RU2011103224A - Кристаллическая форма 4-(5-{(1r)-1-[5-(3-хлофенил)-изаксазол-3-ил]этокси}-4-метил-4н-1,2,4-триазол-3-ил)пиридина - Google Patents

Кристаллическая форма 4-(5-{(1r)-1-[5-(3-хлофенил)-изаксазол-3-ил]этокси}-4-метил-4н-1,2,4-триазол-3-ил)пиридина Download PDF

Info

Publication number
RU2011103224A
RU2011103224A RU2011103224/04A RU2011103224A RU2011103224A RU 2011103224 A RU2011103224 A RU 2011103224A RU 2011103224/04 A RU2011103224/04 A RU 2011103224/04A RU 2011103224 A RU2011103224 A RU 2011103224A RU 2011103224 A RU2011103224 A RU 2011103224A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyridine
methyl
triazol
ethoxy
isoxazol
Prior art date
Application number
RU2011103224/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Ханс ОСТРЁМ (SE)
Ханс ОСТРЁМ
Вероника ПРОФИР (SE)
Вероника Профир
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2011103224A publication Critical patent/RU2011103224A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/422—Oxazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P23/00—Anaesthetics
    • A61P23/02—Local anaesthetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)

Abstract

1. 4-(5-{(1R)-1-[5-(3-Хлорфенил)изоксазол-3-ил]этокси}-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)пиридин в кристаллической форме. ! 2. 4-(5-{(1R)-1-[5-(3-Хлорфенил)изоксазол-3-ил]этокси}-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)пиридин в кристаллической форме по п.1, характеризующейся картиной дифракции рентгеновских лучей на порошке, демонстрирующей по существу следующие основные пики с величинами d: ! Величина межплоскостного расстояния d (Å)   7,6   5,6   ! 3. 4-(5-{(1R)-1-[5-(3-Хлорфенил)изоксазол-3-ил]этокси}-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)пиридин в кристаллической форме по п.1 или 2, характеризующейся картиной дифракции рентгеновских лучей на порошке, демонстрирующей по существу следующие основные пики с величинами d: ! Величина межплоскостного расстояния d (Å)   7,6   6,8   5,6   4,15   ! 4. 4-(5-{(1R)-1-[5-(3-Хлорфенил)изоксазол-3-ил]этокси}-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)пиридин в кристаллической форме по п.1 или 2, характеризующейся картиной дифракции рентгеновских лучей на порошке, демонстрирующей по существу следующие основные пики с величинами d: ! Величина межплоскостного расстояния d (Å)   10,7   7,6   6,8   5,6   4,15   4,11   3,83   3,76   3,58   ! 5. 4-(5-{(1R)-1-[5-(3-Хлорфенил)изоксазол-3-ил]этокси}-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)пиридин в кристаллической форме по п.2, характеризующейся картиной дифракции рентгеновских лучей на порошке, по существу как показано на фиг.1. ! 6. Соединение по любому из пп.1-5 для применения в терапии. ! 7. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-5 в смеси с по меньшей мере одним фармацевтически приемлемым эксципиентом. ! 8. Применение соединения по любому из пп.1-5 в качестве активного ингредиента в производстве лекарственного средства для �

Claims (13)

