RU2010154114A - Альфа-спиральные миметики и способы, связанные с ними - Google Patents
Альфа-спиральные миметики и способы, связанные с ними Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010154114A RU2010154114A RU2010154114/04A RU2010154114A RU2010154114A RU 2010154114 A RU2010154114 A RU 2010154114A RU 2010154114/04 A RU2010154114/04 A RU 2010154114/04A RU 2010154114 A RU2010154114 A RU 2010154114A RU 2010154114 A RU2010154114 A RU 2010154114A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- alkyl
- pyrazino
- ylmethyl
- compound according
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 24
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 21
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000005885 heterocycloalkylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 12
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 4
- -1 pyridopyrimidinylidene Chemical group 0.000 claims 13
- 125000003143 4-hydroxybenzyl group Chemical group [H]C([*])([H])C1=C([H])C([H])=C(O[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 11
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 7
- MHZGAVWIXHVIET-UHFFFAOYSA-N N1(NC=NC=C1)C(=O)N Chemical compound N1(NC=NC=C1)C(=O)N MHZGAVWIXHVIET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 claims 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 5
- 230000004761 fibrosis Effects 0.000 claims 5
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 208000026911 Tuberous sclerosis complex Diseases 0.000 claims 4
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 4
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 4
- 125000005874 benzothiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 4
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 4
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 claims 4
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 4
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 4
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 4
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 claims 4
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 4
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 4
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 claims 2
- 241001502974 Human gammaherpesvirus 8 Species 0.000 claims 2
- 230000001594 aberrant effect Effects 0.000 claims 2
- 230000033115 angiogenesis Effects 0.000 claims 2
- 238000002399 angioplasty Methods 0.000 claims 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- TYJOJLOWRIQYQM-UHFFFAOYSA-L disodium;phenyl phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)OC1=CC=CC=C1 TYJOJLOWRIQYQM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 208000024963 hair loss Diseases 0.000 claims 2
- 230000003676 hair loss Effects 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 208000030761 polycystic kidney disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 208000037803 restenosis Diseases 0.000 claims 2
- KLGHKOORFHZFGO-ISZZHBKVSA-N (6s,9s)-n-benzyl-6-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2,9-dimethyl-4,7-dioxo-8-(quinolin-8-ylmethyl)-3,6,9,9a-tetrahydropyrazino[2,1-c][1,2,4]triazine-1-carboxamide Chemical compound C([C@@H]1N2C(N(N(C)CC2=O)C(=O)NCC=2C=CC=CC=2)[C@@H](N(C1=O)CC=1C2=NC=CC=C2C=CC=1)C)C1=CC=C(O)C=C1 KLGHKOORFHZFGO-ISZZHBKVSA-N 0.000 claims 1
- BYZVWJMAWBQNPA-KYDHLMDCSA-N (6s,9s)-n-benzyl-6-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-9-methyl-8-(naphthalen-1-ylmethyl)-4,7-dioxo-9,9a-dihydro-6h-pyrazino[2,1-c][1,2,4]oxadiazine-1-carboxamide Chemical compound C([C@@H]1N2C(=O)CON(C2[C@@H](N(C1=O)CC=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C)C(=O)NCC=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 BYZVWJMAWBQNPA-KYDHLMDCSA-N 0.000 claims 1
- SFTZRFVZRUJWGB-OMHHUHBJSA-N (6s,9s)-n-benzyl-8-[(5-chlorothieno[3,2-b]pyridin-3-yl)methyl]-6-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2,9-dimethyl-4,7-dioxo-3,6,9,9a-tetrahydropyrazino[2,1-c][1,2,4]triazine-1-carboxamide Chemical compound C([C@@H]1N2C(=O)CN(C)N(C2[C@@H](N(C1=O)CC=1C2=NC(Cl)=CC=C2SC=1)C)C(=O)NCC=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 SFTZRFVZRUJWGB-OMHHUHBJSA-N 0.000 claims 1
- YEQDNBRCPJDLEK-UHFFFAOYSA-N 2h-triazine-1-carboxamide Chemical compound NC(=O)N1NN=CC=C1 YEQDNBRCPJDLEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000025309 Hair disease Diseases 0.000 claims 1
- VHOZWHQPEJGPCC-ISZZHBKVSA-N [4-[[(6s,9s)-1-(benzylcarbamoyl)-2,9-dimethyl-4,7-dioxo-8-(quinolin-8-ylmethyl)-3,6,9,9a-tetrahydropyrazino[2,1-c][1,2,4]triazin-6-yl]methyl]phenyl] dihydrogen phosphate Chemical compound C([C@@H]1N2C(N(N(C)CC2=O)C(=O)NCC=2C=CC=CC=2)[C@@H](N(C1=O)CC=1C2=NC=CC=C2C=CC=1)C)C1=CC=C(OP(O)(O)=O)C=C1 VHOZWHQPEJGPCC-ISZZHBKVSA-N 0.000 claims 1
