JP5546717B2 - アリピプラゾール結晶質形態を調製する方法 - Google Patents
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Description
本願は、2003年12月16日に提出された米国仮出願60/530,297;2003年12月30日に提出された米国仮出願60/533,831; 2004年10月13日に提出された米国仮出願60/618,404;及び2004年10月14日に提出された米国仮出願60/618,960の優先権を主張する。
本発明は、アリピプラゾール形態の結晶質形態及びそれを調製する方法を包含する。
統合性失調症は、中枢神経系のドーパミン作用性神経系の過剰な神経伝達活性によって生じる最も典型的な精神病である。中枢神経系のドーパミン作用性レセプターの神経伝達を遮断する多くの薬物が統合性失調症を治療することにおいて使用するために開発されている。とりわけ、開発された化合物は、フェノチザジン型の化合物の例えば、クロルプロマジン、ブチロフェノン型化合物の例えば、ハロペリドール、及びベンズアミド型化合物の例えばスルピリドである。これらの薬物はいわゆる、統合性失調症の幻覚、妄想及び興奮などの急性期間における陽性症状を改善する。しかし、統合性失調症を治療するための多くの薬物は、統合性失調症の慢性期間において確認されるいわゆる陰性の症状、例えば、無気力、感情低下、及び精神病(hypopsychosis)を改善するために有効ではない。現在使用されている薬物は、線状体のドーパミン作用性レセプターの神経伝達を遮断することによって、不都合な副作用の例えば、座位不能、ジストニア、パーキンソンジスキニア、及び晩期ジストニアなどの副作用を生み出す。統合性失調症の正及び負の症状の両方を改善するが、統合性失調症の不都合な副作用を減らす薬物が特に望ましい。
本発明は、非吸湿性であり且つ保存中の化合物安定性を維持する無水アリピプラゾール結晶質形態、及び非吸湿性アリピプラゾール結晶質形態を調製するための方法を供する。
工業スケールによりアリピプラゾールを調製するために必要な時間と支出は、本発明の無水アリピプラゾール結晶を使用することによって減少される。詳細に、本発明の無水アリピプラゾール形態は、工業調製の間にアリピプラゾールが装置へ接着するのを最小にし、それは順番に、装置と無水アリピプラゾールを維持する特別な操作技術の必要性を下げる。本発明はまた、既存の水和結晶形態を加熱することによるのではなく、スラリー化することによって、それにより製造の間の不要なプロセス段階が除去される直接調製されて良いアリピプラゾール結晶質形態をも包含する。本発明は、結晶質化合物2を、結晶化によって且つWO 03/26659に開示されたアリピプラゾール結晶質形態を乾燥させる乾燥方法よりも短い乾燥方法によって調製する方法をも包含する。
X-線粉末回折データを、固体状態検出器及び1.5418Åの銅放射を備えたSCINTAG粉末X-線回折計モデルX'TRAを使用することで獲得した。ゼロバックグランドを有する丸型アルミニウムサンプルホルダーを使用した。全てのピーク位置は、±0.2度2θ以内であった。示差走査熱量測定(DSC)分析を、Mettler 821Stare示差走査熱量計を使用することで行った。サンプルの重量は、約3mg〜約6mgであった。サンプルを10℃/分の速度で30C℃〜少なくとも200℃で走査した。オーブンを窒素ガスにより40ml/分の流速でパージングした。穴が3つのふたをした標準40μlアルミニウム坩堝を使用した。
アリピプラゾール(4g)を丸底フラスコ(50〜250ml)中の溶媒に溶かし、そして溶媒の沸点より下又はアリピプラゾール融点へ加熱し、そしてアリピプラゾールが完全に溶解するまで撹拌した。獲得した浸漬物を室温へと冷却し、そして4℃で15時間に渡り放置した。沈殿した結晶質形態をろ過によって回収し、そしてX-線回折技術(XRD)によって研究した。次いで、結晶質形態を約100mmHg以下の減圧下35℃で乾燥させて再度XRDによって研究した。結果を表1にまとめた。
アリピプラゾール(4g)を丸底フラスコ(50〜250ml)中の溶媒に溶かし、そして溶媒の沸点へアリピプラゾールが完全に溶解するまで加熱した。この温度を、それが、もしアリピプラゾールを溶かすために使用した溶媒の沸点よりも低かったのならば、この温度を使用した溶媒の沸点へと冷却した。もし、冷却の間に沈殿が形成されれば、更なる溶媒を、沈殿が溶けるまで加えた。共溶媒を沈殿が形成されるまで加えた。
アリピプラゾール結晶質形態を約100℃〜約145℃へ約30〜約180分に渡り他の結晶質形態が形成されるまで加熱した。生じる結晶質形態をX-線回折を使用することで分析した。結果を下にまとめた。
アリピプラゾール結晶質化合物2(3g)及びアセトン(9mol)を、マグネティックスターラーを伴う丸底フラスコに加えた。スラリーを室温で沈殿が形成されるまで5時間に渡り撹拌した。次いで、沈殿を単離して形態IIとして同定した。形態IIを一晩50℃で乾燥させた。
アリピプラゾール(30g)及びエタノール(300ml、95体積%)を機械撹拌機を備えた1lリアクターに加え、混合物を形成させた。この混合物を、還流でアリピプラゾールが溶けるまで加熱し、そして機械的にろ過した。生じる溶液を0℃で6時間の期間に渡り冷却し、そしてこの後1時間に渡り撹拌した。次いで、この溶液をろ過してエタノール(1体積の95体積%エタノール)で洗浄して形態XIIを獲得した。
形態XII(24g)を流動床乾燥機において30℃で3.5時間に渡り撹拌した。次いで、この物質を40℃で1.5時間に渡り、形態XXが獲得されるまで乾燥させた。
