JP2014074067A - メシル酸イマチニブのf、g、h、iおよびk結晶形 - Google Patents
メシル酸イマチニブのf、g、h、iおよびk結晶形 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】 本発明は、4−(4−メチルピペラジン−1−イルメチル)−N−[4−メチル−3−(4−(ピリジン−3−イル)ピリミジン−2−イルアミノ)フェニル]−ベンズアミドのメタンスルホン酸付加塩のF結晶形、G結晶形、H結晶形、I結晶形およびK結晶形を提供する。
【選択図】なし
Description
イマチニブとしても既知の4−(4−メチルピペラジン−1−イルメチル)−N−[4−メチル−3−(4−(ピリジン−3−イル)ピリミジン−2−イルアミノ)フェニル]−ベンズアミドの製造、および、とりわけ抗腫瘍剤としてのその使用は、1993年10月6日に公開された特許文献1の実施例21に、および多くの他国の対応出願において記載されている。本化合物は、これらの文献において、遊離形としてしか例示されていない(塩としてはない)。
本発明を、以下に図および他の助けを借りてより詳細に記載する。
式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩のF結晶形は、8.4°および8.6°の回折角2シータで見られるX線回折ダイアグラムの線により特徴付けられる。
a)式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩のF結晶形、G結晶形、H結晶形、I結晶形またはK結晶形を、適当な極性溶媒、とりわけアルコール、ことのほかメタノール、またはケトン(とりわけ水との混合物、例えば水/アセトン中)、典型的にはアセトン、N,N−ジ−低級アルキル−低級アルカンカルボキサミド、典型的にはN,N−ジメチルホルムアミドまたは−アセトアミド、または親水性エーテル、典型的にはジオキサンで、好ましく幾分かの水の存在下、またはそれらの混合物中懸濁液で、適当な温度、好ましくは20〜50℃の温度、例えば約25℃で約25℃で蒸解させるか、または
b)式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩のF結晶形、G結晶形、H結晶形、I結晶形またはK結晶形を、適当な極性溶媒、例えばとりわけアルコール、典型的にはメタノールまたはエタノール、ケトン(とりわけ水との混合物、例えば水/アセトン中)、典型的にはアセトン、N,N−ジ−低級アルキル−低級アルカンカルボキサミド、典型的にはN,N−ジメチルホルムアミドまたは−アセトアミド、または親水性エーテル、典型的にはジオキサン、またはそれらの混合物に、好ましくは幾分かの水の存在下、適当な温度で、とりわけ溶媒加熱後に、または溶解工程中温めながら(いずれの場合も好ましくは25℃から反応混合物の還流温度まで)溶解し、次いで、少量のβ結晶形を適当な温度で、例えば0から70℃、好ましくは20から70℃で添加することにより結晶化を開始する
ことにより得ることができる。
1. 転移、手術不能なGIST、
2. 進行性慢性骨髄性白血病、
3. 新規に診断された慢性骨髄性白血病、
4. 小児科フィラデルフィア染色体陽性慢性骨髄性白血病、
5. フィラデルフィア染色体陽性急性リンパ性白血病(ALL)、
6. 多形神経膠芽腫、好ましくはヒドロキシウレアと組み合わせて、
7. 隆起性皮膚線維肉腫(DFSP)、
8. 好酸球増加症候群(HES)および
9. 慢性骨髄単球性白血病(CMML)。
約500mgのメシル酸イマチニブを最初に約100mlの水に溶解する。約50μlの貯蔵溶液をCRISSY 96ウェルブロックに手動で分配し、ウェルあたり医薬物質の総量5mgとする。本溶液を窒素で室温でフラッシュして、溶液を乾燥させる。乾燥させた沈殿物を250μlのベンジルアルコールに再懸濁させる。この懸濁液または溶液を、高速攪拌機(voltexer)を使用して、約45−55℃で約2時間撹拌する。次いで、本溶液を45℃〜55℃で窒素流下蒸発させる。
約500mgのメシル酸イマチニブを最初に約100mlの水に溶解する。約50μlの貯蔵溶液をCRISSY 96ウェルブロックに手動で分配し、ウェルあたり医薬物質の総量5mgとする。本溶液を窒素で室温でフラッシュして、溶液を乾燥させる。乾燥させた沈殿物を222μlのベンジルアルコールと28μlの酢酸エチルの混合物に再懸濁させる。この懸濁液または溶液を、高速攪拌機を使用して、約45−55℃で約2時間撹拌する。次いで、本溶液を45℃〜55℃で窒素流下蒸発させる。
約500mgのメシル酸イマチニブを最初に約100mlの水に溶解する。約50μlの貯蔵溶液をCRISSY 96ウェルブロックに手動で分配し、ウェルあたり医薬物質の総量5mgとする。本溶液を窒素で室温でフラッシュして、溶液を乾燥させる。乾燥させた沈殿物を214μlのベンジルアルコールおよび36μlの1,4−ジオキサン、3−ペンタノンまたはジイソプロピルエーテルの混合物に再懸濁させる。この懸濁液または溶液を、高速攪拌機を使用して、約45−55℃で約2時間撹拌する。次いで、本溶液を45℃〜55℃で窒素流下蒸発させる。混合物から得られた結晶はベンジルアルコール/ジイソプロピルエーテルを含む。DSC曲線(Perkin Elmer DSC-7装置で、10K/分の加熱速度および約0.7mgのサンプル質量を使用して記録)は、95℃での融解事象、続く発熱性再結晶、および約223℃での2回目の融解を示す。
