RU2009141613A - 5-членное гетероциклическое соединение и его применение для лекарственных целей - Google Patents

5-членное гетероциклическое соединение и его применение для лекарственных целей Download PDF

Info

Publication number
RU2009141613A
RU2009141613A RU2009141613/04A RU2009141613A RU2009141613A RU 2009141613 A RU2009141613 A RU 2009141613A RU 2009141613/04 A RU2009141613/04 A RU 2009141613/04A RU 2009141613 A RU2009141613 A RU 2009141613A RU 2009141613 A RU2009141613 A RU 2009141613A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
optionally substituted
lower alkyl
hydrogen atom
prodrug
heterocyclic compound
Prior art date
Application number
RU2009141613/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2515968C2 (ru
Inventor
Казуо СИМИЗУ (JP)
Казуо СИМИЗУ
Ясуси ТАКИГАВА (JP)
Ясуси ТАКИГАВА
Хидеки ФУДЗИКУРА (JP)
Хидеки ФУДЗИКУРА
Масато ИИЗУКА (JP)
Масато ИИЗУКА
Масахиро ХИРАТОТИ (JP)
Масахиро ХИРАТОТИ
Норихико КИКУТИ (JP)
Норихико КИКУТИ
Original Assignee
Киссеи Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Киссеи Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Киссеи Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp), Киссеи Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Киссеи Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Publication of RU2009141613A publication Critical patent/RU2009141613A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2515968C2 publication Critical patent/RU2515968C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/402—1-aryl substituted, e.g. piretanide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A61K31/4155—1,2-Diazoles non condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/454—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pimozide, domperidone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C07D231/40—Acylated on said nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

1. 5-членное гетероциклическое соединение, представленное общей формулой (I) ! ! где Т представляет собой нитро, циано, трифторметил или атом галогена; ! кольцо J представляет собой кольцо арила или кольцо гетероарила; ! Q представляет собой карбокси, низший алкоксикарбонил, карбамоил, моно(ди)(низший алкил)карбамоил, сульфо, сульфамоил или 5-тетразолил; ! Х1 и Х2 независимо представляют собой CR2 или N, при условии, что оба из Х1 и Х2 одновременно не представляют собой N и, когда присутствуют два или более R2, эти R2 необязательно являются одинаковыми или отличными друг от друга; ! R2 представляет собой атом водорода или необязательно замещенный низший алкил; ! Y представляет собой атом водорода, гидрокси, амино, атом галогена, перфтор(низший алкил), необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный низший алкокси, нитро, (низший алкил)карбониламино или (низший алкил)сульфониламино, при условии, что два или более Y необязательно присутствуют на кольце J, и эти Y необязательно являются одинаковыми или отличными друг от друга; ! R1 представляет собой циано, перфтор(низший алкил), -AA, -A-D-L-M, -A-D-E-G-L-M или -N(-D-L-M)2, при условии, что два (-D-L-M) являются необязательно отличными друг от друга; ! в формуле AA представляет собой атом водорода, тиол, -CHO, карбокси, -CONHR3, амино, -N(R3)CHO, -N=CR3NHR4, -COCOOH, -COCONHR3, -SO2NHR3, -N(R3)CONHR4 или -N(R3)SO2NHR4; ! A представляет собой простую связь, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -CON(R3)-, -SO2-, -NH-, -N(R3)CO-, -N(R3)COO-, -N(R3)SO2-, -N=CR3N(R4)-, -COCOO-, -COCON(R3)-, -SO2N(R3)-, -N(R3)CON(R4)- или -N(R3)SO2N(R4)-, где R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода или низший алкил; ! D представляет собой необязательно замещенный низший алкилен, необязательно замещенный низший алкенилен, необязатель

Claims (27)

