокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}-3-(2-морфолин-4-илэтил)карбамид
1-{6-[1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}-3-(2-морфолин-4-илэтил)карбамидтрифторацетат
1-{6-[1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]-5-фтор-1Н-бензимидазол-2-ил}-3-(2-морфолин-4-илэтил)карбамид
1-{6-[1-(2,6-дихлорфенил)этокси]-1,3-бензотиазол-2-ил}-3-(2-морфолин-4-илэтил)карбамид
1-{6-[1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]-1,3-бензотиазол-2-ил}-3-(2-морфолин-4-илэтил)карбамид
1-{6-[(1R*)-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]-1,3-бензотиазол-2-ил}-3-(2-морфолин-4-илэтил)карбамид
1-{6-[1-(2,6-дихлорфенил)этокси]-5-фтор-1,3-бензотиазол-2-ил}-3-(2-морфолин-4-илэтил)карбамид
1-{6-[1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]-5-фтор-1,3-бензотиазол-2-ил}-3-(2-морфолин-4-илэтил)карбамид
1-{6-[(1R*)-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]-5-фтор-1,3-бензотиазол-2-ил}-3-(2-морфолин-4-илэтил)карбамид
1-{6-[1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]-1,3-бензотиазол-2-ил}-3-(3-морфолин-4-илпропил)карбамид
1-{6-[1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]-1,3-бензотиазол-2-ил}-3-{3-(диметиламино)пропил]карбамид
1-{6-[1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]-1,3-бензотиазол-2-ил}-3-(3-пиперидин-1-илпропил)карбамид
1-{3-[4-(2-хлор-6-фторбензил)пиперазин-1-ил]пропил}-3-{6-[1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]-1,3-бензотиазол-2-ил}карбамид
1-(3-азепан-1-илпропил)-3-{6-[1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]-1,3-бензотиазол-2-ил}карбамид
1-{6-[1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]-1,3-бензотиазол-2-ил}-3-(2-пиперидин-1-илэтил)карбамид
1-{6-[1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]-1,3-бензотиазол-2-ил}-3-(2-пирролидин-1-илэтил)карбамид
1-[2-(1-бензилпиперидин-4-ил)этил]-3-{6-[1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]-1,3-бензотиазол-2-ил}карбамид
1-{6-[1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]-1,3-бензотиазол-2-ил}-3-[2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил]карбамид
1-{6-[1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]-1,3-бензотиазол-2-ил}-3-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этил]карбамид
1-{6-[1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]-1,3-бензотиазол-2-ил}-3-[2-(2,6-диметилпиперидин-1-ил)этил]карбамид
1-{6-[1-(2,3-дихлор-6-фторфенил)этокси]-1,3-бензотиазол-2-ил}-3-[2-морфолин-4-илэтил]карбамид
1-{6-[(1R*)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]-5-фтор-1,3-бензотиазол-2-ил}-3-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этил]карбамид
1-{6-[(1R*)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]-5-фтор-1,3-бензотиазол-2-ил}-3-[2-(пирролидин-1-ил)этил]карбамид
1-{6-[1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]-5-фтор-1,3-бензотиазол-2-ил}-3-(2-гидроксиэтил]карбамид
1-{6-[(1R*)-1-(2,6-дихлор-З-фторфенил)этокси]-5-фтор-1,3-бензотиазол-2-ил}-3-(2-гидроксиэтил)карбамид
1-{6-[1-(2,6-дихлор-З-фторфенил)этокси]-5-фтор-1,3-бензотиазол-2-ил}-3-[2-(4-этилпиперазин-1-ил)этил]карбамид
1-{6-[(1R*)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]-5-фтор-1,3-бензотиазол-2-ил}-3-[2-(4-этилпиперазин-1-ил)этил]карбамид
1-{6-[(1R*)-1-(2,3-дихлор-6-фторфенил)этокси]-1,3-бензотиазол-2-ил}-3-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этил]карбамид
1-{6-[1-(2,3-дихлор-6-фторфенил)этокси]-5-фтор-1,3-бензотиазол-2-ил}-3-[2-(морфолин-4-ил)этил]карбамид
1-{6-[(1R*)-1-(2,3-дихлор-6-фторфенил)этокси]-5-фтор-1,3-бензотиазол-2-ил}-3-[2-(морфолин-4-ил)этил]карбамид
1-{6-[1-(2,3-дихлор-6-фторфенил)этокси]-5-фтор-1,3-бензотиазол-2-ил}-3-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этил]карбамид
1-{6-[(1R*)-1-(2,3-дихлор-6-фторфенил)этокси]-5-фтор-1,3-бензотиазол-2-ил}-3-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этил]карбамид
1-{6-[(1R*)-1-(2,3-дихлор-6-фторфенил)этокси]-5-фтор-1,3-бензотиазол-2-ил}-3-[2-(пирролидин-1-ил)этил]карбамид,
а также соли присоединения с фармацевтически приемлемыми неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями указанных продуктов формулы (I).