- AXGDLBYEDGLAJD-BYKCBHBLSA-N [4-[[(6s,9s)-1-(benzylcarbamoyl)-2,9-dimethyl-8-(naphthalen-1-ylmethyl)-4,7-dioxo-3,6,9,9a-tetrahydropyrazino[2,1-c][1,2,4]triazin-6-yl]methyl]phenyl] dihydrogen phosphate Chemical compound C([C@@H]1N2C(N(N(C)CC2=O)C(=O)NCC=2C=CC=CC=2)[C@@H](N(C1=O)CC=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C)C1=CC=C(OP(O)(O)=O)C=C1 AXGDLBYEDGLAJD-BYKCBHBLSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000034653 disorder of pilosebaceous unit Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Hematology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Соединение, имеющее следующую общую формулу (I): ! !где ! А означает -CHR7-, ! где ! R7 означает водород, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил, необязательно замещенный алкинил, необязательно замещенный арилалкил, необязательно замещенный гетероарилалкил, необязательно замещенный циклоалкилалкил, необязательно замещенный гетероциклоалкилалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный циклоалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкил; ! G означает -NH-, -NR6-, -O-, -CHR6- или -C(R6)2-, ! где ! R6 независимо выбирают из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила и необязательно замещенного алкинила; ! R1 означает необязательно замещенный арилалкил, необязательно замещенный гетероарилалкил, необязательно замещенный циклоалкилалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкилалкил; ! R2 означает -W21-W22-Rb-R20, ! где ! W21 означает -(CO)- или -(SO2)-; ! W22 означает связь, -О-, -NH- или необязательно замещенный низший алкилен; ! Rb означает связь или необязательно замещенный низший алкилен; и ! R20 означает необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил, необязательно замещенный алкинил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный циклоалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкил; и ! R3 означает необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил или необязательно замещенный алкинил; ! или его фармацевтически приемлемая соль. ! 2. Соединение по п.1, ! где ! G означает -NH-, -NR6-, -O- или -C(R6)2-, ! где ! R6 независимо выбирают из необязательно замещ�
Claims (23)
1. Соединение, имеющее следующую общую формулу (I):
где
А означает -CHR7-,
где
R7 означает водород, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил, необязательно замещенный алкинил, необязательно замещенный арилалкил, необязательно замещенный гетероарилалкил, необязательно замещенный циклоалкилалкил, необязательно замещенный гетероциклоалкилалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный циклоалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкил;
G означает -NH-, -NR6-, -O-, -CHR6- или -C(R6)2-,
где
R6 независимо выбирают из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила и необязательно замещенного алкинила;
R1 означает необязательно замещенный арилалкил, необязательно замещенный гетероарилалкил, необязательно замещенный циклоалкилалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкилалкил;
R2 означает -W21-W22-Rb-R20,
где
W21 означает -(CO)- или -(SO2)-;
W22 означает связь, -О-, -NH- или необязательно замещенный низший алкилен;
Rb означает связь или необязательно замещенный низший алкилен; и
R20 означает необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил, необязательно замещенный алкинил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный циклоалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкил; и
R3 означает необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил или необязательно замещенный алкинил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1,
где
G означает -NH-, -NR6-, -O- или -C(R6)2-,
где
R6 независимо выбирают из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила и необязательно замещенного алкинила;
R1 означает -Ra-R10;
где
Ra означает необязательно замещенный низший алкилен, и
R10 означает необязательно замещенный бициклический конденсированный арил или необязательно замещенный бициклический конденсированный гетероарил.
3. Соединение по п.2,
где
R7 означает необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный гетероциклоалкил, необязательно замещенный арилалкил, необязательно замещенный гетероарилалкил, необязательно замещенный циклоалкилалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкилалкил.
4. Соединение по п.2,
где
R2 означает -W21-W22-Rb-R20,
где
W21 означает -(CO)-;
W22 означает -NH-;
Rb означает связь или необязательно замещенный низший алкилен; и
R20 означает необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный циклоалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкил.
5. Соединение по п.2,
где
R3 означает С1-4алкил.
6. Соединение по п.2,
где
R7 означает необязательно замещенный арилалкил, необязательно замещенный гетероарилалкил, необязательно замещенный циклоалкилалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкилалкил.
7. Соединение по п.2,
где
G означает -NH-, -NR6- или -O-,
где
R6 означает низший алкил или низший алкенил.
8. Соединение по п.2,
где
Ra означает необязательно замещенный низший алкилен, и
R10 означает необязательно замещенный нафтил, необязательно замещенный хинолинил, необязательно замещенный изохинолинил, необязательно замещенный хиназолинил, необязательно замещенный хиноксалинил, необязательно замещенный циннолинил, необязательно замещенный нафтиридинил, необязательно замещенный бензотриазинил, необязательно замещенный пиридопиримидинил, необязательно замещенный пиридопиразинил, необязательно замещенный пиридопиридазинил, необязательно замещенный пиридотриазинил, необязательно замещенный инденил, необязательно замещенный бензофурил, необязательно замещенный бензотиенил, необязательно замещенный индолил, необязательно замещенный индазолил, необязательно замещенный бензоксазолил, необязательно замещенный бензимидазолил, необязательно замещенный бензотиазолил, необязательно замещенный бензотиадиазолил, необязательно замещенный фуропиридинил, необязательно замещенный тиенопиридинил, необязательно замещенный пирропиридинил, необязательно замещенный оксазолопиридинил, необязательно замещенный тиазолопиридинил или необязательно замещенный имидазопиридинил.
