RU2010116352A - Производные 1,1,1-трифтор-2-гидрокси-3-фенилпропана - Google Patents
Производные 1,1,1-трифтор-2-гидрокси-3-фенилпропана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010116352A RU2010116352A RU2010116352/04A RU2010116352A RU2010116352A RU 2010116352 A RU2010116352 A RU 2010116352A RU 2010116352/04 A RU2010116352/04 A RU 2010116352/04A RU 2010116352 A RU2010116352 A RU 2010116352A RU 2010116352 A RU2010116352 A RU 2010116352A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- trifluoro
- hydroxy
- alkyl
- chloro
- dichlorophenyl
- Prior art date
Links
- 0 Cc1c(*)c(*)c(C(*)(*)C(*)(*)*)c(*)c1* Chemical compound Cc1c(*)c(*)c(C(*)(*)C(*)(*)*)c(*)c1* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/12—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
- A61P5/44—Glucocorticosteroids; Drugs increasing or potentiating the activity of glucocorticosteroids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
- A61P5/46—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones for decreasing, blocking or antagonising the activity of glucocorticosteroids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
- C07D213/30—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D215/14—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/12—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/14—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals
- C07D217/16—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D249/18—Benzotriazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Соединения общей формулы ! ! где А представляет собой C-R1b или N; ! R1a, R1b, R1c, R1d и R1e независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-7-алкила, С3-7-циклоалкил-С1-7-алкила, галогена, галоген-С1-7-алкила, галоген-С1-7-алкоксигруппы, галоген-С1-7-алкилсульфонилоксигруппы, гидроксигруппы, гидрокси-С1-7-алкила, С1-7-алкоксигруппы, С1-7-алкокси-С1-7-алкоксигруппы, гидрокси-С1-7-алкоксигруппы, амино-С1-7-алкоксигруппы, цианогруппы, карбоксила, карбоксил-С1-7-алкила, карбоксил-С1-7-алкоксигруппы, С1-7-алкоксикарбонила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкоксигруппы, С1-7-алкоксикарбониламино-С1-7-алкоксигруппы, С1-7-алкилкарбонилокси-С1-7-алкоксигруппы, аминокарбонил-С1-7-алкоксигруппы, ди-С1-7-алкиламиногруппы, ди-С2-7-алкениламиногруппы, С1-7-алкилсульфониламиногруппы, фенилкарбониламиногруппы, фенилсульфонилоксигруппы, гетероарил-С1-7-алкоксигруппы, где гетероарильное кольцо выбрано из группы, состоящей из оксадиазолила, изоксазолила, тиадиазолила и тетразолила, и является незамещенным или замещено С1-7-алкилом фенилоксигруппы и фенил-С1-7-алкоксигруппы, причем указанное фенильное кольцо является незамещенным или замещено одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, галоген-С1-7-алкила, С1-7-алкила, гидроксигруппы, цианогруппы, С1-7-алкилсульфонила, С1-7-алкоксигруппы и галоген-С1-7-алкоксигруппы; или R1c и R1d или R1d и R1e вместе представляют собой -СН=СН-СН=СН- с образованием фенильного кольца вместе с атомами углерода, к которым они присоединены; ! R2 выбран из группы, состоящей из С1-7-алкила, С3-7-циклоалкил-С1-7-алкила, карбоксил-С1-7-алкила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкила, триазолил-С1-7-алкила и фенила, причем ук�
Claims (31)
1. Соединения общей формулы
где А представляет собой C-R1b или N;
R1a, R1b, R1c, R1d и R1e независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-7-алкила, С3-7-циклоалкил-С1-7-алкила, галогена, галоген-С1-7-алкила, галоген-С1-7-алкоксигруппы, галоген-С1-7-алкилсульфонилоксигруппы, гидроксигруппы, гидрокси-С1-7-алкила, С1-7-алкоксигруппы, С1-7-алкокси-С1-7-алкоксигруппы, гидрокси-С1-7-алкоксигруппы, амино-С1-7-алкоксигруппы, цианогруппы, карбоксила, карбоксил-С1-7-алкила, карбоксил-С1-7-алкоксигруппы, С1-7-алкоксикарбонила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкоксигруппы, С1-7-алкоксикарбониламино-С1-7-алкоксигруппы, С1-7-алкилкарбонилокси-С1-7-алкоксигруппы, аминокарбонил-С1-7-алкоксигруппы, ди-С1-7-алкиламиногруппы, ди-С2-7-алкениламиногруппы, С1-7-алкилсульфониламиногруппы, фенилкарбониламиногруппы, фенилсульфонилоксигруппы, гетероарил-С1-7-алкоксигруппы, где гетероарильное кольцо выбрано из группы, состоящей из оксадиазолила, изоксазолила, тиадиазолила и тетразолила, и является незамещенным или замещено С1-7-алкилом фенилоксигруппы и фенил-С1-7-алкоксигруппы, причем указанное фенильное кольцо является незамещенным или замещено одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, галоген-С1-7-алкила, С1-7-алкила, гидроксигруппы, цианогруппы, С1-7-алкилсульфонила, С1-7-алкоксигруппы и галоген-С1-7-алкоксигруппы; или R1c и R1d или R1d и R1e вместе представляют собой -СН=СН-СН=СН- с образованием фенильного кольца вместе с атомами углерода, к которым они присоединены;
R2 выбран из группы, состоящей из С1-7-алкила, С3-7-циклоалкил-С1-7-алкила, карбоксил-С1-7-алкила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкила, триазолил-С1-7-алкила и фенила, причем указанный фенил является незамещенным или замещен одной, двумя или тремя группами галогена;
R3 представляет собой водород или С1-7-алкил;
или R2 и R3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С3-С5-циклоалкильное кольцо;
R4 представляет собой гетероарильное кольцо, выбранное из группы, состоящей из пиридила, пиразинила, пиримидинила, пиридазинила, 2-оксо-1,2-дигидропиридинила, хинолинила,изохинолинила, циннолинила, пиразолила, имидазолила, тиазолила, пиразоло[1,5-а]пиридила, имидазо[1,2-а]пиридила, хиноксалинила, бензотиазолила, бензотриазолила, индолила, индазолила, 3,4-дигидро-1Н-изохинолинила и 3,4-дигидро-2Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазинила, причем указанное гетероарильное кольцо является незамещенным или замещено одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, галоген-С1-7-алкила, цианогруппы, С1-7-алкила, С3-7-циклоалкил-С1-7-алкила, С1-7-алкоксигруппы, С1-7-алкокси-С1-7-алкоксигруппы, циано-С1-7-алкоксигруппы, гидрокси-С1-7-алкоксигруппы, галоген-С1-7-алкоксигруппы, карбоксила, карбоксил-С1-7-алкила, карбоксил-С1-7-алкоксигруппы, С1-7-алкоксикарбонила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкоксигруппы, R6R7N-карбонил-С1-7-алкоксигруппы, где R6 и R7 независимо выбраны из водорода или С1-7-алкила, или R6 и R7 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо, выбранное из пирролидина, пиперидина, морфолина или тиоморфолина; фенила, причем указанный фенил является незамещенным или замещен одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, галоген-С1-7-алкила, С1-7-алкила, гидроксигруппы, цианогруппы, карбоксила, С1-7-алкоксикарбонила и С1-7-алкоксигруппы; пиридила; гетероциклила, выбранного из группы, состоящей из пирролидина и пиперидина, причем указанное гетероциклильное кольцо является незамещенным или замещено карбоксилом или С1-7-алкоксикарбонилом; фенил-С1-7-алкила фенилоксигруппы и фенил-С1-7-алкоксигруппы;
R5 представляет собой водород или метил;
n обозначает 0 или 1;
и их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения формулы I по п.1, где n обозначает 0.
