RU2009134079A - Замещенные сульфонамиды, способ их получения, лекарственные препараты, которые их содержат, и их использование - Google Patents

Замещенные сульфонамиды, способ их получения, лекарственные препараты, которые их содержат, и их использование Download PDF

Info

Publication number
RU2009134079A
RU2009134079A RU2009134079/04A RU2009134079A RU2009134079A RU 2009134079 A RU2009134079 A RU 2009134079A RU 2009134079/04 A RU2009134079/04 A RU 2009134079/04A RU 2009134079 A RU2009134079 A RU 2009134079A RU 2009134079 A RU2009134079 A RU 2009134079A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
bis
benzene
sulfonamide
ethyl
benzamide
Prior art date
Application number
RU2009134079/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2474574C2 (ru
Inventor
Фридрих ГРЕГАН (SK)
Фридрих ГРЕГАН
Милан РЕМКО (SK)
Милан РЕМКО
Елена СЛУЦИАКОВА (SK)
Елена СЛУЦИАКОВА
Ярмила КНАПИКОВА (SK)
Ярмила КНАПИКОВА
Original Assignee
ЮНИМЕД ФАРМА, спол. с.р.о. (SK)
ЮНИМЕД ФАРМА, спол. с.р.о.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЮНИМЕД ФАРМА, спол. с.р.о. (SK), ЮНИМЕД ФАРМА, спол. с.р.о. filed Critical ЮНИМЕД ФАРМА, спол. с.р.о. (SK)
Publication of RU2009134079A publication Critical patent/RU2009134079A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2474574C2 publication Critical patent/RU2474574C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • C07C311/17—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • C07C311/18—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

1. Использование замещенных сульфонамидов с общей формулой (I) ! ! где ! R1 - это СО или SO2, ! R2 - это NH или О, ! R включает в себя третичную диС1-4алкиламиновую группу, где алкиловые фрагменты одинаковы или различны, или аминовую группу, алкиловые фрагменты которой вместе образуют насыщенную циклическую структуру из 5, 6 или 7 элементов, или концы алкидного фрагмента связаны гетероатомом О, или ! R - это 4-(N,N-Диэтиламиноэтокси)бензил, когда R1 - это SO2, а R2 - это NH; или ! R - это 4-[N-(морфолинопропил)сульфамоил]фенил, когда R1 - это СО, а R2 - это NH; ! n - это количество атомов углерода в связующей алифатической цепи, которая является линейной или разветвленной, где n равно 0, 2 или 3; ! и/или их солей, гидратов и сольватов, приемлемых с точки зрения физиологии, в производстве лекарств для лечения глаукомы. ! 2. Использование замещенных сульфонамидов с общей формулой (I) по п.1 формулы, ! где ! R1 - это СО, ! R2, R и n даны в следующей таблице: ! n=2, 3 R2=NHR2=O n=2, 3 R2=NHR2=O n=2, 3 R2=NHR2=O n=2, 3 R2=NHR2=O n=0 R2=NHR2=O ! n=2 R2=NHR2=O n=2, 3 R2=OR2=NH n=2, 3 R2=OR2=NH n=2, 3 R2=OR2=NH n=2, 3 R2=OR2=NH n=2, 3 R2=OR2=NH n=2, 3 R2=OR2=NH n=2, 3 R2=OR2=NH n=2, 3 R2=OR2=NH n=2, 3 R2=OR2=NH n=2, 3 R2=OR2=NH ! и/или их солей, гидратов и сольватов, приемлемых с точки зрения физиологии, в производстве лекарств для лечения глаукомы. ! 3. Использование замещенных сульфонамидов с общей формулой (I) по п.1 формулы ! ! где ! R1 - это SO2, ! R2 - это NH, и ! R и n даны в следующей таблице: ! n=2, 3 ! n=2, 3 n=2, 3 n=0 n=2, 3 n=2, 3 n=2, 3 n=2, 3 n=2, 3 n=2, 3 n=2, 3 n=2, 3 n=2, 3 n=2, 3 ! и/или их солей, гидратов и сольватов, приемлемых с точки зрения физиологии, в производстве лекарств для лечения глаукомы. ! 4. Использование замещенных сульфон�

