RU2011114992A - 2-арилпропионовые кислоты и производные, и фармацевтические композиции, содержащие указанные соединения - Google Patents

2-арилпропионовые кислоты и производные, и фармацевтические композиции, содержащие указанные соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2011114992A
RU2011114992A RU2011114992/04A RU2011114992A RU2011114992A RU 2011114992 A RU2011114992 A RU 2011114992A RU 2011114992/04 A RU2011114992/04 A RU 2011114992/04A RU 2011114992 A RU2011114992 A RU 2011114992A RU 2011114992 A RU2011114992 A RU 2011114992A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amino
phenyl
trifluoromethyl
thiazol
branched
Prior art date
Application number
RU2011114992/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2520212C2 (ru
Inventor
Марчелло АЛЛЕГРЕТТИ (IT)
Марчелло Аллегретти
Андреа АРАМИНИ (IT)
Андреа АРАМИНИ
Джанлука БЬЯНКИНИ (IT)
Джанлука Бьянкини
Мария Кандида ЧЕСТА (IT)
Мария Кандида ЧЕСТА
Original Assignee
Домпе С.П.А. (It)
Домпе С.П.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Домпе С.П.А. (It), Домпе С.П.А. filed Critical Домпе С.П.А. (It)
Publication of RU2011114992A publication Critical patent/RU2011114992A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2520212C2 publication Critical patent/RU2520212C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/48—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/42—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

1. Соединения формулы (I), ! ! где R1 выбирают из ! - H и CH3; ! R2 выбирают из ! - H и линейного C1-C4-алкила; ! X означает OH или остаток формулы NHR3, ! где R3 выбирают из ! - H, OH, C1-C5-алкила, C3-C6-циклоалкила, C2-C5-алкенила, C1-C5-алкокси; ! - неразветвленного или разветвленного C1-C6-алкила, C3-C6-циклоалкила, C2-C6-алкенила, C1-C6-фенилалкила, замещенного карбокси- (COOH) группой; ! - остатка формулы SO2R4, где R4 означает C1-C2-алкил, C3-C6-циклоалкил, C1-C3-галогеналкил; ! Y означает гетероатом, выбираемый из ! - S, O и N ! Z означает остаток, выбираемый из ! - галогена, линейного или разветвленного C1-C4-алкила, C2-C4-алкенила, C2-C4-алкинила, C1-C4-алкокси, гидрокси, карбоксил, C1-C4-ацилокси, фенокси, циано, нитро, амино, C1-C4-ациламино, галоген-C1-C3-алкила, галоген-C1-C3-алкокси, бензоила, линейного или разветвленного C1-C8-алкансульфоната, линейного или разветвленного C1-C8-алкансульфонамида, линейного или разветвленного C1-C8-алкилсульфонилметила, ! и фармацевтически приемлемые соли указанных соединений. ! 2. Соединения по п.1, где атом углерода, связанный с фенильным кольцом формулы I, находится в S-конфигурации. ! 3. Соединения по п.1, где атом углерода, связанный с фенильным кольцом формулы I, находится в RS-конфигурации. ! 4. Соединения по п.1, ! где R1 означает CH3; ! R2 выбирают из ! - H и CH3; ! X означает OH; ! Y выбирают из ! - S и O ! Z выбирают из ! - галогена, линейного или разветвленного C1-C4-алкила, C2-C4-алкенила, C1-C4-ацилокси, фенокси, циано, нитро, галоген-C1-C3-алкила, бензоила, линейного или разветвленного C1-C8-алкансульфоната, линейного или разветвленного C1-C8-алкансульфонамида. ! 5. Соединения по п.1, выбираемые из ! 2-[4-(4-трифторметилтиазол-2-ил)аминофенил]пропионовой кислоты; ! 2-метил-2-(4-{[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-

Claims (11)

