RU2009140730A - Некоторые аминоалкилглюкозаминидфосфатные производные и их применение - Google Patents

Некоторые аминоалкилглюкозаминидфосфатные производные и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2009140730A
RU2009140730A RU2009140730/04A RU2009140730A RU2009140730A RU 2009140730 A RU2009140730 A RU 2009140730A RU 2009140730/04 A RU2009140730/04 A RU 2009140730/04A RU 2009140730 A RU2009140730 A RU 2009140730A RU 2009140730 A RU2009140730 A RU 2009140730A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
carbon atoms
phosphono
linear
different
Prior art date
Application number
RU2009140730/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2544850C2 (ru
Inventor
Дейвид А. ДЖОНСОН (US)
Дейвид А. ДЖОНСОН
Original Assignee
Корикса Корпорейшн (Us)
Корикса Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Корикса Корпорейшн (Us), Корикса Корпорейшн filed Critical Корикса Корпорейшн (Us)
Publication of RU2009140730A publication Critical patent/RU2009140730A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2544850C2 publication Critical patent/RU2544850C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
    • C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
    • C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/04—Immunostimulants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H11/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by inorganic acids; Metal salts thereof
    • C07H11/04—Phosphates; Phosphites; Polyphosphates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H5/00—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium
    • C07H5/02—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium to halogen

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (III) ! ! где X выбирают из группы, состоящей из O и S в аксиальном или экваториальном положении; Y выбирают из группы, состоящей из O и NH; n и m равны 0; ! R1, R2 и R3 являются одинаковыми или различными и представляют собой остатки жирных кислот с 1 и до примерно 20 атомами углерода, и где один из R1, R2 или R3, необязательно, представляет собой необязательно водород; R4 выбран из группы, состоящей из Н и метила; p=1 и R6 представляет собой СООН или p=2 и представляет собой ОРО3Н2; R8 и R9 являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, состоящей из H и фосфоно, по меньшей мере, один из R8 и R9 представляет собой фосфоно; R10, R11 и R12 независимо выбраны из группы линейных незамещенных насыщенных алифатических радикалов, содержащих 1-11 атомов углерода; или ! его фармацевтически приемлемая соль. ! 2. Соединение по п.1, где X и Y представляют собой атомы кислорода, R1, R2 и R3 выбирают независимо из числа линейных (С6-С10)-алкильных групп, и R10, R11 и R12 представляют собой независимо линейные незамещенные насыщенные алифатические группы с 3-9 атомами углерода. ! 3. Соединение по п.2, где R10, R11 и R12 представляют собой независимо линейные незамещенные алифатические группы с 3-7 атомами углерода. ! 4. Соединение по п.1 формулы ! ! где n представляет собой 1 или 5 и R6 представляет собой COOH или СН2ОРО3Н2. ! 5. Соединение по п.4, где n=1. ! 6. Соединение по п.4, где n=5. ! 7. Соединение формулы (IV) ! ! где Y представляет собой кислород; X выбирают из группы, состоящей из O и S, в аксиальном или экваториальном положении; n и m равны 0; R1, R2 и R3 являются одинаковыми или различными и представляют собой линейные алкильные остатки с 1 и до примерно 20 атомами углерода, и где один из R1,

Claims (32)

