RU2010120529A - Способ получения (3ar,4s,6r,6as)-6-амино-2,2-диметилтетрагидро-3ан-циклопента[d][1,3]диоксол-4-ол-дибензоил-l-тартрата и продукты указанного способа - Google Patents
Способ получения (3ar,4s,6r,6as)-6-амино-2,2-диметилтетрагидро-3ан-циклопента[d][1,3]диоксол-4-ол-дибензоил-l-тартрата и продукты указанного способа Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010120529A RU2010120529A RU2010120529/04A RU2010120529A RU2010120529A RU 2010120529 A RU2010120529 A RU 2010120529A RU 2010120529/04 A RU2010120529/04 A RU 2010120529/04A RU 2010120529 A RU2010120529 A RU 2010120529A RU 2010120529 A RU2010120529 A RU 2010120529A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dibenzoyl
- tartrate
- solvent
- stage
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения диастереомерно чистой дибензоил-L-тартратной соли соединения формулы (III) ! , ! включающий стадии: ! (а) смешивания соединения формулы (II) ! ! с энантиомерно чистой дибензоил-L-винной кислотой или ее моногидратом с образованием диастереоизомерной соли и ! (б) кристаллизации указанной соли. ! 2. Способ по п.1, где растворитель на стадии (а) выбран из алифатических спиртов; нитрилов; полярных простых эфиров; алифатических сложных эфиров; полярных апротонных растворителей; воды; и их смесей. ! 3. Способ по п.2, где растворитель на стадии (а) представляет собой смесь воды и алифатического спирта. ! 4. Способ по п.3, где растворитель на стадии (а) представляет собой смесь воды и метанола, этанола, н-пропанола, изопропанола, н-бутанола, изобутанола или трет-бутанола. ! 5. Способ по п.4, где растворитель на стадии (а) представляет собой смесь воды и этанола. ! 6. Моно-дибензоил-L-тартрат соединения формулы (III) ! ! 7. Применение дибензоил-L-тартрата соединения формулы (III) ! ! в получении {1S-[1α,2α,3β(1S*,2R*),5β]}-3-(7-{[2-(3,4-дифторфенил)циклопропил]амино}-5-(пропилтио)-3H-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил)-5-(2-гидроксиэтокси)циклопентан-1,2-диола.
Claims (7)
1. Способ получения диастереомерно чистой дибензоил-L-тартратной соли соединения формулы (III)
включающий стадии:
(а) смешивания соединения формулы (II)
с энантиомерно чистой дибензоил-L-винной кислотой или ее моногидратом с образованием диастереоизомерной соли и
(б) кристаллизации указанной соли.
2. Способ по п.1, где растворитель на стадии (а) выбран из алифатических спиртов; нитрилов; полярных простых эфиров; алифатических сложных эфиров; полярных апротонных растворителей; воды; и их смесей.
3. Способ по п.2, где растворитель на стадии (а) представляет собой смесь воды и алифатического спирта.
4. Способ по п.3, где растворитель на стадии (а) представляет собой смесь воды и метанола, этанола, н-пропанола, изопропанола, н-бутанола, изобутанола или трет-бутанола.
5. Способ по п.4, где растворитель на стадии (а) представляет собой смесь воды и этанола.
