RU2010150951A - Способ получения адамантана - Google Patents
Способ получения адамантана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010150951A RU2010150951A RU2010150951/04A RU2010150951A RU2010150951A RU 2010150951 A RU2010150951 A RU 2010150951A RU 2010150951/04 A RU2010150951/04 A RU 2010150951/04A RU 2010150951 A RU2010150951 A RU 2010150951A RU 2010150951 A RU2010150951 A RU 2010150951A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tricyclo
- decane
- catalyst
- stage
- exetetrahydrodicyclopentadiene
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
- C07C5/27—Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton
- C07C5/29—Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton changing the number of carbon atoms in a ring while maintaining the number of rings
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
- B01J27/08—Halides
- B01J27/12—Fluorides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B61/00—Other general methods
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/54—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings
- C07C13/605—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings with a bridged ring system
- C07C13/615—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings with a bridged ring system with an adamantane ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
- C07C5/2206—Catalytic processes not covered by C07C5/23 - C07C5/31
- C07C5/2226—Catalytic processes not covered by C07C5/23 - C07C5/31 with inorganic acids; with salt or anhydrides of acids
- C07C5/2246—Acids of halogen; Salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
- C07C2527/08—Halides
- C07C2527/12—Fluorides
- C07C2527/1206—Hydrogen fluoride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
- C07C2527/08—Halides
- C07C2527/12—Fluorides
- C07C2527/1213—Boron fluoride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/60—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members
- C07C2603/66—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members containing five-membered rings
- C07C2603/68—Dicyclopentadienes; Hydrogenated dicyclopentadienes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/74—Adamantanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения адамантана (трицикло[3.3.1.13,7]декана), основанный на проведении реакции изомеризации в две стадии с использованием эндотетрагидродициклопентадиена (трицикло[5.2.1.02,6]декана) и/или экзотетрагидродициклопентадиена (трицикло[5.2.1.02,6]декана) в качестве исходного вещества, включающий стадии: ! использования одного HF катализатора или двух катализаторов из HF катализатора и BF3 катализатора в отсутствие растворителя, на первой стадии реакции изомеризации эндотетрагидродициклопентадиена (трицикло[5.2.1.02,6]декана) в экзотетрагидродициклопентадиен (трицикло[5.2.1.02,6]декан); и ! использования HF катализатора и BF3 катализатора в отсутствие растворителя на второй стадии реакции изомеризации экзотетрагидродициклопентадиена в адамантан (трицикло[3.3.1.13,7]декан). ! 2. Способ получения адамантана по п.1, где осуществляют первую стадию реакции изомеризации, а доля экзотетрагидродициклопентадиена (трицикло[5.2.1.02,6]декана) в полученном на первой стадии реакции изомеризации реакционном растворе составляет 0,9 частей по массе или больше на 1 часть по массе от общего количества эндотетрагидродициклопентадиена (трицикло[5.2.1.02,6]декана) и/или экзотетрагидродициклопентадиена (трицикло[5.2.1.02,6]декана) в качестве исходного материала. ! 3. Способ получения адамантана по п.1 или 2, где HF катализатор или два катализатора из HF катализатора и BF3 катализатор используют для первой стадии реакции изомеризации, и BF3 катализатор дополнительно вводят для второй стадии реакции изомеризации. ! 4. Способ получения адамантана по любому из пп.1 и 2, где использовано 1,5 части по массе или меньше HF катализатора и от 0,02 до 0,5 частей по массе BF3 катализатора н
Claims (12)
1. Способ получения адамантана (трицикло[3.3.1.13,7]декана), основанный на проведении реакции изомеризации в две стадии с использованием эндотетрагидродициклопентадиена (трицикло[5.2.1.02,6]декана) и/или экзотетрагидродициклопентадиена (трицикло[5.2.1.02,6]декана) в качестве исходного вещества, включающий стадии:
использования одного HF катализатора или двух катализаторов из HF катализатора и BF3 катализатора в отсутствие растворителя, на первой стадии реакции изомеризации эндотетрагидродициклопентадиена (трицикло[5.2.1.02,6]декана) в экзотетрагидродициклопентадиен (трицикло[5.2.1.02,6]декан); и
использования HF катализатора и BF3 катализатора в отсутствие растворителя на второй стадии реакции изомеризации экзотетрагидродициклопентадиена в адамантан (трицикло[3.3.1.13,7]декан).
2. Способ получения адамантана по п.1, где осуществляют первую стадию реакции изомеризации, а доля экзотетрагидродициклопентадиена (трицикло[5.2.1.02,6]декана) в полученном на первой стадии реакции изомеризации реакционном растворе составляет 0,9 частей по массе или больше на 1 часть по массе от общего количества эндотетрагидродициклопентадиена (трицикло[5.2.1.02,6]декана) и/или экзотетрагидродициклопентадиена (трицикло[5.2.1.02,6]декана) в качестве исходного материала.