3. Соединения формулы I по п.1 или 2, где А представляет собой C-R1b.
4. Соединения формулы I по п.1, где R1a, R1b, R1c, R1d и R1e независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-7-алкила, С3-7-циклоалкил-С1-7-алкила, галогена, галоген-С1-7-алкила, галоген-С1-7-алкоксигруппы, галоген-С1-7-алкилсульфонилоксигруппы, гидроксигруппы, гидрокси-С1-7-алкила, С1-7-алкоксигруппы, С1-7-алкокси-С1-7-алкоксигруппы, гидрокси-С1-7-алкоксигруппы, амино-С1-7-алкоксигруппы, цианогруппы, карбоксила, карбоксил-С1-7-алкила, карбоксил-С1-7-алкоксигруппы, С1-7-алкоксикарбонила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкоксигруппы, С1-7-алкоксикарбониламино-С1-7-алкоксигруппы, С1-7-алкилкарбонилокси-С1-7-алкоксигруппы, аминокарбонил-С1-7-алкоксигруппы, ди-С1-7-алкиламиногруппы, ди-С2-7-алкениламиногруппы, С1-7-алкилсульфониламиногруппы, фенилкарбониламиногруппы, фенилсульфонилоксигруппы; гетероарил-С1-7-алкоксигруппы, где гетероарильное кольцо выбрано из группы, состоящей из оксадиазолила, изоксазолила, тиадиазолила и тетразолила, и является незамещенным или замещено С1-7-алкилом; фенилоксигруппы и фенил-С1-7-алкоксигруппы, причем указанное фенильное кольцо является незамещенным или замещено одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, галоген-С1-7-алкила, С1-7-алкила, гидроксигруппы, цианогруппы, С1-7-алкилсульфонила, С1-7-алкоксигруппы и галоген-С1-7-алкоксигруппы; и не более трех из R1a, R1b, R1c, R1d и R1e представляют собой водород.
5. Соединения формулы I по п.1, где R1a, R1b, R1c, R1d и R1e выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, галоген-С1-7-алкила, гидроксигруппы, С1-7-алкоксигруппы, цианогруппы, карбоксила, С1-7-алкоксикарбонила, ди-С2-7-алкениламиногруппы; гетероарил-С1-7-алкоксигруппы, где гетероарильное кольцо выбрано из группы, состоящей из оксадиазолила, изоксазолила, тиадиазолила и тетразолила, и является незамещенным или замещено С1-7-алкилом; фенилоксигруппы и фенил-С1-7-алкоксигруппы, причем указанное фенильное кольцо является незамещенным или замещено одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, галоген-С1-7-алкила, С1-7-алкила, гидроксигруппы, цианогруппы, С1-7-алкилсульфонила, С1-7-алкоксигруппы и галоген-С1-7-алкоксигруппы.
6. Соединения формулы I по п.1, где R1a представляет собой галоген.
7. Соединения формулы I по п.1, где R1a представляет собой галоген, и R1c выбран из группы, состоящей из галогена, С1-7-алкоксигруппы и фенил-С1-7-алкоксигруппы.
8. Соединения формулы I по п.1, где R2 представляет собой С1-7-алкил.
9. Соединения формулы I по п.1, где R3 представляет собой водород.
10. Соединения формулы I по п.1, где R4 представляет собой гетероарильное кольцо, выбранное из группы, состоящей из пиридила, пиразинила, пиримидинила, пиридазинила, 2-оксо-1,2-дигидропиридинила, хинолинила, изохинолинила, циннолинила, пиразолила, имидазолила, тиазолила, пиразоло[1,5-а]пиридила, имидазо[1,2-а]пиридила, хиноксалинила, бензотиазолила, бензотриазолила, индолила, индазолила, 3,4-дигидро-1Н-изохинолинила и 3,4-дигидро-2Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазинила, причем указанное гетероарильное кольцо является незамещенным или замещено одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, галоген-С1-7-алкила, цианогруппы, С1-7-алкила, С1-7-алкоксигруппы, циано-С1-7-алкоксигруппы, карбоксил-С1-7-алкоксигруппы, С1-7-алкоксикарбонила, фенила, пиридила, пирролидинила и фенил-С1-7-алкоксигруппы.
11. Соединения формулы I по п.1, где R4 представляет собой гетероарильное кольцо, выбранное из группы, состоящей из пиридила, пиразинила, пиримидинила, пиридазинила и 2-оксо-1,2-дигидропиридинила, причем указанное гетероарильное кольцо является незамещенным или замещено одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, галоген-С1-7-алкила, цианогруппы, С1-7-алкила, С3-7-циклоалкил-С1-7-алкила, С1-7-алкоксигруппы, С1-7-алкокси-С1-7-алкоксигруппы, циано-С1-7-алкоксигруппы, гидрокси-С1-7-алкоксигруппы, галоген-С1-7-алкоксигруппы, карбоксила, карбоксил-С1-7-алкила, карбоксил-С1-7-алкоксигруппы, С1-7-алкоксикарбонила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкоксигруппы, R6R7N-карбонил-С1-7-алкоксигруппы, где R6 и R7 независимо выбраны из водорода или С1-7-алкила, или R6 и R7 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо, выбранное из пирролидина, пиперидина, морфолина или тиоморфолина; фенила, причем указанный фенил является незамещенным или замещен одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, галоген-С1-7-алкила, С1-7-алкила, гидроксигруппы, цианогруппы, карбоксила, С1-7-алкоксикарбонила и С1-7-алкоксигруппы; пиридила; гетероциклила, выбранного из группы, состоящей из пирролидина и пиперидина, причем указанное гетероциклильное кольцо является незамещенным или замещено карбоксилом или С1-7-алкоксикарбонилом; фенил-С1-7-алкила фенилоксигруппы и фенил-С1-7-алкоксигруппы.
12. Соединения формулы I по п.1, где R4 представляет собой пиридил, причем указанное пиридильное кольцо является незамещенным или замещено одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, галоген-С1-7-алкила, цианогруппы, С1-7-алкила, С3-7-циклоалкил-С1-7-алкила, С1-7-алкоксигруппы, С1-7-алкокси-С1-7-алкоксигруппы, циано-С1-7-алкоксигруппы, гидрокси-С1-7-алкоксигруппы, галоген-С1-7-алкоксигруппы, карбоксила, карбоксил-С1-7-алкила, карбоксил-С1-7-алкоксигруппы, С1-7-алкоксикарбонила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкоксигруппы; R6R7N-карбонил-С1-7-алкоксигруппу, где R6 и R7 независимо выбраны из водорода или С1-7-алкила, или R6 и R7 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо, выбранное из пирролидина, пиперидина, морфолина или тиоморфолина; фенила, причем указанный фенил является незамещенным или замещен одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, галоген-С1-7-алкила, С1-7-алкила, гидроксигруппы, цианогруппы, карбоксила, С1-7-алкоксикарбонила и С1-7-алкоксигруппы; пиридила; гетероциклила, выбранного из группы, состоящей из пирролидина и пиперидина, причем указанное гетероциклильное кольцо является незамещенным или замещено карбоксилом или С1-7-алкоксикарбонилом; фенил-С1-7-алкила фенилоксигруппы и фенил-С1-7-алкоксигруппы.
