JP2009506014A - イマチニブメシレートのデルタおよびイプシロン結晶形 - Google Patents
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Abstract
Description
イマチニブとしても知られている4−(4−メチルピペラジン−1−イルメチル)−N−[4−メチル−3−(4−(ピリジン−3−イル)ピリミジン−2−イルアミノ)フェニル]−ベンズアミドの製造および、とりわけ抗腫瘍剤としてのその使用は、1993年10月6日に公開されたEP−A−0 564 409および様々な国でのその対応出願に記載されている。当該化合物はこれらの公報中で(塩としてではなく)遊離形としてのみ例示されている。
本発明は図面および他の手段により、以下に詳細に記載されている。
図1は式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩のデルタ結晶形のX線回折ダイアグラムを示す。X線ダイアグラムにおいて、屈折角2シータを水平軸(X軸)に、そして相対線強度(バックグラウンド補正後のピーク強度)を垂直軸(Y軸)にプロットしている。X線粉体回折パターンをCu Kα線源(Kα1放射、波長λ=1.54060オングストローム)を備えたBruker D8で測定する。フィルム上での線吸光度は光強度に比例する。フィルムを線スキャナーを用いてスキャンする。X線回折ダイアグラムでもっとも強い線が、相対線強度100%を有する屈折角2シータ19.8°で観察される。より広範囲には、デルタ結晶形は屈折角2シータ19.2°(70)、19.4°(51)、19.8°(100)、20.3°(60)、20.7°(52)、20.9°(65)および21.1°(69)での回折によって特徴付けられる。
a)式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩のデルタ結晶形を適当な極性溶媒、とりわけアルコール、もっともとりわけメタノール、またはケトン(とりわけ水との混合物、例えば水/アセトン)、典型的にはアセトン、N,N−ジ−低級アルキル−低級アルカンカルボキサミド、典型的にはN,N−ジメチルホルムアミドもしくは−アセトアミド、あるいは親水性エーテル、典型的にはジオキサンで、好ましくは水またはそれらの混合物の存在下で、懸濁液中で適当な温度、好ましくは20〜50℃、例えば約25℃で消化する、または
b)式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩のデルタ結晶形を適当な極性溶媒、例えばとりわけアルコール、典型的にはメタノールまたはエタノール、ケトン(とりわけ水との混合物、例えば水/アセトン)、典型的にはアセトン、N,N−ジ−低級アルキル−低級アルカンカルボキサミド、典型的にはN,N−ジメチルホルムアミドもしくは−アセトアミド、または親水性エーテル、典型的にはジオキサン、またはそれらの混合物で、好ましくは水の存在下で、適当な温度で、とりわけ溶媒を加熱後、または溶解処理中加熱しながら、いずれの場合も好ましくは25℃〜反応混合物の還流温度までで溶解し、そして次いで適当な温度、例えば0〜70℃、好ましくは20〜70℃で少量のβ結晶形を種結晶として加えて結晶化を開始する、または
c)式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩のイプシロン結晶形を適当な極性溶媒、とりわけアルコール、もっともとりわけメタノール、またはケトン(とりわけ水との混合物、例えば水/アセトン)、典型的にはアセトン、N,N−ジ−低級アルキル−低級アルカンカルボキサミド、典型的にはN,N−ジメチルホルムアミドもしくは−アセトアミド、あるいは親水性エーテル、典型的にはジオキサンで、好ましくは水またはそれらの混合物の存在下で、懸濁液中で適当な温度、好ましくは20〜50℃、例えば約25℃で消化する、または
d)式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩のイプシロン結晶形を適当な極性溶媒、例えばとりわけアルコール、典型的にはメタノールまたはエタノール、ケトン(とりわけ水との混合物、例えば水/アセトン)、典型的にはアセトン、N,N−ジ−低級アルキル−低級アルカンカルボキサミド、典型的にはN,N−ジメチルホルムアミドもしくは−アセトアミド、または親水性エーテル、典型的にはジオキサン、またはそれらの混合物で、好ましくは水の存在下で、適当な温度で、とりわけ溶媒を加熱後、または溶解処理中加熱しながら、いずれの場合も好ましくは25℃〜反応混合物の還流温度までで溶解し、そして次いで適当な温度、例えば0〜70℃、好ましくは20〜70℃で少量のβ結晶形を種結晶として加えて結晶化を開始する。
1. 転移性、手術不能GIST、
2. 進行性慢性骨髄性白血病、
3. 新たに診断される慢性骨髄性白血病、
4. 小児フィラデルフィア染色体陽性慢性骨髄性白血病、
5. フィラデルフィア染色体陽性急性リンパ性白血病(ALL)、
6. 多形成膠芽腫、好ましくはヒドロキシウレアとの組合せ、
7. 隆起性皮膚線維肉腫(DFSP)、
8. 好酸球増加症候群(HES)、および