11. Способ получения продуктов формулы (I), таких как определены по любому из пп.1-10.
12. Способ получения продуктов формулы (I), таких как определены по любому из пп.1-10, в которых А обозначает NH.
13. Способ получения продуктов формулы (I), таких как определены по любому из пп.1-10, в которых А обозначает S.
14. В качестве лекарственных средств продукты формулы (I), такой как определена по любому из пп.1-10, а также соли присоединения с фармацевтически приемлемыми неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями указанных продуктов формулы (I).
15. В качестве лекарственных средств продукты формулы (I), такой как определена по п.10, а также соли присоединения с фармацевтически приемлемыми неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями указанных продуктов формулы (I).
16. Фармацевтические композиции, содержащие в качестве активного вещества по меньшей мере один из продуктов формулы (I), такой как определен по любому из пп.1-10, или фармацевтически приемлемую соль этого продукта или пролекарство этого продукта и фармацевтически приемлемый носитель.
17. Применение продуктов формулы (I), таких как определены по любому из пп.1-10, или фармацевтически приемлемых солей этих продуктов для получения лекарственного средства, предназначенного для ингибирования активности протеинкиназы MET и ее мутантных форм.
18. Применение, такое как определено по п.17, при котором протеинкиназа содержится в клеточной культуре.
19. Применение, такое как определено по п.17 или 18, при котором протеинкиназа находится в организме млекопитающего.
20. Применение продукта формулы (I), такого как определен по любому из пп.1-10, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения или профилактики заболевания, выбираемого из следующей группы: нарушения пролиферации кровеносных сосудов, фиброзные нарушения, нарушения пролиферации «мезангиальных» клеток, метаболические нарушения, аллергия, астма, тромбозы, заболевания нервной системы, ретинопатия, псориаз, ревматоидный артрит, диабет, мышечная дистрофия и рак.
21. Применение продукта формулы (I), такого как определен по любому из пп.1-10, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения рака.
22. Применение по п.21, предназначенное для лечения солидных опухолей или лейкозов.
23. Применение по п.21, предназначенное для лечения рака, резистентного к цитотоксическим агентам.
24. Применение по п.21, предназначенное для лечения первичных опухолей и/или метастазов, в частности, при раке желудка, печени, почек, яичников, ободочной кишки, простаты, легкого (NSCLC и SCLC), глиобластом, раке щитовидной железы, мочевого пузыря, молочной железы, при меланомах, при гематопоэтических лимфоидных или миелоидных опухолях, при саркомах, раке мозга, гортани, лимфатической системе, раке костей и поджелудочной железы.
25. Применение продуктов формулы (I), такой, как определена по пп.1-10, для получения лекарственных средств, предназначенных для химиотерапии рака.
26. Применение продуктов формулы (I), такой, как определена по пп.1-10, для получения лекарственных средств, предназначенных для химиотерапии рака индивидуально или в комбинации.
27. Продукты формулы (I), такие, как определены по любому из пп.1-10, в качестве ингибиторов киназ.