3. Способ получения адамантана по п.1 или 2, где HF катализатор или два катализатора из HF катализатора и BF3 катализатор используют для первой стадии реакции изомеризации, и BF3 катализатор дополнительно вводят для второй стадии реакции изомеризации.
4. Способ получения адамантана по любому из пп.1 и 2, где использовано 1,5 части по массе или меньше HF катализатора и от 0,02 до 0,5 частей по массе BF3 катализатора на 1 часть по массе общего количества эндотетрагидродициклопентадиена (трицикло[5.2.1.02,6]декана) и/или экзотетрагидродициклопентадиена (трицикло[5.2.1.02,6]декана) в качестве исходного вещества.
5. Способ получения адамантана по п.3, где использовано 1,5 части по массе или меньше HF катализатора и от 0,02 до 0,5 частей по массе BF3 катализатора на 1 часть по массе общего количества эндотетрагидродициклопентадиена (трицикло[5.2.1.02,6]декана) и/или экзотетрагидродициклопентадиена (трицикло[5.2.1.02,6]декана) в качестве исходного вещества.
6. Способ получения адамантана по любому из пп.1, 2 или 5, где неизомеризованный экзотетрагидродициклопентадиен (трицикло[5.2.1.02,6]декан) извлекают и используют повторно.
7. Способ получения адамантана по п.3, где неизомеризованный экзотетрагидродициклопентадиен (трицикло[5.2.1.02,6]декан) извлекают и используют повторно.
8. Способ получения адамантана по п.4, где неизомеризованный экзотетрагидродициклопентадиен (трицикло[5.2.1.02,6]декан) извлекают и используют повторно.
9. Способ получения адамантана по любому из пп.1, 2, 5, 7 или 8, где температуру регулируют таким образом, что температура реакции (Т1, единица: °С) на первой стадии реакции изомеризации и температура реакции (Т2, единица: °С) на второй стадии реакции изомеризации удовлетворяют следующим уравнениям (1) и (2)
0≤Т1≤50 (1)
T1≤T2≤T1+30 (2).
10. Способ получения адамантана по п.3, где температуру регулируют таким образом, что температура реакции (Т1, единица: °С) на первой стадии реакции изомеризации и температура реакции (Т2, единица: °С) на второй стадии реакции изомеризации удовлетворяют следующим уравнениям (1) и (2)
0≤Т1≤50 (1)
Т1≤Т2≤T1+30 (2).
11. Способ получения адамантана по п.4, где температуру регулируют таким образом, что температура реакции (Т1, единица: °С) на первой стадии реакции изомеризации и температура реакции (Т2, единица: °С) на второй стадии реакции изомеризации удовлетворяют следующим уравнениям (1) и (2)
0≤Т1≤50 (1)
Т1≤Т2≤Т1+30 (2).
12. Способ получения адамантана по п.6, где температуру регулируют таким образом, что температура реакции (Т1, единица: °С) на первой стадии реакции изомеризации и температура реакции (Т2, единица: °С) на второй стадии реакции изомеризации удовлетворяют следующим уравнениям (1) и (2)
0≤Т1≤50 (1)
T1≤T2≤T1+30 (2).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008-127209 | 2008-05-14 | ||
| JP2008127209 | 2008-05-14 | ||
| PCT/JP2009/058633 WO2009139319A1 (ja) | 2008-05-14 | 2009-05-07 | アダマンタンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010150951A true RU2010150951A (ru) | 2012-06-20 |
| RU2494084C2 RU2494084C2 (ru) | 2013-09-27 |
Family
ID=41318690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010150951/04A RU2494084C2 (ru) | 2008-05-14 | 2009-05-07 | Способ получения адамантана |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8188326B2 (ru) |
| EP (1) | EP2277843B1 (ru) |
| JP (1) | JP5531953B2 (ru) |
| KR (1) | KR101588067B1 (ru) |
| CN (1) | CN102026942B (ru) |
| ES (1) | ES2702088T3 (ru) |
| RU (1) | RU2494084C2 (ru) |
| TW (1) | TWI430984B (ru) |
| WO (1) | WO2009139319A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101786936B (zh) * | 2010-03-05 | 2012-11-14 | 浙江大学 | 一种合成挂式四氢双环戊二烯的方法 |
| WO2012063809A1 (ja) * | 2010-11-12 | 2012-05-18 | 三菱瓦斯化学株式会社 | １，３－ジメチルアダマンタンの製造方法 |
| US11440873B1 (en) | 2020-04-07 | 2022-09-13 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Method of electrochemical substitution of azides for hydrogen on tertiary carbons |
| CN114751804B (zh) * | 2022-03-07 | 2023-09-12 | 肯特催化材料股份有限公司 | 一种金刚烷的制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2937211A (en) * | 1958-10-17 | 1960-05-17 | Du Pont | Chemical process |
| JPS5538935B2 (ru) | 1973-08-01 | 1980-10-07 | ||