9. Соединение по любому из пп.3-7,
где
Ra означает необязательно замещенный низший алкилен, и
R10 означает необязательно замещенный нафтил, необязательно замещенный хинолинил, необязательно замещенный изохинолинил, необязательно замещенный хиназолинил, необязательно замещенный хиноксалинил, необязательно замещенный циннолинил, необязательно замещенный нафтиридинил, необязательно замещенный бензотриазинил, необязательно замещенный пиридопиримидинил, необязательно замещенный пиридопиразинил, необязательно замещенный пиридопиридазинил, необязательно замещенный пиридотриазинил, необязательно замещенный инденил, необязательно замещенный бензофурил, необязательно замещенный бензотиенил, необязательно замещенный индолил, необязательно замещенный индазолил, необязательно замещенный бензоксазолил, необязательно замещенный бензимидазолил, необязательно замещенный бензотиазолил, необязательно замещенный бензотиадиазолил, необязательно замещенный фуропиридинил, необязательно замещенный тиенопиридинил, необязательно замещенный пирропиридинил, необязательно замещенный оксазолопиридинил, необязательно замещенный тиазолопиридинил или необязательно замещенный имидазопиридинил.
10. Соединение по п.8,
где
R3 означает С1-4алкил.
11. Соединение по п.8,
где
R2 означает -W21-W22-Rb-R20,
где
W21 означает -(CO)-;
W22 означает -NH-;
Rb означает связь или необязательно замещенный низший алкилен; и
R20 означает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил.
12. Соединение по п.2,
где
R7 означает необязательно замещенный арилалкил, необязательно замещенный гетероарилалкил, необязательно замещенный циклоалкилалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкилалкил;
R1 означает -Ra-R10;
где
Ra означает необязательно замещенный низший алкилен, и
R10 означает необязательно замещенный нафтил, необязательно замещенный хинолинил, необязательно замещенный изохинолинил, необязательно замещенный хиназолинил, необязательно замещенный хиноксалинил, необязательно замещенный циннолинил, необязательно замещенный нафтиридинил, необязательно замещенный бензотриазинил, необязательно замещенный пиридопиримидинил, необязательно замещенный пиридопиразинил, необязательно замещенный пиридопиридазинил, необязательно замещенный пиридотриазинил, необязательно замещенный инденил, необязательно замещенный бензофурил, необязательно замещенный бензотиенил, необязательно замещенный индолил, необязательно замещенный индазолил, необязательно замещенный бензоксазолил, необязательно замещенный бензимидазолил, необязательно замещенный бензотиазолил, необязательно замещенный бензотиадиазолил, необязательно замещенный фуропиридинил, необязательно замещенный тиенопиридинил, необязательно замещенный пирропиридинил, необязательно замещенный оксазолопиридинил, необязательно замещенный тиазолопиридинил или необязательно замещенный имидазопиридинил;
R3 означает С1-4алкил;
R2 означает -W21-W22-Rb-R20,
где
W21 означает -(CO)-;
W22 означает -NH-;
Rb означает связь или необязательно замещенный низший алкилен;
R20 означает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил.
13. Соединение по п.7,
где
R7 означает необязательно замещенный арилалкил, необязательно замещенный гетероарилалкил, необязательно замещенный циклоалкилалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкилалкил;
R1 означает -Ra-R10;
где
Ra означает необязательно замещенный низший алкилен, и
R10 означает необязательно замещенный нафтил, необязательно замещенный хинолинил, необязательно замещенный изохинолинил, необязательно замещенный хиназолинил, необязательно замещенный хиноксалинил, необязательно замещенный циннолинил, необязательно замещенный нафтиридинил, необязательно замещенный бензотриазинил, необязательно замещенный пиридопиримидинил, необязательно замещенный пиридопиразинил, необязательно замещенный пиридопиридазинил, необязательно замещенный пиридотриазинил, необязательно замещенный инденил, необязательно замещенный бензофурил, необязательно замещенный бензотиенил, необязательно замещенный индолил, необязательно замещенный индазолил, необязательно замещенный бензоксазолил, необязательно замещенный бензимидазолил, необязательно замещенный бензотиазолил, необязательно замещенный бензотиадиазолил, необязательно замещенный фуропиридинил, необязательно замещенный тиенопиридинил, необязательно замещенный пирропиридинил, необязательно замещенный оксазолопиридинил, необязательно замещенный тиазолопиридинил или необязательно замещенный имидазопиридинил;
R3 означает С1-4алкил;
R2 означает -W21-W22-Rb-R20,
где
W21 означает -(CO)-;
W22 означает -NH-;
Rb означает связь или необязательно замещенный низший алкилен;
R20 означает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил.
14. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из:
(6S,9S)-N-бензил-6-(4-гидроксибензил)-2,9-диметил-8-(нафталин-1-илметил)-4,7-диоксооктагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1-карбоксамида,
(6S,9S)-2-аллил-N-бензил-6-(4-гидроксибензил)-9-метил-8-(нафталин-1-илметил)-4,7-диоксооктагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1-карбоксамида,
(6S,9S)-N-бензил-6-(4-гидроксибензил)-9-метил-8-(нафталин-1-илметил)-4,7-диоксогексагидропиразино[2,1-c][1,2,4]оксадиазин-1(6Н)-карбоксамида,
(6S,9S)-8-((2-аминобензо[d]тиазол-4-ил)метил)-N-бензил-6-(4-гидроксибензил)-2,9-диметил-4,7-диоксооктагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1-карбоксамида,
(6S,9S)-N-бензил-6-(4-гидроксибензил)-2,9-диметил-4,7-диоксо-8-(хинолин-8-илметил)октагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1-карбоксамида,
(6S,9S)-2-аллил-N-бензил-6-(4-гидроксибензил)-9-метил-4,7-диоксо-8-(хинолин-8-илметил)октагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1-карбоксамида,
4-(((6S,9S)-1-(бензилкарбамоил)-2,9-диметил-4,7-диоксо-8-(хинолин-8-илметил)октагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-6-ил)метил)фенилдигидрофосфата,
4-(((6S,9S)-1-(бензилкарбамоил)-2,9-диметил-8-(нафталин-1-илметил)-4,7-диоксооктагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-6-ил)метил)фенилдигидрофосфата,
4-(((6S,9S)-1-(бензилкарбамоил)-2,9-диметил-4,7-диоксо-8-(хинолин-8-илметил)октагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-6-ил)метил)фенилфосфата натрия,
4-(((6S,9S)-1-(бензилкарбамоил)-2,9-диметил-4,7-диоксо-8-(нафталин-8-илметил)октагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-6-ил)метил)фенилфосфата натрия,
(6S,9S)-2-аллил-6-(4-гидроксибензил)-9-метил-4,7-диоксо-N-((R)-1-фенилэтил)-8-(хинолин-8-илметил)октагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1-карбоксамида,
(6S,9S)-2-аллил-6-(4-гидроксибензил)-9-метил-4,7-диоксо-N-((S)-1-фенилэтил)-8-(хинолин-8-илметил)октагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1-карбоксамида,
(6S,9S)-N-бензил-6-(4-гидрокси-2,6-диметилбензил)-2,9-диметил-4,7-диоксо-8-(хинолин-8-илметил)октагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1-карбоксамида,
(6S,9S)-8-(бензо[b]тиофен-3-илметил)-N-бензил-6-(4-гидроксибензил)-2,9-диметил-4,7-диоксооктагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1-карбоксамида,
(6S,9S)-8-(бензо[с][1,2,5]тиадиазол-4-илметил)-N-бензил-6-(4-гидроксибензил)-2,9-диметил-4,7-диоксооктагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1-карбоксамида,
(6S,9S)-N-бензил-6-(4-гидроксибензил)-8-(изохинолин-5-илметил)-2,9-диметил-4,7-диоксооктагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1-карбоксамида,
(6S,9S)-N-бензил-8-((5-хлортиено[3,2-b]пиридин-3-ил)метил)-6-(4-гидроксибензил)-2,9-диметил-4,7-диоксооктагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1-карбоксамида,
(6S,9S)-N-бензил-6-(4-гидроксибензил)-2,9-диметил-4,7-диоксо-8-(хиноксалин-5-илметил)октагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1-карбоксамида и
(6S,9S)-6-(4-гидроксибензил)-2,9-диметил-4,7-диоксо-8-(хинолин-8-илметил)-N-(тиофен-2-илметил)октагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1-карбоксамида.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-14 или его фармацевтически приемлемую соль и необязательно фармацевтически приемлемый носитель.
16. Способ лечения или предупреждения ракового заболевания, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, соединения по любому из пп.1-14 или его фармацевтически приемлемой соли, или композиции по п.15 в количестве, эффективном для лечения или предупреждения ракового заболевания.
17. Способ лечения или предупреждения фиброза, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, соединения по любому из пп.1-14 или его фармацевтически приемлемой соли, или композиции по п.15 в количестве, эффективном для лечения или предупреждения фиброза.
18. Способ лечения или предупреждения заболевания или состояния, выбранного из группы, состоящей из ракового заболевания, фиброза, рестеноза, ассоциированного с ангиопластикой, поликистоза почки, аберрантного ангиогенеза, туберозного склерозного комплекса (TSC), KSHV-ассоциированной опухоли, потери волос и болезни Альцгеймера, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, соединения по любому из пп.1-14 или его фармацевтически приемлемой соли, или композиции по п.15 в количестве, эффективном для лечения или предупреждения указанного выше заболевания или состояния.
19. Агент для лечения или предупреждения ракового заболевания, содержащий соединение по любому из пп.1-14 или его фармацевтически приемлемую соль.
20. Агент для лечения или предупреждения фиброза, содержащий соединение по любому из пп.1-14 или его фармацевтически приемлемую соль.
21. Агент для лечения или предупреждения заболевания или состояния, выбранного из группы, состоящей из ракового заболевания, фиброза, рестеноза, ассоциированного с ангиопластикой, поликистоза почки, аберрантного ангиогенеза, туберозного склерозного комплекса (TSC), KSHV-ассоциированной опухоли, потери волос и болезни Альцгеймера, содержащий соединение по любому из пп.1-14 или его фармацевтически приемлемую соль.