1. Соединение формулы (III)
Figure 00000001
где X выбирают из группы, состоящей из O и S в аксиальном или экваториальном положении; Y выбирают из группы, состоящей из O и NH; n и m равны 0;
R1, R2 и R3 являются одинаковыми или различными и представляют собой остатки жирных кислот с 1 и до примерно 20 атомами углерода, и где один из R1, R2 или R3, необязательно, представляет собой необязательно водород; R4 выбран из группы, состоящей из Н и метила; p=1 и R6 представляет собой СООН или p=2 и представляет собой ОРО3Н2; R8 и R9 являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, состоящей из H и фосфоно, по меньшей мере, один из R8 и R9 представляет собой фосфоно; R10, R11 и R12 независимо выбраны из группы линейных незамещенных насыщенных алифатических радикалов, содержащих 1-11 атомов углерода; или
его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где X и Y представляют собой атомы кислорода, R1, R2 и R3 выбирают независимо из числа линейных (С6-С10)-алкильных групп, и R10, R11 и R12 представляют собой независимо линейные незамещенные насыщенные алифатические группы с 3-9 атомами углерода.
3. Соединение по п.2, где R10, R11 и R12 представляют собой независимо линейные незамещенные алифатические группы с 3-7 атомами углерода.
4. Соединение по п.1 формулы
Figure 00000002
где n представляет собой 1 или 5 и R6 представляет собой COOH или СН2ОРО3Н2.
5. Соединение по п.4, где n=1.
6. Соединение по п.4, где n=5.
7. Соединение формулы (IV)
Figure 00000003
где Y представляет собой кислород; X выбирают из группы, состоящей из O и S, в аксиальном или экваториальном положении; n и m равны 0; R1, R2 и R3 являются одинаковыми или различными и представляют собой линейные алкильные остатки с 1 и до примерно 20 атомами углерода, и где один из R1, R2 и R3 необязательно представляет собой водород; R4 выбирают из группы, состоящей из H и метила; р=1, и R6 представляет собой СООН, или р=2, и R6 представляет собой ОРО3Н2; R8 и R9 являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, состоящей из фосфоно и Н, и, по меньшей мере, один из R8 и R9 представляет собой фосфоно; и R10, R11 и R12 выбирают независимо из линейных незамещенных насыщенных алифатических групп с 1-10 атомами углерода;
или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Соединение по п.7, где X и Y представляют собой кислород, R1, R2 и R3 выбирают независимо из линейных алифатических (С6-С10)-алифатических групп, и R10, R11 и R12 представляют собой независимо линейные незамещенные насыщенные алифатические группы с 3-9 атомами углерода.
9. Соединение по п.8, где R10, R11 и R12 представляют собой независимо линейные незамещенные алифатические группы с 3-7 атомами углерода.
10. Соединение по п.7 формулы
Figure 00000004
где n равен 1 или 5, и R6 представляет собой COOH или СН2ОРО3Н2.
11. Соединение формулы (V)
Figure 00000005
где Х выбирают из группы, состоящей из O и S, в аксиальном или экваториальном положении; Y выбирают из группы, состоящей из O и NH; n, m, p и q равны целым числам от 0 до 6; R1, R2 и R3 являются одинаковыми или различными и представляют собой линейные алкильные остатки с 1 и до примерно 20 атомами углерода, и где один из R1, R2 и R3 необязательно представляет собой водород; R4 и R5 являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, состоящей из Н и метила; Р6 и R7 являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, состоящей из H, гидрокси, алкокси, фосфоно, фосфоноокси, сульфо, сульфоокси, амино, меркапто, циано, нитро, формила и карбокси и их сложных эфиров и амидов; R8 представляет собой фосфоно; PG представляет защитную группу для гидроксила, и R10, R11 и R12 выбирают независимо из линейных незамещенных насыщенных алифатических групп с 1-10 атомами углерода;
или его фармацевтически приемлемая соль.
12. Соединение по п.11, где X и Y представляют собой атомы кислорода, R1, R2 и R3 выбирают независимо из числа насыщенных алифатических (С6-С10)-алкильных групп, и R10, R11 и R12 представляют собой независимо линейные незамещенные насыщенные алифатические группы с 3-9 атомами углерода.
13. Соединение по п.12, где R10, R11 и R12 представляют собой независимо линейные незамещенные алифатические группы с 3-7 атомами углерода.
14. Соединение по п.11, где X и Y представляют собой кислород, R1, R2 и R3 выбирают независимо из линейных (С6-С10)-алкильных групп, и R10, R11 и R12 представляют собой, каждый, линейные незамещенные насыщенные алифатические группы с 11 атомами углерода.
15. Соединение по п.14, где PG представляет -ОСН3 или F.
16. Соединение формулы
Figure 00000006
где ТСВОС представляет защитную 2,2,2-трихлор-1,1-диметилэтилхлорформильную группу; Тrос представляет защитную 2,2,2-трихлорэтоксикарбонильную защитную группу, R1 и R3 представляют собой насыщенные алифатические С6- или С10-ацильные группы, и R7 представляет собой защищенную карбоксильную или фосфатную группу.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая (a) эффективное количество соединения формулы (III)
Figure 00000007
где X выбирают из группы, состоящей из O и S в аксиальном или экваториальном положении; Y выбирают из группы, состоящей из O и NH; n и m равны 0;
R1, R2 и R3 являются одинаковыми или различными и представляют собой остатки жирных кислот с 1 и до примерно 20 атомами углерода, и где один из R1, R2 или R3, необязательно, представляет собой необязательно водород; R4 выбран из группы, состоящей из H и метила; p=1 и R6 представляет собой COOH или р=2 и представляет собой ОРО3Н2; R8 и R9 являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, состоящей из Н и фосфоно, по меньшей мере, один из R8 и R9 представляет собой фосфоно; R10, R11 и R12 независимо выбраны из группы линейных незамещенных насыщенных алифатических радикалов, содержащих 1-11 атомов углерода; или
его фармацевтически приемлемой соли; и
(b) фармацевтически приемлемый носитель.
18. Композиция по п.17, где Х и Y представляют собой атомы кислорода, R1, R2 и R3 выбирают независимо из числа линейных (С6-С10)-алкильных групп, и R10, R11 и R12 представляют собой независимо линейные незамещенные насыщенные алифатические группы с 3-9 атомами углерода.