Claims (11)

1. Использование замещенных сульфонамидов с общей формулой (I)
Figure 00000001
где
R1 - это СО или SO2,
R2 - это NH или О,
R включает в себя третичную диС1-4алкиламиновую группу, где алкиловые фрагменты одинаковы или различны, или аминовую группу, алкиловые фрагменты которой вместе образуют насыщенную циклическую структуру из 5, 6 или 7 элементов, или концы алкидного фрагмента связаны гетероатомом О, или
R - это 4-(N,N-Диэтиламиноэтокси)бензил, когда R1 - это SO2, а R2 - это NH; или
R - это 4-[N-(морфолинопропил)сульфамоил]фенил, когда R1 - это СО, а R2 - это NH;
n - это количество атомов углерода в связующей алифатической цепи, которая является линейной или разветвленной, где n равно 0, 2 или 3;
и/или их солей, гидратов и сольватов, приемлемых с точки зрения физиологии, в производстве лекарств для лечения глаукомы.
2. Использование замещенных сульфонамидов с общей формулой (I) по п.1 формулы,
где
R1 - это СО,
R2, R и n даны в следующей таблице:
Figure 00000002
 n=2, 3 R2=NH
R2=O
Figure 00000003
 n=2, 3 R2=NH
R2=O
Figure 00000003
 n=2, 3 R2=NH
R2=O
Figure 00000004
 n=2, 3 R2=NH
R2=O
Figure 00000005
 n=0 R2=NH
R2=O
Figure 00000003
 n=2 R2=NH
R2=O
Figure 00000006
 n=2, 3 R2=O
R2=NH
Figure 00000007
 n=2, 3 R2=O
R2=NH
Figure 00000008
 n=2, 3 R2=O
R2=NH
Figure 00000009
 n=2, 3 R2=O
R2=NH
Figure 00000010
 n=2, 3 R2=O
R2=NH
Figure 00000011
 n=2, 3 R2=O
R2=NH
Figure 00000012
 n=2, 3 R2=O
R2=NH
Figure 00000013
 n=2, 3 R2=O
R2=NH
Figure 00000014
 n=2, 3 R2=O
R2=NH
Figure 00000015
 n=2, 3 R2=O
R2=NH
и/или их солей, гидратов и сольватов, приемлемых с точки зрения физиологии, в производстве лекарств для лечения глаукомы.
3. Использование замещенных сульфонамидов с общей формулой (I) по п.1 формулы
Figure 00000001
где
R1 - это SO2,
R2 - это NH, и
R и n даны в следующей таблице:
Figure 00000003
 n=2, 3
Figure 00000012
 n=2, 3
Figure 00000004
 n=2, 3
Figure 00000016
 n=0
Figure 00000002
 n=2, 3
Figure 00000017
 n=2, 3
Figure 00000018
 n=2, 3
Figure 00000019
 n=2, 3
Figure 00000020
 n=2, 3
Figure 00000021
 n=2, 3
Figure 00000022
 n=2, 3
Figure 00000023
 n=2, 3
Figure 00000024
 n=2, 3
Figure 00000025
 n=2, 3
и/или их солей, гидратов и сольватов, приемлемых с точки зрения физиологии, в производстве лекарств для лечения глаукомы.
4. Использование замещенных сульфонамидов по одному из предшествующих пунктов формулы изобретения с общей химической формулой (I) по п.1 формулы изобретения, выбранных из группы:
N-(N,N-Диэтиламиноэтил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-1),
N-(N,N-Диэтиламинопропил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-2),
N-(Пирролидиноэтил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-3),
N-(Пирролидинопропил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-4),
N-(Морфолиноэтил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-5),
N-(Морфолинопропил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-6),
N-(4-Диэтиламиноэтоксибензил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-7),
N-(Диметиламиноэтил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-8),
N-(Диметиламинопропил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-9),
N-(N,N-Дипропиламиноэтил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-10),
N-(N,N-Дипропиламинопропил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-11),
N-(N,N-Дибутиламиноэтил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-12),
N-(N,N-Дибутиламинопропил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-13),
N-(N-Метил-N-этиламиноэтил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-14),
N-(N-Метил-N-этиламинопропил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-15),
N-(N-Этил-N-пропиламиноэтил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-16),
N-(N-Этил-N-пропиламиноэтил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-17),
N-(N-Этил-N-бутиламиноэтил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-18),
N-(N-Этил-N-бутиламинопропил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-19),
N-(N-Пропил-N-бутиламиноэтил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-20),
N-(N-Пропил-N-бутиламиноэтил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-21),