22. Соединение, имеющее следующую общую формулу (II):
где
А означает -CHR7-,
где
R7 означает водород, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил, необязательно замещенный алкинил, необязательно замещенный арилалкил, необязательно замещенный гетероарилалкил, необязательно замещенный циклоалкилалкил, необязательно замещенный гетероциклоалкилалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный циклоалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкил;
G означает -NH-, -NR6-, -O-, -CHR6- или -C(R6)2-,
где
R6 независимо выбирают из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила и необязательно замещенного алкинила;
R1 означает необязательно замещенный арилалкил, необязательно замещенный гетероарилалкил, необязательно замещенный циклоалкилалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкилалкил;
R2 означает -W21-W22-Rb-R20,
где
W21 означает -(CO)- или -(SO2)-;
W22 означает связь, -О-, -NH- или необязательно замещенный низший алкилен;
Rb означает связь или необязательно замещенный низший алкилен; и
R20 означает необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил, необязательно замещенный алкинил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный циклоалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкил;
R3 означает необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил или необязательно замещенный алкинил;
R91 выбирают из необязательно замещенного алкила, линкера или твердого носителя; и
R92 выбирают из необязательно замещенного алкила, линкера или твердого носителя;
или его соль.
23. Способ получения соединения, имеющего следующую общую формулу (I):
где
А означает -CHR7-,
где
R7 означает водород, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил, необязательно замещенный алкинил, необязательно замещенный арилалкил, необязательно замещенный гетероарилалкил, необязательно замещенный циклоалкилалкил, необязательно замещенный гетероциклоалкилалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный циклоалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкил;
G означает -NH-, -NR6-, -O-, -CHR6- или -C(R6)2-,
где
R6 независимо выбирают из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила и необязательно замещенного алкинила;
R1 означает необязательно замещенный арилалкил, необязательно замещенный гетероарилалкил, необязательно замещенный циклоалкилалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкилалкил;
R2 означает -W21-W22-Rb-R20,
где
W21 означает -(CO)- или -(SO2)-;
W22 означает связь, -О-, -NH- или необязательно замещенный низший алкилен;
Rb означает связь или необязательно замещенный низший алкилен; и
R20 означает необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил, необязательно замещенный алкинил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный циклоалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкил; и
R3 означает необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил или необязательно замещенный алкинил;
или его соли,
включающий взаимодействие соединения, имеющего следующую общую формулу (II):
где
R91 выбирают из необязательно замещенного алкила, линкера или твердого носителя;
R92 выбирают из необязательно замещенного алкила, линкера или твердого носителя; и
другие символы являются такими, как определено выше, или его соли,
с кислотой.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US5960708P | 2008-06-06 | 2008-06-06 | |
US61/059,607 | 2008-06-06 | ||
PCT/JP2009/060718 WO2009148192A1 (en) | 2008-06-06 | 2009-06-05 | Alpha helix mimetics and methods relating thereto |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2010154114A true RU2010154114A (ru) | 2012-07-20 |
RU2512538C2 RU2512538C2 (ru) | 2014-04-10 |
Family
ID=41058963
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2010154114/04A RU2512538C2 (ru) | 2008-06-06 | 2009-06-05 | Альфа-спиральные миметики и способы, связанные с ними |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8455488B2 (ru) |
EP (2) | EP2303887B1 (ru) |
JP (1) | JP5530427B2 (ru) |
KR (1) | KR101671535B1 (ru) |
CN (2) | CN103450221A (ru) |
AU (1) | AU2009255042B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0911383B1 (ru) |
CA (1) | CA2726673C (ru) |
DK (1) | DK2303887T3 (ru) |
ES (1) | ES2552239T3 (ru) |
HK (1) | HK1156030A1 (ru) |