約500mgのメシル酸イマチニブを最初に約100mlの水に溶解する。約50μlの貯蔵溶液をCRISSY 96ウェルブロックに手動で分配し、ウェルあたり医薬物質の総量5mgとする。本溶液を窒素で室温でフラッシュして、溶液を乾燥させる。乾燥させた沈殿物を200μlのベンジルアルコールおよび50μlのアセトニトリルまたはジメチルホルムアミドの混合物に再懸濁させる。この懸濁液または溶液を、高速攪拌機を使用して、約45−55℃で約2時間撹拌する。次いで、本溶液を45℃〜55℃で窒素流下蒸発させる。
表題に記載の化合物100mgを活性成分として含む錠剤を通常以下の組成で製造する:
Avicelは微晶性セルロース(FMC, Philadelphia, USA)である。
PVPPXLは、架橋ポリビニルポリピロリドン(BASF, Germany)である。
Aerosilは二酸化ケイ素(Degussa, Germany)である。
表題に記載の化合物100mgを活性成分として含むカプセル剤を通常以下の組成で製造する:
約500mgのメシル酸イマチニブを最初に約100mlの水に溶解する。約50μlの貯蔵溶液をCRISSY 96ウェルブロックに手動で分配し、ウェルあたり医薬物質の総量5mgとする。本溶液を窒素で室温でフラッシュして、溶液を乾燥させる。乾燥させた沈殿物を125μlの3−ペンタノンと125μlのシクロヘキサンの混合物に再懸濁させる。この懸濁液または溶液を、高速攪拌機を使用して、約45−55℃で約2時間撹拌する。次いで、本溶液を45℃〜55℃で窒素流下蒸発させる。
表題に記載の化合物100mgを活性成分として含む錠剤を通常以下の組成で製造する:
Avicelは微晶性セルロース(FMC, Philadelphia, USA)である。
PVPPXLは、架橋ポリビニルポリピロリドン(BASF, Germany)である。
Aerosilは二酸化ケイ素(Degussa, Germany)である。
表題に記載の化合物100mgを活性成分として含むカプセル剤を通常以下の組成で製造する:
約500mgのメシル酸イマチニブを最初に約100mlの水に溶解する。約50μlの貯蔵溶液をCRISSY 96ウェルブロックに手動で分配し、ウェルあたり医薬物質の総量5mgとする。本溶液を窒素で室温でフラッシュして、溶液を乾燥させる。乾燥させた沈殿物を125μlの3−ペンタノンと125μlのN,N−ジメチルホルムアミドの混合物に再懸濁させる。この懸濁液または溶液を、高速攪拌機を使用して、約45−55℃で約2時間撹拌する。次いで、本溶液を45℃〜55℃で窒素流下蒸発させる。
表題に記載の化合物100mgを活性成分として含む錠剤を通常以下の組成で製造する:
Avicelは微晶性セルロース(FMC, Philadelphia, USA)である。
PVPPXLは、架橋ポリビニルポリピロリドン(BASF, Germany)である。
Aerosilは二酸化ケイ素(Degussa, Germany)である。
表題に記載の化合物100mgを活性成分として含むカプセル剤を通常以下の組成で製造する:
約500mgのメシル酸イマチニブを最初に約100mlの水に溶解する。約50μlの貯蔵溶液をCRISSY 96ウェルブロックに手動で分配し、ウェルあたり医薬物質の総量5mgとする。本溶液を窒素で室温でフラッシュして、溶液を乾燥させる。乾燥させた沈殿物を125μlの酢酸エチルと125μlのジエチルエーテルの混合物に再懸濁させる。この懸濁液または溶液を、高速攪拌機を使用して、約45−55℃で約2時間撹拌する。次いで、本溶液を45℃〜55℃で窒素流下蒸発させる。
表題に記載の化合物100mgを活性成分として含む錠剤を通常以下の組成で製造する:
Avicelは微晶性セルロース(FMC, Philadelphia, USA)である。
PVPPXLは、架橋ポリビニルポリピロリドン(BASF, Germany)である。
Aerosilは二酸化ケイ素(Degussa, Germany)である。
表題に記載の化合物100mgを活性成分として含むカプセル剤を通常以下の組成で製造する:
約500mgのメシル酸イマチニブを最初に約100mlの水に溶解する。約50μlの貯蔵溶液をCRISSY 96ウェルブロックに手動で分配し、ウェルあたり医薬物質の総量5mgとする。本溶液を窒素で室温でフラッシュして、溶液を乾燥させる。乾燥させた沈殿物を125μlの3−酢酸エチルと125μlのN,N−ジメチルホルムアミドの混合物に再懸濁させる。この懸濁液または溶液を、高速攪拌機を使用して、約45−55℃で約2時間撹拌する。次いで、本溶液を45℃〜55℃で窒素流下蒸発させる。
表題に記載の化合物100mgを活性成分として含む錠剤を通常以下の組成で製造する:
