RU2331646C2 - Новые соединения - Google Patents

Новые соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2331646C2
RU2331646C2 RU2005121493/04A RU2005121493A RU2331646C2 RU 2331646 C2 RU2331646 C2 RU 2331646C2 RU 2005121493/04 A RU2005121493/04 A RU 2005121493/04A RU 2005121493 A RU2005121493 A RU 2005121493A RU 2331646 C2 RU2331646 C2 RU 2331646C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
pyridazin
carbonyl
isoxazolidinyl
hydroxy
Prior art date
Application number
RU2005121493/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2005121493A (ru
Inventor
Мартин Эдвард КУПЕР (GB)
Мартин Эдвард КУПЕР
Саймон Дейвид ГАЙЛ (GB)
Саймон Дейвид ГАЙЛ
Энтони Хауард ИНГОЛЛ (GB)
Энтони Хауард ИНГОЛЛ
Раксана Тэсним РЭЙСАЛ (GB)
Раксана Тэсним РЭЙСАЛ
Original Assignee
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб
Publication of RU2005121493A publication Critical patent/RU2005121493A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2331646C2 publication Critical patent/RU2331646C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/14—Decongestants or antiallergics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A61P31/08—Antibacterial agents for leprosy
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)

Abstract

Изобретение относится к тиенопиридазинонам формулы
Figure 00000001
где R1 представляет собой С1-6алкил, или С3-6циклоалкил, R2 представляет собой С1-6алкил; R3 представляет собой группу CO-G, где G представляет собой 5-членное кольцо, содержащее атом азота и второй гетероатом, выбранный из кислорода, соседний с атомом азота, и возможно замещенное группами в количестве до 2, выбранными из гидроксила и С1-4алкила; Q представляет собой CR5R6, где R5 и R6 - водород, и R4 представляет собой 5-10-членную моно- или бициклическую ароматическую кольцевую систему, содержащую 2 гетероатома, независимо выбранных из азота, причем эта кольцевая система возможно замещена, а также к их фармацевтически приемлемым солям и сольватам. Описаны также способы получения этих соединений, фармацевтические композиции, содержащие их, и их применение в терапии, в частности в модулировании аутоиммунного заболевания. 5 н. и 7 з.п. ф-лы.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049