9. 慢性骨髄単球性白血病(CMML)。
800mg日用量を好ましくは、1日2回400mgの形態で食事と共に投与する。
実施例1: アセトンおよびメタノールを用いたイマチニブメシレートのデルタ結晶形の製造
約500mgのイマチニブメシレートを、最初に約100mlの水に溶解する。マイクロリアクターに約50μlのイマチニブメシレート水溶液を加える。溶液を室温で窒素でフラッシュして溶液を乾燥させる。乾燥した沈殿物を各約125μlのアセトンおよびメタノールで再懸濁する。懸濁液を約45〜55℃で約2時間熟成させる。溶液を45℃〜55℃で窒素気流下で蒸発させる。
表題の活性物質100mgを含む錠剤を、通常は下記組成で製造する:
組成
有効成分 100mg
結晶性ラクトース 240mg
Avicel 80mg
PVPPXL 20mg
Aerosil 2mg
ステアリン酸マグネシウム 5mg
--------------------
447mg
製造:活性物質を担体物質と混合し、打錠機(Korsch EKO、パンチ径10mm)で圧縮する。
Avicelisは微結晶セルロースである(FMC、Philadelphia、USA)。
PVPPXLは架橋ポリビニルポリピロリドン(BASF、Germany)である。
Aerosilはシリコンジオキシド(Degussa、Germany)である。
表題の化合物100mgを活性物質として含むカプセル剤を、通常は下記組成で製造する:
組成
有効成分 10mg
Avicel 200mg
PVPPXL 15mg
Aerosil 2mg
ステアリン酸マグネシウム 1.5mg
--------------------
318.5mg
カプセル剤を、成分を混合し、混合物を硬ゼラチンカプセル(サイズ1)に充填して製造する。
約500mgのイマチニブメシレート薬剤物質を、最初に約100mlの水に溶解する。マイクロリアクターに約50μlのイマチニブメシレート水溶液を加える。溶液を室温で窒素でフラッシュして溶液を乾燥させる。乾燥した沈殿物を各約125μlの酢酸エチルおよび95%エタノールで再懸濁する。懸濁液を約45〜55℃で約2時間熟成させる。溶液を45℃〜55℃で窒素気流下で蒸発させる。
表題の活性物質100mgを含む錠剤を、通常は下記組成で製造する:
組成
有効成分 100mg
結晶性ラクトース 240mg
Avicel 80mg
PVPPXL 20mg
Aerosil 2mg
ステアリン酸マグネシウム 5mg
--------------------
447mg
製造:活性物質を担体物質と混合し、打錠機(Korsch EKO、パンチ径10mm)で圧縮する。
Avicelisは微結晶セルロースである(FMC、Philadelphia、USA)。
PVPPXLは架橋ポリビニルポリピロリドン(BASF、Germany)である。
Aerosilはシリコンジオキシド(Degussa、Germany)である。
表題の化合物100mgを活性物質として含むカプセル剤を、通常は下記組成で製造する:
組成
有効成分 10mg
Avicel 200mg
PVPPXL 15mg
Aerosil 2mg
ステアリン酸マグネシウム 1.5mg
--------------------
318.5mg
カプセル剤を、成分を混合し、混合物を硬ゼラチンカプセル(サイズ1)に充填して製造する。
Claims (35)
- 屈折角2シータ(a)7.8°、(b)8.3°および(c)9.0°でX線回折ピークを示す、請求項1に記載の結晶形。
- 屈折角2シータ(a)19.2°および(b)19.8°でX線回折ピークを示す、請求項1に記載の結晶形。
- 屈折角2シータ(a)19.2°(当該ピークは相対線強度70を有する)、(b)19.8°(当該ピークは相対線強度100を有する)および(c)21.1°(当該ピークは相対線強度69を有する)でX線回折ピークを示す、請求項1または2に記載の結晶形。
- X線回折において、次に示す屈折角2シータで50以上の相対線強度を有するダイアグラム線(相対線強度は括弧内に示す)を示す、請求項1に記載の結晶形:19.2°(70)、19.4°(51)、19.8°(100)、20.3°(60)、20.7°(52)、20.9°(65)および21.1°(69)。
- X線回折において、次に示す屈折角2シータで40以上の相対線強度を有するダイアグラム線(相対線強度は括弧内に示す)を示す、請求項1に記載の結晶形:16.5°(44)、16.8°(44)、19.2°(70)、19.4°(51)、19.8°(100)、20.3°(60)、20.7°(52)、20.9°(65)、21.1°(69)および22.7°(41)。
- 本質的に純粋な形態で存在する、請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形。
- 屈折角2シータ(a)9.4°および(b)28.2°でX線回折ピークを示す、請求項9に記載の結晶形。
- 屈折角2シータ(a)17.0°、(b)18.5°、(c)19.6°および(d)20.7°でX線回折ピークを示す、請求項9に記載の結晶形。
- 屈折角2シータ(a)17.0°(当該ピークは相対線強度99を有する)、(b)18.5°(当該ピークは相対線強度80を有する)、(c)19.6°(当該ピークは相対線強度78を有する)および(d)20.7°(当該ピークは相対線強度100を有する)でX線回折ピークを示す、請求項9または10に記載の結晶形。
