RU2010116274A - Аналоги азацитидина и их применение - Google Patents
Аналоги азацитидина и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010116274A RU2010116274A RU2010116274/04A RU2010116274A RU2010116274A RU 2010116274 A RU2010116274 A RU 2010116274A RU 2010116274/04 A RU2010116274/04 A RU 2010116274/04A RU 2010116274 A RU2010116274 A RU 2010116274A RU 2010116274 A RU2010116274 A RU 2010116274A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- integer
- subject
- formula
- tissue
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/53—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with three nitrogens as the only ring hetero atoms, e.g. chlorazanil, melamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7052—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides
- A61K31/706—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/04—Drugs for skeletal disorders for non-specific disorders of the connective tissue
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/12—Triazine radicals
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Neurology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I) !! где R представляет собой H, R5C(O), R5CH2OC(O) или R5CH2NHC(O); ! R1 представляет собой ! ! где перекрещивающая пунктирная линия показывает связь, образованную присоединением R1 к молекуле формулы (I); ! R2 и R3 независимо представляют собой OH или H при условии, что R2 и R3 одновременно не являются OH; ! R4 представляет собой H, R5C(O), R5CH2OC(O) или R5CH2NHC(O) при условии, что R и R4 одновременно не являются H; ! R5 имеет общую формулу ! CH3-(CH2)n-(CH=CH-CH2)m-CH=CH-(CH2)k-, ! k представляет целое число от 0 до 7; ! m представляет собой целое число от 0 до 2; и ! n представляет собой целое число от 0 до 10, ! или его фармацевтически приемлемая соль. ! 2. Соединение по п.1, где k равно 4. ! 3. Соединение по п.2, где n равно 10. !4. Соединение по п.1, где R1 представляет собой ! ! 5. Соединение по п.4, где R4 представляет собой Н. ! 6. Соединение по п.1, где R представляет собой R5C(O); R1 представляет собой ! ! R2 представляет собой Н; R3 представляет собой ОН; R4 представляет собой Н; k равно 4; m равно 0; и n равно 10. !7. Фармацевтическая композиция, включающая: ! соединение по п.1 и ! фармацевтический наполнитель, разбавитель и/или носитель. ! 8. Способ лечения у субъекта новообразования, включающий: ! выбор субъекта с новообразованием и ! введение субъекту соединения формулы ! ! где R представляет собой H, R5C(O), R5CH2OC(O) или R5CH2NHC(O); ! R1 представляет собой ! ! где перекрещивающаяся пунктирная линия показывает связь, образованную присоединением R1 к молекуле формулы (I); ! R2 и R3 независимо представляют собой OH или H при условии, что R2 и R3 одновременно не являются OH; ! R4 представляет собой H, R5C(O), R5CH2OC(O) или R5CH2NHC(O) при условии, что R и R4 одновременно не являются H; ! R5 имеет общую формулу ! CH3-(CH2)n-(CH=CH-CH2)m-CH=CH-(CH2)k-, !
Claims (24)
1. Соединение формулы (I)
где R представляет собой H, R5C(O), R5CH2OC(O) или R5CH2NHC(O);
R1 представляет собой
где перекрещивающая пунктирная линия показывает связь, образованную присоединением R1 к молекуле формулы (I);
R2 и R3 независимо представляют собой OH или H при условии, что R2 и R3 одновременно не являются OH;
R4 представляет собой H, R5C(O), R5CH2OC(O) или R5CH2NHC(O) при условии, что R и R4 одновременно не являются H;
R5 имеет общую формулу
CH3-(CH2)n-(CH=CH-CH2)m-CH=CH-(CH2)k-,
k представляет целое число от 0 до 7;
m представляет собой целое число от 0 до 2; и
n представляет собой целое число от 0 до 10,
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где k равно 4.
3. Соединение по п.2, где n равно 10.
4. Соединение по п.1, где R1 представляет собой
5. Соединение по п.4, где R4 представляет собой Н.
6. Соединение по п.1, где R представляет собой R5C(O); R1 представляет собой
R2 представляет собой Н; R3 представляет собой ОН; R4 представляет собой Н; k равно 4; m равно 0; и n равно 10.
7. Фармацевтическая композиция, включающая:
соединение по п.1 и
фармацевтический наполнитель, разбавитель и/или носитель.
