RU2010152006A - Получение соединений, содержащих ср3о группы - Google Patents

Получение соединений, содержащих ср3о группы Download PDF

Info

Publication number
RU2010152006A
RU2010152006A RU2010152006/04A RU2010152006A RU2010152006A RU 2010152006 A RU2010152006 A RU 2010152006A RU 2010152006/04 A RU2010152006/04 A RU 2010152006/04A RU 2010152006 A RU2010152006 A RU 2010152006A RU 2010152006 A RU2010152006 A RU 2010152006A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
atom
alkyl
linear
branched
cycloalkyl
Prior art date
Application number
RU2010152006/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Николай ИГНАТЬЕВ (Мыкола) (DE)
Николай ИГНАТЬЕВ (Мыкола)
Вольфганг ХИРЗЕ (DE)
Вольфганг ХИРЗЕ
Мартин ЗАЙДЕЛЬ (DE)
Мартин ЗАЙДЕЛЬ
Андреас БАТЕ (DE)
Андреас БАТЕ
Йенс ШРЁТЕР (DE)
Йенс ШРЁТЕР
Карстен КОППЕ (DE)
Карстен КОППЕ
Торстен МАЙЕР (DE)
Торстен МАЙЕР
Петер БАРТЕН (DE)
Петер БАРТЕН
Вальтер ФРАНК (DE)
Вальтер Франк
Original Assignee
Мерк Патент ГмбХ (DE)
Мерк Патент Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Патент ГмбХ (DE), Мерк Патент Гмбх filed Critical Мерк Патент ГмбХ (DE)
Publication of RU2010152006A publication Critical patent/RU2010152006A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/12—Saturated ethers containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/12—Saturated ethers containing halogen
    • C07C43/126—Saturated ethers containing halogen having more than one ether bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/13—Saturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C43/137—Saturated ethers containing hydroxy or O-metal groups containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • C07C43/17—Unsaturated ethers containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/007—Organic compounds containing halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединений, содержащих по меньшей мере одну ! СРзО группу, включающий по меньшей мере реакцию СРзО' солей с ! соединениями формулы (I) ! ! где: ! Х=-Cl, -Br, -I, -OR, -SR, -C(O)R, -C(O)OR, -H, -CN, -CR1=CR2 2, -C=CR2 или -(CR3R4)qX, ! Y=-Hal, -OSO2(CF2)zF, -OSO2CzH2z+1, -OSO2F, -OSO2Cl, -ОС(O)СF3 или -OSO2Ar, ! L = независимо друг от друга простую связь или линейный или разветвленный (СR3R4)q-алкил, необязательно содержащий по меньшей мере одно ароматическое кольцо, циклоалкил, гетероциклическое кольцо, атом О, атом S, двойную связь, тройную связь и/или группу Х в цепи и/или в боковой цепи, Аr = замещенный или незамещенный арил, ! m = 1-2 ! n = 0-2 ! о = 0 или 1 ! р = 1-3 ! q = 1-20, ! m+n+р = 4 ! z = 1-10, ! R = арил или циклоалкил или алкиларил (например, бензил), необязательно замещенный по меньшей мере одним атомом фтора и/или хлора и/или брома и/или йода и/или другой функциональной группой, такой как, например, NO2, NH2, CN, C(O)R, C(O)OR, C(O)NR2), линейный или разветвленный H(CR3R4)r-алкил (r=1-20), необязательно содержащий по меньшей мере одно ароматическое кольцо, гетероциклическое кольцо, атом О, атом S, двойную связь и/или тройную связь и необязательно замещенный по меньшей мере одним атомом фтора и/или хлора, ! R1, R2, R3 и R4 = независимо друг от друга Н, арил, циклоалкил, необязательно замещенный по меньшей мере одним атомом фтора и/или хлора, линейный или разветвленный алкил, необязательно содержащий по меньшей мере одно , ароматическое кольцо, гетероциклическое кольцо, атом О, атом S, двойную связь и/или тройную связь и необязательно замещенный по меньшей мере одним атомом фтора и/или хлора, ! и СНn и Lo вместе могут образовывать циклоалкил или ароматическое кольцо или гетероциклическое кольцо. !2. Способ в соответствии с п.1,

Claims (11)