- X線回折において、次の屈折角2シータで50以上の相対線強度を有するダイアグラム線(相対線強度は括弧内に示す)を示す、請求項9または10に記載の結晶形:13.9°(58)、17.0°(99)、17.9°(59)、18.5°(80)、19.6°(78)、20.7°(100)および24.1°(62)。
- X線回折において、次の屈折角2シータで40以上の相対線強度を有するダイアグラム線(相対線強度は括弧内に示す)を示す、請求項9または10に記載の結晶形:12.7°(48)、13.9°(58)、17.0°(99)、17.9°(59)、18.5°(80)、19.6°(78)、20.7°(100)、21.4°(40)、23.6°(49)、24.1°(62)および28.2°(45)。
- 本質的に純粋な形態で存在する、請求項9〜14のいずれかに記載の結晶形。
- さらに、アモルファス形、α結晶形、β結晶形およびH1−結晶形から選択される式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の異なる形態を少なくとも1種含む、請求項17に記載の組成物。
- 請求項1〜16のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形と、所望により少なくとも1種の薬学的に許容される担体を含む医薬組成物。
- さらに、アモルファス形、α結晶形、β結晶形およびH1−結晶形から選択される式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の異なる形態を少なくとも1種含む、請求項19に記載の医薬組成物。
- 請求項1〜16のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形を50mg〜100mg含む、請求項19または20に記載の医薬組成物。
- 請求項1〜16のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形を50mg〜200mg含む乾燥粉末ブレンドを含有するカプセル剤である、請求項19〜21のいずれかに記載の医薬組成物。
- 殻がゼラチンを含む、請求項22に記載のカプセル剤。
- 殻がチタンジオキシドを含む、請求項22に記載のカプセル剤。
- 殻が赤色酸化鉄を含む、請求項22に記載のカプセル剤。
- カプセル内容物とカプセル殻の重量比が約100:25〜100:50である、請求項22に記載のカプセル剤。
- カプセル内容物とカプセル殻の重量比が約100:30〜100:40である、請求項22に記載のカプセル剤。
- 100mg、400mgまたは800mgの薬剤物質と不活性賦形剤を含む錠剤である、請求項19〜21のいずれかに記載の医薬組成物。
- 不活性賦形剤がコロイド状無水シリカ、ポリビニルピロリドン、ステアリン酸マグネシウムおよび微結晶セルロースから選択される、請求項28に記載の錠剤。
- 転移性、手術不能GIST、進行性慢性骨髄性白血病、新たに診断される慢性骨髄性白血病、小児フィラデルフィア染色体陽性慢性骨髄性白血病、フィラデルフィア染色体陽性急性リンパ性白血病(ALL)、多形成膠芽腫、隆起性皮膚線維肉腫(DFSP)、好酸球増加症候群(HES)、および慢性骨髄単球性白血病(CMML)から選択される疾患の処置用医薬の製造のための、請求項1〜16のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形の使用。
- 温血動物における転移性、手術不能GIST、進行性慢性骨髄性白血病、新たに診断される慢性骨髄性白血病、小児フィラデルフィア染色体陽性慢性骨髄性白血病、フィラデルフィア染色体陽性急性リンパ性白血病(ALL)、多形成膠芽腫、隆起性皮膚線維肉腫(DFSP)、好酸球増加症候群(HES)、および慢性骨髄単球性白血病(CMML)から選択される疾患の処置法であって、当該動物に各疾患に対して治療上有効である量で請求項1〜16のいずれかに記載の式Iの化合物のメタンスルホン酸付加塩の結晶形を投与することを含む方法。
- 400mgまたは600mgの日用量が経口的に患者に投与される、請求項31に記載の方法。
- 全日用量を1日1回、食事および約200mLの水グラス1杯と共に投与する、請求項32に記載の方法。
- 800mgの日用量を経口的に患者に投与する、請求項31に記載の方法。
- 全日用量を1日2回、400mg用量として食事と共に投与する、請求項34に記載の方法。
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Cited By (2)
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Families Citing this family (26)
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PL389357A1 (pl) | 2009-10-22 | 2011-04-26 | Tomasz Koźluk | Sole imatinibu z pochodnymi kwasów winowych i sposób ich wytwarzania |