6. Моно-дибензоил-L-тартрат соединения формулы (III)
7. Применение дибензоил-L-тартрата соединения формулы (III)
в получении {1S-[1α,2α,3β(1S*,2R*),5β]}-3-(7-{[2-(3,4-дифторфенил)циклопропил]амино}-5-(пропилтио)-3H-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил)-5-(2-гидроксиэтокси)циклопентан-1,2-диола.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US98812107P | 2007-11-15 | 2007-11-15 | |
| US60/988,121 | 2007-11-15 | ||
| PCT/SE2008/051305 WO2009064249A1 (en) | 2007-11-15 | 2008-11-14 | A process for the preparation of (3ar,4s, 6r, 6as)-6-amino-2, 2- dimethyltetrahydro-3ah-cyclopenta[d] [1,3] dioxol-4-ol dibenzoyl-l-tartrate and to products of said process |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010120529A true RU2010120529A (ru) | 2011-12-20 |
| RU2477277C2 RU2477277C2 (ru) | 2013-03-10 |
Family
ID=40638952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010120529/04A RU2477277C2 (ru) | 2007-11-15 | 2008-11-14 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (3aR,4S,6R,6aS)-6-АМИНО-2,2-ДИМЕТИЛТЕТРАГИДРО-3aН-ЦИКЛОПЕНТА[d][1,3]ДИОКСОЛ-4-ОЛ-ДИБЕНЗОИЛ-L-ТАРТРАТА И ПРОДУКТЫ УКАЗАННОГО СПОСОБА |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7816545B2 (ru) |
| EP (1) | EP2220064B1 (ru) |
| JP (1) | JP5562864B2 (ru) |
| KR (1) | KR101570888B1 (ru) |
| CN (1) | CN101861310A (ru) |
| AR (1) | AR069325A1 (ru) |
| AU (1) | AU2008321575B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0820290A2 (ru) |
| CA (1) | CA2704001A1 (ru) |
| CL (1) | CL2008003396A1 (ru) |
| ES (1) | ES2567450T3 (ru) |
| IL (1) | IL205361A0 (ru) |
| MX (1) | MX2010005406A (ru) |
| MY (1) | MY155721A (ru) |
| RU (1) | RU2477277C2 (ru) |
| TW (1) | TWI496776B (ru) |
| WO (1) | WO2009064249A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI496776B (zh) * | 2007-11-15 | 2015-08-21 | Astrazeneca Ab | 製備(3aR,4S,6R,6aS)-6-胺基-2,2-二甲基四氫-3aH-環戊并[d][1,3]二氧雜環戊烯-4-醇之純非對映異構性之二苯甲醯-L-酒石酸鹽之方法 |
| WO2012063126A2 (en) | 2010-11-09 | 2012-05-18 | Actavis Group Ptc Ehf | Improved processes for preparing pure (3ar,4s,6r,6as)-6-amino-2,2-dimethyltetrahdro-3ah-cyclopenta[d] [1,3]-dioxol-4-ol and its key starting material |
| MX2013007115A (es) | 2010-12-20 | 2014-02-10 | Actavis Group Ptc Ehf | Procesos novedosos para preparar derivados de triazolo[4, 5 - d] pirimidina e intermediarios de los mismos. |
| CZ2011229A3 (cs) * | 2011-04-19 | 2012-08-15 | Zentiva, K.S. | Opticky aktivní soli (3aR,4S,6R,6aS)-6-amino-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyklopenta-[d][1,3]dioxol-4-olu a zpusob jejich prípravy |
| TWI537256B (zh) * | 2011-05-13 | 2016-06-11 | 阿斯特捷利康公司 | 製備［（３aＳ,４Ｒ,６Ｓ,６aＲ）－６－羥基－２,２－二甲基四氫－３aＨ－環戊并［d］［１,３］二氧戊環－４－基］胺甲酸苄基酯之方法及該方法中的中間體 |
| EP2721018A1 (en) | 2011-06-15 | 2014-04-23 | Actavis Group Ptc Ehf | Improved process for preparing cyclopentylamine derivatives and intermediates thereof |
| CN104513221A (zh) * | 2013-09-26 | 2015-04-15 | 上海科胜药物研发有限公司 | 一种制备光学活性的替卡格雷中间体的方法 |
| WO2015162630A1 (en) | 2014-04-25 | 2015-10-29 | Anlon Chemical Research Organization | Novel processes for preparing triazolo [4,5-d]- pyrimidines, including ticagrelor, vianew intermediates and new route of synthesis. |