Claims (12)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000050
где R1 представляет собой С1-6алкил или С3-6циклоалкил;
R2 представляет собой С1-6алкил;
R3 представляет собой группу CO-G, где G представляет собой 5-членное кольцо, содержащее атом азота и второй гетероатом, выбранный из кислорода, соседний с атомом азота, и возможно замещенное группами в количестве до 2, выбранными из гидроксила и С1-4алкила;
Q представляет собой CR5R6, где R5 представляет собой водород, и R6 представляет собой водород;
R4 представляет собой 5-10-членную моно- или бициклическую ароматическую кольцевую систему, содержащую 2 гетероатома, независимо выбранных из азота, причем эта кольцевая система возможно замещена группами в количестве до 3, независимо выбранными из С1-4алкила или 5-6-членной ароматической кольцевой системы, в которой вплоть до 2 кольцевых атомов могут представлять собой гетероатомы, независимо выбранные из серы и азота;
и его фармацевтически приемлемые соли и сольваты.
2. Соединение по п.1, где R2 представляет собой метил.
3. Соединение по п.1, где R4 представляет собой 5-членное ароматическое кольцо, содержащее два гетероатома, возможно замещенное как определено в п.1.
4. Соединение по п.3, где R4 представляет собой группу подформулы (i)
Figure 00000051
где R10 и R11 независимо выбраны из Н или C1-6алкила, а R12 выбран из Н, C1-6алкила или 5-6-членной ароматической кольцевой системы, в которой вплоть до 2 кольцевых атомов могут представлять собой гетероатомы, независимо выбранные из серы и азота.
5. Соединение по п.4, где R10 и R11 представляют собой метил.
6. Соединение формулы (I) по п.1, выбранное из:
2-[(3,5-диметил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-3-[[(4S)-4-гидрокси-2-изоксазолидинил]карбонил]-5-метил-7-(1-метилэтил)тиено[2,3-d]пиридазин-4(5Н)-она,
2-[(3,5-диметил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-3-[[(4S)-4-гидрокси-2-изоксазолидинил]карбонил]-5-метил-7-(2-метилпропил)тиено[2,3-d]пиридазин-4(5Н)-она,
2-[(3,5-диметил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-7-этил-3-[[(4S)-4-гидрокси-2-изоксазолидинил]карбонил]-5-метил-тиено[2,3-d]пиридазин-4(5Н)-она,
7-циклопропил-2-[(3,5-диметил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-3-[[(4S)-4-гидрокси-2-изоксазолидинил]карбонил]-5-метил-тиено[2,3-d]пиридазин-4(5Н)-она,
7-циклопропил-2-[(3,5-диметил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-5-этил-3-[[(4S)-4-гидрокси-2-изоксазолидинил]карбонил]-тиено[2,3-d]пиридазин-4(5Н)-она,
2-[(3,5-диметил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-3-[[(4S)-4-метил-2-изоксазолидинил]карбонил]-5-метил-7-(1-метилэтил)тиено[2,3-d]пиридазин-4(5Н)-она,
2-[(3,5-диметил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-3-[[(4S)-4-гидрокси-4-метил-2-изоксазолидинил]карбонил]-5-метил-7-(2-метилпропил)-тиено[2,3-d]пиридазин-4(5Н)-она,
2-[(3,5-диметил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-7-этил-3-[[(4S)-4-гидрокси-4-метил-2-изоксазолидинил]карбонил]-5-метил-тиено[2,3-d]пиридазин-4(5Н)-она,
7-циклопропил-2-[(3,5-диметил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-3-[[(4S)-4-гидрокси-4-метил-2-изоксазолидинил]карбонил]-5-метил-тиено[2,3-d]пиридазин-4(5Н)-она,