13. Соединения формулы I по п.1, где R4 представляет собой пиридил, замещенный одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, С1-7-алкила, цианогруппы, С1-7-алкоксигруппы и карбоксил-С1-7-алкоксигруппы.
14. Соединения формулы I по п.1, где R4 представляет собой гетероарильное кольцо, выбранное из группы, состоящей из хинолинила, изохинолинила, циннолинила, пиразоло[1,5-а]пиридила, имидазо[1,2-a]пиридила, хиноксалинила, бензотиазолила, бензотриазолила, индолила, индазолила, 3,4-дигидро-1Н-изохинолинила и 3,4-дигидро-2Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазинила, причем указанное гетероарильное кольцо является незамещенным или замещено одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, галоген-С1-7-алкила, цианогруппы, С1-7-алкила, С3-7-циклоалкил-С1-7-алкила, С1-7-алкоксигруппы, С1-7-алкокси-С1-7-алкоксигруппы, циано-С1-7-алкоксигруппы, гидрокси-С1-7-алкоксигруппы, галоген-С1-7-алкоксигруппы, карбоксила, карбоксил-С1-7-алкила, карбоксил-С1-7-алкоксигруппы, С1-7-алкоксикарбонила, C1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкоксигруппы; R6R7N-карбонил-С1-7-алкоксигруппу, где R6 и R7 независимо выбраны из водорода или С1-7-алкила, или R6 и R7 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо, выбранное из пирролидина, пиперидина, морфолина или тиоморфолина; фенила, причем указанный фенил является незамещенным или замещен одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, галоген-С1-7-алкила, С1-7-алкила, гидроксигруппы, цианогруппы, карбоксила, С1-7-алкоксикарбонила и С1-7-алкоксигруппы; пиридила; гетероциклила, выбранного из группы, состоящей из пирролидина и пиперидина, причем указанное гетероциклильное кольцо является незамещенным или замещено карбоксилом или С1-7-алкоксикарбонилом; фенил-С1-7-алкила фенилоксигруппы и фенил-С1-7-алкоксигруппы.
15. Соединения формулы I по п.1, где R4 представляет собой хинолинил, причем указанное хинолинильное кольцо является незамещенным или замещено одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, галоген-С1-7-алкила, цианогруппы, С1-7-алкила, С3-7-циклоалкил-С1-7-алкила, С1-7-алкоксигруппы, галоген-С1-7-алкоксигруппы, карбоксила, карбоксил-С1-7-алкила, карбоксил-С1-7-алкоксигруппы, С1-7-алкоксикарбонила, фенила, пиридила, пирролидинила, фенилоксигруппы и фенил-С1-7-алкоксигруппы.
16. Соединения формулы I по п.1, где R4 представляет собой бензотиазолил, причем указанное бензотиазолильное кольцо является незамещенным или замещено одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, галоген-С1-7-алкила, цианогруппы, С1-7-алкила, С3-7-циклоалкил-С1-7-алкила, С1-7-алкоксигруппы, галоген-С1-7-алкоксигруппы, карбоксила, карбоксил-С1-7-алкила, карбоксил-С1-7-алкоксигруппы, С1-7-алкоксикарбонила, фенила, пиридила, пирролидинила, фенилоксигруппы и фенил-С1-7-алкоксигруппы.
17. Соединения формулы I по п.1, где R4 представляет собой гетероарильное кольцо, выбранное из группы, состоящей из пиразолила, имидазолила и тиазолила, причем указанное гетероарильное кольцо является незамещенным или замещено одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, галоген-С1-7-алкила, цианогруппы, С1-7-алкила, С3-7-циклоалкил-С1-7-алкила, С1-7-алкоксигруппы, С1-7-алкокси-С1-7-алкоксигруппы, циано-С1-7-алкоксигруппы, гидрокси-С1-7-алкоксигруппы, галоген-С1-7-алкоксигруппы, карбоксила, карбоксил-С1-7-алкила, карбоксил-С1-7-алкоксигруппы, С1-7-алкоксикарбонила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкоксигруппы; R6R7N-карбонил-С1-7-алкоксигруппу, где R6 и R7 независимо выбраны из водорода или С1-7-алкила, или R6 и R7 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо, выбранное из пирролидина, пиперидина, морфолина или тиоморфолина, фенила, причем указанный фенил является незамещенным или замещен одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, галоген-С1-7-алкила, С1-7-алкила, гидроксигруппы, цианогруппы, карбоксила, С1-7-алкоксикарбонила и С1-7-алкоксигруппы; пиридила, гетероциклила, выбранного из группы, состоящей из пирролидина и пиперидина, причем указанное гетероциклильное кольцо является незамещенным или замещено карбоксилом или С1-7-алкоксикарбонилом, фенил-С1-7-алкилом фенилоксигруппы и фенил-С1-7-алкоксигруппы.
18. Соединения формулы I по п.1, где R5 представляет собой водород.
19. Соединения по п.1 формулы
где R1a, R1b, R1c, R1d и R1e независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-7-алкила, С3-7-циклоалкил-С1-7-алкила, галогена, галоген-С1-7-алкила, галоген-С1-7-алкоксигруппы, гидроксигруппы, С1-7-алкоксигруппы, карбоксила, карбоксил-С1-7-алкила, карбоксил-С1-7-алкоксигруппы, фенилоксигруппы и фенил-С1-7-алкоксигруппы, причем указанное фенильное кольцо является незамещенным или замещено одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, галоген-С1-7-алкила, С1-7-алкила, С1-7-алкоксигруппы и галоген-С1-7-алкоксигруппы;
R2 выбран из группы, состоящей из С1-7-алкила, С3-7-циклоалкил-С1-7-алкила и триазолил-С1-7-алкила;
R3 представляет собой водород или С1-7-алкил;
R4 представляет собой гетероарильное кольцо, выбранное из группы, состоящей из пиридила, пиразинила, пиримидинила, пиридазинила, хинолинила, пиразолила, имидазолила, тиазолила, пиразоло[1,5-а]пиридила, имидазо[1,2-а]пиридила, хиноксалинила, бензотиазолила, 3,4-дигидро-1Н-изохинолинила и 3,4-дигидро-2Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазинила, причем указанное гетероарильное кольцо является незамещенным или замещено одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, галоген-С1-7-алкила, С1-7-алкила, С3-7-циклоалкил-С1-7-алкила, С1-7-алкоксигруппы, галоген-С1-7-алкоксигруппы, карбоксила, карбоксил-С1-7-алкила, карбоксил-С1-7-алкоксигруппы, С1-7-алкоксикарбонила, фенила, пиридила, пирролидинила, фенилоксигруппы и фенил-С1-7-алкоксигруппы;
R5 представляет собой водород или метил;
и их фармацевтически приемлемые соли.