Avicelは微晶性セルロース(FMC, Philadelphia, USA)である。
PVPPXLは、架橋ポリビニルポリピロリドン(BASF, Germany)である。
Aerosilは二酸化ケイ素(Degussa, Germany)である。
表題に記載の化合物100mgを活性成分として含むカプセル剤を通常以下の組成で製造する:
Claims (75)
- 式I
- 8.4°および8.6°の回折角2シータにX線回折ピークを示す、請求項1に記載の結晶形。
- 20.9°の回折角2シータにX線回折ピークを示す、請求項1に記載の結晶形。
- X線回折ダイアグラムにおいて:8.4°、8.6°、13.3°、16.2°、16.8°、17.1°、19.5°、20.9°、23.6°および24.5°の回折角2シータで線を示す、請求項1に記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形。
- 本質的に純粋な形で存在する請求項1から4のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形。
- 図1に示すタイプのX線回折ダイアグラムを示し、ここで、各ピークの相対強度が図1に示すダイアグラムの相対的ピーク強度から10%を超えて逸脱しない、式I
- 請求項1から4のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形を含む、式I
- 非晶形、α結晶形、β結晶形およびH1結晶形から選択される少なくとも1種の異なる形の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩をさらに含む、請求項7に記載の組成物。
- 請求項1から4のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形を、所望により薬学的に許容される担体と共に含む、医薬組成物。
- 非晶形、α結晶形、β結晶形およびH1結晶形から選択される少なくとも1種の異なる形の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩をさらに含む、請求項9に記載の医薬組成物。
- 50mgから800mgの式Iの請求項1から4のいずれかに記載の化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形を含む、請求項9または10に記載の医薬組成物。
- 50mgから200mgの請求項1から4のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形を含む粉末混合を含むカプセル剤である、請求項9から11のいずれかに記載の医薬組成物。
- 95℃で融解事象、その後発熱性再結晶および約223℃での2回目の融解を示すDSC曲線により特徴付けられる、式I
- 請求項13に記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形および所望により薬学的に許容される担体を含む、医薬組成物。
- 式I
- 4°から8°の回折角2シータの間に何の線も示さないとき、10.5°の回折角2シータにX線回折ピークを示す、請求項15に記載の結晶形。
- 10.5°、18.1°および18.7°の回折角2シータでのX線回折ピークにより特徴付けられる、請求項15に記載の結晶形。
- X線回折ダイアグラムにおいて:10.5°、15.0°、17.2°、18.1°、18.7°、19.2°、21.1°および21.3°の回折角2シータで線を示す、請求項15または16に記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形。
- 本質的に純粋な形で存在する、請求項15から18のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形。
- 図2に示すタイプのX線回折ダイアグラムを示し、ここで、各ピークの相対強度が図2に示すダイアグラムの相対的ピーク強度から10%を超えて逸脱しない、式I
- 請求項15から18のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形を含む式I
- 非晶形、α結晶形、β結晶形およびH1結晶形から選択される少なくとも1種の異なる形の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩をさらに含む、請求項21に記載の組成物。
- 請求項15から18のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形を、所望により薬学的に許容される担体と共に含む、医薬組成物。
- 非晶形、α結晶形、β結晶形およびH1結晶形から選択される少なくとも1種の異なる形の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩をさらに含む、請求項23に記載の医薬組成物。
- 50mgから800mgの請求項15から18のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形を含む、請求項23または24に記載の医薬組成物。