3-[[(4S)-4-гидроксиизоксазолидинил]карбонил]-5-метил-7-(2-метилпропил)-2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-илметил)тиено[2,3-d]пиридазин-4(5Н)-она,
3-[[(4S)-4-гидрокси-2-изоксазолидинил]карбонил]-5-метил-7-(2-метилпропил)-2-[(1,3,5-триметилпиразол-4-ил)метил]-тиено[2,3-d]пиридазин-4(5Н)-она,
2-[[3,5-диметил-1-(2-пиридинил)-1Н-пиразол-4-ил]метил]-7-этил-3-[[(4S)-4-гидрокси-2-изоксазолидинил]карбонил]-5-метил-тиено[2,3-d]пиридазин-4(5Н)-она,
2-[[3,5-диметил-1-(2-пиридинил)-1Н-пиразол-4-ил]метил]-7-этил-3-[[(4S)-4-гидрокси-4-метил-2-изоксазолидинил]карбонил]-5-метил-тиено[2,3-d]пиридазин-4(5Н)-она,
7-этил-3-{[(4S)-4-гидрокси-4-метилизоксазолидин-2-ил]карбонил}-5-метил-2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-илметил)тиено[2,3-d]пиридазин-4(5Н)-она,
2-[[3,5-диметил-1-(2-пиридинил)-1Н-пиразол-4-ил]метил]-3-[[(4S)-4-гидрокси-4-метил-2-изоксазолидинил]карбонил]-5-метил-7-(1 -метилэтил)тиено[2,3-d]пиридазин-4(5Н)-она,
2-[[3,5-диметил-1-(2-пиримидинил)-1Н-пиразол-4-ил]метил]-3-[[(4S)-4-гидрокси-4-метил-2-изоксазолидинил]карбонил]-5-метил-7-(1 -метилэтил)тиено[2,3-d]пиридазин-4(5Н)-она,
2-[[3,5-диметил-1-(2-тиазолил)-1Н-пиразол-4-ил]метил]-3-[[(4S)-4-гидрокси-4-метил-2-изоксазолидинил]карбонил]-5-метил-7-(1-метилэтил)тиено[2,3-d]пиридазин-4(5Н)-она и их фармацевтически приемлемых солей.
7. Соединение по любому из пп.1-6 для применения в ингибировании пролиферации мононуклеарных клеток периферической крови.
8. Фармацевтическая композиция для ингибирования пролиферации мононуклеарных клеток периферической крови, содержащая соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-6 совместно с фармацевтическим носителем.
9. Применение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-6 для производства лекарственного средства для осуществления иммуносупрессии.
10. Применение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-6 для производства лекарственного средства для лечения или снижения риска заболевания дыхательных путей.
11. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, при котором
(а) для соединений формулы (I), где R3 представляет собой COG: соединение формулы (II):
Figure 00000052
где R1, R2, R4 и Q являются такими, как определено в формуле (I), или представляют собой их защищенные производные, и L является уходящей группой, подвергают взаимодействию с соединением формулы (III)
Figure 00000053
где G является таким, как определено в формуле (I), в присутствии агента сочетания, и возможно после процесса (а) в любом порядке
удаляют любые защитные группы,
образуют фармацевтически приемлемую соль.
12. Способ по п.11, который дополнительно включает стадию замены группы формулы R3 или R4 в соединении формулы (I) другой группой R3 или R4 соответственно.
RU2005121493/04A 2003-01-17 2004-01-15 Новые соединения RU2331646C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE0300120A SE0300120D0 (sv) 2003-01-17 2003-01-17 Novel compounds
SE0300120-3 2003-01-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005121493A RU2005121493A (ru) 2006-02-20
RU2331646C2 true RU2331646C2 (ru) 2008-08-20