| CA1036187A (en) | 1975-06-25 | 1978-08-08 | Robert L. Bullock | Railroad car friction casting structures |
| SU1201279A1 (ru) * | 1984-04-13 | 1985-12-30 | Киевский Ордена Ленина Политехнический Институт Им.50-Летия Великой Октябрьской Социалистической Революции | Способ получени 2-производных адамантана |
| JP2720073B2 (ja) | 1989-06-28 | 1998-02-25 | 富士機械株式会社 | エレベータ用非常ブレーキ装置 |
| JP2001151705A (ja) | 1999-11-24 | 2001-06-05 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | アダマンタンの製造方法 |
| JP2008019201A (ja) * | 2006-07-12 | 2008-01-31 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | エクソ−トリシクロデカンの製造方法 |
-
2009
- 2009-05-07 RU RU2010150951/04A patent/RU2494084C2/ru active
- 2009-05-07 ES ES09746526T patent/ES2702088T3/es active Active
- 2009-05-07 EP EP09746526.4A patent/EP2277843B1/en not_active Not-in-force
- 2009-05-07 US US12/736,653 patent/US8188326B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-05-07 CN CN200980117231.8A patent/CN102026942B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-05-07 KR KR1020107025287A patent/KR101588067B1/ko active IP Right Grant
- 2009-05-07 WO PCT/JP2009/058633 patent/WO2009139319A1/ja active Application Filing
- 2009-05-07 JP JP2010511957A patent/JP5531953B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-05-12 TW TW098115631A patent/TWI430984B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20110112346A1 (en) | 2011-05-12 |
| ES2702088T3 (es) | 2019-02-27 |
| WO2009139319A1 (ja) | 2009-11-19 |
| RU2494084C2 (ru) | 2013-09-27 |
| KR20110021766A (ko) | 2011-03-04 |
| CN102026942B (zh) | 2014-05-28 |
| TWI430984B (zh) | 2014-03-21 |
| TW201002660A (en) | 2010-01-16 |
| US8188326B2 (en) | 2012-05-29 |
| EP2277843A4 (en) | 2012-06-27 |
| EP2277843B1 (en) | 2018-10-10 |
| EP2277843A1 (en) | 2011-01-26 |
| CN102026942A (zh) | 2011-04-20 |
| JP5531953B2 (ja) | 2014-06-25 |
| KR101588067B1 (ko) | 2016-01-22 |
| JPWO2009139319A1 (ja) | 2011-09-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010150951A (ru) | Способ получения адамантана | |
| WO2009054688A3 (en) | Method for collecting (meth)acrylic acid and apparatus for collecting (meth)acrylic acid | |
| MY170957A (en) | Method for producing lignin degradation product | |
| AR079560A1 (es) | Purificacion de isopreno a partir de recursos renovables | |
| MY170550A (en) | Production of higher alcohols | |
| EA201270686A1 (ru) | Способ для создания катализатора, включающего модифицированный фосфором цеолит, подлежащего применению в процессе мто | |
| DE502005009690D1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen durchführung von polymerisationsprozessen | |
| MX2018001489A (es) | Isomerizacion catalitica de z-1,1,14,4,4,-hexafluoro-2-buteno a e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno. | |
| EA200700257A1 (ru) | Способ промышленного производства ароматического карбоната | |
| SG171687A1 (en) | A process to produce a hydrocarbon rubber cement utilizing a hydrofluorocarbon diluent | |
| CO2018012488A2 (es) | Proceso para la producción continua en el sitio de soluciones de ácido percarboxicílico y dispositivo para su implementación | |
| WO2010147335A3 (ko) | 이전 질의어를 이용한 검색 결과 제공 방법 및 장치 | |
| BR112012026357A2 (pt) | processo para a preparação de pirrolinas a partir de gama-nitrocetonas. uso das gama-intracetonas como pesticidas | |
| CN103755861B (zh) | 一种卡波姆及其制备方法 | |
| ATE551376T1 (de) | Verfahren zur herstellung von stabilem polylactid | |
| CO2018004288A2 (es) | Método de preparación de una sustancia de p-fenilendiamina sustituida con arilo | |
| BR112014020020A8 (pt) | Método para produzir um produto de polímero | |
| EA201290297A1 (ru) | Способ полимеризации олефина | |
| MX351775B (es) | Método para producir polímero. | |
| MY181657A (en) | Catalyst for hydrogenolysis of polyhydric alcohol and method for producing 1,3-propanediol using catalyst for hydrogenolysis of polyhydric alcohol | |
| DE502005011040D1 (de) | Verfahren zur telomerisation von nicht cyclischen olefinen | |
| EP2271602A4 (en) | SURFACE-ACTIVE MONOLITHIC COLUMNS, METHODS OF MAKING SAME, AND METHODS OF USE THEREOF | |
| RU2013125288A (ru) | Способ получения вспененных формованных изделий | |
| CN105646783A (zh) | 控制反应时间的酸液稠化剂的合成工艺 | |
| WO2015075733A3 (en) | Polymerization of hydrocarbons |