WO2011095835A1 (en) | 2010-02-02 | 2011-08-11 | Actavis Group Ptc Ehf | Highly pure imatinib or a pharmaceutically acceptable salt thereof |
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PL390611A1 (pl) | 2010-03-04 | 2011-09-12 | Tomasz Koźluk | Sposób otrzymywania polimorficznej formy alfa i nowa forma polimorficzna mesylanu imatinibu |
SI2582689T1 (sl) | 2010-06-18 | 2017-05-31 | Krka, D.D., Novo Mesto | Nova polimorfna oblika imatinib baze in priprava njenih soli |
CN102477031B (zh) | 2010-11-30 | 2015-07-15 | 浙江九洲药业股份有限公司 | 一种甲磺酸伊马替尼α晶型的制备方法 |
WO2012090221A1 (en) | 2010-12-29 | 2012-07-05 | Cadila Healthcare Limited | Novel salts of imatinib |
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EP2604596A1 (en) * | 2011-12-16 | 2013-06-19 | Deva Holding Anonim Sirketi | Polymorphs of imatinib |
US9221789B2 (en) | 2012-06-22 | 2015-12-29 | Basf Se | Multicomponent crystals comprising imatinib mesilate and selected co-crystal formers |
CN105560246B (zh) * | 2012-08-04 | 2019-07-26 | 正大天晴药业集团南京顺欣制药有限公司 | 甲磺酸伊马替尼α结晶的制备及其药物组合物 |
ES2683361T3 (es) | 2013-05-14 | 2018-09-26 | Hetero Research Foundation | Composiciones de Imatinib |
WO2017078647A1 (en) | 2015-11-05 | 2017-05-11 | Koçak Farma Ilaç Ve Kimya Sanayi Anonim Şirketi | Pharmaceutical compositions of imatinib |
EA035891B1 (ru) | 2016-01-25 | 2020-08-27 | КРКА, д.д., НОВО МЕСТО | Быстродиспергируемая фармацевтическая композиция, включающая ингибитор тирозинкиназы |
WO2018089404A1 (en) | 2016-11-11 | 2018-05-17 | Mallinckrodt Nuclear Medicine Llc | Processes for generating germanium-68 with reduced volatiles |
CN112851640B (zh) * | 2019-11-28 | 2023-09-01 | 广东东阳光药业股份有限公司 | 嘧啶苯甲酰胺化合物的硫酸盐及其用途 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001510192A (ja) * | 1997-07-18 | 2001-07-31 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | N−フェニル−2−ピリミジンアミン誘導体の結晶変形、その製造法およびその使用 |
WO2004106326A1 (en) * | 2003-06-02 | 2004-12-09 | Hetero Drugs Limited | Novel polymorphs of imatinib mesylate |
WO2005077933A1 (en) * | 2004-02-11 | 2005-08-25 | Natco Pharma Limited | Novel polymorphic form of imatinib mesylate and a process for its preparation |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5521184A (en) * | 1992-04-03 | 1996-05-28 | Ciba-Geigy Corporation | Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof |
