Изобретение относитс к способу получени 2-производных адамантана используемых, как промежуточные продукты дп синтеза соединений, об- ладакицих высокой антивирусной активностью , в частности 2-аминоадамантана и его производных, а также спазмолитической, транквилизирующей антилептоспирозной-, бактерицидной, иммунодепресрданой экстрогенной и антипрогестативной активностью. Цель изобретени - повышениевыхода целевых продуктов и упрощени процесса за проведени реакции адамантан-2- спйро,-3-диазирина с нук леофильным реагентом в присутствии кислотного катализатора. П р и м е р . 1. 2-Оксиадамантан К раствору 1 г (0,006 моль) адамантан-2-спиро-з-диазирина в 25 мл диэтилового эфира при охлаждении льдом и интенсивном перемешивании прикапывают 20 мл концентрированной серной кислоть. Смесь перемешивают 1 ч при минус (-5), затем разбавл ют 20 мл воды (нуклеофильный реагент ) и нагревают в течение 15 мин при 70-80°Ci Охлаждают раствор с вьтавшим осадком и экстрагируют хлористым метиленом (3x15 мл). Экстракты объедин ют, промывают водой, сушат NajSO и отгон ют раст воритель. Получают 0,8 г (84%) 2-оксиадамантана. Т. пл. 296-298 С лит. т. пл. 296-297 С. , ИК-спектр (КВг, см ):3230 (/0-Н) Спектр ПНР (GCЦ, м.д.):1,52 ,25 ш.с. (I5H), 3,86с (1Н). Найдено,%: С 78,81; Н 10,76. С;Д.О. Вычислено,%: С 78,87; Н 10,61. Пример 2. 2-Ацетамино- адамантам. . 1 г (0,006 моль) адамантан-2-спир -3-диазирина раствор ют в смеси 1 ,5 м четыреххлористого углерода и 5 мл сухого ацетонитрила ( нуклеофильный реагент ), затем при охлаждении льдом и перемешивании прикапывают 5 мл концентрированной серной кисло ты. Смесь перемешивают 1 ч при 20 С, затем температуру поднимают до и перемешивают еще 0,5 ч. Смесь при охлаждении подщелачивают водным раствором едкого натра. Выпавший осадок экстрагируют хло- ристым метиленом (3x20 мл). Экстр к ты объедин ют, промывают водой, сушат Na2.S04 и отгон ют растворн- 79 тель. Остаток хроматографируют на силикагеле, элюиру продукт этилаце-, татом. После отгонки растворител получают 1,066 г (90%) 2-ацетаминоадамантана . Т. пл. 193-194 С (бензол-этилацетат ), лит.т.пл. 193194С . ИК-спектр (КВг , см ) : 1550 (. C-N) , 1630 (л)), 3295 (iJN-H). Спектр ПМР (CflClj , м.д.) : 1,55-1,85 ш.с. (14Н), 1,94 с (ЗН), 3,98 д (1Н), 5,73 ш.с. (1Н). Найдено,%: С 74,38; Н 10,10; N 7,41. q,,H,pN. Вычислено,%: С 74,54; Н 9,92; N 7,24. Пример 3. 2-Адамантанкарбонова кислота. К 20 мл концентрированной серной кислоты при охлаждении льдом и перемешивании прикапывают раствор 0,5 г (0,003 моль) адамантан-2-спиро-3-диазирина и 20 мл 99,7%-ной муравьииой кислоты (нуклеофильный реагент) в 5 мл хлороформа. Смесь перемешивают 3 ч при комнатной температуре и оставл ют на ночь. Смесь выливают на лед, экстрагируют хлористым метиленом (3x15 мл). Экстракты встр хивают с 10%-ным раствором , врдный слой отдел ют, подкисл ют HCI до рН 1, выпавшую кислоту ( отфильтровывают. Получают 0,41 г (75%) 2-адамантанкарбоновой кисло- ты. Т. пл. 143-145С, лит.т.пл. 143,5-144,. ИК-спектр (КВг , CM- :1695 (г)), 2930 (л10-Н). Спектр ПМР (СС1, лм.д.):1,5-2,0 ш.с. (12Н), 2,30 с. (2Н), 2,55 с. (1Н), 11,3ш.с. (1Н). Найдено,%: С 73,10; Н 9,13. V Вычислено ,%: С 73,28; Н 8,96. Пример 4. 2-Адамантануксусна кислота. Кб мл концентрированной серной кислоты и 10 МП свежеперегнанного винилиденхло.