8. Способ лечения у субъекта новообразования, включающий:
выбор субъекта с новообразованием и
введение субъекту соединения формулы
где R представляет собой H, R5C(O), R5CH2OC(O) или R5CH2NHC(O);
R1 представляет собой
где перекрещивающаяся пунктирная линия показывает связь, образованную присоединением R1 к молекуле формулы (I);
R2 и R3 независимо представляют собой OH или H при условии, что R2 и R3 одновременно не являются OH;
R4 представляет собой H, R5C(O), R5CH2OC(O) или R5CH2NHC(O) при условии, что R и R4 одновременно не являются H;
R5 имеет общую формулу
CH3-(CH2)n-(CH=CH-CH2)m-CH=CH-(CH2)k-,
k представляет целое число от 0 до 7;
m представляет собой целое число от 0 до 2; и
n представляет собой целое число от 0 до 10;
или его фармацевтически приемлемой соли в условиях, эффективных для лечения новообразования у субъекта.
9. Способ по п.8, где новообразование представляет собой раковое заболевание.
10. Способ по п.9, где раковое заболевание представляет собой солидную опухоль, гематологический рак или злокачественную опухоль.
11. Способ по п.9, где раковое заболевание представляет собой лейкемию, лимфому, множественную миелому или миелодиспластический синдром.
12. Способ по п.10, где солидная опухоль представляет собой рак ткани, выбранной из группы, включающей ткань молочной железы, ткань яичника, ткань предстательной железы, ткань мозга, ткань мочевого пузыря и ткань легкого.
13. Способ по п.8, где k равно 4.
14. Способ по п.13, где n равно 10.
15. Способ по п.8, где R1 представляет собой
16. Способ по п.15, где R4 представляет собой Н.
17. Способ по п.8, где R представляет собой R5C(О); R1 представляет собой
R2 представляет собой Н; R3 представляет собой ОН; R4 представляет собой Н; k равно 4; m равно 0; и n равно 10.
18. Способ лечения у субъекта воспалительного процесса, включающий:
выбор субъекта с воспалительным процессом и
введение субъекту соединения формулы
где R представляет собой H, R5C(O), R5CH2OC(O) или R5CH2NHC(O); R1 представляет собой
где перекрещивающаяся пунктирная линия показывает связь, образованную присоединением R1 к молекуле формулы (I);
R2 и R3 независимо представляют собой OH или H при условии, что R2 и R3 одновременно не являются OH;
R4 представляет собой H, R5C(O), R5CH2OC(O) или R5CH2NHC(O) при условии, что R и R4 одновременно не являются H,
R5 представляет собой С3-С26 алкенил, где R5 имеет общую формулу
CH3-(CH2)n-(CH=CH-CH2)m-CH=CH-(CH2)k-,
k представляет целое число от 0 до 7;
m представляет собой целое число от 0 до 2; и
n представляет собой целое число от 0 до 10;
или его фармацевтически приемлемой соли в условиях, эффективных для лечения воспалительного процесса у субъекта.
19. Способ по п.18, где воспалительный процесс представляет собой воспаление легкого, воспаление соединительной ткани, воспаление желудочно-кишечного тракта или воспаление сосудистой сети.
20. Способ по п.18, где k равно 4.
21. Способ по п.20, где n равно 10.
22. Способ по п.18, где R1 представляет собой
23. Способ по п.22, где R4 представляет собой Н.