HU (1) | HUE025831T2 (ru) |
IL (1) | IL209533A (ru) |
MX (1) | MX2010013277A (ru) |
PL (1) | PL2303887T3 (ru) |
PT (1) | PT2303887E (ru) |
RU (1) | RU2512538C2 (ru) |
SI (1) | SI2303887T1 (ru) |
WO (1) | WO2009148192A1 (ru) |
Families Citing this family (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7671054B1 (en) | 2001-10-12 | 2010-03-02 | Choongwae Pharma Corporation | Reverse-turn mimetics and method relating thereto |
US7576084B2 (en) | 2001-10-12 | 2009-08-18 | Choongwae Pharma Corporation | Reverse-turn mimetics and method relating thereto |
US7232822B2 (en) | 2001-10-12 | 2007-06-19 | Choongwae Pharma Corporation | Reverse-turn mimetics and method relating thereto |
CA2726673C (en) * | 2008-06-06 | 2016-09-13 | Prism Biolab Corporation | Alpha helix mimetics and methods relating thereto |
EP2346871A1 (en) * | 2008-10-14 | 2011-07-27 | PRISM BioLab Corporation | Alpha helix mimetics in the treatment of cancer |
JP5768239B2 (ja) * | 2009-05-07 | 2015-08-26 | 株式会社 PRISM BioLab | アルファへリックスミメティック及び関連の方法 |
US20130274215A1 (en) * | 2010-04-08 | 2013-10-17 | Fate Therapeutics, Inc. | Pharmaceutical compositions to treat fibrosis |
JP2014509298A (ja) * | 2011-02-25 | 2014-04-17 | 株式会社PRISM Pharma | アルファへリックスミメティック及びその関連の方法 |
JP6059224B2 (ja) * | 2011-08-09 | 2017-01-11 | ジェイダブリュ ファーマセウティカル コーポレーション | ピラジノ−トリアジン誘導体を含む非小細胞性肺癌の予防および治療用組成物 |
US9353119B2 (en) | 2011-08-09 | 2016-05-31 | Jw Pharmaceutical Corporation | Composition for preventing and treating non-small cell lung cancer, containing pyrazino-triazine derivatives |
WO2013064913A2 (en) * | 2011-10-19 | 2013-05-10 | Hiroyuki Kouji | Method for treating type i and type ii diabetes |
EP2908822A4 (en) * | 2012-10-19 | 2016-04-27 | Prism Pharma Co Ltd | TREATMENT OF HYPERPROLIFERATIVE AND PRECANCEROUS DISEASES OF THE SKIN USING A CBP / CATENIN INHIBITOR |
CN104902903A (zh) * | 2012-10-19 | 2015-09-09 | 株式会社棱镜制药 | 用于治疗i型和ii型糖尿病的方法 |
WO2014061827A1 (en) * | 2012-10-19 | 2014-04-24 | Hiroyuki Kouji | Treatment of pulmonary fibrosis using an inhibitor of cbp/catenin |
WO2014061825A1 (en) * | 2012-10-19 | 2014-04-24 | Hiroyuki Kouji | Treatment of viral and infectious diseases using an inhibitor of cbp/catenin |
US20150284393A1 (en) * | 2012-10-19 | 2015-10-08 | Prism Pharma Co., Ltd. | Methods for treating eye disorders |
WO2014061828A1 (en) * | 2012-10-19 | 2014-04-24 | Hiroyuki Kouji | Treatment of scleroderma using an inhibitor of cbp/catenin |
US9700569B2 (en) | 2012-12-12 | 2017-07-11 | Prism Pharma Co., Ltd. | Prevention or treatment agent for hepatic fibrosis |
KR20160099081A (ko) | 2013-07-26 | 2016-08-19 | 업데이트 파마 인코포레이트 | 비산트렌의 치료 효과 개선용 조합 방법 |
CA2923530A1 (en) * | 2013-09-11 | 2015-03-19 | Prism Pharma Co., Ltd. | Method of producing pyrazino[2,1-c][1,2,4]triazine compound |
CN105899211A (zh) | 2013-10-18 | 2016-08-24 | 小路弘行 | 使用cbp/连环蛋白的抑制剂治疗肝纤维化 |
WO2015098855A1 (ja) | 2013-12-25 | 2015-07-02 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | ピラジノ[2,1-c][1,2,4]トリアジン化合物の結晶(2) |
RU2016130096A (ru) * | 2013-12-25 | 2018-01-30 | Призм Фарма Ко., Лтд. | Кристаллическая форма (1) соединения пиразино[2,1-с][1,2,4]триазина |
US9174998B2 (en) | 2013-12-25 | 2015-11-03 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | (6S,9aS)-N-benzyl-6-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4,7-dioxo-8-({6-[3-(piperazin-1-yl)azetidin-1-yl]pyridin-2-yl}methyl)-2-(prop-2-en-1-yl)-octahydro-1H-pyrazino[2,1-c][1,2,4]triazine-1-carboxamide compound |
MX2017015896A (es) * | 2015-06-16 | 2018-08-09 | Eisai R&D Man Co Ltd | Agente anticancerigeno. |
US10259817B2 (en) * | 2015-06-23 | 2019-04-16 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Crystal (6S,9aS)-N-benzyl-8-({6-[3-(4-ethylpiperazin-1-yl)azetidin-1-yl]pyridin-2-yl}methyl)-6-(2-fluoro-4-hydroxybenzyl)-4,7-dioxo-2-(prop-2-en-1-yl)hexahydro-2H-pyrazino[2,1-c][1,2,4]triazine-1(6H)-carboxamide |
WO2017047762A1 (ja) * | 2015-09-18 | 2017-03-23 | 国立大学法人鳥取大学 | 低分子化合物による癌と線維化の抑制と再生促進の効果 |
JP2023500575A (ja) | 2019-10-29 | 2023-01-10 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | 癌を治療するためのPD-1アンタゴニスト、VEGFR/FGFR/RETチロシンキナーゼ阻害剤、及びCBP/β-カテニン阻害剤の組合せ |
KR102622152B1 (ko) * | 2019-10-31 | 2024-01-08 | 홀로스메딕 주식회사 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 암 예방 또는 치료용 약학 조성물 |