28. Продукты формулы (I), такие, как определены по любому из пп.1-10, в качестве ингибиторов MET.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0707314 | 2007-10-19 | ||
| FR0707314A FR2922550B1 (fr) | 2007-10-19 | 2007-10-19 | Nouveaux derives de 6-aryl/heteroalkyloxy benzothiazole et benzimidazole, application comme medicaments, compositions pharmaceutiques et nouvelle utilisation notamment comme inhibiteurs de cmet |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010119934A true RU2010119934A (ru) | 2011-11-27 |
Family
ID=39304632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010119934/04A RU2010119934A (ru) | 2007-10-19 | 2008-10-16 | Производные 6-арил/гетероалкилокси бензотиазола и бензимидазола, способ их получения, их применение в качестве лекарственных средств, фармацевтические композиции и новое применение, в частности, в качестве ингибиторов смет |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8188078B2 (ru) |
| EP (1) | EP2205568A1 (ru) |
| JP (1) | JP2011500651A (ru) |
| KR (1) | KR20100075644A (ru) |
| CN (1) | CN101827827A (ru) |
| AR (1) | AR068912A1 (ru) |
| AU (1) | AU2008346313A1 (ru) |
| CA (1) | CA2702791A1 (ru) |
| CL (1) | CL2008003093A1 (ru) |
| FR (1) | FR2922550B1 (ru) |
| IL (1) | IL205097A0 (ru) |
| MX (1) | MX2010004293A (ru) |
| PA (1) | PA8798901A1 (ru) |
| PE (1) | PE20090876A1 (ru) |
| RU (1) | RU2010119934A (ru) |
| TW (1) | TW200922565A (ru) |
| UY (1) | UY31412A1 (ru) |
| WO (1) | WO2009087305A1 (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1847543A1 (de) | 2006-04-19 | 2007-10-24 | Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG | Dihydrothienopyrimidine zur Behandlung von entzündlichen Erkrankungen |
| ATE537175T1 (de) | 2007-10-19 | 2011-12-15 | Boehringer Ingelheim Int | Neue piperazino-dihydrothienopyrimidin-derivate |
| WO2009050242A2 (de) | 2007-10-19 | 2009-04-23 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Heterocyclus-substituierte piperazino-dihydrothienopyrimidine |
| BRPI0818006B8 (pt) | 2007-10-19 | 2021-05-25 | Boehringer Ingelheim Int | compostos de piperidino-di-hidrotienopirimidinas substituídas, uso dos mesmos e formulações farmacêuticas |
| FR2953720B1 (fr) * | 2009-12-11 | 2012-05-11 | Oreal | Utilisation de derives de benzyloxy-ethylamines comme conservateur, |
| US8916593B2 (en) | 2010-05-04 | 2014-12-23 | Pfizer Inc. | Alkoxy-substituted 2-aminopyridines as ALK inhibitors |
| WO2012003338A1 (en) | 2010-07-01 | 2012-01-05 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | COMBINATION OF A cMET INHIBITOR AND AN ANTIBODY TO HGF AND/OR cMET |
| US9802954B2 (en) | 2011-08-24 | 2017-10-31 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Piperidino-dihydrothienopyrimidine sulfoxides and their use for treating COPD and asthma |
| US20130059866A1 (en) | 2011-08-24 | 2013-03-07 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Novel piperidino-dihydrothienopyrimidine sulfoxides and their use for treating copd and asthma |
| CN103242237A (zh) * | 2013-05-10 | 2013-08-14 | 常州亚邦齐晖医药化工有限公司 | 一种驱虫药芬苯达唑的制备新方法 |
| CN104876878B (zh) * | 2014-02-27 | 2018-04-27 | 中国科学院广州生物医药与健康研究院 | 5-芳基酚-2烷基取代脲苯并咪唑类化合物及其应用 |
| EP3229836B1 (en) | 2014-12-09 | 2019-11-13 | Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale (INSERM) | Human monoclonal antibodies against axl |