Family

ID=20290155

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005121493/04A RU2331646C2 (ru) 2003-01-17 2004-01-15 Новые соединения

Country Status (23)

Country Link
US (2) US7064126B2 (ru)
EP (1) EP1587809B1 (ru)
JP (1) JP4589298B2 (ru)
KR (1) KR20050092759A (ru)
CN (1) CN100358900C (ru)
AT (1) ATE375352T1 (ru)
AU (1) AU2004205617B2 (ru)
BR (1) BRPI0406780A (ru)
CA (1) CA2512736A1 (ru)
DE (1) DE602004009407T2 (ru)
ES (1) ES2293208T3 (ru)
HK (1) HK1081958A1 (ru)
IL (1) IL169363A (ru)
IS (1) IS2503B (ru)
MX (1) MXPA05007494A (ru)
NO (1) NO20053827L (ru)
NZ (1) NZ541216A (ru)
PL (1) PL378223A1 (ru)
RU (1) RU2331646C2 (ru)
SE (1) SE0300120D0 (ru)
UA (1) UA80175C2 (ru)
WO (1) WO2004065393A1 (ru)
ZA (1) ZA200505273B (ru)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0117583D0 (en) * 2001-07-19 2001-09-12 Astrazeneca Ab Novel compounds
GB0118479D0 (en) * 2001-07-28 2001-09-19 Astrazeneca Ab Novel compounds
JP2006515880A (ja) * 2003-01-17 2006-06-08 アストラゼネカ・アクチエボラーグ 自己免疫疾患の調節におけるチエノピリダジノンとその使用
SE0300120D0 (sv) * 2003-01-17 2003-01-17 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0300119D0 (sv) * 2003-01-17 2003-01-17 Astrazeneca Ab Novel compounds
CN1925855B (zh) 2003-12-19 2010-06-16 普莱希科公司 开发Ret调节剂的化合物和方法
US7498342B2 (en) 2004-06-17 2009-03-03 Plexxikon, Inc. Compounds modulating c-kit activity
BRPI0610066A2 (pt) 2005-05-17 2010-05-25 Plexxikon Inc compostos que modulam atividade de c-kit e c-fms e usos para estes
MX2007016463A (es) 2005-06-22 2008-03-04 Plexxikon Inc Derivados de pirrolo [2,3-b] piridina como inhibidores de proteina cinasa.
WO2008047198A1 (en) * 2006-10-16 2008-04-24 Pfizer Products Inc. Therapeutic pyrazolyl thienopyridines
WO2008063888A2 (en) 2006-11-22 2008-05-29 Plexxikon, Inc. Compounds modulating c-fms and/or c-kit activity and uses therefor
PE20081581A1 (es) 2006-12-21 2008-11-12 Plexxikon Inc COMPUESTOS PIRROLO[2,3-b]PIRIDINAS COMO MODULADORES DE QUINASA
CN101641351A (zh) 2006-12-21 2010-02-03 普莱希科公司 用于激酶调节的化合物和方法及其适应症
WO2008079909A1 (en) 2006-12-21 2008-07-03 Plexxikon, Inc. Pyrrolo [2,3-b] pyridines as kinase modulators
JP2010533729A (ja) 2007-07-17 2010-10-28 プレキシコン，インコーポレーテッド キナーゼ調節のための化合物と方法、及びそのための適応
CR20170089A (es) 2009-04-03 2017-07-17 Plexxikon Inc Composiciones del acido propano-1--sulfonico {3-[5-(4-cloro-fenil)-1h-pirrolo [2,3-b] piridina-3-carbonil] -2,4-difluoro-fenil}-amida y el uso de las mismas
US8329724B2 (en) 2009-08-03 2012-12-11 Hoffmann-La Roche Inc. Process for the manufacture of pharmaceutically active compounds
JP2013510166A (ja) 2009-11-06 2013-03-21 プレキシコン インコーポレーテッド キナーゼ調節のための化合物、方法およびその適用
US9624213B2 (en) 2011-02-07 2017-04-18 Plexxikon Inc. Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
TWI558702B (zh) 2011-02-21 2016-11-21 普雷辛肯公司 醫藥活性物質的固態形式
JO3407B1 (ar) 2012-05-31 2019-10-20 Eisai R&D Man Co Ltd مركبات رباعي هيدرو بيرازولو بيريميدين
US9150570B2 (en) 2012-05-31 2015-10-06 Plexxikon Inc. Synthesis of heterocyclic compounds
US9200005B2 (en) 2013-03-13 2015-12-01 AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG Inhibitor compounds of phosphodiesterase type 10A
AU2014340249B2 (en) * 2013-10-21 2017-05-25 Genosco Substituted pyrimidine compounds and their use as SYK inhibitors

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3620860A1 (de) * 1986-06-21 1987-12-23 Basf Ag Substituierte acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
US6469014B1 (en) * 1997-05-28 2002-10-22 Astrazeneca Ab Thieno[2,3-d] pyrimidinediones, their preparation and use in therapy
SE9702001D0 (sv) 1997-05-28 1997-05-28 Astra Pharma Prod Novel compounds
JP2001525413A (ja) * 1997-12-05 2001-12-11 アストラゼネカ ユーケイ リミテッド 新規化合物
US6232320B1 (en) * 1998-06-04 2001-05-15 Abbott Laboratories Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory compounds
AU763758B2 (en) 1998-08-28 2003-07-31 Astrazeneca Ab Novel compounds
GB0117583D0 (en) 2001-07-19 2001-09-12 Astrazeneca Ab Novel compounds
GB0118479D0 (en) 2001-07-28 2001-09-19 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0300119D0 (sv) * 2003-01-17 2003-01-17 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0300120D0 (sv) * 2003-01-17 2003-01-17 Astrazeneca Ab Novel compounds
JP2006515880A (ja) * 2003-01-17 2006-06-08 アストラゼネカ・アクチエボラーグ 自己免疫疾患の調節におけるチエノピリダジノンとその使用