24. Способ по п.18, где R представляет собой R5C(O); R1 представляет собой
R2 представляет собой Н; R3 представляет собой ОН; R4 представляет собой Н; k равно 4; m равно 0; и n равно 10.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US97543707P | 2007-09-26 | 2007-09-26 | |
| US60/975,437 | 2007-09-26 | ||
| PCT/US2008/077673 WO2009042767A1 (en) | 2007-09-26 | 2008-09-25 | Azacytidine analogues and uses thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010116274A true RU2010116274A (ru) | 2011-11-10 |
| RU2488591C2 RU2488591C2 (ru) | 2013-07-27 |
Family
ID=40511851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010116274/04A RU2488591C2 (ru) | 2007-09-26 | 2008-09-25 | Аналоги азацитидина и их применение |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8399420B2 (ru) |
| EP (2) | EP2197274A4 (ru) |
| JP (2) | JP2010540555A (ru) |
| KR (2) | KR20100072230A (ru) |
| CN (2) | CN101877964A (ru) |
| AU (2) | AU2008304381A1 (ru) |
| BR (2) | BRPI0817269A2 (ru) |
| CA (2) | CA2700207A1 (ru) |
| IL (1) | IL204690A0 (ru) |
| MX (2) | MX2010003002A (ru) |
| NZ (2) | NZ583923A (ru) |
| RU (1) | RU2488591C2 (ru) |
| UA (2) | UA99836C2 (ru) |
| WO (2) | WO2009042767A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201001660B (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8497292B2 (en) * | 2005-12-28 | 2013-07-30 | Translational Therapeutics, Inc. | Translational dysfunction based therapeutics |
| MX2010003002A (es) | 2007-09-26 | 2010-07-05 | Sinai School Medicine | Analogos de azacitidina y sus usos. |
| DK3782612T3 (da) | 2008-05-15 | 2024-01-15 | Celgene Corp | Orale formuleringer af cytidinanaloger og fremgangsmåder til anvendelse deraf |
| WO2010014883A2 (en) | 2008-08-01 | 2010-02-04 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Azacitidine process and polymorphs |
| EP2424845A4 (en) * | 2009-04-27 | 2014-03-05 | Reddys Lab Ltd Dr | PREPARATION OF DECITABIN |
| WO2012106299A1 (en) | 2011-01-31 | 2012-08-09 | Celgene Corporation | Pharmaceutical compositions of cytidine analogs and methods of use thereof |
| WO2012142411A1 (en) * | 2011-04-15 | 2012-10-18 | Clavis Pharma Asa | Systems and methods for detecting hent1 expression in hematological disorders |
| BR112014010417A2 (pt) | 2011-11-01 | 2014-11-18 | Celgene Corp | Métodos para o tratamento de cânceres com o uso de formulações orais de análogos de citidina |
| AU2013202305B2 (en) | 2012-02-24 | 2015-03-12 | Signal Pharmaceuticals, Llc | Methods for treating cancer using TOR kinase inhibitor combination therapy |
| US9493500B2 (en) | 2012-07-19 | 2016-11-15 | Richard Daifuku | Fluorinated pyrimidine analogs and methods of use thereof |
| CN105392499B (zh) * | 2013-04-17 | 2018-07-24 | 西格诺药品有限公司 | 用于治疗癌症的包含tor激酶抑制剂和胞苷类似物的组合疗法 |
| WO2015195786A2 (en) | 2014-06-17 | 2015-12-23 | Celgene Corporation | Methods for treating cancers using oral formulations of cytidine analogs |
| WO2017090264A1 (ja) | 2015-11-27 | 2017-06-01 | 大原薬品工業株式会社 | ５－アザシチジン又は其の２'－デオキシ体の５'位ジベンジル燐酸エステル |
| EP3960182A1 (en) | 2015-12-03 | 2022-03-02 | Epidestiny, Inc. | Compositions containing decitabine, 5-azacytidine and tetrahydrouridine and uses thereof |
| MX2019011130A (es) | 2017-03-20 | 2019-11-05 | Vaccinex Inc | Tratamiento del cancer con un anticuerpo semaforina-4d en combinacion con un agente de modulacion epigenetica. |
| CN110996955A (zh) | 2017-06-22 | 2020-04-10 | 细胞基因公司 | 以乙型肝炎病毒感染为特征的肝细胞癌的治疗 |
| US20210363170A1 (en) * | 2018-04-19 | 2021-11-25 | Southern Research Institute | 4'-thio-nucleotide and -nucleoside prodrugs for the treatment of cancer |
| US20230416294A1 (en) * | 2020-08-10 | 2023-12-28 | The Johns Hopkins University | Decitabine analogs for immunological and oncological therapy |