20. Соединения формулы I по п.1, выбранные из группы, состоящей из следующих соединений
3-(2-хлор-4-метоксифенил)-1,1,1-трифтор-2-(5-метилпиразин-2-ил)бутан-2-ол,
1,1,1-трифтор-2-(2-метилпиридин-4-ил)-3-фенилбутан-2-ол,
3-(2-хлор-4-метоксифенил)-1,1,1-трифтор-2-(2-метилпиридин-4-ил)бутан-2-ол,
3-(2-хлор-4-этоксифенил)-1,1,1-трифтор-2-(2-метилпиридин-4-ил)пентан-2-ол,
3-(2-хлор-4-пропоксифенил)-1,1,1-трифтор-2-(2-метилпиридин-4-ил)гексан-2-ол,
3-(2,3-дихлор-4-метоксифенил)-1,1,1-трифтор-2-(2-метилпиридин-4-ил)бутан-2-ол,
3-(2-хлор-5-метоксифенил)-1,1,1-трифтор-2-(2-метилпиридин-4-ил)бутан-2-ол,
3-(2,5-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-(2-метилпиридин-4-ил)бутан-2-ол,
1,1,1-трифтор-3-фенил-2-пиридин-4-илбутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-пиридин-3-илбутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-пиридин-4-илбутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-пиридин-2-илбутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-пиридин-3-илгептан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-пиридин-3-илгексан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-пиридин-3-илпентан-2-ол,
4-циклопропил-3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-пиридин-3-илбутан-2-ол,
3-(4-хлор-2-фторфенил)-1,1,1-трифтор-2-пиридин-3-илбутан-2-ол,
3-(2-хлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-пиридин-3-илбутан-2-ол,
3-(3,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-пиридин-3-илбутан-2-ол,
3-(2,3-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-пиридин-3-илбутан-2-ол,
3-(3-хлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-пиридин-3-илбутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-(6-трифторметилпиридин-3-ил)бутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-пиридин-3-ил-4-[1,2,4]триазол-1-илбутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-пиридин-4-илгексан-2-ол,
3-(2-хлор-4-фторфенил)-1,1,1-трифтор-2-пиридин-4-илгексан-2-ол,
1,1,1-трифтор-3-(2-метоксифенил)-2-пиридин-4-илгексан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-(2-метилпиридин-4-ил)бутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-(2-метилпиридин-4-ил)гексан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-пиразин-2-илбутан-2-ол,
1,1,1-трифтор-3-(2-метоксифенил)-2-(2-метилпиридин-4-ил)бутан-2-ол,
3-(2-хлор-5-трифторметилфенил)-1,1,1-трифтор-2-пиридин-4-илбутан-2-ол,
3-(2-хлор-6-фторфенил)-1,1,1-трифтор-2-пиридин-4-илбутан-2-ол,
1,1,1-трифтор-2-пиридин-4-ил-3-о-толилбутан-2-ол,
3-(2-хлор-4-фторфенил)-2-(2-хлорпиридин-4-ил)-1,1,1-трифторбутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-пиридазин-4-илбутан-2-ол,
1,1,1-трифтор-3-(2-феноксифенил)-2-пиридин-4-илбутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-(2-метоксипиридин-4-ил)бутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-(5-метилпиразин-2-ил)бутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-(6-метилпиразин-2-ил)бутан-2-ол,
(2S,3S)-3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-(6-метилпиразин-2-ил)бутан-2-ол,
(2R,3R)-3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-(6-метилпиразин-2-ил)бутан-2-ол,
3-(2-хлор-4-фторфенил)-2-(2-хлор-6-метоксипиридин-4-ил)-1,1,1-трифторбутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)бутан-2-ол,
2-(2-хлор-6-метилпиридин-4-ил)-3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифторбутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-хинолин-3-илбутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-пиримидин-4-илбутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-(1-метил-1Н-имидазол-4-ил)бутан-2-ол,
4-[2-(2,4-дихлорфенил)-1-метокси-1-трифторметилпропил]пиридин,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-2-илбутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-имидазо[1,2-а]пиридин-2-илбутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-хинолин-6-илбутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-хиноксалин-6-илбутан-2-ол,
2-(2-бензилоксипиридин-4-ил)-3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифторбутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-(6-метоксипиридин-3-ил)бутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-(5-метил-1-фенил-1Н-пиразол-4-ил)бутан-2-ол,
2-бензотиазол-6-ил-3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифторбутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-хиноксалин-2-илбутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-(2-пиридин-4-илтиазол-4-ил)бутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-тиазол-2-илбутан-2-ол,
трет-бутиловый эфир 7-[2-(2,4-дихлорфенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-карбоновой кислоты,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-пиримидин-5-илбутан-2-ол,
2-(1-бензил-1Н-пиразол-4-ил)-3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифторбутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-(4-метил-3,4-дигидро-2Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-7-ил)бутан-2-ол,
3-(2-хлор-4-фторфенил)-1,1,1-трифтор-2-хинолин-3-илбутан-2-ол,
3-(2-хлор-4-метоксифенил)-1,1,1-трифтор-2-хиноксалин-2-илбутан-2-ол,
3-(2-хлор-4-фторфенил)-1,1,1-трифтор-2-хинолин-6-илбутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-(6-пирролидин-1-илпиридин-2-ил)бутан-2-ол,
3-(2-хлор-4-фторфенил)-1,1,1-трифтор-2-(6-метилпиразин-2-ил)бутан-2-ол,
(2S,3S)-3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-хинолин-6-илбутан-2-ол,
(2R,3R)-3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-хинолин-6-илбутан-2-ол,
3-хлор-4-[3,3,3-трифтор-2-гидрокси-1-метил-2-(5-метилпиразин-2-ил)пропил]фенол,
3-хлор-4-[3,3,3-трифтор-2-гидрокси-1-метил-2-(2-метилпиридин-4-ил)пропил]фенол,
3-(4-бензилокси-2-хлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-(2-метилпиридин-4-ил)бутан-2-ол,
{4-[2-(2,4-дихлорфенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]пиридин-2-илокси}уксусная кислота,
4-хлор-3-[3,3,3-трифтор-2-гидрокси-1-метил-2-(6-метилпиразин-2-ил)пропил]бензойная кислота,
3-[2-хлор-4-(2-метоксиэтокси)фенил]-1,1,1-трифтор-2-(2-метилпиридин-4-ил)бутан-2-ол,
трет-бутиловый эфир {3-хлор-4-[3,3,3-трифтор-2-гидрокси-1-метил-2-(2-метилпиридин-4-ил)пропил]фенокси}уксусной кислоты,
{3-хлор-4-[3,3,3-трифтор-2-гидрокси-1-метил-2-(2-метилпиридин-4-ил)пропил]фенокси}уксусная кислота,