1. Способ получения соединений, содержащих по меньшей мере одну
СРзО группу, включающий по меньшей мере реакцию СРзО' солей с
соединениями формулы (I)
Figure 00000001
где:
Х=-Cl, -Br, -I, -OR, -SR, -C(O)R, -C(O)OR, -H, -CN, -CR1=CR2 2, -C=CR2 или -(CR3R4)qX,
Y=-Hal, -OSO2(CF2)zF, -OSO2CzH2z+1, -OSO2F, -OSO2Cl, -ОС(O)СF3 или -OSO2Ar,
L = независимо друг от друга простую связь или линейный или разветвленный (СR3R4)q-алкил, необязательно содержащий по меньшей мере одно ароматическое кольцо, циклоалкил, гетероциклическое кольцо, атом О, атом S, двойную связь, тройную связь и/или группу Х в цепи и/или в боковой цепи, Аr = замещенный или незамещенный арил,
m = 1-2
n = 0-2
о = 0 или 1
р = 1-3
q = 1-20,
m+n+р = 4
z = 1-10,
R = арил или циклоалкил или алкиларил (например, бензил), необязательно замещенный по меньшей мере одним атомом фтора и/или хлора и/или брома и/или йода и/или другой функциональной группой, такой как, например, NO2, NH2, CN, C(O)R, C(O)OR, C(O)NR2), линейный или разветвленный H(CR3R4)r-алкил (r=1-20), необязательно содержащий по меньшей мере одно ароматическое кольцо, гетероциклическое кольцо, атом О, атом S, двойную связь и/или тройную связь и необязательно замещенный по меньшей мере одним атомом фтора и/или хлора,
R1, R2, R3 и R4 = независимо друг от друга Н, арил, циклоалкил, необязательно замещенный по меньшей мере одним атомом фтора и/или хлора, линейный или разветвленный алкил, необязательно содержащий по меньшей мере одно , ароматическое кольцо, гетероциклическое кольцо, атом О, атом S, двойную связь и/или тройную связь и необязательно замещенный по меньшей мере одним атомом фтора и/или хлора,
и СНn и Lo вместе могут образовывать циклоалкил или ароматическое кольцо или гетероциклическое кольцо.
2. Способ в соответствии с п.1, который отличается тем, что используют соединения формулы (I), где
n = 2, о = 0 или 1, р = 1, q = 1
Y = -Hal, -OSO2CF3, или -ОSO2СН3,
X = -Cl, -Br, -I, или -CR1 = CR2 2,
L = линейный или разветвленный (СR3R4)q-алкил, необязательно содержащий по меньшей мере один атом О,
R1 и R2 = независимо друг от друга Н или метил, и
R3 и R4 = независимо друг от друга линейный или разветвленный С1-С6алкил.
3. Способ в соответствии с одним или несколькими пп.1 и 2, который отличается тем, что используют (R5)4N+CF3O- соли, где R5 может представлять собой, независимо друг от друга, С1-С4-алкил.
4. Способ получения соединений, содержащих по меньшей мере одну CF3O группу, включающий применение КОСF3 и/или RbOCF3, где КОСF3 и RbOCF3 образовываются in situ или RbOCF3 добавляют отдельно.
5. Способ в соответствии с п.4, который отличается тем, что КОСF3 и/или RbOCF3 подвергают реакции с соединениями, содержащими по меньшей мере одну группу Y, где Y = -Hal, -ОSO2СН3, или -OSO2Ar.
6. Способ в соответствии с п.5, который отличается тем, что используют соединения формулы (I).
7. Способ в соответствии с п.6, который отличается тем, что используют соединения формулы (I), где
n = 2, о = 0 или 1, р = 1, q = 1
Y = Hal, -OSO2CF3, или -OSO2CH3,
