JP4838706B2 - 所定のアミノアルキルグルコサミニドフォスフェート化合物及びそれらの使用 - Google Patents
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Description
この出願は、米国仮出願60/438,585(2003年1月6日に提出した)の優先権を主張し、それは本明細書中その全体を参照によって組み込まれている。
トール様レセプター(TLR)は、強力な先天性免疫反応に関連し且つ病原体に特有である独特の構造成分を認識する即ち、この相互反応により免疫系が活性状態に入り、短期且つ長期の結果をもたらす。TLRのアゴニスト及びアンタゴニストを開発することにおける有意な注目があり、その理由は、先天性免疫反応の薬理学的操作をすることで、自己免疫、アトピー、悪性及び感染性疾患に対する一層有効なワクチン及び新規治療方法がもたらされうるからである。トール様レセプターアゴニストであると最初に発見された微生物産物はLPSであり、それはグラム陰性細菌に対して特異的な細菌性膜成分であり、それはトール様レセプター4(TLR4)を活性化する。LPSは強力な免疫調節因子であるが、その医学的な使用は、その極端な毒性の全身的免疫反応症候群の誘導などにより限定されている。 LPSの生物学的活性内毒素サブ構造成分は脂質A、即ち、リン酸化された複数の脂肪酸アシル化グルコサミン二糖であり、それはグラム陰性細菌の外膜における全体構造を固定するために働く。脂質Aの毒性効果は、脂質Aを選択的化学修飾しモノホスホリル脂質A化合物(MPL(登録商標)免疫刺激物質; Corixa Corporation;Seattle,WA)を生産することによってやわらげられて良い。MPL(登録商標)免疫刺激物質及び構造的に似た化合物をワクチンアジュバント及び他の用途において調製及び使用する方法は記載がある(例えば、米国特許第4,436,727号;4,877,611号;4,866,034号及び4,912,094号;4,987,237号;Johnsonら,JMed Chem vol.42:pp.4640〜4649(1999);UlrichとMyers,Vaccine Design:The Subunit and Adjuvant Approach;Powell及びNewman8457;Plenum: New York,pp.495〜524,1995を参照のこと)。 特に、これら及び他の参考文献は、MPL(登録商標)免疫刺激物質及び類縁化合物は、 抗原に対する体液性及び/又は細胞介在性免疫を増強し、そしてトール様レセプターとの反応を増強するために、タンパク質及び炭化水素抗原と共にワクチン製剤において使用された場合、有意なアジュバント活性を有していたことを示している。
一つの観点において、本発明は、本明細書中に規定した、所定の新規アミノアルキルグルコサミニドフォスフェート化合物及び医薬的に許容できるその塩を含んで成る。本発明は更に、前記化合物及び/又はそれらの塩を含む組成物、並びに当該化合物のそれら自身の権利においてアジュバントとしてそして医薬的に有効な化合物としての使用をも含んで成る。
本発明の化合物は、アミノアルキルグルコサミニド4−フォスフェート(AGP)ファミリーのメンバーである。下に記載したように、本発明の化合物は、6アシル鎖の長さに対する修飾(第一及び第二)、フォスフェート成分を含ませるためにアルキルアームの構造的修飾、C3糖位置において第一エーテル脂質並びに3つの第二エーテル脂質、及び/又は6個のヒドロキシ遮断基を含ませるための構造的修飾を様々有する。
を有するAGP化合物又はその医薬的に許容できる塩である。
−X及びYは好適に両方とも酸素原子であり;
−R1、R2及びR3は好適に通常のアシル基であり、そして最も好適には独立して、C6〜C10直鎖アシル基(最も好適には飽和アシル基)から独立して選択されており;
−R10、R11及びR12は好適に1〜10、好適には3〜9、一層好適には3〜7個の炭素原子を有する未置換飽和脂肪族(即ち、アルキル)基であり、そして最も好適には、3〜7個の炭素原子を有する同一の未置換飽和脂肪族基である。
又はその医薬的に許容できる塩である。
−X及びYは好適に両方とも酸素原子であり;
−R1、R2及びR3は好適に通常のアシル基であり、そして最も好適には独立して、C6〜C10直鎖アシル基から独立して選択されており;