1. 5-членное гетероциклическое соединение, представленное общей формулой (I)
Figure 00000001
где Т представляет собой нитро, циано, трифторметил или атом галогена;
кольцо J представляет собой кольцо арила или кольцо гетероарила;
Q представляет собой карбокси, низший алкоксикарбонил, карбамоил, моно(ди)(низший алкил)карбамоил, сульфо, сульфамоил или 5-тетразолил;
Х1 и Х2 независимо представляют собой CR2 или N, при условии, что оба из Х1 и Х2 одновременно не представляют собой N и, когда присутствуют два или более R2, эти R2 необязательно являются одинаковыми или отличными друг от друга;
R2 представляет собой атом водорода или необязательно замещенный низший алкил;
Y представляет собой атом водорода, гидрокси, амино, атом галогена, перфтор(низший алкил), необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный низший алкокси, нитро, (низший алкил)карбониламино или (низший алкил)сульфониламино, при условии, что два или более Y необязательно присутствуют на кольце J, и эти Y необязательно являются одинаковыми или отличными друг от друга;
R1 представляет собой циано, перфтор(низший алкил), -AA, -A-D-L-M, -A-D-E-G-L-M или -N(-D-L-M)2, при условии, что два (-D-L-M) являются необязательно отличными друг от друга;
в формуле AA представляет собой атом водорода, тиол, -CHO, карбокси, -CONHR3, амино, -N(R3)CHO, -N=CR3NHR4, -COCOOH, -COCONHR3, -SO2NHR3, -N(R3)CONHR4 или -N(R3)SO2NHR4;
A представляет собой простую связь, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -CON(R3)-, -SO2-, -NH-, -N(R3)CO-, -N(R3)COO-, -N(R3)SO2-, -N=CR3N(R4)-, -COCOO-, -COCON(R3)-, -SO2N(R3)-, -N(R3)CON(R4)- или -N(R3)SO2N(R4)-, где R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода или низший алкил;
D представляет собой необязательно замещенный низший алкилен, необязательно замещенный низший алкенилен, необязательно замещенный низший алкинилен, необязательно замещенный циклоалкилен, необязательно замещенный гетероциклоалкилен, необязательно замещенный арилен или необязательно замещенный гетероарилен, при условии, что D необязательно дополнительно замещен -L-M или -E-G-L-M;
E представляет собой простую связь, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -CON(R5)-, -SO2-, -N(R5)-, -N(R5)CO-, -N(R5)COO-, -N(R5)SO2-, -OCON(R5)-, -OCOO-, -COCOO-, -COCON(R5)-, -SO2N(R5)-, -N(R5)CON(R6)- или -N(R5)SO2N(R6)-, где R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода или низший алкил;
G представляет собой необязательно замещенный низший алкилен, необязательно замещенный низший алкенилен, необязательно замещенный низший алкинилен, необязательно замещенный циклоалкилен, необязательно замещенный гетероциклоалкилен, необязательно замещенный арилен или необязательно замещенный гетероарилен;
L представляет собой простую связь, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -CON(R8)-, -SO2-, -N(R8)-, -N(R8)CO-, -N(R8)COO-, -N(R8)SO2-, -OCO-, -OCON(R8)-, -OCOO-, -COCOO-, -COCON(R8)-, -SO2N(R8)-, -N(R8)CON(R9)- или -N(R8)SO2N(R9)-, где R8 и R9 независимо представляют собой атом водорода или низший алкил и
M представляет собой атом водорода, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный низший алкенил, необязательно замещенный низший алкинил, необязательно замещенный циклоалкил(низший алкил), необязательно замещенный гетероциклоалкил(низший алкил), необязательно замещенный арил(низший алкил), необязательно замещенный гетероарил(низший алкил), необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный гетероциклоалкил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил, при условии, что, когда M представляет собой атом водорода, L представляет собой простую связь, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -CON(R8)-, -N(R8)-, -N(R8)CO-, -OCO-, -OCON(R8)-, -COCOO-, -COCON(R8)-, -SO2N(R8)-, -N(R8)CON(R9)- или -N(R8)SO2N(R9)-; при условии, что, когда присутствуют R1 и R2, связанные с соседними атомами, эти R1 и R2 необязательно связываются вместе с образованием кольца; соответственно; или его пролекарство или его фармацевтически приемлемая соль.