19. Композиция по п.18, где R10, R11 и R12 представляют собой независимо линейные незамещенные алифатические группы с 3-7 атомами углерода.
20. Композиция по п.17, подходящая для мукозального введения.
21. Композиция по п.17, подходящая для интраназального введения.
22. Фармацевтическая композиция, содержащая:
(a) эффективное количество соединения формулы (IV)
Figure 00000003
где Y представляет собой кислород; X выбирают из группы, состоящей из O и S, в аксиальном или экваториальном положении; n и m равны 0; R1, R2 и R3 являются одинаковыми или различными и представляют собой линейные алкильные остатки с 1 и до примерно 20 атомами углерода, и где один из R1, R2 и R3 необязательно представляет собой водород; R4 выбирают из группы, состоящей из Н и метила; p=1, и R6 представляет собой COOH, или р=2, и R6 представляет собой ОРО3Н2; R8 и R9 являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, состоящей из фосфоно и Н, и, по меньшей мере, один из R8 и R9 представляет собой фосфоно; и R10, R11 и R12 выбирают независимо из линейных незамещенных насыщенных алифатических групп с 1-10 атомами углерода;
или его фармацевтически приемлемой соли.
23. Композиция по п.22, где X и Y представляют собой кислород, R1, R2 и R3 выбирают независимо из линейных алифатических (С6-С10)- алифатических групп, и R10, R11 и R12 представляют собой независимо линейные незамещенные насыщенные алифатические группы с 3-9 атомами углерода.
24. Композиция по п.23, где R10, R11 и R12 представляют собой независимо линейные незамещенные алифатические группы с 3-7 атомами углерода.
25. Композиция по п.23, подходящая для мукозного введения.
26. Композиция по п.23, подходящая для интраназального введения.
27. Способ усиления иммунной реакции у субъекта, включающий введение указанному субъекту эффективного количества соединения формулы (III)
Figure 00000007
где X выбирают из группы, состоящей из O и S в аксиальном или экваториальном положении; Y выбирают из группы, состоящей из O и NH; n и m равны 0;
R1, R2 и R3 являются одинаковыми или различными и представляют собой остатки жирных кислот с 1 и до примерно 20 атомами углерода, и где один из R1, R2 или R3, необязательно представляет собой необязательно водород; R4 выбран из группы, состоящей из H и метила; p=1 и R6 представляет собой СООН или р=2 и представляет собой ОРО3Н2; R8 и R9 являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, состоящей из Н и фосфоно, по меньшей мере, один из R8 и R9 представляет собой фосфоно; R10, R11 и R12 независимо выбраны из группы линейных незамещенных насыщенных алифатических радикалов, содержащих 1-11 атомов углерода; или
его фармацевтически приемлемой соли.
28. Способ по п.27, дополнительно включающий введение субъекту экзогенного антигена.
29. Способ облегчения или, по существу, предупреждения инфекционной болезни, аутоиммунной болезни или аллергического состояния у субъекта, включающий введение указанному субъекту эффективного количества соединения формулы (III)
Figure 00000007
где X выбирают из группы, состоящей из O и S в аксиальном или экваториальном положении; Y выбирают из группы, состоящей из O и NH; n и m равны 0;
R1, R2 и R3 являются одинаковыми или различными и представляют собой остатки жирных кислот с 1 и до примерно 20 атомами углерода, и где один из R1, R2 или R3 необязательно представляет собой необязательно водород; R4 выбран из группы, состоящей из Н и метила; р=1 и R6 представляет собой СООН или р=2 и представляет собой ОРО3Н2; R8 и R9 являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, состоящей из H и фосфоно, по меньшей мере, один из R8 и R9 представляет собой фосфоно; R10, R11 и R12 независимо выбраны из группы линейных незамещенных насыщенных алифатических радикалов, содержащих 1-11 атомов углерода; или
его фармацевтически приемлемой соли.
30. Способ усиления иммунной реакции у субъекта, включающий введение указанному субъекту эффективного количества соединения формулы (IV)
Figure 00000003
где Y представляет собой кислород; X выбирают из группы, состоящей из O и S, в аксиальном или экваториальном положении; n и m равны 0; R1, R2 и R3 являются одинаковыми или различными и представляют собой линейные алкильные остатки с 1 и до примерно 20 атомами углерода, и где один из R1, R2 и R3 необязательно представляет собой водород; R4 выбирают из группы, состоящей из Н и метила; p=1, и R6 представляет собой COOH, или p=2, и R6 представляет собой ОРО3Н2; R8 и R9 являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, состоящей из фосфоно и H, и, по меньшей мере, один из R8 и R9 представляет собой фосфоно; и R10, R11 и R12 выбирают независимо из линейных незамещенных насыщенных алифатических групп с 1-10 атомами углерода;
или его фармацевтически приемлемой соли.
31. Способ по п.30, дополнительно включающий введение субъекту экзогенного антигена.
32. Способ облегчения или, по существу, предупреждения инфекционной болезни, аутоиммунной болезни или аллергического состояния у субъекта, включающий введение указанному субъекту эффективного количества соединения формулы (IV)
Figure 00000003
где Y представляет собой кислород; X выбирают из группы, состоящей из O и S, в аксиальном или экваториальном положении; n и m равны 0; R1, R2 и R3 являются одинаковыми или различными и представляют собой линейные алкильные остатки с 1 и до примерно 20 атомами углерода, и где один из R1, R2 и R3 необязательно представляет собой водород; R4 выбирают из группы, состоящей из H и метила; р=1, и R6 представляет собой COOH, или р=2, и R6 представляет собой ОРО3H2; R8 и R9 являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, состоящей из фосфоно и H, и, по меньшей мере, один из R8 и R9 представляет собой фосфоно; и R10, R11 и R12 выбирают независимо из линейных незамещенных насыщенных алифатических групп с 1-10 атомами углерода;
или его фармацевтически приемлемой соли.
RU2009140730/04A 2003-01-06 2004-01-06 Некоторые аминоалкилглюкозаминидфосфатные производные и их применение RU2544850C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US43858503P 2003-01-06 2003-01-06
US60/438,585 2003-01-06