−基R10、R11及びR12は好適に、1〜10、好適には3〜9、一層好適には3〜7子の炭素原子を有する未置換飽和脂肪族(即ち、アルキル)基であり、そして最も好適には、3〜7個の炭素原子を有する同一の未置換飽和脂肪族基である。
(式中、Xは、アキシアル位又はエクアトリアル位におけるO及びSからなる群から選択されており;YはO及びNHからなる群から選択されており;n及びmは0であり;R1、R2及びR3は同じ又異なっており、そして1〜約20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基であり、そしてR1、R2又はR3のうちの1つは任意に水素であり;R4はH及びメチルからなる群から選択されており;pは1であり且つR6がCOOHであるかあるいはpは2であり且つR6がOPO3H2でありR8及びR9は同じ又は異なっており、そしてフォスフォノ及びHから成る群から選択されており、そしてR8及びR9のうち少なくとも1つはフォスフォノであり;そしてR10、R11及びR12は独立して、炭素原子を1〜11個有する直鎖状の未置換飽和脂肪族基から選択されている)を有する、又はその医薬的に許容できる塩である。
−X及びYは好適に両方とも酸素原子であり;
−R1、R2及びR3は最も好適には未置換C6〜C10直鎖アルキル基から独立して選択されており;
−基R10、R11及びR12は好適に、1〜11、好適には3〜9、一層好適には3〜7個の炭素原子を有する未置換飽和脂肪族(即ち、アルキル)基であり、そして最も好適には、3〜7個の炭素原子を有する同一の未置換飽和脂肪族基である。
(式中、Yは、酸素として固定されており;Xは、アキシアル位又はエクアトリアル位におけるO及びSからなる群から選択されており;n及びmは0であり;R1、R2及びR3は同じ又異なっており、そして1〜約20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基であり、そしてR1、R2又はR3のうちの1つは任意に水素であり;R4はH及びメチルからなる群から選択されており;pは1であり且つR6がCOOHであるかあるいはpは2であり且つR6がOPO3H2であり;R8及びR9は同じ又は異なっており、そしてフォスフォノ及びHから成る群から選択されており、そしてR8及びR9のうち少なくとも1つはフォスフォノであり;そしてR10、R11及びR12は独立して、炭素原子を1〜10個有する直鎖状の未置換飽和脂肪族基から独立して選択されている)を有する、又はその医薬的に許容できる塩である。
−Xは好適に酸素であり;
−R1、R2及びR3は最も好適には未置換C6〜C10直鎖アルキル基から独立して選択されており;
−基R10、R11及びR12は好適に、1〜10、好適には3〜9、一層好適には3〜7個の炭素原子を有する未置換飽和脂肪族(即ち、アルキル)基であり、そして最も好適には、3〜7個の炭素原子を有する同一の未置換飽和脂肪族基である。
を有する。
−X及びYは好適に両方とも酸素原子であり;
−R1、R2及びR3は好適に通常のアシル基であり、そして最も好適には、C6〜C10直鎖状アシル基から独立して選択されており;
−基R10、R11及びR12は好適に、1〜10個、好適には3〜9個、一層好適には3〜7個の炭素原子を有する未置換飽和脂肪族(即ち、アルキル)基であり、そして最も好適には3〜7個の炭素原子を有する同一の未置換飽和脂肪族基である。
あるペプチド上での干渉しない2つのエピトープに対して反応性であるモノクローナル抗体を使用するツーサイトモノクローナルベース免疫アッセイがいくつかの用途のために好適でありうるが、競合的結合アッセイも使用されて良い。これら及び他のアッセイが記載されており、とりわけ、Hampton,Rら(1990;Serological Methods, a Laboratory Manual, APS Press, St Paul.Minn.)及びMaddox,D.E.ら(1983;J.Exp.Med.vol.158:pp.1211〜1216)に記載されている。
もし所望されれば、本明細書中で開示されている化合物は、他の治療モダリティー、例えば、抗微生物、抗ウィルス及び抗真菌化合物又は治療の、様々なDNAベースの治療、RNAベースの治療、ペプチドベースの治療及び/又は他の免疫効果物質との組み合わせにおいて投与されて良い。実際に、本質的に他の成分も含まれて良く、もし、更なる1又は複数の成分が、標的細胞又は宿主組織と接触することによって有意に有害な効果を生じないならば、含まれて良い。従って、組成物は、本発明の他の1又は複数の特異的な実施態様が行われるために所望な又は必要な、様々な他の剤と共にデリバリーされて良い。例として、本発明の医薬組成物は、1又は複数の治療タンパク質、アンチセンスRNA、リボザイムなどコードするDNAを含んで良い、又はそれら共に使用されて良い。