N-(Пиперидиноэтил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-22),
N-(Пиперидинопропил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-23),
N-(N-Этил-N-фeнилэтилaминoэтил)бeнзoл-1,4-биc(cyльфoнaмид); (I-24),
N-(N-Этил-N-фенилэтиламинопропил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-25),
N-(N-Этил-N-isoбутилaминoэтил)бeнзoл-1,4-биc(cyльфoнaмид); (I-26),
N-(N-Этил-N-isобутиламинопропил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-27),
4-Сульфамоил-N-(N,N-диметиламиноэтил)бензамид; (II-1),
4-Cульфaмoил-N-(N,N-димeтилaминoпpoпил)бeнзaмид; (II-2),
4-Сульфамоил-N-(N,N-диэтиламиноэтил)бензамид; (II-3),
4-Сульфамоил-N-(N,N-диэтиламинопропил)бензамид; (II-4),
4-Сульфамоил-N-(морфолиноэтил)бензамид; (II-5),
4-Сульфамоил-N-(морфолинопропил)бензамид; (II-6),
4-[N-(Морфолинопропил)сульфамоил]фенилсульфамоилбензамид; (II-7),
(N,N-Диэтиламиноэтил)-4-сульфамоилбензоат; (II-8),
(N,N-Диэтиламинопропил)-4-сульфамоилбензоат; (II-9),
(N,N-Дипропиламиноэтил)-4-сульфамоилбензоат; (II-10),
(N,N-Дипропиламинопропил)-4-сульфамоилбензоат; (II-11),
4-Сульфамоил-N-(N,N-Дипропиламиноэтил)бензамид; (II-12),
4-Сульфамоил-N-(N,N-Дипропиламинопропил)бензамид; (II-13),
(N,N-Дибутиламиноэтил)-4-сульфамоилбензоат; (II-14),
(N,N-Дибутиламинопропил)-4-сульфамоилбензоат; (II-15),
4-Сульфамоил-N-(N,N-Дибутиламиноэтил)бензамид; (II-16),
4-Сульфамоил-N-(N,N-Дибутиламинопропил)бензамид; (II-17),
(N-Метил-N-этиламиноэтил)-4-сульфамоилбензоат; (II-18),
(N-Метил-N-этиламинопропил)-4-сульфамоилбензоат; (II-19),
4-Сульфамоил-N-(N-тетил-N-этиламиноэтил)бензамид; (II-20),
4-Сульфамоил-N-(N-тетил-N-этиламинопропил)бензамид; (II-21),
(N-Этил-N-пропиламиноэтил)-4-сульфамоилбензоат; (II-22),
(N-Этил-N-пpoпилaминoпpoпил)-4-cyльфaмоилбeнзoaт; (II-23),
4-Cyльфaмoил-N-(N-этил-N-пpoпилaминoэтил)бeнзaмид; (II-24),
4-Сульфамоил-N-(N-этил-N-пропиламинопропил)бензамид; (II-25),
(N-Пpoпил-N-бyтилaминoэтил)-4-cyльфaмoилбeнзoaт; (II-26),
(N-Пропил-N-бутиламинопропил)-4-сульфамилбензоат; (II-27),
4-Cyльфaмoил-N-(N-пpoпил-N-бyтилaминoэтил)бeнзaмид; (II-28),
4-Сульфамоил-N-(N-пропил-N-бутиламинопропил)бензамид; (II-29),
(N-Этил-N-бутиламиноэтил)-4-сульфамоилбензоат; (II-30),
(N-Этил-N-бутиламинопропил)-4-сульфамоилбензоат; (II-31),
4-Сульфамоил-N-(N-этил-N-бутиламиноэтил)бензамид; (II-32),
4-Cyльфaмoил-N-(N-этил-N-бyтилaминoпpoпил)бeнзaмид; (II-33),
(Пирролидиноэтил)-4-сульфамоилбензоат; (II-34),
(Пирролидинопропил)-4-сульфамоилбензоат; (II-35),
4-Сульфамоил-N-(пирролидиноэтил)бензамид; (II-36),
4-Сульфамоил-N-(пирролидинопропил)бензамид; (II-37),
(Пиперидиноэтил)-4-сульфамоилбензоат; (II-38),
(Пиперидинопропил)4-сульфамоилбензоат; (II-39),
4-Сульфамоил-N-(Пиперидиноэтил)бензамид; (II-40),
4-Cульфaмoил-N-(Пипepидинoпpoпил)бeнзaмид; (II-41),
(N-Этил-N-изопропиламиноэтил)-4-сульфамоилбензоат; (II-42),
(N-Этил-N-изопропиламинопропил)-4-сульфамоилбензоат; (II-43),
4-Сульфамоил-N-([N-этил-N-изопропиламиноэтил)бензамид; (II-44),
4-Сульфамоил-N-(N-этил-N-изопропиламинопропил)бензамид; (II-45),
[(N-Этил-N-фенилэтил)аминоэтил]-4-сульфамоилбензоат; (II-46),
[(N-Этил-N-фенилэтил)аминопропил)]-4-сульфамоилбензоат; (II-47),
4-Сульфамоил-N-[(N-этил-N-фенилэтил)аминоэтил]бензамид; (II-48),
4-Сульфамоил-N-[(N-этил-N-фенилэтил)аминопропил]бензамид; (II-49).
5. Замещенные сульфонамиды с общей формулой (I)
Figure 00000026
где
R1 - это SO2,
R2 - это NH, а
R и n даны в следующей таблице:
Figure 00000003
 n=2, 3
Figure 00000012
 n=2, 3
Figure 00000004
 n=2, 3
Figure 00000016
 n=0
Figure 00000002
 n=2, 3
Figure 00000017
 n=2, 3
Figure 00000018
 n=2, 3
Figure 00000019
 n=2, 3
Figure 00000020
 n=2, 3
Figure 00000021
 n=2, 3
Figure 00000022
 n=2, 3
Figure 00000023
 n=2, 3
Figure 00000024
 n=2, 3
Figure 00000025
 n=2, 3
и приемлемые с физиологической точки зрения их соли, гидраты и сольваты.
6. Замещенные сульфонамиды с общей формулой (I) по п.5 формулы изобретения, которые являются следующими:
N-(N,N-Диэтиламиноэтил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-1),
N-(N,N-Диэтиламинопропил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-2),
N-(Пирролидиноэтил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-3),
N-(Пирролидинопропил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-4),