| WO2016135041A1 (en) | 2015-02-26 | 2016-09-01 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Fusion proteins and antibodies comprising thereof for promoting apoptosis |
| IL277071B1 (en) | 2018-03-08 | 2024-03-01 | Incyte Corp | Aminopyrizine diol compounds as PI3K–y inhibitors |
| US11046658B2 (en) | 2018-07-02 | 2021-06-29 | Incyte Corporation | Aminopyrazine derivatives as PI3K-γ inhibitors |
| CN110903246A (zh) * | 2019-12-19 | 2020-03-24 | 赵洁 | 一种用于治疗甲状腺癌的化合物及其组合物和医药用途 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2499995A1 (fr) | 1981-02-13 | 1982-08-20 | Roussel Uclaf | Nouvelles oximes derivees de l'acide 3-alkyloxy ou 3-alkylthiomethyl 7-amino thiazolylacetamido cephalosporanique, leur preparation, leur application comme medicaments, les compositions les renfermant et les nouveaux intermediaires obtenus. |
| LT4726B (lt) * | 1998-12-29 | 2000-11-27 | Biochemijos Institutas | 5-pakeisti arilalkiloksibenzimidazol-2-ilkarbamino rūgščių metilo esteriai, turintys antihelmintinį aktyvumą |
| IL151045A0 (en) * | 2000-02-07 | 2003-04-10 | Abbott Gmbh & Co Kg | 2-benzothiazolyl urea derivatives and their use as protein kinase inhibitors |
| EP1298125A1 (en) | 2001-09-26 | 2003-04-02 | Aventis Pharma S.A. | Substituted benzimidazole compounds and their use for the treatment of cancer |
| FR2868421B1 (fr) * | 2004-04-01 | 2008-08-01 | Aventis Pharma Sa | Nouveaux benzothiazoles et leur utilisation comme medicaments |
| EP1674466A1 (en) * | 2004-12-27 | 2006-06-28 | 4Sc Ag | 2,5- and 2,6-disubstituted benzazole analogues useful as protein kinase inhibitors |
| WO2006108059A1 (en) * | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Exelixis, Inc. | C-met modulators and methods of use |
| FR2891273B1 (fr) | 2005-09-27 | 2007-11-23 | Aventis Pharma Sa | NOUVEAUX DERIVES BENZIMIDAZOLES ET BENZOTHIAZOLES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE NOTAMMENT COMME INHIBITEURS DE CMet |
-
2007
- 2007-10-19 FR FR0707314A patent/FR2922550B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-10-15 PA PA20088798901A patent/PA8798901A1/es unknown
- 2008-10-16 WO PCT/FR2008/001450 patent/WO2009087305A1/fr active Application Filing
- 2008-10-16 CA CA2702791A patent/CA2702791A1/fr not_active Abandoned
- 2008-10-16 AU AU2008346313A patent/AU2008346313A1/en not_active Abandoned
- 2008-10-16 CN CN200880112247A patent/CN101827827A/zh active Pending
- 2008-10-16 RU RU2010119934/04A patent/RU2010119934A/ru not_active Application Discontinuation
- 2008-10-16 KR KR1020107010820A patent/KR20100075644A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-10-16 MX MX2010004293A patent/MX2010004293A/es not_active Application Discontinuation
- 2008-10-16 EP EP08869645A patent/EP2205568A1/fr not_active Withdrawn
- 2008-10-16 JP JP2010529425A patent/JP2011500651A/ja not_active Withdrawn
- 2008-10-17 PE PE2008001795A patent/PE20090876A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-10-17 AR ARP080104536A patent/AR068912A1/es unknown
- 2008-10-17 CL CL2008003093A patent/CL2008003093A1/es unknown
- 2008-10-17 TW TW097140026A patent/TW200922565A/zh unknown
- 2008-10-20 UY UY31412A patent/UY31412A1/es not_active Application Discontinuation
-
2010
- 2010-04-14 IL IL205097A patent/IL205097A0/en unknown
- 2010-04-16 US US12/761,973 patent/US8188078B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL205097A0 (en) | 2010-11-30 |