1. 4-(5-{(1R)-1-[5-(3-Хлорфенил)изоксазол-3-ил]этокси}-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)пиридин в кристаллической форме.
2. 4-(5-{(1R)-1-[5-(3-Хлорфенил)изоксазол-3-ил]этокси}-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)пиридин в кристаллической форме по п.1, характеризующейся картиной дифракции рентгеновских лучей на порошке, демонстрирующей по существу следующие основные пики с величинами d:
Величина межплоскостного расстояния d (Å)   7,6   5,6  
3. 4-(5-{(1R)-1-[5-(3-Хлорфенил)изоксазол-3-ил]этокси}-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)пиридин в кристаллической форме по п.1 или 2, характеризующейся картиной дифракции рентгеновских лучей на порошке, демонстрирующей по существу следующие основные пики с величинами d:
Величина межплоскостного расстояния d (Å)   7,6   6,8   5,6   4,15  
4. 4-(5-{(1R)-1-[5-(3-Хлорфенил)изоксазол-3-ил]этокси}-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)пиридин в кристаллической форме по п.1 или 2, характеризующейся картиной дифракции рентгеновских лучей на порошке, демонстрирующей по существу следующие основные пики с величинами d:
Величина межплоскостного расстояния d (Å)   10,7   7,6   6,8   5,6   4,15   4,11   3,83   3,76   3,58  
5. 4-(5-{(1R)-1-[5-(3-Хлорфенил)изоксазол-3-ил]этокси}-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)пиридин в кристаллической форме по п.2, характеризующейся картиной дифракции рентгеновских лучей на порошке, по существу как показано на фиг.1.
6. Соединение по любому из пп.1-5 для применения в терапии.
7. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-5 в смеси с по меньшей мере одним фармацевтически приемлемым эксципиентом.
8. Применение соединения по любому из пп.1-5 в качестве активного ингредиента в производстве лекарственного средства для предупреждения или лечения расстройства, опосредованного метаботропным глутаматным рецептором 5 подтипа (mGluR5), выбранного из группы: гастроэзофагеальная рефлюксная болезнь, синдром раздраженного кишечника (IBS), функциональная диспепсия, кашель, ожирение, болезнь Альцгеймера, старческая деменция, СПИД-ассоциированная деменция, болезнь Паркинсона, боковой амиотрофический склероз, хорея Хантингтона, мигрень, эпилепсия, шизофрения, депрессия, тревога, острая тревога, обсессивно-компульсивное расстройство, офтальмологические расстройства, такие как ретинопатии, диабетические ретинопатии, глаукома, слуховые нейропатические расстройства, такие как шум в ушах, нейропатии, вызванные химиотерапией, постгерпетическая невралгия и невралгия тройничного нерва, толерантность, зависимость, привыкания и пристрастия, нарушения нервно-психического развития, включая синдром ломкой Х-хромосомы, аутизм, умственную отсталость, шизофрению и синдром Дауна, боль, связанная с мигренью, воспалительная боль, хронические болевые расстройства, острые болевые расстройства, нейропатические болевые расстройства, такие как диабетические нейропатии, артрит и ревматоидные заболевания, боль в нижней части спины, послеоперационная боль, боль, ассоциированная с разными состояниями, включая ангину, стенокардию, почечную или желчную колику, менструацию, мигрень и подагру, инсульт, травму головы, гипоксические и ишемические повреждения, гипогликемию, сердечно-сосудистые заболевания и эпилепсию.
9. Способ лечения или предупреждения расстройства, опосредованного рецептором mGluR5, выбранного из группы: гастроэзофагеальная рефлюксная болезнь, синдром раздраженного кишечника (IBS), функциональная диспепсия, кашель, ожирение, болезнь Альцгеймера, старческая деменция, СПИД-ассоциированная деменция, болезнь Паркинсона, боковой амиотрофический склероз, хорея Хантингтона, мигрень, эпилепсия, шизофрения, депрессия, тревога, острая тревога, обсессивно-компульсивное расстройство, офтальмологические расстройства, такие как ретинопатии, диабетические ретинопатии, глаукома, слуховые нейропатические расстройства, такие как шум в ушах, нейропатии, вызванные химиотерапией, постгерпетическая невралгия и невралгия тройничного нерва, толерантность, зависимость, привыкания и пристрастия, нарушения нервно-психического развития, включая синдром ломкой Х-хромосомы, аутизм, умственную отсталость, шизофрению и синдром Дауна, боль, связанная с мигренью, воспалительная боль, хронические болевые расстройства, острые болевые расстройства, нейропатические болевые расстройства, такие как диабетические нейропатии, артрит и ревматоидные заболевания, боль в нижней части спины, послеоперационная боль, боль, ассоциированная с разными состояниями, включая ангину, стенокардию, почечную или желчную колику, менструацию, мигрень и подагру, инсульт, травму головы, гипоксические и ишемические повреждения, гипогликемию, сердечно-сосудистые заболевания и эпилепсию, включающий введение пациенту, страдающему таким расстройством, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-5.
10. Способ получения кристаллического 4-(5-{(1R)-1-[5-(3-хлорфенил)изоксазол-3-ил]этокси}-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)пиридина по п.2, включающий стадии:
а) смешивания (R)-1-[5-(3-хлорфенил)-изоксазол-3-ил]-этанола, 4-(5-метансульфонил-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)пиридина и основания в неводном полярном растворителе;
б) нагревания смеси до по меньшей мере 60°С в течение по меньшей мере 10 ч;
в) охлаждения реакционной смеси до температуры не более 25°С; и
г) добавления к охлажденной реакционной смеси воды, возможно вместе с кристаллическим 4-(5-{(1R)-1-[5-(3-хлорфенил)изоксазол-3-ил]этокси}-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)пиридином по п.2 в качестве затравочных кристаллов.
11. Способ по п.10, характеризующийся тем, что неводный полярный растворитель выбран из группы диметилсульфоксида, диметилформамида, N-метилпирролидона и ацетонитрила.
12. Способ по п.10 или 11, характеризующийся тем, что основание выбрано из группы карбоната цезия и трет-бутоксида калия.
13. Способ получения кристаллического 4-(5-{(1R)-1-[5-(3-хлорфенил)изоксазол-3-ил]этокси}-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)пиридина по п.2, характеризующийся тем, что кристаллический или аморфный 4-(5-{(1R)-1-[5-(3-хлорфенил)изоксазол-3-ил]этокси}-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)пиридин суспендируют в растворителе, выбранном из группы этилацетата или 2-пропанола, при температуре не более 20°С в течение по меньшей мере 1 ч.
RU2011103224/04A 2008-08-12 2009-08-11 Кристаллическая форма 4-(5-{(1r)-1-[5-(3-хлофенил)-изаксазол-3-ил]этокси}-4-метил-4н-1,2,4-триазол-3-ил)пиридина RU2011103224A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US8805308P 2008-08-12 2008-08-12
US61/088,053 2008-08-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2011103224A true RU2011103224A (ru) 2012-09-20