1. Соединения формулы (I),
Figure 00000001
где R1 выбирают из
- H и CH3;
R2 выбирают из
- H и линейного C1-C4-алкила;
X означает OH или остаток формулы NHR3,
где R3 выбирают из
- H, OH, C1-C5-алкила, C3-C6-циклоалкила, C2-C5-алкенила, C1-C5-алкокси;
- неразветвленного или разветвленного C1-C6-алкила, C3-C6-циклоалкила, C2-C6-алкенила, C1-C6-фенилалкила, замещенного карбокси- (COOH) группой;
- остатка формулы SO2R4, где R4 означает C1-C2-алкил, C3-C6-циклоалкил, C1-C3-галогеналкил;
Y означает гетероатом, выбираемый из
- S, O и N
Z означает остаток, выбираемый из
- галогена, линейного или разветвленного C1-C4-алкила, C2-C4-алкенила, C2-C4-алкинила, C1-C4-алкокси, гидрокси, карбоксил, C1-C4-ацилокси, фенокси, циано, нитро, амино, C1-C4-ациламино, галоген-C1-C3-алкила, галоген-C1-C3-алкокси, бензоила, линейного или разветвленного C1-C8-алкансульфоната, линейного или разветвленного C1-C8-алкансульфонамида, линейного или разветвленного C1-C8-алкилсульфонилметила,
и фармацевтически приемлемые соли указанных соединений.
2. Соединения по п.1, где атом углерода, связанный с фенильным кольцом формулы I, находится в S-конфигурации.
3. Соединения по п.1, где атом углерода, связанный с фенильным кольцом формулы I, находится в RS-конфигурации.
4. Соединения по п.1,
где R1 означает CH3;
R2 выбирают из
- H и CH3;
X означает OH;
Y выбирают из
- S и O
Z выбирают из
- галогена, линейного или разветвленного C1-C4-алкила, C2-C4-алкенила, C1-C4-ацилокси, фенокси, циано, нитро, галоген-C1-C3-алкила, бензоила, линейного или разветвленного C1-C8-алкансульфоната, линейного или разветвленного C1-C8-алкансульфонамида.
5. Соединения по п.1, выбираемые из
2-[4-(4-трифторметилтиазол-2-ил)аминофенил]пропионовой кислоты;
2-метил-2-(4-{[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]амино}фенил)пропановой кислоты;
(2S)-2-(4-{[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]амино}фенил) пропановой кислоты;
натриевая соль (2S)-2-(4-{[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]амино}фенил) пропановой кислоты;
2-{4-[(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)амино]фенил} пропановой кислоты;
(2S)-2-{4-[(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)амино]фенил} пропановой кислоты;
2-{4-[(4-трет-бутил-1,3-тиазол-2-ил)амино]фенил} пропановой кислоты;
(2S)-2-{4-[(4-трет-бутил-1,3-тиазол-2-ил)амино]фенил} пропановой кислоты;
2-(4-{метил-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]амино}фенил) пропановой кислоты;
(2S)-2-(4-{метил-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]амино}фенил) пропановой кислоты;
(2S)-N-гидрокси-2-(4-{[4-(трифторметил)-1,3-оксазол-2-ил]амино}фенил)пропанамида;
(2S)-N-(метилсульфонил)-2-(4-{[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]амино}фенил)пропанамида;
(2S)-N-[(трифторметил)сульфонил]-2-(4-{[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]амино}фенил)пропанамида;
(2S)-2-(4-{[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]амино}фенилпропанамида;
(2S)-2-(4-{метил-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]амино}фенил)пропанамида;
(2S)-2-{4-[(4-трет-бутил-1,3-тиазол-2-ил)амино]фенил}пропанамида;
(2R)-2-{[(2S)-2-(4-{[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]амино}фенил)пропаноил]амино} пропановой кислоты;
(2S)-3-метил-2-{[(2S)-2-(4-{[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]амино}фенил)пропаноил]амино}бутановая кислоты;
2-{4-[(4-трифторметил)оксазол-2-ил]амино}фенилпропионовой кислоты;
(2R)-2-(4-{[4-(трифторметил)-1,3-оксазол-2-ил]амино}фенил)пропановой кислоты;
(2S)-2-(4-{метил-[4-(трифторметил)-1,3-оксазол-2-ил]амино}фенил)пропановой кислоты;
(2S)-N-(метилсульфонил)-2-(4-{[4-(трифторметил)-1,3-оксазол-2-ил]амино}фенил)пропанамида;
(2S)-2-(4-{[4-(трифторметил)-1,3-оксазол-2-ил]амино}фенил)пропанамида;
(2S)-2-(4-{метил-[4-(трифторметил)-1,3-оксазол-2-ил]амино}фенил)пропанамида;
(2S)-2-{[(2S)-2-(4-{[4-(трифторметил)-1,3-оксазол-2-ил]амино}фенил)пропаноил]амино}пропановой кислоты;
(2S)-N-[(1S)-2-амино-1-метил-2-оксоэтил]-2-(4-{[4-(трифторметил)-1,3-оксазол-2-ил]амино}фенил)пропанамида.
6. Соединения по п.5, которым является (2S)-2-(4-{[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]амино}фенил)пропановая кислота.
7. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по п.1 в смеси с подходящим носителем.
8. Соединения по п.1 для применения в качестве лекарственных средств.
9. Соединения по п.1 для применения в лечении заболеваний с вовлечением индуцированного CXCL8 хемотаксиса ПМЯ человека.
10. Соединения по п.1 для применения в лечении таких заболеваний, как транзиторная ишемия головного мозга, поражения, вызванные ишемией и реперфузией, буллезный пемфигоид, ревматоидный артрит, идиопатический фиброз и гломерулонефрит.
11. Способ получения соединений по п.1, включающий стадии: превращение (R,S)- или (S)- метил-2-[4-(карбамотиоиламино)фенил]пропаноата или (R,S)- или (S)- метил-2-[4-(карбамоиламино)фенил]пропаноата в родственные 4-гетероциклические производные; последующий гидролиз до карбоновой кислоты формулы (I), где X означает OH, взаимодействие с сульфонамидами или аминами, приводящее к соединениям формулы (I), в которой X означает NHR3, где R3 как определен в п.1.
RU2011114992/04A 2008-09-18 2009-09-18 2-арилпропионовые кислоты и производные, и фармацевтические композиции, содержащие указанные соединения RU2520212C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08164605A EP2166006A1 (en) 2008-09-18 2008-09-18 2-aryl-propionic acids and derivatives and pharmaceutical compositions containing them
EP08164605.1 2008-09-18
PCT/EP2009/062109 WO2010031835A2 (en) 2008-09-18 2009-09-18 2-aryl-propionic acids and derivatives and pharmaceutical compositions containing them