EP4238567A1 (en) | 2020-10-30 | 2023-09-06 | Keio University | Novel treatment and prevention of sarcopenia-related diseases |
WO2023140369A1 (en) * | 2022-01-18 | 2023-07-27 | Prism BioLab Co., Ltd. | Phosphoric acid derivatives |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US544013A (en) * | 1895-08-06 | Hook and eye | ||
AU1570292A (en) | 1991-02-07 | 1992-09-07 | Board Of Trustees Of The University Of Illinois, The | Conformationally restricted mimetics of beta turns and beta bulges and peptides containing the same |
WO1994003494A1 (en) | 1992-08-06 | 1994-02-17 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Conformationally restricted mimetics of reverse turns and peptides containing the same |
US6013458A (en) | 1995-10-27 | 2000-01-11 | Molecumetics, Ltd. | Reverse-turn mimetics and methods relating thereto |
US5929237A (en) | 1995-10-27 | 1999-07-27 | Molecumetics Ltd. | Reverse-turn mimetics and methods relating thereto |
US6184223B1 (en) * | 1995-10-27 | 2001-02-06 | Molecumetics Ltd. | Reverse-turn mimetics and methods relating thereto |
US6410245B1 (en) | 1998-04-01 | 2002-06-25 | Affymax, Inc. | Compositions and methods for detecting ligand-dependent nuclear receptor and coactivator interactions |
US6294525B1 (en) | 1999-09-01 | 2001-09-25 | Molecumetics Ltd. | Reverse-turn mimetics and methods relating thereto |
US20040072831A1 (en) * | 2001-10-12 | 2004-04-15 | Choongwae Pharma Corporation | Reverse-turn mimetics and method relating thereto |
DE60227093D1 (de) * | 2001-10-12 | 2008-07-24 | Choongwae Pharma Corp | Reverse-turn-mimetika und diese betreffendes verfahren |
US7232822B2 (en) * | 2001-10-12 | 2007-06-19 | Choongwae Pharma Corporation | Reverse-turn mimetics and method relating thereto |
US7671054B1 (en) * | 2001-10-12 | 2010-03-02 | Choongwae Pharma Corporation | Reverse-turn mimetics and method relating thereto |
US7566711B2 (en) * | 2001-10-12 | 2009-07-28 | Choongwae Pharma Corporation | Reverse-turn mimetics and method relating thereto |
US7576084B2 (en) * | 2001-10-12 | 2009-08-18 | Choongwae Pharma Corporation | Reverse-turn mimetics and method relating thereto |
US7402580B2 (en) * | 2002-02-19 | 2008-07-22 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Fused pyridazine derivative compounds and drugs containing these compounds as the active ingredient |
US6762185B1 (en) * | 2002-03-01 | 2004-07-13 | Choongwae Pharma Corporation | Compounds useful for treatment of cancer, compositions containing the same, and methods of their use |
AU2003249539A1 (en) | 2002-08-13 | 2004-02-25 | Warner-Lambert Company Llc | Cyclic compounds containing zinc binding groups as matrix metalloproteinase inhibitors |
AU2003284120A1 (en) | 2002-10-17 | 2004-05-04 | Myriad Genetics, Inc. | Reverse-turn mimetics and composition and methods relating thereto |
KR20060121842A (ko) | 2003-08-28 | 2006-11-29 | 주식회사 중외제약 | β-카테닌/TCF에 의해 활성화되는 전사의 조절 |
JP2008533155A (ja) * | 2005-03-18 | 2008-08-21 | インスティテュート フォー ケミカル ジェノミックス | アルファへリックス模倣剤および線維症の治療に関する方法 |
WO2007056513A1 (en) | 2005-11-08 | 2007-05-18 | Institute For Chemical Genomics | α-HELIX MIMETICS AND METHODS RELATING TO THE TREATMENT OF FIBROTIC DISORDERS |
EP1957516B1 (en) | 2005-11-08 | 2016-03-09 | Choongwae Pharma Corporation | Alfa-helix mimetics and method relating to the treatment of cancer stem cells |
KR20090026302A (ko) | 2006-05-30 | 2009-03-12 | 주식회사 중외제약 | 줄기세포 분화의 유도 또는 억제를 위한 조성물 |
US7855534B2 (en) * | 2007-08-30 | 2010-12-21 | International Business Machines Corporation | Method for regulating a voltage using a dual loop linear voltage regulator with high frequency noise reduction |
CA2726673C (en) * | 2008-06-06 | 2016-09-13 | Prism Biolab Corporation | Alpha helix mimetics and methods relating thereto |
-
2009
- 2009-06-05 CA CA2726673A patent/CA2726673C/en active Active
- 2009-06-05 AU AU2009255042A patent/AU2009255042B2/en active Active
- 2009-06-05 DK DK09758459.3T patent/DK2303887T3/en active
- 2009-06-05 RU RU2010154114/04A patent/RU2512538C2/ru active
- 2009-06-05 JP JP2011512295A patent/JP5530427B2/ja active Active
- 2009-06-05 BR BRPI0911383-5A patent/BRPI0911383B1/pt active IP Right Grant
- 2009-06-05 PL PL09758459T patent/PL2303887T3/pl unknown
- 2009-06-05 PT PT97584593T patent/PT2303887E/pt unknown