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005125050/04A Division RU2389732C2 (ru) 2003-01-06 2004-01-06 Некоторые аминоалкилглюкозаминидфосфатные производные и их применение

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009140730A true RU2009140730A (ru) 2011-05-10
RU2544850C2 RU2544850C2 (ru) 2015-03-20

Family

ID=32713348

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005125050/04A RU2389732C2 (ru) 2003-01-06 2004-01-06 Некоторые аминоалкилглюкозаминидфосфатные производные и их применение
RU2009140730/04A RU2544850C2 (ru) 2003-01-06 2004-01-06 Некоторые аминоалкилглюкозаминидфосфатные производные и их применение
RU2015104031A RU2015104031A (ru) 2003-01-06 2015-02-06 Некоторые аминоалкилглюкозаминидфосфатные производные и их применение

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005125050/04A RU2389732C2 (ru) 2003-01-06 2004-01-06 Некоторые аминоалкилглюкозаминидфосфатные производные и их применение

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015104031A RU2015104031A (ru) 2003-01-06 2015-02-06 Некоторые аминоалкилглюкозаминидфосфатные производные и их применение

Country Status (20)

Country Link
EP (2) EP2940028B8 (ru)
JP (2) JP4838706B2 (ru)
KR (2) KR101110889B1 (ru)
CN (2) CN101863930A (ru)
AU (1) AU2004204754B2 (ru)
BR (1) BRPI0406628A (ru)
CA (1) CA2512108C (ru)
CY (1) CY1117129T1 (ru)
DK (1) DK1589934T3 (ru)
ES (2) ES2556970T3 (ru)
HK (2) HK1083593A1 (ru)
HU (1) HUE026376T2 (ru)
IL (1) IL169540A (ru)
MX (1) MXPA05007295A (ru)
PL (1) PL220536B1 (ru)
PT (1) PT1589934E (ru)
RU (3) RU2389732C2 (ru)
SI (1) SI1589934T1 (ru)
WO (1) WO2004062599A2 (ru)
ZA (1) ZA200505302B (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7960522B2 (en) 2003-01-06 2011-06-14 Corixa Corporation Certain aminoalkyl glucosaminide phosphate compounds and their use
RU2389732C2 (ru) * 2003-01-06 2010-05-20 Корикса Корпорейшн Некоторые аминоалкилглюкозаминидфосфатные производные и их применение
WO2006092607A1 (en) * 2005-03-02 2006-09-08 The Secretary Of State For Defence Pharmaceutical composition
GB201009273D0 (en) * 2010-06-03 2010-07-21 Glaxosmithkline Biolog Sa Novel vaccine
GB201101331D0 (en) 2011-01-26 2011-03-09 Glaxosmithkline Biolog Sa Compositions and uses
GB201113570D0 (en) 2011-08-05 2011-09-21 Glaxosmithkline Biolog Sa Vaccine
EP2968376B1 (en) 2013-03-15 2019-06-05 GlaxoSmithKline Biologicals S.A. Composition containing buffered aminoalkyl glucosaminide phosphate derivatives and its use for enhancing an immune response
DK3116887T3 (da) 2014-03-13 2021-04-26 Univ Basel Carbonhydratligander, der binder til igm-antistoffer mod myelin-associeret glykoprotein
EP3242883A4 (en) 2015-01-06 2018-10-17 ImmunoVaccine Technologies Inc. Lipid a mimics, methods of preparation, and uses thereof
CN108026134A (zh) * 2015-09-16 2018-05-11 巴塞尔大学 结合抗糖鞘脂糖蛋白表位抗体的碳水化合物配体
GB201616904D0 (en) 2016-10-05 2016-11-16 Glaxosmithkline Biologicals Sa Vaccine
US20220339282A1 (en) 2018-11-29 2022-10-27 Glaxosmithkline Biologicals Sa Methods for manufacturing an adjuvant
AU2020318680A1 (en) 2019-07-21 2022-02-17 Glaxosmithkline Biologicals Sa Therapeutic viral vaccine
WO2021245611A1 (en) 2020-06-05 2021-12-09 Glaxosmithkline Biologicals Sa Modified betacoronavirus spike proteins
US20230287027A1 (en) 2020-06-22 2023-09-14 Sumitomo Pharma Co., Ltd. Adjuvant with tlr4 agonist activity
EP4032547A1 (en) 2021-01-20 2022-07-27 GlaxoSmithKline Biologicals S.A. Hsv1 fce derived fragements for the treatment of hsv