- 50mgから200mgの請求項15から18のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形を含む粉末混合を含むカプセル剤である、請求項23から25のいずれかに記載の医薬組成物。
- 式I
- 32.9°の回折角2シータでX線回折のピークを示す、請求項27に記載の結晶形。
- 25.1°の回折角2シータでのX線回折ピークにより特徴付けられる、請求項27に記載の結晶形。
- X線回折ダイアグラムにおいて:10.5°、22.8°、25.1°および32.9°の回折角2シータで線を示す、請求項27から29のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形。
- 本質的に純粋な形で存在する、請求項27から30のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形。
- 図3に示すタイプのX線回折ダイアグラムを示し、ここで、各ピークの相対強度が図3に示すダイアグラムの相対的ピーク強度から10%を超えて逸脱しない、式I
- 請求項27から30のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形を含む、式I
- 非晶形、α結晶形、β結晶形およびH1結晶形から選択される少なくとも1種の異なる形の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩をさらに含む、請求項33に記載の組成物。
- 請求項27から31のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形を、所望により薬学的に許容される担体と共に含む、医薬組成物。
- 非晶形、α結晶形、β結晶形およびH1結晶形から選択される少なくとも1種の異なる形の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩をさらに含む、請求項35に記載の医薬組成物。
- 50mgから800mgの請求項27から31のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形を含む、請求項35または36に記載の医薬組成物。
- 50mgから200mgの請求項27から31のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形を含む粉末混合を含むカプセル剤である、請求項35から37のいずれかに記載の医薬組成物。
- 式I
- 9°より低いおよび29°より高い回折角2シータが存在しないのと同時に、12.9°の回折角2シータでX線回折のピークを示す、請求項39に記載の結晶形。
- 12.9°、17.1°、20.9°、23.9°および24.3°の回折角2シータでのX線回折ピークにより特徴付けられる、請求項39に記載の結晶形。
- X線回折ダイアグラムにおいて:12.9°、14.1°、17.1°、18.0°、18.7°、19.1°、19.8°、20.9°、23.9°、24.3°および25.2°の回折角2シータで線を示す、請求項39に記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形。
- 本質的に純粋な形で存在する、請求項39から42のいずれかに記載の結晶形。
- 図4に示すタイプのX線回折ダイアグラムを示し、ここで、各ピークの相対強度が図4に示すダイアグラムの相対的ピーク強度から10%を超えて逸脱しない、式I
- 請求項39から44のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形を含む、式I
- 非晶形、α結晶形、β結晶形およびH1結晶形から選択される少なくとも1種の異なる形の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩をさらに含む、請求項45に記載の組成物。
- 請求項39から44のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形を、所望により薬学的に許容される担体と共に含む、医薬組成物。
- 非晶形、α結晶形、β結晶形およびH1結晶形から選択される少なくとも1種の異なる形の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩をさらに含む、請求項47に記載の医薬組成物。
- 50mgから800mgの請求項39から44のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形を含む、請求項47または48に記載の医薬組成物。
- 50mgから200mgの請求項39から44のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形を含む粉末混合を含むカプセル剤である、請求項47から49のいずれかに記載の医薬組成物。