Family Cites Families (70)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE612384A (fr) * | 1961-01-10 | 1962-05-02 | Spofa Vereinigte Pharma Werke | Procédé de préparation des 1-glycosyle-6-aza-uraciles |
| GB1050899A (ru) * | 1963-12-22 | |||
| DE2012888C3 (de) * | 1970-03-14 | 1981-04-02 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Verfahren zur Herstellung von 5-Azapyrimidinnucleosiden |
| DE2122991C2 (de) * | 1971-05-04 | 1982-06-09 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Verfahren zur Herstellung von Cytosin- und 6-Azacytosinnucleosiden |
| US3984396A (en) * | 1971-06-01 | 1976-10-05 | Icn Pharmaceuticals, Inc. | 1-(β,-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole acid esters |
| US3998807A (en) * | 1972-03-03 | 1976-12-21 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Arabinofuranosyl cytosines and methods of making |
| US4172889A (en) * | 1976-03-29 | 1979-10-30 | The Upjohn Company | Method of treating rheumatoid arthritis |
| US4405611A (en) * | 1980-06-27 | 1983-09-20 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Bisulfite stabilization of 5-azacytidine |
| DE3100478A1 (de) | 1981-01-09 | 1982-08-12 | Dr. Thilo & Co GmbH, 8021 Sauerlach | 5'ester von pyrimidinnucleosiden mit antiviraler wirksamkeit, verfahren zur herstellung und daraus hergestellte arzneimittel |
| SU961354A1 (ru) * | 1981-02-18 | 1985-08-07 | Институт биоорганической химии АН БССР | 3-Фтор-2,3-дидезоксиаденозин,про вл ющий цитостатическую активность |
| US5223263A (en) * | 1988-07-07 | 1993-06-29 | Vical, Inc. | Liponucleotide-containing liposomes |
| DE3737456A1 (de) * | 1986-11-04 | 1988-05-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | Laserlichtquelle |
| CS264456B1 (cs) | 1987-08-28 | 1989-08-14 | Piskala Alois | Způsob výroby 5,6-dihydro-S-azacytidinu |
| CS264454B1 (cs) | 1987-08-28 | 1989-08-14 | Piskala Alois | 2'-Deoxy-5,6-dihydro-5-azacytidin a způsob jeho výroby |
| US5994392A (en) * | 1988-02-26 | 1999-11-30 | Neuromedica, Inc. | Antipsychotic prodrugs comprising an antipsychotic agent coupled to an unsaturated fatty acid |
| US4984396A (en) * | 1988-08-29 | 1991-01-15 | Uragami Fukashi | Cleaning device |
| DE3834435A1 (de) * | 1988-10-10 | 1990-06-13 | Basf Ag | Verbrueckte, wasserloesliche copolymerisate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| IE980216A1 (en) | 1989-04-17 | 2000-02-23 | Scotia Holdings Plc | Anti-virals |
| JP2559917B2 (ja) * | 1990-06-15 | 1996-12-04 | 三共株式会社 | ピリミジンヌクレオシド誘導体 |
| DE4026265A1 (de) | 1990-08-20 | 1992-02-27 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue phospholipid-derivate von nucleosiden, deren herstellung sowie deren verwendung als antivirale arzneimittel |
| JP3101321B2 (ja) * | 1991-02-19 | 2000-10-23 | 富士通株式会社 | 酸素を含んだアイソレーション領域を有する半導体装置およびその製造方法 |
| US5385912A (en) * | 1991-03-08 | 1995-01-31 | Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. | Multicyclic tertiary amine polyaromatic squalene synthase inhibitors |
| US5480883A (en) * | 1991-05-10 | 1996-01-02 | Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. | Bis mono- and bicyclic aryl and heteroaryl compounds which inhibit EGF and/or PDGF receptor tyrosine kinase |
| ZA923640B (en) | 1991-05-21 | 1993-02-24 | Iaf Biochem Int | Processes for the diastereoselective synthesis of nucleosides |
| CA2115029C (en) * | 1991-08-14 | 2002-03-26 | Stanford Salvatore Pelosi, Jr. | Cyclic urethanes useful as antiarrhythmic and antifibrillatory agents |
| GB2260319B (en) * | 1991-10-07 | 1995-12-06 | Norsk Hydro As | Acyl derivatives of nucleosides and nucleoside analogues having anti-viral activity |