| CN106478587A (zh) * | 2016-08-30 | 2017-03-08 | 苏州天马精细化学品股份有限公司 | 一种替格瑞洛中间体的合成方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE9702773D0 (sv) * | 1997-07-22 | 1997-07-22 | Astra Pharma Prod | Novel compounds |
| SE9702772D0 (sv) | 1997-07-22 | 1997-07-22 | Astra Pharma Prod | Novel compounds |
| TWI229674B (en) * | 1998-12-04 | 2005-03-21 | Astra Pharma Prod | Novel triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds, pharmaceutical composition containing the same, their process for preparation and uses |
| GB0013488D0 (en) * | 2000-06-02 | 2000-07-26 | Astrazeneca Ab | Chemical compound |
| GB0013407D0 (en) * | 2000-06-02 | 2000-07-26 | Astrazeneca Ab | Forms of a chemical compound |
| IT1318650B1 (it) * | 2000-07-28 | 2003-08-27 | Dompe Spa | 1,3-diossolani ad attivita' antitosse. |
| TWI496776B (zh) * | 2007-11-15 | 2015-08-21 | Astrazeneca Ab | 製備(3aR,4S,6R,6aS)-6-胺基-2,2-二甲基四氫-3aH-環戊并[d][1,3]二氧雜環戊烯-4-醇之純非對映異構性之二苯甲醯-L-酒石酸鹽之方法 |
-
2008
- 2008-11-13 TW TW097143957A patent/TWI496776B/zh not_active IP Right Cessation
- 2008-11-14 WO PCT/SE2008/051305 patent/WO2009064249A1/en active Application Filing
- 2008-11-14 ES ES08849065.1T patent/ES2567450T3/es active Active
- 2008-11-14 MY MYPI2010002502A patent/MY155721A/en unknown
- 2008-11-14 US US12/270,999 patent/US7816545B2/en active Active
- 2008-11-14 CN CN200880116249A patent/CN101861310A/zh active Pending
- 2008-11-14 AR ARP080104975A patent/AR069325A1/es unknown
- 2008-11-14 KR KR1020107013081A patent/KR101570888B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2008-11-14 JP JP2010533996A patent/JP5562864B2/ja active Active
- 2008-11-14 CA CA2704001A patent/CA2704001A1/en not_active Abandoned
- 2008-11-14 EP EP08849065.1A patent/EP2220064B1/en active Active
- 2008-11-14 RU RU2010120529/04A patent/RU2477277C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-11-14 MX MX2010005406A patent/MX2010005406A/es active IP Right Grant
- 2008-11-14 AU AU2008321575A patent/AU2008321575B2/en not_active Ceased
- 2008-11-14 CL CL2008003396A patent/CL2008003396A1/es unknown
- 2008-11-14 BR BRPI0820290-7A patent/BRPI0820290A2/pt not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-04-26 IL IL205361A patent/IL205361A0/en not_active IP Right Cessation
- 2010-09-17 US US12/885,416 patent/US20110009647A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2704001A1 (en) | 2009-05-22 |
| TWI496776B (zh) | 2015-08-21 |
| AU2008321575A1 (en) | 2009-05-22 |
| JP5562864B2 (ja) | 2014-07-30 |
| KR101570888B1 (ko) | 2015-11-20 |
| BRPI0820290A2 (pt) | 2015-05-26 |
| US20090182157A1 (en) | 2009-07-16 |
| CN101861310A (zh) | 2010-10-13 |
| EP2220064B1 (en) | 2016-02-10 |
| AR069325A1 (es) | 2010-01-13 |
| JP2011503177A (ja) | 2011-01-27 |
| WO2009064249A1 (en) | 2009-05-22 |
| AU2008321575B2 (en) | 2012-07-05 |
| KR20100088696A (ko) | 2010-08-10 |
| RU2477277C2 (ru) | 2013-03-10 |
| MX2010005406A (es) | 2010-08-11 |
| ES2567450T3 (es) | 2016-04-22 |
| IL205361A0 (en) | 2010-12-30 |
| CL2008003396A1 (es) | 2010-02-19 |