- 式I
- 37.9°の回折角2シータでX線回折のピークを示す、請求項51に記載の結晶形。
- 1.0°の回折角2シータでのX線回折ピークにより特徴付けられる、請求項51に記載の結晶形。
- X線回折ダイアグラムにおいて:12.1°、14.1°、18.2°、18.4°、21.0°、23.4°および28.4°の回折角2シータで線を示す、請求項51または52に記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形。
- 本質的に純粋な形で存在する、請求項51から54のいずれかに記載の結晶形。
- 図5に示すタイプのX線回折ダイアグラムを示し、ここで、各ピークの相対強度が図5に示すダイアグラムの相対的ピーク強度から10%を超えて逸脱しない、式I
- 請求項51から56のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形を含む、式I
- 非晶形、α結晶形、β結晶形およびH1結晶形から選択される少なくとも1種の異なる形の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩をさらに含む、請求項57に記載の組成物。
- 請求項51から56のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形を、所望により薬学的に許容される担体と共に含む、医薬組成物。
- 非晶形、α結晶形、β結晶形およびH1結晶形から選択される少なくとも1種の異なる形の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩をさらに含む、請求項59に記載の医薬組成物。
- 50mgから800mgの請求項51から56のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形を含む、請求項59または60に記載の医薬組成物。
- 50mgから200mgの請求項51から56のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形を含む粉末混合を含むカプセル剤である、請求項59から61のいずれかに記載の医薬組成物。
- 殻がゼラチンを含む、請求項12、26、38、50または62に記載のカプセル剤。
- 殻が二酸化チタンを含む、請求項12、26、38、50または62に記載のカプセル剤。
- 殻が赤色酸化鉄を含む、請求項12、26、38、50または62に記載のカプセル剤。
- カプセル内容物対カプセル殻の重量比が約100:25から100:50である、請求項12、26、38、50または62に記載のカプセル剤。
- カプセル内容物対カプセル殻の重量比が100:30から100:40である、請求項12、26、38、50または62に記載のカプセル剤。
- 100mg、400mgまたは800mg医薬物質を不活性賦形剤と共に含む錠剤である、請求項9から11、23から25、35から37、47から49または59から61のいずれかに記載の医薬組成物。
- 不活性賦形剤がコロイド状無水シリカ、ポリビニルピロリドン、ステアリン酸マグネシウムおよび微晶性セルロースから選択される、請求項68に記載の錠剤。
- 転移、手術不能なGIST、進行性慢性骨髄性白血病、新規に診断された慢性骨髄性白血病、小児科フィラデルフィア染色体陽性慢性骨髄性白血病、フィラデルフィア染色体陽性急性リンパ性白血病(ALL)、多形神経膠芽腫、隆起性皮膚線維肉腫(DFSP)、好酸球増加症候群(HES)、および慢性骨髄単球性白血病(CMML)から成る群から選択される疾患の処置用薬剤の製造のための、請求項1から4、15から18、27から30、39から42または51から54のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形の使用。
- 処置を必要とする温血動物における転移、手術不能なGIST、進行性慢性骨髄性白血病、新規に診断された慢性骨髄性白血病、小児科フィラデルフィア染色体陽性慢性骨髄性白血病、フィラデルフィア染色体陽性急性リンパ性白血病(ALL)、多形神経膠芽腫、隆起性皮膚線維肉腫(DFSP)、好酸球増加症候群(HES)、および慢性骨髄単球性白血病(CMML)から選択される疾患の処置方法であって、該動物に1から4、15から18、27から30、39から42または51から54のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形を、各疾患に対して治療的に有効な量で投与することを含む、方法。
- 400mgまたは600mgの1日量を患者に経口投与する、請求項71に記載の方法。
- 総1日量を、1日1回食事および約200mLの大きなグラス1杯の水と共に投与する、請求項72に記載の方法。
- 800mgの1日量を患者に経口投与する、請求項71に記載の方法。
- 総1日量を400mg量として1日2回食事と共に投与する、請求項74に記載の方法。
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