2-{3-хлор-4-[3,3,3-трифтор-2-гидрокси-1-метил-2-(5-метилпиразин-2-ил)пропил]фенокси}ацетамид,
3-{2-хлор-4-[2-(2-метоксиэтокси)этокси]фенил}-1,1,1-трифтор-2-(5-метилпиразин-2-ил)бутан-2-ол,
трет-бутиловый эфир {3-хлор-4-[3,3,3-трифтор-2-гидрокси-1-метил-2-(5-метилпиразин-2-ил)пропил]фенокси}уксусной кислоты,
2-{3-хлор-4-[3,3,3-трифтор-2-гидрокси-1-метил-2-(5-метилпиразин-2-ил)пропил]фенокси}этиловый эфир уксусной кислоты,
трет-бутиловый эфир (2-{3-хлор-4-[3,3,3-трифтор-2-гидрокси-1-метил-2-(5-метилпиразин-2-ил)пропил]фенокси}этил)карбаминовой кислоты,
3-[2-хлор-4-(2,2-дифторэтокси)фенил]-1,1,1-трифтор-2-(5-метилпиразин-2-ил)бутан-2-ол,
3-[2-хлор-4-(2-метоксиэтокси)фенил]-1,1,1-трифтор-2-(5-метилпиразин-2-ил)бутан-2-ол,
3-[2-хлор-4-([1,2,4]оксадиазол-3-илметокси)фенил]-1,1,1-трифтор-2-(5-метилпиразин-2-ил)бутан-2-ол,
3-[2-хлор-4-(5-метилизоксазол-3-илметокси)фенил]-1,1,1-трифтор-2-(5-метилпиразин-2-ил)бутан-2-ол,
3-[2-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)фенил]-1,1,1-трифтор-2-(5-метилпиразин-2-ил)бутан-2-ол,
3-[4-(2-аминоэтокси)-2-хлорфенил]-1,1,1-трифтор-2-(5-метилпиразин-2-ил)бутан-2-ол,
3-[2-хлор-4-(1-метил-1Н-тетразол-5-илметокси)фенил]-1,1,1-трифтор-2-(5-метилпиразин-2-ил)бутан-2-ол,
3-[2-хлор-4-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-илметокси)фенил]-1,1,1-трифтор-2-(5-метилпиразин-2-ил)бутан-2-ол,
3-(2-хлор-4-фторфенил)-1,1,1-трифтор-2-(2-метоксипиридин-4-ил)бутан-2-ол,
1,1,1-трифтор-2-(5-метилпиразин-2-ил)-3-нафтален-1-илбутан-2-ол,
2-(6-хлорпиразин-2-ил)-3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифторбутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-изохинолин-5-илбутан-2-ол,
2-циннолин-4-ил-3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифторбутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илбутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-(1-фенэтил-1Н-пиразол-4-ил)бутан-2-ол,
2-(6-хлорпиридин-3-ил)-3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифторбутан-2-ол,
5-[2-(2,4-дихлорфенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]пиридин-2-карбонитрил,
3-(2-хлор-4-фенэтилоксифенил)-1,1,1-трифтор-2-(2-метилпиридин-4-ил)бутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-(2-метоксипиримидин-5-ил)бутан-2-ол,
3-(2-хлор-4-метоксифенил)-1,1,1-трифтор-2-пиридин-4-илбутан-2-ол,
3-хлор-4-(3,3,3-трифтор-2-гидрокси-1-метил-2-пиридин-4-илпропил)фенол,
3-(2-хлор-4-метоксифенил)-1,1,1-трифтор-2-(3-изопропил-3Н-бензотриазол-5-ил)бутан-2-ол,
3-(2-хлор-4-метоксифенил)-2-циннолин-4-ил-1,1,1-трифторбутан-2-ол,
3-хлор-4-(2-циннолин-4-ил-3,3,3-трифтор-2-гидрокси-1-метилпропил)фенол,
3-(2-хлор-4-метоксифенил)-1,1,1-трифтор-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илбутан-2-ол,
3-хлор-4-(3,3,3-трифтор-2-гидрокси-1-метил-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпропил)фенол,
2-(2-хлорпиридин-4-ил)-3-{2-хлор-4-[3-((1Н)-тетразол-5-ил)пропокси]фенил}-1,1,1-трифторбутан-2-ол,
3-(2-хлор-4-гидроксиметилфенил)-2-(2-хлорпиридин-4-ил)-1,1,1-трифторбутан-2-ол,
{3-хлор-4-[2-(2-хлорпиридин-4-ил)-3,3,3-трифтор-2-гидрокси-1-метилпропил]фенил}уксусная кислота,
3-{3-хлор-4-[2-(2-хлорпиридин-4-ил)-3,3,3-трифтор-2-гидрокси-1-метилпропил]фенил}пропионовая кислота,
3-(2-хлор-5-метоксифенил)-2-(2-хлорпиридин-4-ил)-1,1,1-трифторбутан-2-ол,
4-хлор-3-[2-(2-хлорпиридин-4-ил)-3,3,3-трифтор-2-гидрокси-1-метилпропил]фенол,
метиловый эфир 3-(2,4-дихлорфенил)-5,5,5-трифтор-4-гидрокси-4-(6-метилпиразин-2-ил)пентановой кислоты,
3-(2,4-дихлорфенил)-5,5,5-трифтор-4-гидрокси-4-(6-метилпиразин-2-ил)пентановая кислота,
4-[2-(2,4-дихлорфенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]-1Н-пиридин-2-он,
метиловый эфир {4-[2-(2,4-дихлорфенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]пиридин-2-илокси} уксусной кислоты,
метиловый эфир {4-[2-(2,4-дихлорфенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]-2-оксо-2Н-пиридин-1-ил}уксусной кислоты,
{4-[2-(2,4-дихлорфенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]-2-оксо-2Н-пиридин-1-ил}уксусная кислота,
2-{4-[2-(2,4-дихлорфенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]пиридин-2-илокси} ацетамид,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-[2-(2-метоксиэтокси)пиридин-4-ил]бутан-2-ол,
{4-[2-(2,4-дихлорфенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]пиридин-2-илокси}ацетонитрил,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-[2-(2-гидроксиэтокси)пиридин-4-ил]бутан-2-ол,
2-{4-[2-(2,4-дихлорфенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]пиридин-2-илокси}-1-морфолин-4-илэтанон,
этиловый эфир 4-[2-(2,4-дихлорфенил)-4,4,4-трифтор-3-гидрокси-3-(6-метилпиразин-2-ил)бутил]бензойной кислоты,
4-[2-(2,4-дихлорфенил)-4,4,4-трифтор-3-гидрокси-3-(6-метилпиразин-2-ил)бутил]бензойная кислота,
метиловый эфир 4-хлор-3-[3,3,3-трифтор-2-гидрокси-1-метил-2-(6-метилпиразин-2-ил)пропил]бензойной кислоты,
3-(2-хлор-4-метоксифенил)-2-(2-хлорпиридин-4-ил)-1,1,1-трифторбутан-2-ол,
3-хлор-4-[2-(2-хлорпиридин-4-ил)-3,3,3-трифтор-2-гидрокси-1-метилпропил]фенол,
2-{3-хлор-4-[2-(2-хлорпиридин-4-ил)-3,3,3-трифтор-2-гидрокси-1-метилпропил]фенокси}-2-метилпропионамид,
метиловый эфир 3-хлор-4-[2-(2-хлорпиридин-4-ил)-3,3,3-трифтор-2-гидрокси-1-метилпропил]бензойной кислоты,
метиловый эфир 4-[2-(2-хлор-4-метоксикарбонилфенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]пиридин-2-карбоновой кислоты,
3-хлор-4-[2-(2-хлорпиридин-4-ил)-3,3,3-трифтор-2-гидрокси-1-метилпропил]бензойная кислота,
4-[2-(4-карбокси-2-хлорфенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]пиридин-2-карбоновая кислота,
3-(2-хлор-4-метоксифенил)-1,1,1-трифтор-2-(2-йодпиридин-4-ил)бутан-2-ол,
этиловый эфир 4-{4-[2-(2-хлор-4-метоксифенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]пиридин-2-ил}бензойной кислоты,
4-{4-[2-(2-хлор-4-метоксифенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]пиридин-2-ил}бензойная кислота,
метиловый эфир 3-{4-[2-(2-хлор-4-метоксифенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]пиридин-2-ил}бензойной кислоты,
3-{4-[2-(2-хлор-4-метоксифенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]пиридин-2-ил}бензойная кислота,
3-(2-хлор-4-фторфенил)-1,1,1-трифтор-2-(2-йодпиридин-4-ил)бутан-2-ол,