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011114992A true RU2011114992A (ru) 2012-10-27
RU2520212C2 RU2520212C2 (ru) 2014-06-20

Family

ID=40291117

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011114992/04A RU2520212C2 (ru) 2008-09-18 2009-09-18 2-арилпропионовые кислоты и производные, и фармацевтические композиции, содержащие указанные соединения

Country Status (18)

Country Link
US (1) US8624036B2 (ru)
EP (2) EP2166006A1 (ru)
JP (1) JP5571669B2 (ru)
CN (1) CN102159558B (ru)
AU (1) AU2009294558B2 (ru)
BR (1) BRPI0918759A2 (ru)
CA (1) CA2737099C (ru)
CY (1) CY1116176T1 (ru)
DK (1) DK2346841T3 (ru)
ES (1) ES2534634T3 (ru)
HR (1) HRP20150395T1 (ru)
IL (1) IL211683A (ru)
PL (1) PL2346841T3 (ru)
PT (1) PT2346841E (ru)
RU (1) RU2520212C2 (ru)
SI (1) SI2346841T1 (ru)
SM (1) SMT201500098B (ru)
WO (1) WO2010031835A2 (ru)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2652795C2 (ru) * 2013-09-03 2018-05-03 Сареум Лимитед Производные 2-фенил-оксазол-4-карбоксамида, модулирующие активность jak и tyk2 киназ
US10882829B2 (en) 2012-03-02 2021-01-05 Sareum Limited Pharmaceutical compounds
US11154539B2 (en) 2016-10-21 2021-10-26 Sareum Limited Pharmaceutical compounds