| GB9515279D0 (en) * | 1995-07-25 | 1995-09-20 | Norsk Hydro As | Improved therapeutic agents |
| GB9307043D0 (en) * | 1993-04-05 | 1993-05-26 | Norsk Hydro As | Chemical compounds |
| DE19505168A1 (de) * | 1995-02-16 | 1996-08-22 | Boehringer Mannheim Gmbh | Spezifische Lipidkonjugate von Nucleosid-Diphosphonaten und deren Verwendung als Arzneimittel |
| WO1997005143A1 (fr) | 1995-07-25 | 1997-02-13 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Nouveaux composes a base de metaux de transition du groupe 4 |
| WO1997006242A1 (en) * | 1995-08-08 | 1997-02-20 | Thomas Jefferson University | Recombinant c-proteinase and processes, methods and uses thereof |
| CA2229414A1 (en) | 1995-09-15 | 1997-03-20 | Anadys Pharmaceuticals, Inc. | Arylhydrazone derivatives useful as antibacterial agents |
| US6576636B2 (en) * | 1996-05-22 | 2003-06-10 | Protarga, Inc. | Method of treating a liver disorder with fatty acid-antiviral agent conjugates |
| US5795909A (en) * | 1996-05-22 | 1998-08-18 | Neuromedica, Inc. | DHA-pharmaceutical agent conjugates of taxanes |
| US5919815A (en) * | 1996-05-22 | 1999-07-06 | Neuromedica, Inc. | Taxane compounds and compositions |
| JP4172726B2 (ja) * | 1996-05-22 | 2008-10-29 | ルイトポルド・ファーマシューティカルズ・インコーポレーテッド | シス―ドコサヘキサエン酸とドセタキセルとの共有複合体を含有する製剤 |
| JPH10158192A (ja) * | 1996-10-03 | 1998-06-16 | Eisai Co Ltd | 移植片対宿主疾患（ｇｖｈｄ）の治療および臓器移植時の移植片拒絶反応抑制のための医薬組成物 |
| GB2321455A (en) | 1997-01-24 | 1998-07-29 | Norsk Hydro As | Lipophilic derivatives of biologically active compounds |
| DE69812934T2 (de) * | 1997-01-24 | 2004-01-29 | Conpharma As Oslo | Gemcitabin-derivate |
| DE69813231T2 (de) * | 1997-06-03 | 2003-12-04 | Itochu Techno Chem Inc | Natürliche antitumor- oder antivirale substanzen und ihre anwendung |
| AU1412299A (en) | 1997-11-25 | 1999-06-15 | Protarga, Inc. | Nucleoside analog compositions and uses thereof |
| KR20010082515A (ko) * | 1998-02-17 | 2001-08-30 | 우에노 도시오 | 아미디노 유도체 및 그 유도체를 유효 성분으로서함유하는 약제 |
| AU5073100A (en) | 1999-06-09 | 2001-01-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Pyridine carboxamides and their use as plant protection agents |
| US6752981B1 (en) | 1999-09-08 | 2004-06-22 | Metabasis Therapeutics, Inc. | Prodrugs for liver specific drug delivery |
| BR0014859A (pt) * | 1999-10-15 | 2002-07-16 | Hoffmann La Roche | Derivados de benzodiazepina |
| US6670341B1 (en) * | 1999-10-28 | 2003-12-30 | Wake Forest University Health Sciences | Compositions and methods for double-targeting virus infections and targeting cancer cells |
| WO2003044035A1 (de) | 2001-11-21 | 2003-05-30 | Ganymed 256 Vermögensverwaltungs Gmbh | Phospholipid-derivate von nucleosiden als antitumorale arzneimittel |
| US6998391B2 (en) * | 2002-02-07 | 2006-02-14 | Supergen.Inc. | Method for treating diseases associated with abnormal kinase activity |
| US7772197B2 (en) * | 2002-09-24 | 2010-08-10 | 1,3,5-Triazines for Treatment of Viral Diseases | 1,3,5-triazines for treatment of viral diseases |
| US7038038B2 (en) * | 2003-03-17 | 2006-05-02 | Pharmion Corporation | Synthesis of 5-azacytidine |
| US6887855B2 (en) * | 2003-03-17 | 2005-05-03 | Pharmion Corporation | Forms of 5-azacytidine |
| US6943249B2 (en) * | 2003-03-17 | 2005-09-13 | Ash Stevens, Inc. | Methods for isolating crystalline Form I of 5-azacytidine |
| WO2004101593A1 (ja) | 2003-05-16 | 2004-11-25 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | ５’−修飾ヌクレオシド誘導体及びその医薬用途 |
| US7244732B2 (en) * | 2003-06-20 | 2007-07-17 | Koronis Pharmaceuticals, Incorporated | Prodrugs of heteroaryl compounds |
| GB0325956D0 (en) | 2003-11-06 | 2003-12-10 | Addex Pharmaceuticals Sa | Novel compounds |
| CA2548283A1 (en) | 2003-12-19 | 2005-07-21 | Koronis Pharmaceuticals, Inc. | Mutagenic heterocycles |