N-(Mopфoлинoэтил)бeнзoл-1,4-бис(сульфонамид); (I-5),
N-(Морфолинопропил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-6),
N-(4-Диэтиламиноэтоксибензил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-7),
N-(Диметиламиноэтил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-8),
N-(Диметиламинопропил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-9),
N-(N,N-Дипропиламиноэтил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-10),
N-(N,N-Дипропиламинопропил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-11),
N-(N,N-Дибутиламиноэтил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-12),
N-(N,N-Дибутиламинопропил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-13),
N-(N-Мэтил-N-этиламиноэтил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-14),
N-(N-Мэтил-N-этиламинопропил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-15),
N-(N-Этил-N-пропиламиноэтил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-16),
N-(N-Этил-N-пропиламинопропил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-17),
N-(N-Этил-N-бутиламиноэтил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-18),
N-(N-Этил-N-бутиламинопропил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-19),
N-(N-Пропил-N-бутиламиноэтил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-20),
N-(N-Пропил-N-бутиламинопропил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-21),
N-(Пиперидиноэтил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-22),
N-(Пиперидинопропил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-23),
N-(N-Этил-N-фенилэтиламиноэтил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-24),
N-(N-Этил-N-фенилэтиламинопропил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-25),
N-(N-Этил-N-изобутиламиноэтил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-26),
N-(N-Этил-N-изобутиламинопропил)бензол-1,4-бис(сульфонамид); (I-27).
7. Замещенные сульфонамиды с общей формулой (I) по п.5 или 6 формулы и/или их соли, гидраты и сольваты, приемлемые с точки зрения физиологии для использования в качестве ингибиторов карбоангидразы, такие как антиглаукоматозные препараты.
8. Лекарственный препарат для профилактики и лечения заболеваний, отличающийся тем, что он содержит замещенные сульфонамиды с общей формулой (I) по п.5 или 6 формулы и/или их соли, гидраты и сольваты, приемлемые с точки зрения физиологии в качестве активных соединений и несущей среды лекарственного препарата.
9. Лекарственный препарат по п.8 формулы, отличающийся тем, что он дополнительно содержит в себе активный агент для профилактики или лечения заболеваний, в частности для лечения заболевай глаз, выбранный из группы состоящей из симпатомиметических средств, таких как бримонидин, клонидин, апраклонидин; парасимпатомиметических средств, таких как пилокарпин, карбахол; бетаблокаторов, таких как тимолол, бетаксолол, левобунолол; и аналогов простагландина, таких как латанопрост, биматопрост, травопрост; и других антиглаукоматозных веществ, таких как гуанетидин или дапипразол.
10. Процесс получения соединений с общей формулой (I) по п.5, отличающийся тем, что амин с общей формулой (IV)
Figure 00000027
где R определен по п.5 формулы,
обработан 4-сульфамоилбензолсульфонил хлоридом с формулой (V)
Figure 00000028
в органическом растворителе в присутствии избытка основания при температуре от 0 до 20°C, где нуклеофильная реакция дает в результате замещенный 1,4-бис сульфонамид.
11. Процесс по п.10 формулы, отличающийся тем, что в качестве органического растворителя используется тетрагидрофуран или эфир, в качестве основания используется триэтиламин.
RU2009134079/04A 2007-04-20 2008-04-18 Замещенные сульфонамиды, способ их получения, лекарственные препараты, которые их содержат, и их использование RU2474574C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SKPP00542007 2007-04-20
SK54-2007A SK542007A3 (sk) 2007-04-20 2007-04-20 Substituované sulfónamidy, spôsob ich prípravy, farmaceutický prostriedok s ich obsahom a ich použitie
PCT/SK2008/050005 WO2008130332A1 (en) 2007-04-20 2008-04-18 Subsituted sulphonamides, process for their preparation, pharmaceutical composition comprising thereof and their use