ガンの治療に対する免疫学的アプローチは、ガン細胞が往々にして、異常又は外来の細胞及び分子に対する体の防御を侵し、そしてこれらの防御は、失地回復をするために治療上刺激されて良いという認識に基づいている、例えば、Klein,Immunology(pp.623〜648)(Wiley-Interscience, New York,1982)を参照こと。様々な免疫エフェクターが直接又は間接的に腫瘍の増殖を阻害できるという多くの最近の確認により、ガン治療に対するこの方法における新たな注目がもたらされた。例えば、Jagerら,Oncology 2001;vol.60(No.1):pp.1〜7;Rennerら,Ann Hematol 2000 Dec;vol.79(No.12):pp.651〜9を参照のこと。
実施例1
一次脂肪アシル鎖修飾
この例は、様々な長さの一次脂肪アシル鎖を、単独で又は二次脂肪酸鎖との組み合わせにおいて有する一次脂肪酸誘導体の調製を記載する。例えば、化合物1a〜c及び2a〜cにおいて、短(C6)及び中(C10)鎖一次脂肪酸は、短、中、又は長鎖二次脂肪酸と結合している。
グリシル及びフォスオノオキシエチル(PE)化合物
この例では、3a、b及び4a、bと近い位置異性体である、グリシル化合物11a、b及びフォスフォノオキシエチル(PE)化合物12a、bの合成を記載する。
第二エーテル脂質
この例では、不都合な代謝作用及び/又は水性加水分解に対して耐性である(R)−3−アルキルオキシテトラデカン酸誘導体(18a、b) の合成を記載している。化合物18a、bを合成するために、第二脂肪酸化合物3a、bのエーテル脂質類似物又は対応するセリノールフォスフェート5a、bが最初に合成されなければならない。スキームIIIに逆合成により示すように、標的分子18a、bの標的分子の合成は、(R)−3−ヘキシルオキシテトラデカン酸又は(R)−3−デシルオキシテトラデカン酸を、対応するアシルオキシ酸へとスキームIにおける共通する後生的な中間体8の選択的3−O−アシル化で始まり、そして中間体9(R2=C6又はC10アルキル、n=9)を経ることでの置換によって達成されて良い。必須のアルキルオキシ酸19を(R)−3−ヒドロキシテトラデカン酸、又はそのフェナシルエステル(アシルオキシ合成における中間体)から、全体収率50%超の公知の方法(Keeganら,Tetrahedron:Asymmetry;vol.7(No.12):pp.3559〜3564,1996,Watanabeら.,CarbohydrRes;vol.332(No.3):pp.257〜277,2001,Jiang,BioorgMed Chem Lett;vol.12(No.16):pp.2193〜2196,2002,Christら, 米国特許第5,530,113号1996)によって合成している。
第一及び第二エーテル脂質
この例では、C-3糖位において第一エーテル脂質並びに3つの第二エーテル脂質を含む化合物(20a、b)を記載する。これらの化合物を、アセトニド21(グリコシル供与体13の合成における中間体(スキームII))のスルホン酸塩22(順番に一段階で19のアルコール前駆体から生成している)によるアルキル化によってジエーテル23を与えるために、生成している(スキームIV)。4,6−官能化及びアノマー活性化によりグリコシルクロリド24を提供し、それを次いでスキームIIに示すように、N−アシル化段階において対応するアルキルオキシ酸を使用することで処理している。代わりのスキームにおいて、2−アジド42又は2−トリフルオロアセトアミド45誘導体を3−O−アルキル化段階で使用することができうる。
C 6 修飾化合物
この例は、遮断された6−ヒドロキシルを有する化合物を記載する。この例は、メチルエーテルもしくはフッ素基をセリルもしくはセリノールフォスフェート化合物25a、b及び26a、bと共に使用している。上記のように、これらの化合物も本発明の観点を形成する。
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- nが1である、請求項1に記載の化合物。
- nが5である、請求項1に記載の化合物。
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