| US20080188527A1 (en) | 2003-12-23 | 2008-08-07 | Cashman John R | Synthetic Compounds and Derivatives as Modulators of Smoking or Nicotine Ingestion and Lung Cancer |
| CA2555311A1 (en) | 2004-02-04 | 2005-08-18 | Neurosearch A/S | Diazabicyclic aryl derivatives as nicotinic acetylcholine receptor ligands |
| US7192781B2 (en) * | 2004-04-13 | 2007-03-20 | Pharmion Corporation | Methods for stabilizing 5-azacytidine in plasma |
| US8158770B2 (en) | 2004-05-06 | 2012-04-17 | University Of Rochester | Content dependent inhibitors of cytidine deaminases and uses thereof |
| GB0419416D0 (en) | 2004-09-01 | 2004-10-06 | Inst Of Ex Botany Ascr | 4-Arylazo-3,5-Diamino-Pyrazole compounds and use thereof |
| US20060063735A1 (en) * | 2004-09-17 | 2006-03-23 | Supergen, Inc. | Salts of 5-azacytidine |
| WO2006048771A1 (en) | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Addex Pharmaceuticals Sa | Novel tetrazole derivatives as positive allosteric modulators of metabotropic glutamate receptors |
| US20060128654A1 (en) | 2004-12-10 | 2006-06-15 | Chunlin Tang | Pharmaceutical formulation of cytidine analogs and derivatives |
| US7250416B2 (en) * | 2005-03-11 | 2007-07-31 | Supergen, Inc. | Azacytosine analogs and derivatives |
| WO2007035783A2 (en) | 2005-09-19 | 2007-03-29 | Celator Pharmaceuticals, Inc. | Combination formulations of cytidine analogs and platinum agents |
| EP2407453A1 (en) | 2005-09-27 | 2012-01-18 | Shionogi & Co., Ltd. | PGD2 receptor antagonist |
| NO324263B1 (no) | 2005-12-08 | 2007-09-17 | Clavis Pharma Asa | Kjemiske forbindelser, anvendelse derav ved behandling av kreft, samt farmasoytiske preparater som omfatter slike forbindelser |
| US20070225248A1 (en) * | 2006-03-21 | 2007-09-27 | Clavis Pharma As | Oral dosage forms of gemcitabine derivatives |
| MX2010003002A (es) * | 2007-09-26 | 2010-07-05 | Sinai School Medicine | Analogos de azacitidina y sus usos. |
-
2008
- 2008-09-25 MX MX2010003002A patent/MX2010003002A/es active IP Right Grant
- 2008-09-25 BR BRPI0817269-2A2A patent/BRPI0817269A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-09-25 NZ NZ583923A patent/NZ583923A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-09-25 EP EP08834291A patent/EP2197274A4/en not_active Withdrawn
- 2008-09-25 NZ NZ583824A patent/NZ583824A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-09-25 KR KR1020107007252A patent/KR20100072230A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-09-25 BR BRPI0817234-0A2A patent/BRPI0817234A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-09-25 RU RU2010116274/04A patent/RU2488591C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-09-25 US US12/238,054 patent/US8399420B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-09-25 CA CA2700207A patent/CA2700207A1/en not_active Abandoned
- 2008-09-25 WO PCT/US2008/077673 patent/WO2009042767A1/en active Application Filing
- 2008-09-25 AU AU2008304381A patent/AU2008304381A1/en not_active Abandoned
- 2008-09-25 KR KR1020107008902A patent/KR20100102092A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-09-25 US US12/238,125 patent/US8158605B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-09-25 JP JP2010527139A patent/JP2010540555A/ja active Pending
- 2008-09-25 AU AU2008304380A patent/AU2008304380A1/en not_active Abandoned
- 2008-09-25 UA UAA201004928A patent/UA99836C2/ru unknown
- 2008-09-25 WO PCT/US2008/077669 patent/WO2009042766A1/en active Application Filing
- 2008-09-25 UA UAA201004927A patent/UA99308C2/ru unknown
- 2008-09-25 MX MX2010003261A patent/MX2010003261A/es not_active Application Discontinuation
- 2008-09-25 JP JP2010527140A patent/JP2010540556A/ja active Pending