метиловый эфир 3-{4-[2-(2-хлор-4-фторфенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]пиридин-2-ил}бензойной кислоты,
5-{4-[2-(2-хлор-4-фторфенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]пиридин-2-ил}-2-фторбензонитрил,
3-{4-[2-(2-хлор-4-фторфенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]пиридин-2-ил}бензойная кислота,
этиловый эфир 4'-[2-(2-хлор-4-трифторметансульфонилоксифенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбоновой кислоты,
4'-[2-(2-хлор-4-гидроксифенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбоновая кислота,
этиловый эфир 2-хлор-5-{4-[2-(2-хлор-4-фторфенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]пиридин-2-ил}бензойной кислоты,
этиловый эфир 5-{4-[2-(2-хлор-4-фторфенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]пиридин-2-ил}-2-фторбензойной кислоты,
5-{4-[2-(2-хлор-4-фторфенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]пиридин-2-ил}-2-фторбензойная кислота,
2-хлор-5-{4-[2-(2-хлор-4-фторфенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]пиридин-2-ил}бензойная кислота,
этиловый эфир 4'[2-(2-хлор-4-метоксифенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбоновой кислоты,
4'-[2-(2-хлор-4-метоксифенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбоновая кислота,
4'-[2-(2-хлор-4-этоксифенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбоновая кислота,
1,1,1-трифтор-3-(6-метокси-4-метилпиридин-3-ил)-2-пиридин-4-илбутан-2-ол,
1,1,1-трифтор-2-пиридин-4-ил-3-хинолин-3-илбутан-2-ол,
3-(3,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-пиридин-4-илбутан-2-ол,
1,1,1-трифтор-3-(4-метоксифенил)-2-пиридин-4-илбутан-2-ол,
1,1,1-трифтор-3-(4-метокси-2-метилфенил)-2-пиридин-4-илбутан-2-ол,
3-(2,4-дифторфенил)-1,1,1-трифтор-2-пиридин-4-илбутан-2-ол,
1,1,1-трифтор-3-(2-метоксинафтален-1-ил)-2-пиридин-4-илбутан-2-ол,
1,1,1-трифтор-3-нафтален-2-ил-2-пиридин-4-илбутан-2-ол,
3-(2-хлор-4-диаллиламинофенил)-2-(2-хлорпиридин-4-ил)-1,1,1-трифторбутан-2-ол,
N-{3-хлор-4-[2-(2-хлорпиридин-4-ил)-3,3,3-трифтор-2-гидрокси-1-метилпропил]фенил}метансульфонамид,
N-{3-хлор-4-[2-(2-хлорпиридин-4-ил)-3,3,3-трифтор-2-гидрокси-1-метилпропил]фенил}бензамид,
3-(2-хлор-4-фторфенил)-2-(6-хлорпиридин-3-ил)-1,1,1-трифторбутан-2-ол,
5-[2-(2-хлор-4-фторфенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]пиридин-2-карбоновая кислота,
4-[2-(2-хлор-4-фторфенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]пиридин-2-карбоновая кислота,
3-(4-бром-2-хлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-(2-метилпиридин-4-ил)бутан-2-ол,
1-[1-(4-хлорфенил)циклопропил]-2,2,2-трифтор-1-хинолин-3-илэтанол,
1-[1-(2,4-дихлорфенил)циклопропил]-2,2,2-трифтор-1-хинолин-3-илэтанол,
1-(2-хлорпиридин-4-ил)-1-[1-(2,4-дихлорфенил)циклопропил]-2,2,2-трифторэтанол,
2-(2-хлорпиридин-4-ил)-3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-3-метилбутан-2-ол,
3-(4-хлорфенил)-1,1,1-трифтор-3-метил-2-(2-метилпиридин-4-ил)бутан-2-ол,
3-(2,6-дихлорпиридин-3-ил)-1,1,1-трифтор-2-(5-метилпиразин-2-ил)бутан-2-ол,
3-(2-хлор-4-метоксифенил)-1,1,1-трифтор-2-хинолин-3-илбутан-2-ол,
3-хлор-4-(3,3,3-трифтор-2-гидрокси-1-метил-2-хинолин-3-илпропил)фенол,
3-[2-хлор-4-(4-метансульфонилбензилокси)фенил]-1,1,1-трифтор-2-хинолин-3-илбутан-2-ол,
3-хлор-4-(3,3,3-трифтор-2-гидрокси-1-метил-2-хинолин-3-илпропил)фениловый эфир бензолсульфоновой кислоты,
3-(2-хлор-4-метоксифенил)-1,1,1-трифтор-2-изохинолин-5-илбутан-2-ол,
3-хлор-4-(3,3,3-трифтор-2-гидрокси-2-изохинолин-5-ил-1-метилпропил)фенол,
3-[2-(2-хлор-4-метоксифенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]хинолин-6-карбонитрил,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-(5-фтор-1Н-индол-3-ил)бутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-(1-фенил-1Н-индазол-5-ил)бутан-2-ол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-[1-(3-метоксифенил)-1Н-индазол-5-ил]бутан-2-ол,
3-{5-[2-(2,4-дихлорфенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]индазол-1-ил}фенол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-[1-(2-метоксифенил)-1Н-индазол-5-ил]бутан-2-ол,
2-{5-[2-(2,4-дихлорфенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]индазол-1-ил}фенол,
3-(2,4-дихлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-[1-(4-метоксифенил)-1Н-индазол-5-ил]бутан-2-ол,
4-{5-[2-(2,4-дихлорфенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]индазол-1-ил}фенол,
3-(2-хлор-4-метоксифенил)-1,1,1-трифтор-2-(6-метоксипиридин-3-ил)бутан-2-ол,
5-[2-(2-хлор-4-метоксифенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]-1Н-пиридин-2-он,
5-[2-(2-хлор-4-метоксифенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]-1-метил-1Н-пиридин-2-он,
5-[2-(2-хлор-4-гидроксифенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]-1-метил-1Н-пиридин-2-он,
4-{3-хлор-4-[3,3,3-трифтор-2-гидрокси-1-метил-2-(1-метил-6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-ил)пропил]фенокси}-3-фторбензонитрил,
3-хлор-4-{3-хлор-4-[3,3,3-трифтор-2-гидрокси-1-метил-2-(1-метил-6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-ил)пропил]фенокси}бензонитрил,
5-{2-[2-хлор-4-(4-фтор-3-метоксифенокси)фенил]-1-гидрокси-1-трифторметилпропил}-1-метил-1Н-пиридин-2-он,
5-{2-[2-хлор-4-(4-фтор-3-гидроксифенокси)фенил]-1-гидрокси-1-трифторметилпропил}-1-метил-1Н-пиридин-2-он,
5-[2-(2,4-дихлорфенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]-1-метил-1Н-пиридин-2-он,
5-[2-(2,4-дихлорфенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]-1-этил-1Н-пиридин-2-он,
5-[2-(4-бром-2-хлорфенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]-1-метил-1Н-пиридин-2-он,
3-(4-бром-2-хлорфенил)-1,1,1-трифтор-2-(6-метоксипиридин-3-ил)бутан-2-ол,
5-[2-(4-бром-2-хлорфенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]-1Н-пиридин-2-он,
5-[2-(4-бром-2-хлорфенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]-1-этил-1Н-пиридин-2-он,
5-[2-(2-хлор-5-метоксифенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]-1-метил-1Н-пиридин-2-он,
5-[2-(2,3-дихлор-4-метоксифенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]-1-метил-1Н-пиридин-2-он,
5-[2-(2,3-дихлор-4-гидроксифенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]-1-метил-1Н-пиридин-2-он,
5-[2-(2-хлор-5-фтор-4-метоксифенил)-1-гидрокси-1-трифторметилпропил]-1-метил-1Н-пиридин-2-он,
и их фармацевтически приемлемые соли.