2. 5-членное гетероциклическое соединение по п.1, где Y представляет собой атом водорода, гидрокси, амино, атом галогена, перфтор(низший алкил), необязательно замещенный низший алкил или необязательно замещенный низший алкокси, при условии, что на кольце J необязательно присутствую два или более Y и эти Y необязательно являются одинаковыми или отличными друг от друга, или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемая соль.
3. 5-членное гетероциклическое соединение по п.2, где
Т представляет собой нитро, циано или трифторметил;
Q представляет собой карбокси, карбамоил или 5-тетразолил;
Y представляет собой атом водорода, гидрокси, амино, атом галогена, перфтор(низший алкил), необязательно замещенный низший алкил или низший алкокси, который необязательно имеет 1-3 одинаковых или разных заместителя, выбранные из группы, состоящей из атома фтора, гидрокси и амино, при условии, что два или более Y необязательно присутствуют на кольцо J и эти Y необязательно являются одинаковыми или отличными друг от друга;
R1 представляет собой перфтор(низший алкил), -AA, -A-D-L-M, -A-D-E-G-L-M или -N(-D-L-M)2, при условии, что два (-D-L-M) необязательно являются отличными друг от друга;
в формуле AA представляет собой тиол, -CHO, -CONHR3, амино, -N(R3)CHO, -N=C(R3)NHR4, -COCOOH, -COCONHR3, -SO2NHR3, -N(R3)CONHR4 или -N(R3)SO2NHR4;
A представляет собой простую связь, -O-, -S-, -CO-, -CON(R3)-, -SO2-, -NH-, -N(R3)CO-, -N(R3)COO-, -N(R3)SO2-, -N=CR3N(R4)-, -COCOO-, -COCON(R3)-, -SO2N(R3)-, -N(R3)CON(R4)- или -N(R3)SO2N(R4)-, где R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода или низший алкил;
D представляет собой необязательно замещенный низший алкилен, необязательно замещенный низший алкенилен, необязательно замещенный низший алкинилен, необязательно замещенный циклоалкилен, необязательно замещенный гетероциклоалкилен, необязательно замещенный арилен или необязательно замещенный гетероарилен, при условии, что D необязательно дополнительно замещен -L-M или -E-G-L-M;
E представляет собой простую связь, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -CON(R5)-, -SO2-, -N(R5)-, -N(R5)CO-, -N(R5)COO-, -N(R5)SO2-, -OCON(R5)-, -OCOO-, -COCOO-, -COCON(R5)-, -SO2N(R5)-, -N(R5)CON(R6)- или -N(R5)SO2N(R6)-, где R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода или низший алкил;
G представляет собой необязательно замещенный низший алкилен, необязательно замещенный низший алкенилен, необязательно замещенный низший алкинилен, необязательно замещенный циклоалкилен, необязательно замещенный гетероциклоалкилен, необязательно замещенный арилен или необязательно замещенный гетероарилен;
L представляет собой простую связь, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -CON(R8)-, -SO2-, -N(R8)-, -N(R8)CO-, -N(R8)COO-, -N(R8)SO2-, -OCO-, -OCON(R8)-, -OCOO-, -COCOO-, -COCON(R8), -SO2N(R8)-, -N(R8)CON(R9)- или -N(R8)SO2N(R9)-, где R8 и R9 независимо представляют собой атом водорода или низший алкил; и
M представляет собой атом водорода, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный низший алкенил, необязательно замещенный низший алкинил, необязательно замещенный циклоалкил(низший алкил), необязательно замещенный гетероциклоалкил(низший алкил), необязательно замещенный арил(низший алкил), необязательно замещенный гетероарил(низший алкил), необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный гетероциклоалкил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил, при условии, что когда M представляет собой атом водорода, L представляет собой простую связь, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -CON(R8)-, -N(R8)-, -N(R8)CO-, -OCO-, -OCON(R8)-, -COCOO-, -COCON(R8)-, -SO2N(R8)-, -N(R8)CON(R9)- или -N(R8)SO2N(R9)-, при условии, что когда присутствуют R1 и R2, связанные с соседними атомами, эти R1 и R2 необязательно связываются вместе с образованием кольца, соответственно, или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемая соль.