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009134079A true RU2009134079A (ru) 2011-05-27
RU2474574C2 RU2474574C2 (ru) 2013-02-10

Family

ID=39671772

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009134079/04A RU2474574C2 (ru) 2007-04-20 2008-04-18 Замещенные сульфонамиды, способ их получения, лекарственные препараты, которые их содержат, и их использование

Country Status (31)

Country Link
US (1) US8193184B2 (ru)
EP (1) EP2142499B1 (ru)
JP (1) JP5492764B2 (ru)
CN (1) CN101663267A (ru)
AR (1) AR065966A1 (ru)
AU (1) AU2008241590B2 (ru)
BR (1) BRPI0809728A2 (ru)
CA (1) CA2684591C (ru)
CL (1) CL2008001109A1 (ru)
DK (1) DK2142499T3 (ru)
ES (1) ES2528284T3 (ru)
HR (1) HRP20141246T1 (ru)
HU (1) HUE024552T2 (ru)
IL (1) IL200952A0 (ru)
JO (1) JO3206B1 (ru)
MA (1) MA31364B1 (ru)
MX (1) MX2009010528A (ru)
NZ (1) NZ581302A (ru)
PE (1) PE20090807A1 (ru)
PL (1) PL2142499T3 (ru)
PT (1) PT2142499E (ru)
RU (1) RU2474574C2 (ru)
SA (1) SA08290238B1 (ru)
SI (1) SI2142499T1 (ru)
SK (1) SK542007A3 (ru)
TN (1) TN2009000421A1 (ru)
TW (1) TWI392492B (ru)
UA (1) UA99279C2 (ru)
UY (1) UY31028A1 (ru)
WO (1) WO2008130332A1 (ru)
ZA (1) ZA200906305B (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115141128A (zh) * 2022-06-24 2022-10-04 沈阳药科大学 3-芳基-3-(磺胺苯甲酰胺基)丙(烯)酸衍生物及其制备方法及应用