X = Cl, Br, I, или -CR1 = CR2 2,
L = линейный или разветвленный (СR3R4)q-алкил, необязательно содержащий по меньшей мере один атом О,
R1 и R2 = независимо друг от друга Н или метил, и
R3 и R4 = независимо друг от друга линейный или разветвленный С1-С6алкил.
8. Способ в соответствии с одним или несколькими пп.4-7, который отличается тем, что КОСF3 или РbОСF3 получают путем взаимодействия KF или RbF с трифторметил трифлатом.
9. Соединение формулы (II)
Figure 00000002
где
где Х = -Cl, -Br, -I, -OR, SR, C(O)R -C(O)OR, -H, -CN, -CR1=CR2 2 -C≡CR2 или -(СR3R4)qX,
L = независимо друг от друга простую связь или линейный или разветвленный (СR3R4)q-алкил, необязательно содержащий по меньшей мере одно ароматическое кольцо, циклоалкил, гетероциклическое кольцо, атом О, атом S, двойную связь, тройную связь, и/или группу Х в цепи и/или в боковой цепи,
m = 1-2
n = 0-2
o = 1
p = 1-3
q = 2-20
m+n+p = 4
R = арил или циклоалкил или алкиларил (например, бензил), необязательно замещенный по меньшей мере одним атомом фтора и/или хлора и/или брома и/или йода и/или другой функциональной группой, такой как, например, NO2, NH2, CN, C(O)R, C(O)OR, C(O)NR2), линейный или разветвленный H(CR3R4)r-алкил (r=1-20), необязательно содержащий по меньшей мере одно ароматическое кольцо, гетероциклическое кольцо, атом О, атом S, двойную связь и/или тройную связь и необязательно замещенный по меньшей мере одним атомом фтора и/или хлора,
R1, R2, R3 и R4 = независимо друг от друга H, арил, циклоалкил, необязательно замещенный по меньшей мере одним атомом фтора и/или хлора, линейный или разветвленный алкил, необязательно содержащий по меньшей мере одно ароматическое кольцо, гетероциклическое кольцо, атом О, атом S, двойную связь и/или тройную связь и необязательно замещенный по меньшей мере одним атомом фтора и/или хлора,
и СНn и Lo вместе могут образовывать циклоалкил или ароматическое кольцо или гетероциклическое кольцо,
где соединения СF3О-(СН2-СН2-O)2-ОСF3 и С2Н5O-(СН2-СН2-O)2-С2Н5-ОСF3 исключены.
10. Соединения в соответствии с п.9, которые отличаются тем, что переменные Х и L имеют следующие значения:
Х = -Cl, -Br, -OR, -CR1=CR2 2, или -(СR3R4)qX,
L = независимо друг от друга линейный или разветвленный -(СR3R4)qX-алкил, содержащий по меньшей мере одно ароматическое кольцо, циклоалкил, гетероциклическое кольцо, атом S, тройную связь, и/или группу X, кроме Х = галоген, в цепи и/или в боковой цепи.
11. Применение соединений формулы (II) для получения поверхностно-активных соединений, содержащих CF3O группы, в качестве промотора поверхности раздела или эмульгатора, в особенности для получения фторполимеров.
RU2010152006/04A 2008-05-19 2009-05-04 Получение соединений, содержащих ср3о группы RU2010152006A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102008024221A DE102008024221A1 (de) 2008-05-19 2008-05-19 Herstellung von CF3O-Gruppen enthaltenden Verbindungen
DE102008024221.7 2008-05-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2010152006A true RU2010152006A (ru) 2012-06-27