4. 5-членное гетероциклическое соединение по п.2 или 3, где X1 представляет собой N и X2 представляет собой CR11, где R11 представляет собой атом водорода или необязательно замещенный низший алкил, или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемая соль.
5. 5-членное гетероциклическое соединение по п.2 или 3, где X1 представляет собой СН и X2 представляет собой N, или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемая соль.
6. 5-членное гетероциклическое соединение по п.2 или 3, где X1 и Х2 независимо представляют собой CR11, где эти R11 являются необязательно отличными друг от друга и представляют собой атом водорода или необязательно замещенный низший алкил, или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемая соль.
7. 5-членное гетероциклическое соединение по п.6, где X1 и X2 представляют собой CH, или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемая соль.
8. 5-членное гетероциклическое соединение по п.1, где Т представляют собой циано, или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемая соль.
9. 5-членное гетероциклическое соединение по п.1, где Q представляют собой карбокси, или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемая соль.
10. 5-членное гетероциклическое соединение по п.9, где группа, представленная общей формулой
Figure 00000002
является группой, представленной следующей общей формулой (IIa) или (IIb)
Figure 00000003
Figure 00000004
в формулах
Z1, Z2 и Z3 независимо представляют собой CR12 или N; и
Y1 и R12 независимо представляют собой атом водорода, гидрокси, амино, атом галогена, необязательно замещенный низший алкил или низший алкокси, который необязательно имеет 1-3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из группы, состоящей из атома фтора, гидрокси и амино, при условии, что когда присутствуют два или более R12, эти R12 необязательно являются одинаковыми или отличными друг от друга, или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемая соль.
11. 5-членное гетероциклическое соединение по п.10, где группа, представленная общей формулой (II), является группой, представленной общей формулой (IIa), где Z1, Z2 и Z3 независимо представляют собой CR13, где R13 представляет собой атом водорода или атом галогена, и Y1 представляет собой атом водорода, гидрокси или амино, или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемая соль.
12. 5-членное гетероциклическое соединение по п.10, где группа, представленная общей формулой (II), является группой, представленной общей формулой (IIb), где Z1, Z2 и Z3 независимо представляют собой CR13, где R13 представляет собой атом водорода или атом галогена, и Y1 представляет собой атом водорода, гидрокси или амино, или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемая соль.
13. 5-членное гетероциклическое соединение по п.10, где группа, представленная общей формулой (II), является группой, представленной общей формулой (IIa), где один из Z1 и Z2 представляет собой N, другой представляет собой CH; Z3 представляет собой CH и Y1 представляет собой атом водорода, гидрокси или амино, или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемая соль.
14. 5-членное гетероциклическое соединение по п.10, где группа, представленная общей формулой (II), является группой, представленной общей формулой (IIb), где Z1 и Z3 независимо представляют собой CR13, где R13 представляет собой атом водорода или атом галогена; Z2 представляет собой N и Y1 представляет собой атом водорода, гидрокси или амино, или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемая соль.
15. 5-членное гетероциклическое соединение по п.9, где кольцо J представляет собой 5-членное гетероарильное кольцо, имеющее 1-3 разных или одинаковых гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из атома кислорода, атома азота и атома серы в кольце, или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемая соль.