рида при охлаждении льдом и перемешивании прикапывают раствор 1 г (0,006 моль) адамантан-2-спиро-З-диазирина в 10 мл свежеперегнанного винилиденхлорида (нук- леофильный реагент). Смесь перемешивают 1,5 ч при минус -З-О С, выливают на лед, экстрагируют хлористым метиленом (3x20 мл). Экстракты объедин ют, встр хивают с 10%-ным 3 водным раствором , водный сло отдел ют, подкисл ют HCI до рН 1, выпавшую кислоту отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реа ции, сушат на воздухе. Получают 0,4 г (34%) 2-адамантануксусной кислоты. Т. пл. 119-120 0, лит.т.пл 119-120 с. ИК-спектр (КВг, см ): 1700 W 2920 WO-H). Спектр ПНР (СС , (/м. ;1,5-2,Ош.с. (14Н), 2,39 с. (1Н), 11,6 ш.с. (1Н). Найдено,%: С 73,99; Н 9,51. С. Н |0л . Вычислено,%: С 74,17; Н 9,36. П р и м е р 5. 2-Адамантнлтрифторацетат . Катализатор - трифторуксусна кислота. 1 г (О-,006 ноль) адамантан -2-спиро-3 -диазирина раствор ют в 8 мл сухой трифторуксусной кислоты нуклеофш1ьшай реагент), раствор перемешивают 4ч при . Снесь выливают в 20%-иый водш раствор Ка2еОз. Экстракты объедин ют, пром ют водой, сушат 8a2S04 и отгон ют растворитель. Остаток подвергают вакузгмной перегонке. Получают 0,615 г (40%) 2-адамантнлтрифторапетата . Т. пл. 19-21 С, ИК-спектр (КВг, см : 1250, ( 1750 (i)). Спектр IMP (ССЦ , Гм.д.):1,5-2,0 ш.с. (12Н), 2,13с. (2Н), 5,08 с. (1Н). Найдено,%: С 57,91; Н 5,97. C Z iOzPjВычислено ,%: С 58,05; Н 6,10. Катализатор - концентрированна серна кислота. К раствору 1 г (0,006 моль) адамантан-2-спиро-З диаэирина в 8 мл сухой трифторуксусной кислоты (нуклеофильный реагент ) прикапывают при охлаждении льдом и перемешивании 1 мл концент рированной серной кислоты, смесь перемешивают 1,5ч при комнатной температуре, выливают в 20%-ный водный раствор , охлажденный льдом, и экстрагируют диэтиловым эфиром (3x20 мл). Эфирные экстракты объедин ют, сушат и отгон ю растворитель. Остаток подвергают вакуумной перегонке. Получают 0,94 (62%) 2-адамантантилтрифторацетата Т. шт. 19-21С. ИК-спектр (КВг, см ):1250 (JC-0 1750 ( л) С-0). Спектр ПНР (СС1 , оГм.д.):1,5-},9 ш.с. (12Н), 2,13с ( 2Н), 5,08 с. (1Н). 94 Найдено,%: С 57,94; Н 5,93. ; C.. Вычислено,%: С 58,05; Н 6,10. Пример 6. 2-Фенш1адамантаи. К раствору 1 г (0,006 моль) адамантан-2-спиро 3-диазирина в 10 мл сухого бензола (иуклеофильный реагент ) при охлаждении льдом и перемешивании прикапывают 3 мл концентрированной серной кислоты. Смесь перемешивают 1,5 ч при комнатной температуре . Органический слой отдел ют , кислотный разбавл ютводой и экстрагируют хлористым метиленом (3x15 мл). Экстракты объедин ют, 1промывают водой, сушат и от- гон ют растворитель. Остаток хроматографируют на силикагеле, элюиру продукт гексаном. Получают 1,19 г (93%) 2-фениладамантана, Т.пл. 2ВЗО С , лит. т.пл. 28-30 С. Спектр ПНР (СС14, f М.Д.)1,452 ,0 ш.с. (12Н), 2,5 с (2Н), 3,0 с (1Н), 7,25 с (5Н). Найдено,%: С 90,38; Н 9,40. Вычислено,%: С 90,49; Н 9,51. Пример 7.:2-(6.м.п-толил)адамантаны . Катализатор - концентрированна серна кислота. К раствору 0,5 г (0,003 моль) адамантан-2-спиро-Здиазирина в 7 мл сухого толуола (нуклеофильный реагент) при охлаждении льдом и перемешивании прикапывают 2 мл концентрированной серной кислоты. Смесь перемешивают 1,5ч при 3035С . Органический слой отдел ют, кислотный разбавл ют водой и экстрагируют хлористым метиленом (3x10 мл). Экстракть объедин ют, промывают водой , cymaT-lfeJS04 и отгон ют растворитель . Остаток хроматографируют на силикагеле, элюиру продукт гексаном . Получают 0,58 г (83%) смеси 2-(о.м.п-толш1)-адамантанов (масл ниста бесцветна жидкость: лит. бесцветна жидкость). Спектр ПНР (CCI4, .д.): I ,562 ,0 ш.