Family

ID=40933513

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010152006/04A RU2010152006A (ru) 2008-05-19 2009-05-04 Получение соединений, содержащих ср3о группы

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20110082312A1 (ru)
EP (1) EP2280918A1 (ru)
JP (1) JP2011522798A (ru)
KR (1) KR20110009716A (ru)
CN (1) CN102036943A (ru)
DE (1) DE102008024221A1 (ru)
RU (1) RU2010152006A (ru)
WO (1) WO2009141053A1 (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009149347A1 (en) 2008-06-05 2009-12-10 President And Fellows Of Harvard College High-valent palladium fluoride complexes and uses thereof
KR20110095898A (ko) 2008-11-20 2011-08-25 프레지던트 앤드 펠로우즈 오브 하바드 칼리지 유기 화합물의 플루오르화
WO2012054782A2 (en) * 2010-10-20 2012-04-26 Presidents And Fellows Of Harvard College Fluoroalkoxylation of organic compounds
CN102211983B (zh) * 2011-04-08 2013-03-20 北京宇极科技发展有限公司 全氟甲基乙烯基醚的制备方法
WO2012142162A2 (en) 2011-04-12 2012-10-18 President And Fellows Of Harvard College Fluorination of organic compounds
EP2628722A1 (en) * 2012-02-16 2013-08-21 Bayer CropScience AG CF3O-containing enaminoketones and their utilization for the preparation of CF3O-containing pyrazoles
US9273083B2 (en) 2012-09-26 2016-03-01 President And Fellows Of Harvard College Nickel fluorinating complexes and uses thereof
US9725456B2 (en) * 2013-01-11 2017-08-08 The Chemours Company Fc, Llc Quarternary ammonium perfluoroalkoxy salts for preparation of perfluoropolyethers
US10759764B2 (en) 2013-10-18 2020-09-01 President And Fellows Of Harvard College Fluorination of organic compounds
FR3014873B1 (fr) * 2013-12-13 2017-03-31 Commissariat Energie Atomique Copolymeres comprenant des groupes protogenes reticulables utilisables pour constituer des membranes de pile a combustible
AR100387A1 (es) * 2014-02-18 2016-10-05 Basf Se Copolímeros que comprenden etileno, ésteres de vinilo y ésteres de ácido (met)acrílico, sus formulaciones y usos como depresor del punto de fluidez, inhibidor de cera y potenciador de flujo para petróleos crudos
DE102014115381B4 (de) 2014-10-22 2017-12-28 Abcr Gmbh Verfahren zur Trifluoromethoxylierung
US11535579B2 (en) 2017-12-13 2022-12-27 3M Innovative Properties Company Hydrofluoroolefin ethers, compositions, apparatuses and methods for using same
WO2019116260A1 (en) 2017-12-13 2019-06-20 3M Innovative Properties Company Perfluorinated 1-alkoxypropenes, compositions, and methods and apparatuses for using same
TWI797212B (zh) 2017-12-13 2023-04-01 美商3M新設資產公司 在介電流體及電裝置中之全氟化１-烷氧基丙烯
CN108516935B (zh) * 2018-05-21 2021-04-20 中国科学院上海有机化学研究所 一种全氟烷氧基化试剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4452628A (en) * 1979-07-26 1984-06-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
JP2772846B2 (ja) 1990-03-15 1998-07-09 日本メクトロン株式会社 含フッ素アリルエーテルおよびその製造法
DE102005000858A1 (de) * 2005-01-05 2006-07-20 Merck Patent Gmbh Fluortenside
DE102006031149A1 (de) * 2006-07-04 2008-01-10 Merck Patent Gmbh Fluortenside

Also Published As

Publication number Publication date
CN102036943A (zh) 2011-04-27
JP2011522798A (ja) 2011-08-04
WO2009141053A1 (de) 2009-11-26
KR20110009716A (ko) 2011-01-28
EP2280918A1 (de) 2011-02-09
DE102008024221A1 (de) 2009-11-26
US20110082312A1 (en) 2011-04-07
WO2009141053A8 (de) 2010-01-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010152006A (ru) Получение соединений, содержащих ср3о группы
RU2007125710A (ru) Способ получения n-фенилпиразол-1-карбоксамидов
JP2012503016A5 (ru)
ES2676432T3 (es) Proceso para producción de 2,5-dihalofenoléteres
RU2014128826A (ru) Дисоли малоновой кислоты и способ получения малонилдигалогенидов
RU2009139003A (ru) Способ получения пентафторидов арилсеры
JP2014504293A5 (ru)
TW200600983A (en) Rinse solution for lithography
JP2014005303A5 (ru)
RU2010129913A (ru) Способ получения производных 2-амино-5-цианобензойной кислоты
JP2014510021A5 (ru)
EA201171214A1 (ru) Асфальто-минеральные композиции
PE20221831A1 (es) Compuesto de iminoarilo sustituido con derivado de acido carboxilico, metodo de preparacion, composicion herbicida y uso del mismo
RU2004112772A (ru) Спироциклические 3-фенил-3-замещенные 4-кетолактамы и 4- кетолактоны
JP2008508200A5 (ru)
SI2681192T1 (en) Synthesis of the 2-carboxamide cycloamino derivatives derivatives
RU2019122609A (ru) Новые производные пиколиновой кислоты и их применение в качестве промежуточных соединений
RU2011152372A (ru) Способ получения сложного алкилового эфира бендамустина, бендамустина, а также его производных
RU2011121240A (ru) Способ получения хиназолиновых соединений
RU2009147009A (ru) Органическое соединение серы и его применение для борьбы с вредными членистоногими
JP6519594B2 (ja) イソシアネート化合物の製造方法
JP2010516779A5 (ru)
RU2004134581A (ru) Галогениды галогенсульфонилбензойной кислоты, способ их получения и их применение для получения замещенных фенилсульфонилмочевин
RU2010147008A (ru) Способ получения галогенированных углеводородов и выбранные соединения
RU2003107569A (ru) Способ непрерывного получения хлортиазолов, используемых в качестве пестицидов