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2789938A (en) * 1952-11-24 1957-04-23 Merck & Co Inc Method of producing a diuretic effect with p-carboxybenzenesulfonamide
CH451142A (de) * 1965-01-19 1968-05-15 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung neuer basisch substituierter Benzoesäureamide
GB1523631A (en) * 1975-07-08 1978-09-06 Leo Pharm Prod Ltd Sulphonamide derivatives
EP0029090A3 (en) * 1979-09-28 1981-07-01 American Cyanamid Company Sulfon amides containing a hindered phenol; stabilized composition containing a synthetic polymer and said sulfon amides
FR2504528A1 (fr) * 1981-04-23 1982-10-29 Choay Sa Dialcoxy (2,4) benzenesulfonamides n-substitues
JPS5939867A (ja) * 1982-08-27 1984-03-05 Fuji Yakuhin Kogyo Kk ２−クロロスルホニル−４−ｎ−置換スルフアミル−クロロベンゼンの製造法
JPS6041071B2 (ja) * 1983-07-28 1985-09-13 ソシエテ・デチユ−デ・シヤンテイフイツク・エ・アンデユストリエル・ドウ・リル−ドウ−フランス 安息香酸誘導体
US4678855A (en) * 1985-10-09 1987-07-07 Merck & Co., Inc. Substituted benzenesulfonamides
US4721809A (en) * 1986-09-18 1988-01-26 American Home Products Corporation Alkylsulfonamido or perfluoroalkylsulfonamido benzenesulfonamides
CA2183428A1 (en) * 1994-03-11 1995-09-14 John J. Baldwin Sulfonamide derivatives and their use
JP2001162950A (ja) * 1999-12-13 2001-06-19 Fuji Photo Film Co Ltd 感熱記録材料
JP4139712B2 (ja) * 2002-03-14 2008-08-27 ライオン株式会社 漂白活性化剤及び漂白剤組成物
US7922702B2 (en) * 2004-07-02 2011-04-12 Qlt Inc. Treatment medium delivery device and methods for delivery of such treatment mediums to the eye using such a delivery device
SE0401969D0 (sv) * 2004-08-02 2004-08-02 Astrazeneca Ab Piperidine derivatives
WO2008071421A1 (en) * 2006-12-15 2008-06-19 Nicox S.A. Nitrate esters of carbonic anhydrase inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
JP5492764B2 (ja) 2014-05-14
EP2142499B1 (en) 2014-12-10
CA2684591A1 (en) 2008-10-30
ES2528284T3 (es) 2015-02-06
CN101663267A (zh) 2010-03-03
HRP20141246T1 (hr) 2015-02-13
US20100125076A1 (en) 2010-05-20
HUE024552T2 (hu) 2016-02-29
DK2142499T3 (en) 2015-01-12
PT2142499E (pt) 2015-02-09
NZ581302A (en) 2012-03-30
SI2142499T1 (sl) 2015-04-30
BRPI0809728A2 (pt) 2016-10-18
UY31028A1 (es) 2008-11-28
MX2009010528A (es) 2011-01-28
PE20090807A1 (es) 2009-07-20
IL200952A0 (en) 2010-05-17
UA99279C2 (ru) 2012-08-10
TN2009000421A1 (en) 2011-03-31
AU2008241590A1 (en) 2008-10-30
TW200843730A (en) 2008-11-16
EP2142499A1 (en) 2010-01-13
ZA200906305B (en) 2010-05-26
AU2008241590B2 (en) 2012-06-21
AR065966A1 (es) 2009-07-15
TWI392492B (zh) 2013-04-11
JO3206B1 (ar) 2018-03-08
RU2474574C2 (ru) 2013-02-10
CA2684591C (en) 2016-11-01
US8193184B2 (en) 2012-06-05
PL2142499T3 (pl) 2015-05-29
CL2008001109A1 (es) 2008-11-03
WO2008130332A1 (en) 2008-10-30