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10046002B2 (en) 2013-08-02 2018-08-14 Syntrix Biosystems Inc. Method for treating cancer using chemokine antagonists
US10561676B2 (en) * 2013-08-02 2020-02-18 Syntrix Biosystems Inc. Method for treating cancer using dual antagonists of CXCR1 and CXCR2
AR103399A1 (es) * 2015-01-15 2017-05-10 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de (r)-2-metil-piperazina como moduladores del receptor cxcr3
EP3117835A1 (en) * 2015-07-14 2017-01-18 Dompé farmaceutici s.p.a. Il-8 inhibitors for use in the treatment of certain urological disorders
LT3402474T (lt) * 2016-01-15 2021-11-25 Dompé Farmaceutici S.P.A. Il-8 inhibitoriai, skirti panaudoti chemoterapijos sukeltos periferinės neuropatijos gydymui
EP3192504A1 (en) 2016-01-15 2017-07-19 Dompé farmaceutici S.p.A. Il-8 inhibitors for use in the treatment of chemotherapy-induced peripheral neuropathy
WO2018067548A1 (en) 2016-10-03 2018-04-12 The Children's Medicial Center Corporation Prevention and treatment of diabetic nephropathy
US10660909B2 (en) 2016-11-17 2020-05-26 Syntrix Biosystems Inc. Method for treating cancer using chemokine antagonists
EP3342407A1 (en) * 2017-01-03 2018-07-04 Dompé farmaceutici S.p.A. Il-8 inihibitors for use in the treatment of some urological disorders
EP3409277A1 (en) * 2017-05-30 2018-12-05 Dompé farmaceutici s.p.a. Il-8 inhibitors for use in the treatment and/or prevention of bacterial secondary infections
EP3476390A1 (en) 2017-10-24 2019-05-01 Dompé farmaceutici S.p.A. Il-8 inhibitors for use in the treatment of sarcomas
WO2019165315A1 (en) 2018-02-23 2019-08-29 Syntrix Biosystems Inc. Method for treating cancer using chemokine antagonists alone or in combination
EP3868369A1 (en) 2020-02-21 2021-08-25 Dompe' Farmaceutici S.P.A. Cxcl8 inhibitor and pharmaceutical composition thereof for use in the treatment of cancer-related fatigue
EP3868368A1 (en) 2020-02-21 2021-08-25 Dompe' Farmaceutici S.P.A. Cxcl8 (interleukin-8) activity inhibitor and corticosteroid combination and pharmaceutical composition and use thereof
EP3884932A1 (en) 2020-03-26 2021-09-29 Dompe' Farmaceutici S.P.A. Cxcl8 inhibitors for use in the treatment of covid-19
EP4008325A1 (en) 2020-12-02 2022-06-08 Dompe' Farmaceutici S.P.A. Cxcl8 inhibitors for use in the treatment of covid-19
EP4125848A1 (en) 2020-03-26 2023-02-08 Dompe' Farmaceutici SpA Cxcl8 inhibitors for use in the treatment of covid-19
WO2022098822A1 (en) 2020-11-05 2022-05-12 Icahn School Of Medicine At Mount Sinai Cxcr1/cxcr2 inhibitors for use in treating myelofibrosis
EP4052702A1 (en) 2021-03-04 2022-09-07 Dompé farmaceutici S.p.a. Cxcl8 inhibitor and pharmaceutical composition thereof for use in the treatment of seizures

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS565747B2 (ru) * 1973-10-24 1981-02-06
JPS5537556B2 (ru) * 1973-12-27 1980-09-29
US4025528A (en) * 1973-10-24 1977-05-24 Shionogi & Co., Ltd. Thiazole derivatives of benzoic and phenylalkanoic acids
CA1051906A (en) * 1973-10-24 1979-04-03 Shionogi And Co. Thiazole derivatives and production thereof
JPS5629871B2 (ru) * 1974-05-22 1981-07-10
JPS62142168A (ja) * 1985-10-16 1987-06-25 Mitsubishi Chem Ind Ltd チアゾ−ル誘導体及びそれを有効成分とするロイコトリエンきつ抗剤
IT1298214B1 (it) 1998-01-28 1999-12-20 Dompe Spa Sali dell'acido (r) 2-(3-benzoilfenil) propionico e loro composizioni farmaceutiche.
IT1303249B1 (it) 1998-10-23 2000-11-06 Dompe Spa Alcune n-(2-aril-propionil)-solfonammidi e preparazionifarmaceutiche che le contengono.
IT1317826B1 (it) 2000-02-11 2003-07-15 Dompe Spa Ammidi, utili nell'inibizione della chemiotassi dei neutrofiliindotta da il-8.
ITMI20012434A1 (it) 2001-11-20 2003-05-20 Dompe Spa Acidi 2-aril-propionici e composizioni farmaceutiche che li contengono
EP1467981A1 (en) * 2002-01-25 2004-10-20 Kylix Pharmaceuticals B.V. 4(hetero-) aryl substituted (thia-/oxa-/pyra) zoles for inhibition of tie-2
ES2333445T3 (es) * 2004-03-23 2010-02-22 Dompe' S.P.A. Derivados del acido 2-fenilpropionico y composiciones farmaceuticas que los contienen.
EP2024329B1 (en) * 2006-05-18 2013-07-31 Dompe' S.P.A. (2r)-2-[(4-sulfonyl)aminophenyl]propanamides and pharmaceutical compositions containing them
US8440711B2 (en) * 2006-12-19 2013-05-14 Dompe Pha.R.Ma S.P.A. 2-aryl-2-fluoropropanoic acids and derivatives and pharmaceutical compositions containing them
EP2201006B1 (en) * 2007-10-18 2011-03-09 Dompé S.p.a. (r)-4-(heteroaryl) phenylethyl derivatives and pharmaceutical compositions containing them