UA84462C2 (ru) * | 2004-04-02 | 2008-10-27 | Институт Фармацевтични | Полиморфные модификации кислотно-аддитивных солей иматиниба с метансульфоновой кислотой |
KR101348625B1 (ko) * | 2004-09-02 | 2014-01-07 | 씨아이피엘에이 엘티디. | 이매티닙 메실레이트의 안정한 결정형 및 그의 제조방법 |
WO2006048890A1 (en) | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Sun Pharmaceutical Industries Limited | Imatinib mesylate crystal form and process for preparation thereof |
WO2006054314A1 (en) | 2004-11-17 | 2006-05-26 | Natco Pharma Limited | Polymorphic forms of imatinib mesylate |
-
2006
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2008
- 2008-02-07 IL IL189353A patent/IL189353A/en unknown
- 2008-02-25 EC EC2008008217A patent/ECSP088217A/es unknown
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001510192A (ja) * | 1997-07-18 | 2001-07-31 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | N−フェニル−2−ピリミジンアミン誘導体の結晶変形、その製造法およびその使用 |
WO2004106326A1 (en) * | 2003-06-02 | 2004-12-09 | Hetero Drugs Limited | Novel polymorphs of imatinib mesylate |
WO2005077933A1 (en) * | 2004-02-11 | 2005-08-25 | Natco Pharma Limited | Novel polymorphic form of imatinib mesylate and a process for its preparation |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JPN6012031084; 岡野定舗編著、「新・薬剤学総論(改訂第3版)」、株式会社南江堂、1987年4月10日、26,111,256,257頁 * |
JPN6012031085; C.G.WERMUTH編、「最新 創薬化学 下巻」、株式会社テクノミック、平成11年9月25日、452,453頁 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009517353A (ja) * | 2005-11-25 | 2009-04-30 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | メシル酸イマチニブのf、g、h、iおよびk結晶形 |
JP2014074067A (ja) * | 2005-11-25 | 2014-04-24 | Novartis Ag | メシル酸イマチニブのf、g、h、iおよびk結晶形 |
JP2013245202A (ja) * | 2012-05-28 | 2013-12-09 | Nipro Corp | 医薬組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AR055613A1 (es) | 2007-08-29 |
NO20081482L (no) | 2008-05-16 |
KR20080049766A (ko) | 2008-06-04 |
US7879860B2 (en) | 2011-02-01 |
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CN102002035A (zh) | 2011-04-06 |
IL189353A0 (en) | 2008-06-05 |
UY29766A1 (es) | 2007-03-30 |
US20080254116A1 (en) | 2008-10-16 |
CN102002035B (zh) | 2013-02-27 |
AU2006283842B2 (en) | 2011-03-17 |
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