с. (12Н), 2,30 с (ЗН), 2,28с (), 2,10 с (2Н), 2,43 с (2Н ), 3,10 (IH), 2,92 с, (1Н), 7,03 м (4Н). Найдено,%: С 90,10; Н 9,72. Вычислено,%: С 90,19; Н 9,81. Катализатор - метансульфокислота. S. К раствору I г (0,006 ноль) адамантан-2-спиро-З-диазирина в 10 мл сух го толуола (нуклеофильный реагент) при охлаждении льдом и перемешивани прикапывают 3 мл метансульфокислоты Смесь перемешивают 3 ч при TS-SO C. Смесь охлаждают, отдел ют органический слой, промьгаают его водой, сушат NajSO и отгон ют растворитель . Остаток хроматографируют на силикагеле, элюиру продукт геКсаном . Получают 1,11 (79%) смеси 2-(о,м,п-толил)-адамантанов (бесцветна масл ниста жидкость; лит. бесцветна масл ниста жидкость). Спектр ПМР (ССЬ , / м.д.) : 1,562 ,0 ш.с. (12Н), 2,30 с (ЗН), 2,28 с (ЗК) ,2,10с (2Н) , 2,43 с (21Г 3,10 с (ГНО), 2,92 с (), 7,03 м Н). Найдено,%: С 90,12; Н 9,70. Вычислено,: С 90,19; Н 9,81. Пример 8. ,4-ДимeтшI-3- (адамантил-2)-бензол. К раствору I г (0,006 моль) адамантан-2-спиро-З-диазирина в 20 мл п-ксилола (нуклеифольный реагент) при охлаждении льдом и перемешивании прикапывают 6 мл концентрированной серной кислоты. Смесь перемешивают J ч при 30-ЗЗ С, выливают на лед, экстрагируют хлористым мети леном (3x20 мл). Экстракты промывают водой, сушат Nag,S04 и отгон ют растворитель. Остаток хроматографи- руют на силикагеле, элюиру продукт гексаном. Получают 1,08 г (73%) 1,4-диметил-3-(адамантил-2)-бензола Т. пл. 80-82 С. Спектр ПМР (ССЦ, м.д.) 1,62 ,0 ш.с. (12Н), 2,15 с (2Н), 2,2 с (ЗН), 2,29 с (ЗН), 3,03 с (Ш), 6,81 с, (2Н), 7,17 с (1Н). Найдено,%: С 89,84; Н 9,93. Вычислено,%: С 89,91; Н 10,09. Пример 9. 1,2-Димeтoкcи-4- (2-aдaмaнтил)-бeнзoл. К раствору 2 мл вератрола (нуклеофильный реагент) в 3,4 мл хлореформа прн охлаждении льдом и переме шивании прикапывают 3,4 мл концентрированной серной кислоты. Температуру поднимают до комнатной и 79« прикапывают раствор 1 г (0,006 моль) адамантан-2-спиро-З -диазирйна в 3,4 мл хлороформа. Смесь перемешивают 1 ч при комнатной температуре, разбавл ют 20 мл воды и экстрагируют хлористым метиленом (3x20 мл). Экстракты объедин ют, промывают водой , сушат и отгон ют растворитель . Остаток хроматографируют на окиси алк 4ини , элюиру продукт бензолом. Получают 1,02 (61%) 1,2-диметокси-4- (2-адамантил)-бензола. Т. пл. 71-72 с (пентан). ИК-спектр (КВг, сМ): 1250 (JC-O). Спектр ПМР (СС, сГ м.д.), 1,45-2,О ш.с. (12Н), 2,45 с. (2Н), 2,97 с (1Н), 3,73 с. (6Н), 6,70 с (ЗН). Найдено,%: С 79,26; Н 8,83. S Z iВычислено , %: С 79,35; Н 8,90 . Пример И).1-Хлор-4-окс|гз. -3-( 2-адамантил )-Ч5енэол. К раствору г (0,006 моль) адамантан-З-спиро-З -диазирйна и 0,84 г (0,0033 моль) п-хлорфенола (нуклеофильный реагент) в 14 мл четыреххлористого углерода при охлаждении льдом и перемешивании прикапывают 6 мл концентрированной серной кислоты. Смесь перемешивают 1 ч при комнатной температуре. Органический слой отдел ют, промывают 10%-ным водным раствором едкого натра, сушат Na}SO и отгон ют растворитель . Получают 0,36 г (24%) 1-хлор-4-окси-З- (2-адамантил)-бензола . Т. пл. 25-27 с (пентан). ИК-спектр (КВг, ) J230 (V С-0), 3595 ( 0-Н). Спектр ПМР (ССЦ, ог М.Д.), 1,5-2,0 ш.с. (12Н), 2,31 с (2Н), 3,10 с (1Н), 6,54 д (1Н), 6,84 д (1Н), 7,25 с (1Н). Найдено,%: С 72,96; Н 7,17. )С1. Вычислено,%: С 73,12; Н 7,30. Данные по выходу представлены в таблице. Предлагаемый способ позвол ет повысить выход целевого продукта до 93% по сравнению-с 65% в известном способе (дл одного и того же соединени , а также исключить облучение УФ-светом) и снизить температуру процесса.