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10882829B2 (en) 2012-03-02 2021-01-05 Sareum Limited Pharmaceutical compounds
US11673870B2 (en) 2012-03-02 2023-06-13 Sareum Limited Pharmaceutical compounds
RU2652795C2 (ru) * 2013-09-03 2018-05-03 Сареум Лимитед Производные 2-фенил-оксазол-4-карбоксамида, модулирующие активность jak и tyk2 киназ
US11154539B2 (en) 2016-10-21 2021-10-26 Sareum Limited Pharmaceutical compounds

Also Published As

Publication number Publication date
RU2520212C2 (ru) 2014-06-20
AU2009294558A1 (en) 2010-03-25
US20110207785A1 (en) 2011-08-25
SMT201500098B (it) 2015-07-09
US8624036B2 (en) 2014-01-07
HRP20150395T1 (hr) 2015-06-19
SI2346841T1 (sl) 2015-07-31
CN102159558A (zh) 2011-08-17
CY1116176T1 (el) 2017-02-08
DK2346841T3 (en) 2015-04-20
WO2010031835A3 (en) 2010-06-24
JP2012502957A (ja) 2012-02-02
PL2346841T3 (pl) 2015-07-31
CA2737099A1 (en) 2010-03-25
AU2009294558B2 (en) 2014-12-18
IL211683A0 (en) 2011-06-30
IL211683A (en) 2014-01-30
ES2534634T3 (es) 2015-04-27
CN102159558B (zh) 2015-01-07
EP2166006A1 (en) 2010-03-24
WO2010031835A2 (en) 2010-03-25
EP2346841B1 (en) 2015-01-14
EP2346841A2 (en) 2011-07-27
JP5571669B2 (ja) 2014-08-13
CA2737099C (en) 2016-07-05
BRPI0918759A2 (pt) 2015-12-29
PT2346841E (pt) 2015-05-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011114992A (ru) 2-арилпропионовые кислоты и производные, и фармацевтические композиции, содержащие указанные соединения
JP2012502957A5 (ru)
JP2004509084A5 (ru)
RU2006137272A (ru) Производные 2-фенилпропионовой кислоты и содержащие их фармацевтические композиции
CA2039056C (en) 3,5-di-tertiarybutyl-4-hydroxyphenylmethylene derivatives of 2-substituted thiazolidinones, oxazolidinones, and imidazolidinones as antiinflammatory agents
MXPA02005456A (es) Derivados de oxazoles y tiazoles substituidos como activadores de hppar alfa.
JP2009521467A5 (ru)
RU2014122750A (ru) Производные арилмочевины в качестве модуляторов n-формилпептидного-1 рецептора (fprl-1)
JP2010520195A5 (ru)
CA2647819A1 (en) Phenylcyclohexyl derivatives as dgat1 inhibitors
AR114886A1 (es) Proceso para preparar ácido 2-[[5-(3-clorofenil)-3-hidroxipiridin-2-carbonil]amino]acético
RU2012132682A (ru) Ингибиторы диацилглицерин ацилтрансферазы
RU2004135304A (ru) Производные 2,6-хинолинила и 2,6-нафтила, способы их получения и их применение в качестве ингибиторов vla-4
PE20020597A1 (es) Combinacion de agonistas de gaba e inhibidores de sorbitol-deshidrogenasa
PE20220969A1 (es) Sal
RU2008128566A (ru) Органические соединения
JP2019501948A5 (ru)
WO2002028821A2 (de) Propionsäurederivate mit ppar-alpha aktivierenden eigenschaften.
RU2384573C2 (ru) Пиразол- и фенилпроизводные в качестве ингибиторов ppar
RU2004118605A (ru) 2-арилпропионовые кислоты и содержащие их фармацевтические композиции
JP2007501288A5 (ru)
RU2007147429A (ru) Органические соединения
RU2010141996A (ru) Ингибитор ммр-2 и/или ммр-9
US7361783B2 (en) (2S)-2-ethylphenylpropionic acid derivative
RU2019138695A (ru) Ингибиторы il-8 для применения в лечении и/или профилактике вторичных бактериальных инфекций

Legal Events

Date Code Title Description
PC43 Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions

Effective date: 20151027