Family

ID=41669086

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011103224/04A RU2011103224A (ru) 2008-08-12 2009-08-11 Кристаллическая форма 4-(5-{(1r)-1-[5-(3-хлофенил)-изаксазол-3-ил]этокси}-4-метил-4н-1,2,4-триазол-3-ил)пиридина

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20100041706A1 (ru)
EP (1) EP2324019A4 (ru)
JP (1) JP2011530590A (ru)
KR (1) KR20110040910A (ru)
CN (1) CN102177158A (ru)
AR (1) AR073268A1 (ru)
AU (1) AU2009282523A1 (ru)
BR (1) BRPI0917465A2 (ru)
CA (1) CA2733922A1 (ru)
IL (1) IL210923A0 (ru)
MX (1) MX2011001549A (ru)
RU (1) RU2011103224A (ru)
TW (1) TW201011016A (ru)
UY (1) UY32043A (ru)
WO (1) WO2010019101A1 (ru)

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6627646B2 (en) * 2001-07-17 2003-09-30 Sepracor Inc. Norastemizole polymorphs
US7585881B2 (en) * 2004-02-18 2009-09-08 Astrazeneca Ab Additional heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
UY29796A1 (es) * 2005-09-29 2007-04-30 Astrazeneca Ab Nuevos compuestos para el tratamiento de trastornos neurológicos, psiquiátricos o del dolor
WO2007043939A1 (en) * 2005-10-07 2007-04-19 Astrazeneca Ab Novel crystalline form of 3,5-dibromo-n- [(2s)-2-(-4-fluorophenyl)-4-(3-morpholin-4-ylazetidin-1-yl)butyl] -n-methylbenzamide, modification a
TW200821305A (en) * 2006-10-05 2008-05-16 Astrazeneca Ab MGluR5 modulators