WO2008130332B1 (en) 2008-12-18
SA08290238B1 (ar) 2012-06-23
JP2010524929A (ja) 2010-07-22
MA31364B1 (fr) 2010-05-03
SK542007A3 (sk) 2008-11-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2008316835B2 (en) Tubulysins and processes for preparing
ES2547905T3 (es) 4-[Cicloalquiloxi(hetero)arilamino]-tieno[2,3-d]pirimidinas que tienen actividad inhibidora de la Mnk1/Mnk2 para composiciones farmacéuticas
AU2022279386A1 (en) Novel Autophagy-Targeting Chimera (AUTOTAC) Compound, and Composition for Preventing, Alleviating, or Treating Diseases Through Target Protein Degradation Comprising Same
ES2734427T3 (es) Derivados de cucurbiturilo
KR950018010A (ko) 단백질 키나제 c억제제
PE20060689A1 (es) Derivados de sulfonamidas como antagonistas de receptores orexina 2
UA120696C2 (uk) Спосіб одержання кон'югатів
BRPI0509390A (pt) derivados de 1-(1h-indol-1-il)-3-(4-metilpiperazin-1-il)-fenil propan-2-ol e compostos relacionados como moduladores da atividade da norepinefrina (ne) e da serotonina (5-th) e da reabsorção da monoamina para o tratamento de sintomas vasomotores (vms)
RU2009134079A (ru) Замещенные сульфонамиды, способ их получения, лекарственные препараты, которые их содержат, и их использование
EP1893620A2 (de) Substituierte spiro-verbindungen und deren verwendung zur herstellung von arzneimitteln gegen schmerz
RU2006134623A (ru) Способы получения ингибиторов триптазы
DE68916481D1 (de) Verfahren für die Herstellung von n-(Polyoxyalkyl-n-Alcylaminen.
NZ551379A (en) Oculoselective drugs and prodrugs
RU2003130752A (ru) Противозудные средства
US7045634B2 (en) Prostamide receptor antagonists
TW492976B (en) Endoparasiticidal compositions based on didepsipeptides, new didepsipeptides and processes for their preparation
Takasuka et al. FTIR spectral study of intramolecular hydrogen bonding in thromboxane A2 receptor antagonist S-145 and related compounds. 3. Conformation and activity of S-145 analogs
CN103113279A (zh) 一种顺丁烯二酰亚胺类化合物及其制备与应用
MXPA05012096A (es) Derivados de amina ciclica, procedimientos para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los contienen.
US20230190938A1 (en) Novel cargo delivery system and composition comprising the same
WO2023023393A1 (en) Conjugates of monocyclic beta-lactams and siderophore mimetics
RU2006117786A (ru) N-ацил-n-бензилалкилендиаминопроизводные
PT1532105E (pt) Derivados de antracilo possuindo uma actividade anticolecistoquinina (anti-cck-1), um processo para a sua preparação e sua utilização farmacêutica
NaOtBu et al. Other Pd-Catalyzed Carboamination and Carboetherification Reactions
Nakanishi et al. Langmuir-Blodgett films of diastereomeric tartaric acid derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180419