| PE20090876A1 (es) | 2009-08-03 |
| TW200922565A (en) | 2009-06-01 |
| PA8798901A1 (es) | 2009-07-23 |
| JP2011500651A (ja) | 2011-01-06 |
| CA2702791A1 (fr) | 2009-07-16 |
| UY31412A1 (es) | 2009-05-29 |
| MX2010004293A (es) | 2010-05-17 |
| US8188078B2 (en) | 2012-05-29 |
| AU2008346313A1 (en) | 2009-07-16 |
| FR2922550B1 (fr) | 2009-11-27 |
| US20100273793A1 (en) | 2010-10-28 |
| AR068912A1 (es) | 2009-12-16 |
| KR20100075644A (ko) | 2010-07-02 |
| CL2008003093A1 (es) | 2010-06-11 |
| CN101827827A (zh) | 2010-09-08 |
| WO2009087305A1 (fr) | 2009-07-16 |
| FR2922550A1 (fr) | 2009-04-24 |
| EP2205568A1 (fr) | 2010-07-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010119934A (ru) | Производные 6-арил/гетероалкилокси бензотиазола и бензимидазола, способ их получения, их применение в качестве лекарственных средств, фармацевтические композиции и новое применение, в частности, в качестве ингибиторов смет | |
| RU2475487C2 (ru) | Имидазохинолины с иммуномодулирующими свойствами | |
| US10596174B2 (en) | Pyrrolopyrimidine compounds as inhibitors of protein kinases | |
| AU2013300106B2 (en) | Novel pyrrolopyrimidine compounds as inhibitors of protein kinases | |
| WO2022228387A1 (en) | Compounds as parp inhibitors | |
| CN1255406C (zh) | 取代的2－芳基－3－(杂芳基)－咪唑并[1，2－a]嘧啶类化合物以及相关的药物组合物和方法 | |
| ES2682343T3 (es) | Derivado de pirazolopirimidina sustituido en la posición 4 y su uso en la preparación de fármacos | |
| CA2952895C (en) | Imidazo[1,2-a]pyrazin-1yl-benzamide compounds for treating spinal muscular atrophy | |
| ES2956642T3 (es) | Compuestos y métodos para la inhibición de JAK | |
| JP2019527725A (ja) | ４位置換アミノイソキノリン誘導体 | |
| US20210261542A1 (en) | Compounds which inhibit rna polymerase, compositions including such compounds, and their use | |
| HRP20131182T1 (hr) | Novi derivati 6-triazolopiridazinsulfanilbenzotiazola i -benzimidazola, postupak njihovog dobivanja i primjena kao medikamenata i farmaceutskih pripravaka, te nova upotreba kao inhibitora met | |
| JP2008528467A5 (ru) | ||
| PE20121352A1 (es) | Derivados de heteroarilo que contienen n como inhibidores de cinasa jak3 | |
| JP2007505877A5 (ru) | ||
| RU2012125971A (ru) | Новые химические соединения производные 2,4-диамино-1,3,5-триазина для профилактики и лечения заболеваний человека и животных | |
| RU2010116759A (ru) | Пиримидиновые производные, используемые в качестве ингибиторов протеинкиназы | |
| NZ603364A (en) | Inhibitors of arginase and their therapeutic applications | |
| CA2783727A1 (en) | 2-arylimidazole derivatives as pde10a enzyme inhibitors | |
| US9586965B2 (en) | Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds as inhibitors of protein kinases | |
| BR122023027277A2 (pt) | Derivados deuterados de ruxolitinib e composição farmacêutica | |
| JP2013542963A5 (ru) | ||
| RU2012103477A (ru) | Новые производные 1,2,3,4-тетрагидропиримидо{1,2-а}пиримидин-6-она, их получение и фармацевтическое применение | |
| RU2012103460A (ru) | НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2,3-ДИГИДРО-1Н-ИМИДАЗО{1,2-a}ПИРИМИДИН-5-ОНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ В ФАРМАЦИИ | |
| ES2782113T3 (es) | Compuestos de quinolina fusionados como inhibidores de PI3K/mTor |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20130823 |