Also Published As

Publication number Publication date
KR20050092759A (ko) 2005-09-22
US20060052380A1 (en) 2006-03-09
EP1587809B1 (en) 2007-10-10
ZA200505273B (en) 2006-04-26
CN100358900C (zh) 2008-01-02
NZ541216A (en) 2008-05-30
MXPA05007494A (es) 2005-09-21
RU2005121493A (ru) 2006-02-20
IS2503B (is) 2009-04-15
NO20053827D0 (no) 2005-08-15
CN1761670A (zh) 2006-04-19
DE602004009407D1 (de) 2007-11-22
HK1081958A1 (en) 2006-05-26
NO20053827L (no) 2005-10-17
US20060223809A1 (en) 2006-10-05
WO2004065393A1 (en) 2004-08-05
AU2004205617A1 (en) 2004-08-05
JP2006515373A (ja) 2006-05-25
IS7982A (is) 2005-08-15
CA2512736A1 (en) 2004-08-05
US7064126B2 (en) 2006-06-20
ATE375352T1 (de) 2007-10-15
AU2004205617B2 (en) 2007-03-08
BRPI0406780A (pt) 2006-01-17
EP1587809A1 (en) 2005-10-26
PL378223A1 (pl) 2006-03-20
ES2293208T3 (es) 2008-03-16
IL169363A0 (en) 2007-07-04
IL169363A (en) 2011-02-28
UA80175C2 (en) 2007-08-27
SE0300120D0 (sv) 2003-01-17
DE602004009407T2 (de) 2008-07-24
JP4589298B2 (ja) 2010-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2331646C2 (ru) Новые соединения
ES2916449T3 (es) Inhibidores de DCN1 de molécula pequeña covalentes y métodos terapéuticos de uso de los mismos
RU2331647C2 (ru) Тиенопиримидиндионы и их применение в модулировании аутоиммунного заболевания
CA2719032C (en) Benzopyran and benzoxepin pi3k inhibitor compounds and methods of use
KR101605063B1 (ko) 소화관 운동이상이 관여하는 질환의 치료용 산 펌프 길항제
KR102676822B1 (ko) Atr 키나아제의 헤테로시클릭 저해제
WO2002032900A3 (en) Aryl or heteroaryl fused imidazole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
RU2011116230A (ru) Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы
KR920019794A (ko) 융합 헤테로시클릭 화합물, 그의 제조방법 및 용도
AU2014230812B2 (en) Process for making benzoxazepin compounds
JP2014139222A (ja) ベンゾキセピンｐｉ３ｋ阻害剤化合物及び使用方法
RU2006138606A (ru) Ингибиторы киназы
KR970707131A (ko) 티에노피리딘 또는 티에노피리미딘 유도체 및 그의 용도(thienopyridine or thienopyrimidine derivatives and their use)
CA2481369A1 (en) Inhibitors of serine proteases, particularly hepatitis c virus ns3 - ns4 protease
CA2602248A1 (en) Dipeptidyl peptidase-iv inhibiting compounds, methods of preparing the same, and pharmaceutical compositions containing the same as an active agent
JP2013533868A (ja) タンパク質チロシンキナーゼ阻害剤としての新規ホモピペラジン誘導体およびそれらの医薬使用
RU2009120229A (ru) Производные хинуклидинола в качестве антагонистов мускариновых рецепторов
RU2013136778A (ru) Ингибиторы гистондезацетилазы, композиции и способы их применения
RU2007112675A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1,5-a]ТРИАЗОЛО[1,5-d]БЕНЗОДИАЗЕПИНА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ КОГНИТИВНЫХ РАССТРОЙСТВ
RU2007126968A (ru) Пиразологетероарильные соединения, применяемые для лечения болезней, опосредуемых tnf-a и il-1
RU2009121812A (ru) Производные 5-гидроксиметилоксазолидин-2-она
EA017737B1 (ru) Азотсодержащие бициклические соединения, активные при состояниях хронической боли
RU2341527C1 (ru) Аннелированные азагетероциклы, включающие пиримидиновый фрагмент, способ их получения и ингибиторы pi3k киназ
JP2003529593A5 (ru)
ES2332137T3 (es) Producto que comprende al menos un inhibidor de fosfatasa cdc25 en asociacion con al menos otro agente anticanceroso.

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120116