16. 5-членное гетероциклическое соединение по п.15, где группа, представленная общей формулой
Figure 00000002
является группой, представленной следующей общей формулой (IIc)
Figure 00000005
в формуле
Z4, Z5 и Z7 независимо представляют собой атом кислорода, атом азота, атом серы, при условии, что оба из Z4 и Z5 не являются одновременно атомами, выбранными из атома кислорода и атома серы, или CR14, где R14 представляет собой атом водорода, гидрокси, амино, атом галогена, необязательно замещенный низший алкил или необязательно замещенный низший алкокси, при условии, что когда присутствуют два или более R14, эти R14 являются необязательно одинаковыми или отличными друг от друга; Z6 представляет собой атом углерода и Z4, Z5, Z6 и Z7 связаны вместе с атомом углерода, связанным с карбоксигруппой, с образованием 5-членного гетероарильного кольца, или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемая соль.
17. 5-членное гетероциклическое соединение по п.1, где R1 представляет собой -A1-D-L-M или -A1-D-E-G-L-M, в формуле A1 представляет собой простую связь и D, E, G, L и M имеют такие же значения, как указаны в п.1, или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемая соль.
18. 5-членное гетероциклическое соединение по п.1, где R1 представляет собой -A2-D-L-M или -A2-D-E-G-L-M, в формуле A2 представляет собой -O- и D, E, G, L и M имеют такие же значения, как указаны в п.1, или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемая соль.
19. 5-членное гетероциклическое соединение по п.1, где R1 представляет собой -A2-D-L-M или -A2-D-E-G-L-M, в формуле A3 представляет собой -CO- или -CON(R3)- и D, E, G, L, M и R3 имеют такие же значения, как указаны в п.1, или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемая соль.
20. 5-членное гетероциклическое соединение по п.1, где R1 представляет собой -A4-D-L-M, -A4-D-E-G-L-M или -N(-D-L-M)2, при условии, что два (-D-L-M) являются необязательно отличными друг от друга, в формуле A4 представляет собой -N(R3)CO, -N(R3)SO2- или -N=CR3N(R4)- и D, E, G, L, M, R3 и R4 имеют такие же значения, как указаны в п.1, или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемая соль.
21. Ингибитор ксантиноксидазы, содержащий в качестве активного ингредиента 5-членное гетероциклическое соединение по любому из пп.1-20, его пролекарство или фармацевтически приемлемую соль.
22. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента 5-членное гетероциклическое соединение по любому из пп.1-20, или его пролекарство, или фармацевтически приемлемую соль.
23. Фармацевтическая композиция по п.22, которая является агентом для профилактики или лечения заболевания, выбранного из группы, состоящей из гиперурикемии, подагрических узлов, подагрического артрита, почечного нарушения, связанного с гиперурикемией и мочевыми конкрементами.
24. Фармацевтическая композиция по п.23, которая является агентом для профилактики или лечения гиперурикемии.
25. Фармацевтическая композиция по п.22, которая является агентом для снижения уровня мочевой кислоты в сыворотке.
26. Фармацевтическая композиция по п.22, которая является ингибитором продуцирования мочевой кислоты;
27. Фармацевтическая композиция по любому из пп.22-26, которая содержит дополнительную комбинацию по меньшей мере с одним лекарственным средством, выбранным из группы, состоящей из колхицинов, нестероидного противовоспалительного лекарственного средства, стероида и агента ощелачивания мочи, в качестве активного ингредиента.
RU2009141613/04A 2007-04-11 2008-04-10 5-членное гетероциклическое соединение и его применение для лекарственных целей RU2515968C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007104094 2007-04-11
JP2007-104094 2007-04-11
PCT/JP2008/057093 WO2008126899A1 (ja) 2007-04-11 2008-04-10 ５員環へテロ環誘導体及びその医薬用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009141613A true RU2009141613A (ru) 2011-05-20
RU2515968C2 RU2515968C2 (ru) 2014-05-20