Also Published As

Publication number Publication date
AU2009282523A1 (en) 2010-02-18
CN102177158A (zh) 2011-09-07
IL210923A0 (en) 2011-04-28
MX2011001549A (es) 2011-03-15
US20100041706A1 (en) 2010-02-18
WO2010019101A1 (en) 2010-02-18
JP2011530590A (ja) 2011-12-22
BRPI0917465A2 (pt) 2017-04-04
EP2324019A4 (en) 2011-10-05
KR20110040910A (ko) 2011-04-20
CA2733922A1 (en) 2010-02-18
TW201011016A (en) 2010-03-16
UY32043A (es) 2010-03-26
EP2324019A1 (en) 2011-05-25
AR073268A1 (es) 2010-10-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI409261B (zh) 經取代之苯甲醯胺衍生物
WO2017195216A4 (en) Cyclopropyl-amide compounds as dual lsd1/hdac inhibitors
RU2008108219A (ru) Соединения, представляющие собой 5-(фенилизоксазолилэтокси)-триазол-3-ил-замещенный пиридин, для лечения неврологических, психиатрических или болевыхрасстройств
US8153658B2 (en) Piperidine derivative or salt thereof
JP5186213B2 (ja) タウプロテインキナーゼ１阻害剤としての６−ピリジニル−４−ピリミドン誘導体
AU2012347396B2 (en) 5-(3-aminophenyl)-5-alkyl-5,6-dihydro-2H-[1,4]oxazin-3-amine derivatives
TWI439451B (zh) 雜環胺衍生物
JP2008508248A (ja) Ｎｍｄａ受容体アンタゴニストとしてのインドール−２−カルボキサミジン誘導体
TWI583687B (zh) ２－氧雜－５－氮雜雙環［２．２．１］庚－３－基衍生物
TW201022257A (en) 7-azaspiro[3.5]nonane-7-carboxamide compounds
JP2014510769A (ja) Ｂａｃｅ１及び／又はｂａｃｅ２阻害剤としての１，３−オキサジン
WO2014058071A1 (ja) シクロプロパンアミン化合物およびその用途
JP5494482B2 (ja) トリアゾール誘導体またはその塩
SG185651A1 (en) 5,6-dihydro-2h-[1,4]oxazin-3-yl-amine derivatives useful as inhibitors of beta-secretase (bace)
ES2904294T3 (es) Derivados de isoxazol como agonistas de receptores nucleares y usos de los mismos
JP2014074067A (ja) メシル酸イマチニブのｆ、ｇ、ｈ、ｉおよびｋ結晶形
JPWO2015002230A1 (ja) アミド化合物
WO2019107386A1 (ja) 抗腫瘍剤
KR20130132656A (ko) 헤테로환 아민 유도체
TW200948784A (en) Iminopyridine derivatives and use thereof
CA2954094A1 (en) 6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-4(5h)-one compounds and their use as negative allosteric modulators of mglur2 receptors
TWI576345B (zh) 嗎啉－吡啶衍生物
RU2011103224A (ru) Кристаллическая форма 4-(5-{(1r)-1-[5-(3-хлофенил)-изаксазол-3-ил]этокси}-4-метил-4н-1,2,4-триазол-3-ил)пиридина
RU2587512C2 (ru) Производные дигидрооксазол-2-амина
RU2451016C2 (ru) Тозилатная соль транс-n-изобутил-3-фтор-3-[3-фтор-4-(пирролидин-1-илметил)фенил]циклобутанкарбоксамида

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20120912