- 2009-06-05 SI SI200931309T patent/SI2303887T1/sl unknown
- 2009-06-05 CN CN2013102886794A patent/CN103450221A/zh active Pending
- 2009-06-05 ES ES09758459.3T patent/ES2552239T3/es active Active
- 2009-06-05 EP EP09758459.3A patent/EP2303887B1/en active Active
- 2009-06-05 MX MX2010013277A patent/MX2010013277A/es active IP Right Grant
- 2009-06-05 HU HUE09758459A patent/HUE025831T2/en unknown
- 2009-06-05 KR KR1020117000138A patent/KR101671535B1/ko active IP Right Grant
- 2009-06-05 US US12/996,372 patent/US8455488B2/en active Active
- 2009-06-05 WO PCT/JP2009/060718 patent/WO2009148192A1/en active Application Filing
- 2009-06-05 EP EP20130172139 patent/EP2650295A1/en not_active Withdrawn
- 2009-06-05 CN CN200980120602.8A patent/CN102046628B/zh active Active
-
2010
- 2010-11-23 IL IL209533A patent/IL209533A/en active IP Right Grant
-
2011
- 2011-09-30 HK HK11110377.9A patent/HK1156030A1/zh unknown
-
2013
- 2013-06-03 US US13/908,235 patent/US9193734B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HUE025831T2 (en) | 2016-04-28 |
PL2303887T3 (pl) | 2016-01-29 |
WO2009148192A1 (en) | 2009-12-10 |
PT2303887E (pt) | 2015-11-17 |
ES2552239T3 (es) | 2015-11-26 |
BRPI0911383B1 (pt) | 2021-08-31 |
KR101671535B1 (ko) | 2016-11-01 |
AU2009255042A2 (en) | 2011-01-20 |
EP2303887A1 (en) | 2011-04-06 |
AU2009255042B2 (en) | 2014-05-15 |
IL209533A0 (en) | 2011-01-31 |
IL209533A (en) | 2016-11-30 |
CN102046628B (zh) | 2015-04-15 |
JP5530427B2 (ja) | 2014-06-25 |
DK2303887T3 (en) | 2015-11-02 |
JP2011522037A (ja) | 2011-07-28 |
HK1156030A1 (zh) | 2012-06-01 |
MX2010013277A (es) | 2011-04-27 |
EP2650295A1 (en) | 2013-10-16 |
CA2726673C (en) | 2016-09-13 |
EP2303887B1 (en) | 2015-08-05 |
RU2512538C2 (ru) | 2014-04-10 |
AU2009255042A1 (en) | 2009-12-10 |
CN102046628A (zh) | 2011-05-04 |
CN103450221A (zh) | 2013-12-18 |
BRPI0911383A2 (pt) | 2019-02-26 |
KR20110025952A (ko) | 2011-03-14 |
SI2303887T1 (sl) | 2015-12-31 |
US8455488B2 (en) | 2013-06-04 |
US20130267482A1 (en) | 2013-10-10 |
CA2726673A1 (en) | 2009-12-10 |
US9193734B2 (en) | 2015-11-24 |
US20110092459A1 (en) | 2011-04-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2010154114A (ru) | Альфа-спиральные миметики и способы, связанные с ними | |
AU2016276806B2 (en) | Tricyclic derivative compound, method for preparing same, and pharmaceutical composition comprising same | |
US9802941B2 (en) | Compounds and methods for inhibiting histone demethylases | |
AU2010336386B2 (en) | Aminopyrimidine kinase inhibitors | |
AU2016229136B2 (en) | DNA alkylating agents | |
JP2023144075A (ja) | 癌治療用ptpn11(shp2)阻害剤としての6-(4-アミノ-3-メチル-2-オキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン-8-イル)-3-(2,3-ジクロロフェニル)-2-メチルピリミジン-4(3h)-オン誘導体及び関連化合物 | |
CA2697795C (en) | Thieno[3,2,b]pyridinyl compounds as inhibitors of protein tyrosine kinase activity | |
ES2330789T3 (es) | Anilino-piridinotriazinas ciclicas como inhibidores de gsk-3. | |
ES2716008T3 (es) | Derivados heterocíclicos nitrogenados y su aplicación en fármacos | |
AR040673A1 (es) | Inhibidores micobacterianos, composicion farmaceutica y proceso de preparacion del compuesto | |
RU2331646C2 (ru) | Новые соединения | |
EA014245B1 (ru) | Аналоги арилпропионамида, арилакриламида, арилпропинамида или арилметилмочевины в качестве ингибиторов фактора xia | |
JP2014506599A5 (ru) | ||
ES2875737T3 (es) | Derivados de 2-fenil-3H-imidazo[4,5-b]piridina útiles como inhibidores de la actividad tirosina quinasa de ROR1 de mamíferos | |
WO2001053291A1 (fr) | Derives benzimidazoles | |
EA023998B1 (ru) | Аминохинолины в качестве ингибиторов киназ | |
RU2017118165A (ru) | Ингибиторы энхансера гомолога 2 zestes | |
JP2013542963A5 (ru) | ||
RU2009114859A (ru) | Производные бензимидазола в качестве селективных ингибиторов кислотной помпы | |
AU2015241022A1 (en) | Inhibitors of histone demethylases | |
JP2014522396A (ja) | 置換2−ベンジリデン−2H−ベンゾ[b][1,4]チアジン−3(4H)−オン、その誘導体及びその治療上の使用 | |
AU2018388439B2 (en) | Carbamate and urea compounds as multikinase inhibitors | |
AU2010236162A1 (en) | Method of treating disorders associated with protein kinase CK2 activity | |
WO2008109613A1 (en) | Benzo[c][2,7]naphthyridine derivatives, and their use as kinase inhibitors | |
BR112020010534A2 (pt) | derivados de 1,2,4-oxadiazol como inibidores de histona desacetilase 6 |