Family

ID=39863994

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009141613/04A RU2515968C2 (ru) 2007-04-11 2008-04-10 5-членное гетероциклическое соединение и его применение для лекарственных целей

Country Status (11)

Country Link
US (2) US8227500B2 (ru)
EP (1) EP2133331A4 (ru)
JP (1) JP5378988B2 (ru)
KR (1) KR101502959B1 (ru)
CN (1) CN101679244B (ru)
AU (1) AU2008239018B2 (ru)
BR (1) BRPI0810523A2 (ru)
CA (1) CA2682393C (ru)
MX (1) MX2009010491A (ru)
RU (1) RU2515968C2 (ru)
WO (1) WO2008126899A1 (ru)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5222561B2 (ja) 2005-10-07 2013-06-26 キッセイ薬品工業株式会社 含窒素芳香族複素環化合物およびそれを含有する医薬組成物
WO2010017902A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Insektizide 4-phenyl-1h-pyrazole
JP5580204B2 (ja) * 2008-10-15 2014-08-27 キッセイ薬品工業株式会社 ビアリールイソニコチン酸誘導体及びその医薬用途
JPWO2010044403A1 (ja) * 2008-10-15 2012-03-15 キッセイ薬品工業株式会社 ５員環ヘテロアリール誘導体及びその医薬用途
PL2415771T3 (pl) 2009-03-31 2014-01-31 Kissei Pharmaceutical Pochodna indolizyny i jej zastosowanie do celów medycznych
TWI423962B (zh) 2009-10-07 2014-01-21 Lg Life Sciences Ltd 有效作為黃嘌呤氧化酶抑制劑之新穎化合物、其製備方法及含該化合物之醫藥組成物
GB201113538D0 (en) 2011-08-04 2011-09-21 Karobio Ab Novel estrogen receptor ligands
CR20190436A (es) 2012-10-02 2019-10-29 Bayer Cropscience Ag COMPUESTOS HETEROCICLICOS COMO PLAGUICIDAS (Divisional 2015-0182)
EP2917203B1 (en) * 2012-11-02 2019-04-03 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Method for identifying myc inhibitors
ES2834959T3 (es) 2012-12-06 2021-06-21 Celgene Quanticel Res Inc Inhibidores de histona desmetilasa
TWI606048B (zh) * 2013-01-31 2017-11-21 帝人製藥股份有限公司 唑苯衍生物
CN103980267B (zh) * 2013-02-08 2018-02-06 镇江新元素医药科技有限公司 一类新型黄嘌呤氧化酶抑制剂的化合物及其药物组合物
KR20160063366A (ko) 2013-10-21 2016-06-03 메르크 파텐트 게엠베하 Btk 저해제로서 헤테로아릴 화합물 및 이들의 용도
LT3144306T (lt) * 2014-05-13 2018-01-10 Teijin Pharma Limited Pirazino darinys
JP2017165653A (ja) * 2014-07-30 2017-09-21 帝人ファーマ株式会社 アゾールカルボン酸誘導体
DK3176165T3 (da) * 2014-07-30 2019-01-02 Teijin Pharma Ltd Krystal af azolbenzenderivat som xanthinoxidaseinhibitor
US20170217948A1 (en) * 2014-07-30 2017-08-03 Teijin Pharma Limited Xanthine oxidase inhibitor
KR102474325B1 (ko) * 2014-07-30 2022-12-05 데이진 화-마 가부시키가이샤 아조르벤젠 유도체 및 그 결정
WO2016202758A1 (en) 2015-06-18 2016-12-22 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituted 2-(1h-pyrazol-1-yl)-1h-benzimidazole compounds
WO2016202935A1 (en) 2015-06-19 2016-12-22 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Glucose transport inhibitors
WO2017063966A1 (en) 2015-10-13 2017-04-20 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituted 2-(1h-pyrazol-1-yl)-benzothiazole compounds
GB201522267D0 (en) 2015-12-17 2016-02-03 Mission Therapeutics Ltd Novel compounds
CN106146419A (zh) * 2016-08-01 2016-11-23 沈阳药科大学 黄嘌呤氧化酶抑制剂
ES2639863B1 (es) * 2017-03-10 2018-09-20 Universidad De Granada Compuestos para el tratamiento de enfermedades causadas por la acumulación de oxalato
CN111344284B (zh) * 2017-09-12 2024-03-12 新加坡科技研究局 用作异戊二烯半胱氨酸羧甲基转移酶抑制剂的化合物
CN111943957B (zh) * 2019-05-17 2023-01-06 中国医学科学院药物研究所 喹啉甲酰胺类化合物及其制备方法和用途
MX2022004713A (es) * 2019-10-30 2022-05-11 Dongbao Purple Star Hangzhou Biopharmaceutical Co Ltd Derivados de tiofeno como inhibidores de xantina oxidasa y aplicacion de los mismos.
WO2022242752A1 (zh) * 2021-05-21 2022-11-24 江苏恒瑞医药股份有限公司 一种btk抑制剂中间体的制备方法