21. Способ получения соединения формулы I по одному из пп.1-20, который включает
обработку соединения формулы II
где A, R1a-R1e, R2, R3, R4 и n являются такими, как определено выше, трифторметилтриметилсиланом и подходящим фторидом с получением соединения формулы Ia
где R5 представляет собой водород, и, при необходимости, алкилирование соединения формулы Ia метилйодидом в присутствии основания, такого как NaH, с получением соединения формулы Ib
где R5 представляет собой метил, и, при необходимости, превращение полученного соединения в фармацевтически приемлемую соль.
22. Соединения по п.1, полученные способом по п.21.
23. Фармацевтические композиции, содержащие соединение по любому из пп.1-20, а также фармацевтически приемлемый носитель и/или адъювант.
24. Фармацевтические композиции по п.23 для лечения и/или профилактики заболеваний, которые связаны с модулированием глюкокортикоидного рецептора.
25. Соединения по п.1, предназначенные для использования в качестве терапевтически активных веществ.
26. Соединения по п.1, предназначенные для использования в качестве терапевтически активных веществ лечения и/или профилактики заболеваний, которые связаны с модулированием глюкокортикоидного рецептора.
27. Соединения по п.1, предназначенные для использования в качестве терапевтически активных веществ для лечения и/или профилактики диабета.
28. Соединения по п.1, предназначенные для использования в качестве терапевтически активных веществ в комбинации с другим антидиабетическим лекарственным средством.
29. Способ лечения и/или профилактики заболеваний, которые связаны с модулированием глюкокортикоидного рецептора, включающий стадию введения терапевтически активного количества соединения по любому из пп.1-20 нуждающемуся в этом человеку или животному.
30. Применение соединений по любому из пп.1-20 для изготовления лекарственных средств для лечения и/или профилактики заболеваний, которые связаны с модулированием глюкокортикоидного рецептора.
31. Применение по п.30 для лечения и/или профилактики диабета.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP07117360 | 2007-09-27 | ||
EP07117360.3 | 2007-09-27 | ||
PCT/EP2008/062412 WO2009040288A1 (en) | 2007-09-27 | 2008-09-18 | 1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-3-phenylpropane derivatives |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2010116352A true RU2010116352A (ru) | 2011-11-10 |
RU2481333C2 RU2481333C2 (ru) | 2013-05-10 |
Family
ID=40139317
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2010116352/04A RU2481333C2 (ru) | 2007-09-27 | 2008-09-18 | Производные 1,1,1-трифтор-2-гидрокси-3-фенилпропана |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8143280B2 (ru) |
EP (1) | EP2205562B1 (ru) |
JP (1) | JP5242691B2 (ru) |
KR (1) | KR101174982B1 (ru) |
CN (1) | CN101808992B (ru) |
AR (1) | AR068635A1 (ru) |
AT (1) | ATE502012T1 (ru) |
AU (1) | AU2008303600B8 (ru) |
BR (1) | BRPI0817242A8 (ru) |
CA (1) | CA2700277A1 (ru) |
CL (1) | CL2008002863A1 (ru) |
DE (1) | DE602008005634D1 (ru) |
DK (1) | DK2205562T3 (ru) |
ES (1) | ES2360272T3 (ru) |
IL (1) | IL204052A (ru) |
MX (1) | MX2010002893A (ru) |
PE (1) | PE20090741A1 (ru) |
PL (1) | PL2205562T3 (ru) |
PT (1) | PT2205562E (ru) |
RU (1) | RU2481333C2 (ru) |
TW (1) | TWI426904B (ru) |
WO (1) | WO2009040288A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201001797B (ru) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010049073A1 (en) * | 2008-10-30 | 2010-05-06 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | 1,1,1-trifluoro-3-amino-3-heteroaryl-2-propanoles, a process for their production and their use as anti-inflammatory agents |
US8138189B2 (en) * | 2009-03-26 | 2012-03-20 | Hoffman-La Roche Inc. | Substituted benzene compounds as modulators of the glucocorticoid receptor |
JP5408415B2 (ja) * | 2009-06-10 | 2014-02-05 | Jsr株式会社 | 1位置換3,5−ジアミノベンゼンの製造方法 |
RU2551847C2 (ru) * | 2009-12-04 | 2015-05-27 | Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. | Производные 2-пиридона |
WO2011107494A1 (de) | 2010-03-03 | 2011-09-09 | Sanofi | Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
US8530413B2 (en) | 2010-06-21 | 2013-09-10 | Sanofi | Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
TW201215388A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Sa | (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
TW201221505A (en) | 2010-07-05 | 2012-06-01 | Sanofi Sa | Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament |
TW201215387A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Aventis | Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament |
EP2632903A4 (en) * | 2010-10-28 | 2014-11-26 | Viamet Pharmaceuticals Inc | METALLOENZYMHEMMERVERBINDUNGEN |
EP2567959B1 (en) | 2011-09-12 | 2014-04-16 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
WO2013037390A1 (en) | 2011-09-12 | 2013-03-21 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
EP2760862B1 (en) | 2011-09-27 | 2015-10-21 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
KR102251681B1 (ko) * | 2013-08-23 | 2021-05-14 | 바스프 에스이 | 말단 헤테로아릴시아노비닐렌 기를 갖는 화합물 및 이의 유기 태양 전지에서의 용도 |
JP6048533B2 (ja) * | 2014-05-12 | 2016-12-21 | 日産化学工業株式会社 | 2−ピリドン化合物を含有する医薬 |
CA3082558A1 (en) * | 2017-11-16 | 2019-05-23 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of enantiomerically and diastereomerically enriched cyclobutane amines and amides |
US10450022B2 (en) | 2018-01-31 | 2019-10-22 | David Watson | Device for adjusting a seat position of a bicycle seat |