- 2008-09-25 CN CN2008801085550A patent/CN101877964A/zh active Pending
- 2008-09-25 EP EP08832961A patent/EP2205073A4/en not_active Withdrawn
- 2008-09-25 CN CN200880108584A patent/CN101815437A/zh active Pending
- 2008-09-25 CA CA2700267A patent/CA2700267A1/en not_active Abandoned
-
2010
- 2010-03-08 ZA ZA2010/01660A patent/ZA201001660B/en unknown
- 2010-03-23 IL IL204690A patent/IL204690A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2205073A4 (en) | 2013-03-06 |
| EP2197274A4 (en) | 2013-03-06 |
| US20090209482A1 (en) | 2009-08-20 |
| AU2008304380A1 (en) | 2009-04-02 |
| US20090209477A1 (en) | 2009-08-20 |
| NZ583824A (en) | 2012-06-29 |
| WO2009042766A1 (en) | 2009-04-02 |
| UA99308C2 (ru) | 2012-08-10 |
| KR20100072230A (ko) | 2010-06-30 |
| IL204690A0 (en) | 2010-11-30 |
| CA2700207A1 (en) | 2009-04-02 |
| MX2010003002A (es) | 2010-07-05 |
| RU2488591C2 (ru) | 2013-07-27 |
| US8158605B2 (en) | 2012-04-17 |
| BRPI0817234A2 (pt) | 2014-09-30 |
| AU2008304381A1 (en) | 2009-04-02 |
| WO2009042766A9 (en) | 2009-05-28 |
| MX2010003261A (es) | 2010-08-18 |
| WO2009042767A1 (en) | 2009-04-02 |
| EP2197274A1 (en) | 2010-06-23 |
| US8399420B2 (en) | 2013-03-19 |
| KR20100102092A (ko) | 2010-09-20 |
| RU2010116154A (ru) | 2011-11-10 |
| CN101877964A (zh) | 2010-11-03 |
| EP2205073A1 (en) | 2010-07-14 |
| JP2010540556A (ja) | 2010-12-24 |
| BRPI0817269A2 (pt) | 2014-10-07 |
| NZ583923A (en) | 2012-05-25 |
| JP2010540555A (ja) | 2010-12-24 |
| CN101815437A (zh) | 2010-08-25 |
| ZA201001660B (en) | 2011-05-25 |
| UA99836C2 (en) | 2012-10-10 |
| CA2700267A1 (en) | 2009-04-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010116274A (ru) | Аналоги азацитидина и их применение | |
| RU2428982C2 (ru) | Применение соединения | |
| ES2675027T3 (es) | Derivados de 1,2,4-oxadiazol como inmunomoduladores | |
| ES2682040T3 (es) | Derivados de 1,3,4-oxadiazol y 1,3,4-tiadiazol como inmunomoduladores | |
| ES2683356T3 (es) | Compuestos peptidomiméticos cíclicos como inmunomoduladores | |
| RU2468021C2 (ru) | Гетероциклические соединения и их применение | |
| JP2010540556A5 (ru) | ||
| RU2018138828A (ru) | Уменьшение массы опухоли путем введения ccr1 антагонистов в комбинации с pd-1 ингибиторами или pd-l1 ингибиторами | |
| JP2016506916A5 (ru) | ||
| RU2018120318A (ru) | ИМИДАЗО[4,5-c]ХИНОЛИН-2-ОНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ЛЕЧЕНИИ РАКА | |
| RU2011112948A (ru) | Способы лечения рака с использованием ингибиторов киназ | |
| RU2008141682A (ru) | Лечение раковых заболеваний при помощи комбинации таксанов и 13-дезоксиантрациклинов | |
| RU2017112048A (ru) | Синергистические комбинации ауристана | |
| RU2009125578A (ru) | Новые замещенные диазаспиропиридиноновые производные для применения в лечении мсн-1-опосредованных заболеваний | |
| JP2010540555A5 (ru) | ||
| RU2005123802A (ru) | Производные адамантана, способы их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| JP2020508985A5 (ru) | ||
| RU2019141734A (ru) | Терапевтические соединения и композиции и способы их применения | |
| RU2011133128A (ru) | Противоопухолевые соединения дигидропиран-2-она | |
| RU2009146376A (ru) | Способы применения антагонистов вазопрессина с антрациклиновыми химиотерапевтическими средствами для снижения кардиотоксичности и/или улучшения выживания | |
| RU2003137007A (ru) | Новые пиридилцианогуанидиновые соединения | |
| JP2008504235A5 (ru) | ||
| JP2012522841A5 (ru) | ||
| RU2007112501A (ru) | Бензимидазольные производные, содержащие их композиции, их получение и применение | |
| RU2011134283A (ru) | Имидазотиазольные производные, имеющие пролиновую циклическую структуру |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140926 |