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5187185A (en) * 1988-12-09 1993-02-16 Rhone-Poulenc Ag Company Pesticidal 1-arylpyrroles
JPS62153273A (ja) * 1985-12-26 1987-07-08 Tokuyama Soda Co Ltd ピラゾ−ル化合物
DE3919435A1 (de) * 1989-06-14 1990-12-20 Basf Ag Salicylaldehyd- und salicylsaeurederivate sowie deren schwefelanaloge, verfahren zu ihrer herstellung als herbizide und bioregulatoren
US5215994A (en) * 1990-09-25 1993-06-01 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Angiotenin II antagonizing heterocyclic derivatives
IL109570A0 (en) 1993-05-17 1994-08-26 Fujisawa Pharmaceutical Co Guanidine derivatives, pharmaceutical compositions containing the same and processes for the preparation thereof
DE69432193T2 (de) * 1993-11-30 2004-01-15 Searle & Co Substituierte Pyrazolyl-benzolsulfonamide und ihre Verwendung als CyclooxygenaseII Inhibitoren
US5859215A (en) * 1995-10-25 1999-01-12 Wallac Oy Biospecific binding reactants labelled with luminescent lanthanide chelates and their use
AU3297397A (en) * 1996-06-06 1998-01-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones
ID21775A (id) * 1996-10-25 1999-07-22 Yoshitomi Pharmaceutical Senyawa-senyawa 1-fenilpirazol dan penggunaan farmasinya
US6511974B1 (en) * 1997-07-30 2003-01-28 Wyeth Tricyclic vasopressin agonists
WO1999055668A1 (fr) * 1998-04-27 1999-11-04 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Derives du 3-arylphenyl-sulfure, insecticides et acaricides
WO1999055693A2 (en) * 1998-04-28 1999-11-04 Novartis Ag N-heteroaryl-substituted pyridine derivatives and their use as herbicides
JP2000001431A (ja) * 1998-06-15 2000-01-07 Kotobuki Seiyaku Kk 尿酸排泄剤
US6180295B1 (en) * 1998-09-11 2001-01-30 Eastman Kodak Company Liquid crystalline filter dyes for imaging elements
EP1104760B1 (en) * 1999-12-03 2003-03-12 Pfizer Products Inc. Sulfamoylheteroaryl pyrazole compounds as anti-inflammatory/analgesic agents
WO2003037335A1 (en) * 2001-11-02 2003-05-08 Pfizer Products Inc. 5-heteroatom-substituted pyrazoles
DK1452528T3 (da) * 2001-11-16 2008-11-10 Nippon Chemiphar Co Xanthinoxidaserinhibitorer
EP1445253B1 (en) * 2001-11-16 2009-08-05 Astellas Pharma Inc. 4,4-difluoro-1, 2, 3, 4-tetrahydro-5h-1-benzazepine derivatives or salts thereof
WO2003073999A2 (en) * 2002-03-01 2003-09-12 Pintex Pharmaceuticals, Inc. Pini-modulating compounds and methods of use thereof
US7078423B2 (en) * 2002-07-18 2006-07-18 Inotek Pharmaceuticals Corporation 5-Aryltetrazole compounds, compositions thereof, and uses therefor
GB0324159D0 (en) 2003-10-15 2003-11-19 Glaxo Group Ltd Novel compounds
RU2006124653A (ru) * 2003-12-12 2008-01-27 Зингента Партисипейшнс Аг (Ch) Новые гербициды
JP4341487B2 (ja) 2004-06-25 2009-10-07 パナソニック電工株式会社 放電灯点灯装置
JP2006021462A (ja) 2004-07-09 2006-01-26 Toray Ind Inc 易接着ポリエステルフィルム、それを用いた難燃性ポリエステルフィルムおよび銅張り積層板
EP1746099A1 (en) * 2004-12-23 2007-01-24 DeveloGen Aktiengesellschaft Mnk1 or Mnk2 inhibitors
JP5222561B2 (ja) 2005-10-07 2013-06-26 キッセイ薬品工業株式会社 含窒素芳香族複素環化合物およびそれを含有する医薬組成物