Family Cites Families (95)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4769330A (en) 1981-12-24 1988-09-06 Health Research, Incorporated Modified vaccinia virus and methods for making and using the same
US4603112A (en) 1981-12-24 1986-07-29 Health Research, Incorporated Modified vaccinia virus
US4436727A (en) 1982-05-26 1984-03-13 Ribi Immunochem Research, Inc. Refined detoxified endotoxin product
US4866034A (en) 1982-05-26 1989-09-12 Ribi Immunochem Research Inc. Refined detoxified endotoxin
US4987237A (en) 1983-08-26 1991-01-22 Ribi Immunochem Research, Inc. Derivatives of monophosphoryl lipid A
US5128326A (en) 1984-12-06 1992-07-07 Biomatrix, Inc. Drug delivery systems based on hyaluronans derivatives thereof and their salts and methods of producing same
US4883750A (en) 1984-12-13 1989-11-28 Applied Biosystems, Inc. Detection of specific sequences in nucleic acids
US4751180A (en) 1985-03-28 1988-06-14 Chiron Corporation Expression using fused genes providing for protein product
US4683195A (en) 1986-01-30 1987-07-28 Cetus Corporation Process for amplifying, detecting, and/or-cloning nucleic acid sequences
US4683202A (en) 1985-03-28 1987-07-28 Cetus Corporation Process for amplifying nucleic acid sequences
GB8508845D0 (en) 1985-04-04 1985-05-09 Hoffmann La Roche Vaccinia dna
US4777127A (en) 1985-09-30 1988-10-11 Labsystems Oy Human retrovirus-related products and methods of diagnosing and treating conditions associated with said retrovirus
US5139941A (en) 1985-10-31 1992-08-18 University Of Florida Research Foundation, Inc. AAV transduction vectors
US4935233A (en) 1985-12-02 1990-06-19 G. D. Searle And Company Covalently linked polypeptide cell modulators
US4800159A (en) 1986-02-07 1989-01-24 Cetus Corporation Process for amplifying, detecting, and/or cloning nucleic acid sequences
US4877611A (en) 1986-04-15 1989-10-31 Ribi Immunochem Research Inc. Vaccine containing tumor antigens and adjuvants
GB8702816D0 (en) 1987-02-07 1987-03-11 Al Sumidaie A M K Obtaining retrovirus-containing fraction
US5219740A (en) 1987-02-13 1993-06-15 Fred Hutchinson Cancer Research Center Retroviral gene transfer into diploid fibroblasts for gene therapy
AU622104B2 (en) 1987-03-11 1992-04-02 Sangtec Molecular Diagnostics Ab Method of assaying of nucleic acids, a reagent combination and kit therefore
US4790824A (en) 1987-06-19 1988-12-13 Bioject, Inc. Non-invasive hypodermic injection device
IL86724A (en) 1987-06-19 1995-01-24 Siska Diagnostics Inc Methods and kits for amplification and testing of nucleic acid sequences
DE10399032I1 (de) 1987-08-28 2004-01-29 Health Research Inc Rekombinante Viren.
WO1989001973A2 (en) 1987-09-02 1989-03-09 Applied Biotechnology, Inc. Recombinant pox virus for immunization against tumor-associated antigens
CA1323293C (en) 1987-12-11 1993-10-19 Keith C. Backman Assay using template-dependent nucleic acid probe reorganization
JPH01180896A (ja) * 1988-01-08 1989-07-18 Toho Yakuhin Kogyo Kk 新規ホスホリルグルコサミン誘導体
JP2846018B2 (ja) 1988-01-21 1999-01-13 ジェネンテク，インコーポレイテッド 核酸配列の増幅および検出
CA1340807C (en) 1988-02-24 1999-11-02 Lawrence T. Malek Nucleic acid amplification process
AP129A (en) 1988-06-03 1991-04-17 Smithkline Biologicals S A Expression of retrovirus gag protein eukaryotic cells
US4912094B1 (en) 1988-06-29 1994-02-15 Ribi Immunochem Research Inc. Modified lipopolysaccharides and process of preparation
US5549910A (en) 1989-03-31 1996-08-27 The Regents Of The University Of California Preparation of liposome and lipid complex compositions
US5597573A (en) * 1989-05-04 1997-01-28 Igen, Inc. Lipid-A analogs: new monosaccharide and disaccharide intermediates for eliciting therapeutic antibodies and for antitumor and antiviral activities
US5725871A (en) 1989-08-18 1998-03-10 Danbiosyst Uk Limited Drug delivery compositions comprising lysophosphoglycerolipid