形態XII(30g)を、機械撹拌器を備えた250ml丸底3-首フラスコ中30℃で60mmHg以下の減圧下で乾燥させた。この物質を、30℃で3時間に渡る撹拌の後、40℃で2時間に渡り撹拌し、70℃で5時間渡り撹拌し、そして最後に、90℃で3時間に渡り撹拌した。結晶質化合物2を獲得した。
形態XII(30g)を、機械撹拌器を備えた0.25L丸底3-首フラスコ中30℃で20mmHg以下の減圧下で乾燥させた。3時間に渡る撹拌の後、40℃で2時間に渡り撹拌し、70℃で5時間渡り撹拌し、そして最後に、90℃で3時間に渡り撹拌した。結晶質化合物2を獲得した。
アリピプラゾール形態XII(35g)を、機械撹拌器を備えた0.25Lリアクター中室温で60mmHg以下の減圧下で乾燥させた。温度を1時間に渡り序々に100℃にし、そして100℃で1時間に渡り維持した。結晶質化合物2を獲得した。結晶質化合物2を獲得した。
形態XII(28g)を、機械撹拌器を備えた0.25Lリアクター中30℃で60mmHg以下の減圧下で乾燥させた。この物質を、3時間に渡る撹拌の後、40℃で2.5時間に渡り撹拌し、70℃で5時間渡り撹拌し、そして最後に、90℃で8時間に渡り撹拌した。結晶質化合物2を獲得した。
Claims (14)
- アリピプラゾール結晶質化合物2をアセトン中でアリピプラゾール結晶質形態IIが形成されるまでスラリー化することによってアリピプラゾール結晶質形態IIを調製する方法であって、
前記アリピプラゾール結晶質形態IIが16.5±0.2、18.7±0.2、21.9±0.2、22.4±0.2及び23.5±0.2度2θにおけるピークを有するXRDパターンを特徴とし、及び
前記アリピプラゾール結晶質化合物2が8.8±0.2、14.5±0.2、17.8±0.2、20.5±0.2及び22.2±0.2度2θにおけるX線粉末回折ピークを有する、方法。 - 前記アリピプラゾール結晶質化合物2をアセトン中で1〜24時間に渡りスラリー化する、請求項1に記載の方法。
- 前記アリピプラゾール結晶質化合物2をアセトン中で3〜24時間に渡りスラリー化する請求項1に記載の方法。
- 前記アリピプラゾール結晶質化合物2をアセトン中で5時間に渡りスラリー化する請求項1に記載の方法。
- 前記アリピプラゾール結晶質形態IIが300ミクロン以下の平均粒径を有する請求項1に記載の方法。
- 前記アリピプラゾール結晶質形態IIを50℃で乾燥させることを更に含んで成る、請求項1に記載の方法。
- アリピプラゾール結晶質形態IIを調製する方法であって:
アリピプラゾールを溶媒中に溶かして、混合物を形成させ、当該混合物を40℃〜132℃へ加熱し;
当該混合物を、アリピプラゾール結晶質形態IIが沈殿するまで冷却し;そして
当該アリピプラゾールを回収する
ことを含んで成り、
前記アリピプラゾール結晶質形態IIが16.5±0.2、18.7±0.2、21.9±0.2、22.4±0.2及び23.5±0.2度2θにおけるピークを有するXRDパターンを特徴とする方法。 - アリピプラゾールを、C3-6ケトン、C1-6ニトリル、C1-4アルコール、C1-6ハロゲン化アルカン、C1-6アミン、C2-6アミド、C2-6エステル、C2-6エーテル、C1-6スルホキシド又はC4-10芳香族の少なくとも1を含んで成る溶媒中に溶かす、請求項7に記載の方法。
- アリピプラゾールを、アセトン、アセトニトリル、トリクロロアセトニトリル、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソブタノール、プロピレングリコール、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、DMF、ピペリジン、ピリジン、キシレン、トルエン、シクロヘキサナミド、ジエチルアミン、ヘキシルアミン、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジクロロメタン、ジブロモメタン、クロロホルム、1−ブロモプロパン、1,4−ジオキサン、1,2−ジアミノエタン、1,4−ジブロモブタン、イソプロパノール、1−ブタノール、2−ジメチルアミノエタノール、シクロプロピルメチルケトン、又はイソブチルケトンの少なくとも1つを含んで成る溶媒中に溶かす、請求項8に記載の方法。
- アリピプラゾール結晶質形態IIを調製する方法であって:アリピプラゾールを溶媒中に溶かして混合物を形成させ、当該混合物を溶媒の沸点へアリピプラゾールが溶けるまで加熱し、混合物を冷却し、共溶媒をアリピプラゾールと溶媒の混合物へ、アリピプラゾール結晶質形態IIが沈殿するまで加え、そしてアリピプラゾール結晶質形態IIを回収することを含み、
前記アリピプラゾール結晶質形態IIが16.5±0.2、18.7±0.2、21.9±0.2、22.4±0.2及び23.5±0.2度2θにおけるピークを有するXRDパターンを特徴とする方法。 - 使用する溶媒が、C2-6エステル、C2-6エーテル、メチルエチルケトン、又はC1-6ハロゲン化アルカンを含んで成る群の少なくとも1つである、請求項10に記載の方法。
- 前記使用する溶媒が、酢酸エチル、メチルエチルケトン、クロロホルム、又はテトラヒドロフランの少なくとも1つである、請求項11に記載の方法。
- 前記共溶媒が、水、C1-4アルコール、エーテル又はアセトンの少なくとも1つである、請求項10に記載の方法。
- 前記共溶媒が水、メタノール、エタノール、アセトン、エーテル、又は2−プロパノールの少なくとも1つである、請求項13に記載の方法。
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