| TW200936574A (en) | 2009-09-01 |
| US20110009647A1 (en) | 2011-01-13 |
| EP2220064A1 (en) | 2010-08-25 |
| US7816545B2 (en) | 2010-10-19 |
| EP2220064A4 (en) | 2011-09-07 |
| MY155721A (en) | 2015-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010120529A (ru) | Способ получения (3ar,4s,6r,6as)-6-амино-2,2-диметилтетрагидро-3ан-циклопента[d][1,3]диоксол-4-ол-дибензоил-l-тартрата и продукты указанного способа | |
| ES2558843T3 (es) | Procedimiento para preparar [1S-[1-alfa,2-alfa,3-beta(1S*,2R*),5-beta]]-3-[7-[2-(3,4-difluorofenil)-ciclopropilamino]-5-(propiltio)-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pirimidin-3-il]-5-(2-hidroxietoxi)ciclopentano-1,2-diol y a sus productos intermedios | |
| HRP20192203T1 (hr) | 3-[4-(7h-pirolo[2,3-d]pirimidin-4-il)-1h-pirazol-1-il]oktan- ili heptan-nitril kao jak inhibitori | |
| Aron et al. | The tethered Biginelli condensation in natural product synthesis | |
| RU2013154741A (ru) | Новый сокристалл тикагрелора | |
| CN1543466A (zh) | 特定环木脂体的新用途 | |
| RS51073B (sr) | Proces za pripremanje (3r,3as,6ar)-heksahidrofuro│2,3-b│ furan-3-il (1s,2r)-3-││(4-aminofenil) sulfonil│(izobutil) amino │-1-benzil-2-hidroksipropilkarbamata | |
| CA2537486A1 (en) | 4-piridinylmethylsulphonamide derivatives as fungicidal plant protection agents | |
| CN105503627A (zh) | 一种新型棉酚希夫碱衍生物及其制备方法与应用 | |
| RU2008108089A (ru) | Органические соединения | |
| RU2005117890A (ru) | Способ получения биологически активного продукта из консервированного сырья животного происхождения | |
| EA201590112A1 (ru) | НОВЫЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ ТВЕРДЫЕ ФОРМЫ (1S,2S,3R,5S)-3-[7-[(1R,2S)-2-(3,4-ДИФТОРФЕНИЛ)ЦИКЛОПРОПИЛАМИНО]-5-(ПРОПИЛТИО)-3H-[1,2,3]ТРИАЗОЛО[4,5-d]ПИРИМИДИН-3-ИЛ]-5-(2-ГИДРОКСИЭТОКСИ)ЦИКЛОПЕНТАН-1,2-ДИОЛА | |
| CA2520897A1 (en) | Pyrrolo (2,1-c)(1,4) benzodiazepine dimers as antitumour agents and process thereof | |
| RU2012155786A (ru) | Соединение, обладающее ингибирующим действием в отношении фосфодиэстеразы 5 типа, и способ его получения | |
| JP6023795B2 (ja) | ベンジル［（３ａＳ，４Ｒ，６Ｓ，６ａＲ）−６−ヒドロキシ−２，２−ジメチルテトラヒドロ−３ａＨ−シクロペンタ［ｄ］［１，３］ジオキソル−４−イル］カルバメートの調製方法および該方法における中間体 | |
| US10836776B2 (en) | Process for preparation of eribulin and intermediates thereof | |
| RU2005133442A (ru) | Димеры пирроло [2, 1-c][1, 4] бензодиазепина в качестве противоопухолевых средств и способ их получения | |
| RU2010154508A (ru) | Стабильные кристаллические модификации дофх | |
| CN1235901C (zh) | 鬼臼脂素类化合物及其应用与制备方法 | |
| WO2016128996A2 (en) | An improved process for preparation of ticagrelor and intermediates thereof | |
| US20110137046A1 (en) | Preparation method of (4s,5r)-semiester | |
| RU2001124594A (ru) | Способ получения 6-(перфторалкил)урациловых соединений из карбаматных соединений | |
| WO2005058904A1 (de) | 6-pentafluorphenyl-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel | |
| PL425655A1 (pl) | Sposób otrzymywania stereoizomeru szczawianu nafronylu o konfiguracji absolutnej (2S,2<sup>ʼ</sup>R) | |
| WO2005095404A2 (de) | 6-(2-fluorphenyl)-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20161115 |