EP1645635A3 (en) 1989-08-18 2010-07-07 Oxford Biomedica (UK) Limited Replication defective recombinant retroviruses expressing a palliative
KR920007887B1 (ko) 1989-08-29 1992-09-18 스즈키 지도오샤 고오교오 가부시키가이샤 내연기관의 배기가스 정화장치
US5707644A (en) 1989-11-04 1998-01-13 Danbiosyst Uk Limited Small particle compositions for intranasal drug delivery
AU642932B2 (en) 1989-11-06 1993-11-04 Alkermes Controlled Therapeutics, Inc. Protein microspheres and methods of using them
US5312335A (en) 1989-11-09 1994-05-17 Bioject Inc. Needleless hypodermic injection device
US5064413A (en) 1989-11-09 1991-11-12 Bioject, Inc. Needleless hypodermic injection device
DE69031951T2 (de) 1989-11-16 1998-08-13 Cornell Res Foundation Inc Transformation von tierischen Hautzellen mit hilfe von Partikeln
FR2658432B1 (fr) 1990-02-22 1994-07-01 Medgenix Group Sa Microspheres pour la liberation controlee des substances hydrosolubles et procede de preparation.
US5466468A (en) 1990-04-03 1995-11-14 Ciba-Geigy Corporation Parenterally administrable liposome formulation comprising synthetic lipids
SE466259B (sv) 1990-05-31 1992-01-20 Arne Forsgren Protein d - ett igd-bindande protein fraan haemophilus influenzae, samt anvaendning av detta foer analys, vacciner och uppreningsaendamaal
WO1992001070A1 (en) 1990-07-09 1992-01-23 The United States Of America, As Represented By The Secretary, U.S. Department Of Commerce High efficiency packaging of mutant adeno-associated virus using amber suppressions
JP3218637B2 (ja) 1990-07-26 2001-10-15 大正製薬株式会社 安定なリポソーム水懸濁液
MY109299A (en) 1990-08-15 1996-12-31 Virogenetics Corp Recombinant pox virus encoding flaviviral structural proteins
JP2958076B2 (ja) 1990-08-27 1999-10-06 株式会社ビタミン研究所 遺伝子導入用多重膜リポソーム及び遺伝子捕捉多重膜リポソーム製剤並びにその製法
US5173414A (en) 1990-10-30 1992-12-22 Applied Immune Sciences, Inc. Production of recombinant adeno-associated virus vectors
US5399363A (en) 1991-01-25 1995-03-21 Eastman Kodak Company Surface modified anticancer nanoparticles
US5145684A (en) 1991-01-25 1992-09-08 Sterling Drug Inc. Surface modified drug nanoparticles
DE69233013T2 (de) 1991-08-20 2004-03-04 The Government Of The United States Of America As Represented By The Secretary Of National Institute Of Health, Office Of Technology Transfer Adenovirus vermittelter gentransfer in den gastrointestinaltrakt
US5593969A (en) * 1991-09-03 1997-01-14 Igen Incorporated Lipid-A analogs: monosaccharide and dissaccharide compounds for inhibiting binding of lipid A receptors to lipid A receptors
US5530113A (en) 1991-10-11 1996-06-25 Eisai Co., Ltd. Anti-endotoxin compounds
US5756353A (en) 1991-12-17 1998-05-26 The Regents Of The University Of California Expression of cloned genes in the lung by aerosol-and liposome-based delivery
US5912015A (en) 1992-03-12 1999-06-15 Alkermes Controlled Therapeutics, Inc. Modulated release from biocompatible polymers
DE69312487T2 (de) 1992-05-18 1997-11-27 Minnesota Mining & Mfg Einrichtung zur transmucosalen wirkstoffabgabe
US5792451A (en) 1994-03-02 1998-08-11 Emisphere Technologies, Inc. Oral drug delivery compositions and methods
US5383851A (en) 1992-07-24 1995-01-24 Bioject Inc. Needleless hypodermic injection device
US5633234A (en) 1993-01-22 1997-05-27 The Johns Hopkins University Lysosomal targeting of immunogens
US5654186A (en) 1993-02-26 1997-08-05 The Picower Institute For Medical Research Blood-borne mesenchymal cells
FR2702160B1 (fr) 1993-03-02 1995-06-02 Biovecteurs As Vecteurs particulaires synthétiques et procédé de préparation.
FR2704145B1 (fr) 1993-04-21 1995-07-21 Pasteur Institut Vecteur particulaire et composition pharmaceutique le contenant.
US5543158A (en) 1993-07-23 1996-08-06 Massachusetts Institute Of Technology Biodegradable injectable nanoparticles
US6015686A (en) 1993-09-15 2000-01-18 Chiron Viagene, Inc. Eukaryotic layered vector initiation systems