EP3941460A4 (en) * | 2019-03-18 | 2022-12-28 | Nieman, Lynnette K. | METHOD FOR IMPROVING INSULIN SENSITIVITY |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW263495B (ru) * | 1992-12-23 | 1995-11-21 | Celltech Ltd | |
CZ289317B6 (cs) * | 1994-04-11 | 2002-01-16 | Sankyo Company Limited | Heterocyklická sloučenina, farmaceutický prostředek ji obsahující a její pouľití |
ES2226811T3 (es) | 1999-03-29 | 2005-04-01 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Activadores de glucoquinasa. |
ES2298508T3 (es) | 2002-03-26 | 2008-05-16 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. | Mimeticos de glucocorticoides, metodos para prepararlos, composiciones farmaceuticas y sus usos. |
DE10346939A1 (de) | 2003-10-06 | 2005-05-19 | Schering Ag | Heterocyclisch substituierte Pentanole, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Entzündungshemmer |
US20050090559A1 (en) * | 2003-07-01 | 2005-04-28 | Markus Berger | Heterocyclically-substituted pentanol derivatives, process for their production and their use as anti-inflammatory agents |
DE10330358A1 (de) * | 2003-07-01 | 2005-02-03 | Schering Ag | Heterozyklisch substituierte Pentanol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Entzündungshemmer |
UY28526A1 (es) * | 2003-09-24 | 2005-04-29 | Boehringer Ingelheim Pharma | Miméticos de glucocorticoides, métodos de preparación composiciones farmacéuticas y usos de los mismos |
MX2007014811A (es) | 2005-06-10 | 2008-02-14 | Boehringer Ingelheim Int | Mimeticos de glucocorticoides, metodos para su fabricacion, composiciones farmaceuticas y usos de los mismos. |
CN101321726A (zh) | 2005-09-30 | 2008-12-10 | 大日本住友制药株式会社 | 新型稠合吡咯衍生物 |
EP1783114A1 (en) * | 2005-11-03 | 2007-05-09 | Novartis AG | N-(hetero)aryl indole derivatives as pesticides |
AU2007208139B2 (en) * | 2006-01-24 | 2012-09-27 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 2-substituted benzimidazoles as selective androgen receptor modulators (sarms) |
-
2008
- 2008-09-15 US US12/210,247 patent/US8143280B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-09-18 BR BRPI0817242A patent/BRPI0817242A8/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-09-18 CA CA2700277A patent/CA2700277A1/en not_active Abandoned
- 2008-09-18 AU AU2008303600A patent/AU2008303600B8/en not_active Ceased
- 2008-09-18 CN CN2008801090597A patent/CN101808992B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-09-18 RU RU2010116352/04A patent/RU2481333C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-09-18 PL PL08804354T patent/PL2205562T3/pl unknown
- 2008-09-18 KR KR1020107006692A patent/KR101174982B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2008-09-18 ES ES08804354T patent/ES2360272T3/es active Active
- 2008-09-18 PT PT08804354T patent/PT2205562E/pt unknown
- 2008-09-18 WO PCT/EP2008/062412 patent/WO2009040288A1/en active Application Filing
- 2008-09-18 DE DE602008005634T patent/DE602008005634D1/de active Active
- 2008-09-18 MX MX2010002893A patent/MX2010002893A/es active IP Right Grant
- 2008-09-18 DK DK08804354.2T patent/DK2205562T3/da active
- 2008-09-18 AT AT08804354T patent/ATE502012T1/de active
- 2008-09-18 JP JP2010526248A patent/JP5242691B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-09-18 EP EP08804354A patent/EP2205562B1/en not_active Not-in-force
- 2008-09-25 PE PE2008001670A patent/PE20090741A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-09-25 AR ARP080104168A patent/AR068635A1/es unknown
- 2008-09-26 CL CL2008002863A patent/CL2008002863A1/es unknown
- 2008-09-26 TW TW097137403A patent/TWI426904B/zh not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-02-18 IL IL204052A patent/IL204052A/en not_active IP Right Cessation
- 2010-03-12 ZA ZA2010/01797A patent/ZA201001797B/en unknown
-
2012
- 2012-02-13 US US13/371,834 patent/US8883786B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2010116352A (ru) | Производные 1,1,1-трифтор-2-гидрокси-3-фенилпропана | |
ES2642586T3 (es) | Compuestos heterocíclicos condensados como moduladores de canales iónicos | |
US8685993B2 (en) | Bi-heteroaryl compounds as Vps34 inhibitors | |
HRP20180546T1 (hr) | Supstituirani benzilindazoli za uporabu kao inhibitori bub1 kinaze za liječenje hiperproliferativnih bolesti | |
JP2021501220A5 (ru) | ||
JP2016530299A5 (ru) | ||
US9181272B2 (en) | Aldosterone synthase inhibitors | |
JP2010524970A5 (ru) | ||
RU2018138050A (ru) | Производные тиазолопиридина как агонисты gpr119 | |
JP2014525444A5 (ru) | ||
RU2015129538A (ru) | Замещенные имидазопиридины в качестве ингибиторов hdm2 | |
JP2013539777A5 (ru) | ||
RU2008126398A (ru) | Производные гетероарилзамещенного пиперидина в качестве ингибиторов печеночной карнитин пальмитоилтрансферазы (l-cpti) | |
TW201215608A (en) | Fused heterocyclic compounds as ion channel modulators | |
RU2016123449A (ru) | Октагидро конденсированные азадекалиновые модуляторы глюкокортикоидного рецептора | |
JP2013535423A5 (ru) | ||
US8912181B2 (en) | Bicyclic compound or salt thereof | |
IL263511A (en) | H1-pyrazolo[4, 3-b]pyridines as pde1 inhibitors | |
US11802120B2 (en) | Fused cyclic urea derivatives as CRHR2 antagonist | |
KR20160096612A (ko) | 5-하이드록시-4-(트리플루오로메틸)피라졸로피리딘 유도체 | |
JP2023538608A (ja) | 線維症の処置のためのtlr9阻害剤阻害剤としての1h-ピロロ[3,2-c]ピリジンおよび1h-ピロロ[2,3-c]ピリジン誘導体 | |
JP2019511466A (ja) | オレキシン受容体調節因子としてのハロ置換ピペリジン | |
EP2809321A1 (en) | Phenyl -c-oxadiazole derivatives as inhibitors of leukotriene production combination therapy | |
US20240018103A1 (en) | 3-hydroxyoxindole derivatives as crhr2 antagonist | |
JPWO2021124172A5 (ru) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150919 |