Also Published As

Publication number Publication date
CA2682393A1 (en) 2008-10-23
AU2008239018B2 (en) 2013-09-05
RU2515968C2 (ru) 2014-05-20
CA2682393C (en) 2015-03-17
CN101679244A (zh) 2010-03-24
MX2009010491A (es) 2009-11-09
BRPI0810523A2 (pt) 2014-10-21
CN101679244B (zh) 2014-01-01
AU2008239018A1 (en) 2008-10-23
US8227500B2 (en) 2012-07-24
WO2008126899A1 (ja) 2008-10-23
EP2133331A4 (en) 2011-06-22
US20120289506A1 (en) 2012-11-15
JP5378988B2 (ja) 2013-12-25
KR20090128489A (ko) 2009-12-15
US20100227864A1 (en) 2010-09-09
JPWO2008126899A1 (ja) 2010-07-22
US9023882B2 (en) 2015-05-05
EP2133331A1 (en) 2009-12-16
KR101502959B1 (ko) 2015-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009141613A (ru) 5-членное гетероциклическое соединение и его применение для лекарственных целей
RU2009141614A (ru) Производное азаиндола и его применение в лечебных целях
RU2403258C2 (ru) Тиазолилдигидроиндазолы
RU2350605C2 (ru) Аналоги хиназолина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ
TW200745029A (en) Sulfonamide derivatives exhibiting PGD2 receptor antagonism
CA2475432A1 (en) 2,4,6-triamino-1,3,5-triazine derivative
JP2010528089A5 (ru)
DK1268418T3 (da) Farmaceutisk aktive pyrrolidinderivater som Bax-inhibitorer
EA200702498A1 (ru) N-(пиридин-2-ил)сульфонамидные производные
RU2008112691A (ru) Азотсодержащее гетероциклическое соединение и его фармацевтическое применение
DK1856045T3 (da) 1-eddikesyreindolderviater med PGD2-antagonisteffekt
EA200701035A1 (ru) Замещенные n-сульфониламинобензил-2-феноксиацетамидные соединения
BRPI0518231A2 (pt) derivados de 2-amido-4-feniltiazol, o respectivo preparo e a respectiva aplicaÇço em terapÊutica
AR056574A1 (es) Derivados de pirazol, composiciones que contienen dichos compuestos y procedimientos de uso
WO2009013348A3 (en) Pyrimidine derivatives useful for the treatment of inflammatory or allergic conditions
MX2009007954A (es) Derivado de heterocicliden-n-(aril) acetamida.
TW200745104A (en) Multikinase inhibitor
UY29394A1 (es) Derivados sustituidos de n-(5-(2-propilamino.1.hidroxietil)-2-hdroxifenil) metano sulfonamida, composiciones farmacéuticas que lo contienen y aplicaciónes.
DE602004026558D1 (de) Selektive nichtsteroidale glucocorticoid-rezeptor- modulatoren
EA200500683A1 (ru) Новые соединения пирролидина и тиазолидина, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат
AR046310A1 (es) Compuestos nucleosidicos para el tratamiento de enfermedades virales. composiciones farmaceuticas.
NO20074622L (no) Metabolitter for NK-1 antagonister for brekninger
ATE384714T1 (de) Pyrazolderivate
ATE546454T1 (de) Pyrrolin-2-on-derivate gegen tumornekrosefaktor freisetzende zellen, herstellungsverfahren und anwendungen davon
NO20074881L (no) 1,2,4-triazinderivater, fremstilling og anvendelse derav i human terapi

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170411