ATE231733T1 (de) 1994-01-21 2003-02-15 Powderject Vaccines Inc Gasbetätigtes element zum austragen von genmaterial
US5505947A (en) 1994-05-27 1996-04-09 The University Of North Carolina At Chapel Hill Attenuating mutations in Venezuelan Equine Encephalitis virus
EP1167377B2 (en) 1994-07-15 2012-08-08 University of Iowa Research Foundation Immunomodulatory oligonucleotides
FR2723849B1 (fr) 1994-08-31 1997-04-11 Biovector Therapeutics Sa Procede pour augmenter l'immunogenicite, produit obtenu et composition pharmaceutique
US5795587A (en) 1995-01-23 1998-08-18 University Of Pittsburgh Stable lipid-comprising drug delivery complexes and methods for their production
GB9502879D0 (en) 1995-02-14 1995-04-05 Oxford Biosciences Ltd Particle delivery
US5580579A (en) 1995-02-15 1996-12-03 Nano Systems L.L.C. Site-specific adhesion within the GI tract using nanoparticles stabilized by high molecular weight, linear poly (ethylene oxide) polymers
IE80468B1 (en) 1995-04-04 1998-07-29 Elan Corp Plc Controlled release biodegradable nanoparticles containing insulin
EP0832282A1 (en) 1995-06-02 1998-04-01 Incyte Pharmaceuticals, Inc. IMPROVED METHOD FOR OBTAINING FULL-LENGTH cDNA SEQUENCES
US5681824A (en) * 1995-06-05 1997-10-28 Eisai Co., Ltd. Substituted liposaccharides useful in the treatment and prevention of endotoxemia
US5738868A (en) 1995-07-18 1998-04-14 Lipogenics Ltd. Liposome compositions and kits therefor
AU710347B2 (en) 1995-08-31 1999-09-16 Alkermes Controlled Therapeutics, Inc. Composition for sustained release of an agent
US5856462A (en) 1996-09-10 1999-01-05 Hybridon Incorporated Oligonucleotides having modified CpG dinucleosides
US5811407A (en) 1997-02-19 1998-09-22 The University Of North Carolina At Chapel Hill System for the in vivo delivery and expression of heterologous genes in the bone marrow
US6113918A (en) 1997-05-08 2000-09-05 Ribi Immunochem Research, Inc. Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors
US6355257B1 (en) * 1997-05-08 2002-03-12 Corixa Corporation Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors
US6303347B1 (en) * 1997-05-08 2001-10-16 Corixa Corporation Aminoalkyl glucosaminide phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors
US5993412A (en) 1997-05-19 1999-11-30 Bioject, Inc. Injection apparatus
KR100241901B1 (ko) 1997-08-28 2000-02-01 윤종용 핸드셋과 핸즈프리킷 공용 음성인식기의 등록 엔트리 관리방법
US5989463A (en) 1997-09-24 1999-11-23 Alkermes Controlled Therapeutics, Inc. Methods for fabricating polymer-based controlled release devices
SE512663C2 (sv) 1997-10-23 2000-04-17 Biogram Ab Inkapslingsförfarande för aktiv substans i en bionedbrytbar polymer
GB9727262D0 (en) 1997-12-24 1998-02-25 Smithkline Beecham Biolog Vaccine
JP2002511423A (ja) 1998-04-09 2002-04-16 スミスクライン ビーチャム バイオロジカルズ ソシエテ アノニム ワクチン
US6355251B1 (en) 1999-06-15 2002-03-12 Mark Zamoyski Compositions and methods for epidermal chemexfoliation
WO2001032667A1 (fr) * 1999-11-04 2001-05-10 Sankyo Company, Limited Analogues de gla-60 du type de l'ether
WO2001036433A2 (en) * 1999-11-15 2001-05-25 Biomira, Inc. Synthetic lipid-a analogs and uses thereof
CN1606446A (zh) 2000-05-19 2005-04-13 科里克萨有限公司 用单糖和二糖类化合物预防和治疗传染病和其他疾病的方法
WO2002012258A1 (en) 2000-08-04 2002-02-14 Corixa Corporation New immunoeffector compounds
WO2004005308A2 (en) * 2002-07-08 2004-01-15 Corixa Corporation Processes for the production of aminoalkyl glucosaminide phosphate and disaccharide immunoeffectors, and intermediates therefor
RU2389732C2 (ru) * 2003-01-06 2010-05-20 Корикса Корпорейшн Некоторые аминоалкилглюкозаминидфосфатные производные и их применение
US8312249B1 (en) 2008-10-10 2012-11-13 Apple Inc. Dynamic trampoline and structured code generation in a signed code environment
FR2957821B1 (fr) 2010-03-24 2014-08-29 Inst Francais Du Petrole Nouvelle zone de regeneration du catalyseur divisee en secteurs pour unites catalytiques regeneratives

Also Published As

Publication number Publication date
WO2004062599A3 (en) 2007-01-04
HK1083593A1 (en) 2006-07-07
EP2940028A1 (en) 2015-11-04
RU2015104031A (ru) 2016-08-27
ES2556970T3 (es) 2016-01-21
CN101080234A (zh) 2007-11-28
JP2007524570A (ja) 2007-08-30
RU2389732C2 (ru) 2010-05-20
KR20050090441A (ko) 2005-09-13
KR101110889B1 (ko) 2012-02-20
SI1589934T1 (sl) 2016-02-29
BRPI0406628A (pt) 2005-12-06
CY1117129T1 (el) 2017-04-05
PL220536B1 (pl) 2015-11-30
JP4838706B2 (ja) 2011-12-14
CA2512108A1 (en) 2004-07-29
JP2011246481A (ja) 2011-12-08
AU2004204754A1 (en) 2004-07-29
PT1589934E (pt) 2016-01-26
KR20110120989A (ko) 2011-11-04
AU2004204754B2 (en) 2010-04-01
WO2004062599A2 (en) 2004-07-29
DK1589934T3 (en) 2015-12-21
IL169540A0 (en) 2007-07-04
RU2544850C2 (ru) 2015-03-20
EP2940028B8 (en) 2017-09-27
RU2005125050A (ru) 2006-01-27
EP1589934A2 (en) 2005-11-02
ZA200505302B (en) 2007-03-28
EP1589934B1 (en) 2015-09-23
HK1217104A1 (zh) 2016-12-23
PL380950A1 (pl) 2007-04-02
CA2512108C (en) 2013-04-02
CN101863930A (zh) 2010-10-20
IL169540A (en) 2011-04-28
EP2940028B1 (en) 2017-08-16
EP1589934A4 (en) 2011-09-07
HUE026376T2 (en) 2016-05-30
MXPA05007295A (es) 2005-09-30
ES2639812T3 (es) 2017-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015104031A (ru) Некоторые аминоалкилглюкозаминидфосфатные производные и их применение
RU2007104781A (ru) Некоторые соединения аминоалкил глюкозаминид-фосфата и их применение
SE8004792L (sv) Nya tetra- eller pentapeptider, forfaranden for framstellning av desamma och farmaceutiska kompositioner innehallande desamma
ATE4903T1 (de) 1-, 6- und 2-substituierte 1-carba-2-penem-3carbons[ure, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen.
NZ306625A (en) Tetrahydro-pyridine compounds, their preparation, and pharmaceuticals thereof; useful as neuraminidase inhibitors
RU2004137480A (ru) Ингибиторы вируса гепатита с
KR930016437A (ko) 올리고뉴클레오티드 유사체, 이의 제조방법 및 용도
FI960751A (fi) Substituoidut atsaindolylideeniyhdisteet ja menetelmä niiden valmistamiseksi
SE9203825L (sv) Dubbelt verkande inhibitorer foer no-syntas och cyklooxygenas, foerfarande foer framstaellning daerav och terapeutiska kompositioner innehaallande desamma
HUP0301249A2 (hu) APO B termelődés gátló benzamid-vegyületek ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és alkalmazásuk
JP2002522557A5 (ru)
PT94998A (pt) Processo para a preparacao de acidos carboxilicos quinolona azabiciclicos
ATE14579T1 (de) Pharmazeutische heterocyclische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende zusammensetzungen.
DE59108477D1 (de) Pharmazeutische zubereitungsformen
ES2192396T3 (es) Derivados del acido fosfonico como inhibidores de ptp-1b.
ES8200645A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de un muramildipeptido.
NZ336623A (en) 2-amino-6-(2-substituted-4-phenoxy)-substituted-pyridines for use in the treatment and prevention of disorders of the central nervous system
RU2003134629A (ru) Соединения цефема
DE60014133D1 (de) Neutrale-kationische lipide zur verabreichung von nukleinesäuren und arzneimitteln
JP2008510683A5 (ru)
CO5070654A1 (es) Derivados de acidos fenilaminoalquilcarboxilicos y composiciones farmaceuticas que los comprenden
HUP0100087A1 (hu) Antivirális nukleozid analógok, alkalmazásuk a hepatitis B vírus és retrovirális fertőzések elleni gyógyszerkészítmények előállítására és a gyógyszerkészítmények
DK0630231T3 (da) Liposomer med negativ overskudsladning
CA2395980A1 (en) 10, 11-difluoromethylenedioxycamptothecin compounds with topoisomerase i inhibition
CA2396030A1 (en) Camptothecin .beta.-alanine esters with topoisomerase i inhibition